1、成才之路 化学路漫漫其修远兮 吾将上下而求索人教版 选修烃的含氧衍生物第三章第四节 有机合成第三章新知识导学探究2新思维名师讲堂3新考题随堂自测4新视点专家博客6新提升达标作业5新情境激趣入题1新情境激趣入题有机合成赋予人类神奇的创造力，它使人们能用简单的原料和反应制造出各种各样的有机化合物。从19世纪20年代人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行局部改造和修饰，使其性能更加完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。有机化合物的合成在现实生活中的应用越来越广泛，了
2、解和认识有机合成的基础知识已成为必然。传统的有机合成存在着原料毒性大、生产过程步骤多、三废污染严重等问题，给人类健康和环境治理带来了一系列的难题。近年来，随着绿色化学的提出，有机合成的绿色化开始引起了人们的重视。何为绿色化学？有机合成的基本思路是什么？怎样来设计有机合成路线？你思考过合成有机物需要解决哪些问题吗？同学们，让我们一起走进教材第四节来学习有机化合物的合成吧！新知识导学探究1有机合成的定义有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定_和_的有机化合物。2有机合成的任务包括目标化合物_的构建和_的转化，按照目标化合物的要求，合成具有一定_数目、一定_的目标化合物。新知导学
3、结构功能分子骨架官能团碳原子结构3有机合成的过程示意图：有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始，一层一层的向上构建。中间体目标化合物4官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法_，_，_。(2)引入卤素原子的方法_，_，_。(3)引入羟基的方法_，_，_，_。卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成醇(酚)的取代烯烃(炔烃)的加成烯烃(炔烃)的加成烯烃与水的加成卤代烃的水解酯的水解醛的还原6有机合成的遵循原则：(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低_；(2)尽量选择步骤少的_；(3)尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率高，达到_；(4)操作_、条件_、能耗低、易实现；(5)
4、按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。污染合成路线零排放简单温和7用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到_和_，说明目标化合物可由_通过酯化反应得到：草酸两分子乙醇两分子的乙醇和草酸1回忆化学必修2所学内容，想一想：有没有使有机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。自主探究2西药引入之前，中国传统治疗发烧的方法是发汗法，由于效果不佳，不知有多少生命葬送在高烧之中。西药引入之后，高烧夺去生命的事件已变得微乎其微。你知道这种退烧药中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？提示：退烧药的有效成分是
5、乙酰水杨酸，仔细阅读过药品说明书的同学，应该有点印象，它的医学应用品是人工合成的。3有机物是天然存在的多，还是有机合成的多？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？提示：人类合成的有机物比天然存在的多得多。被称为有机合成大师的科学家是伍德沃德。4有机合成中，在引入多种官能团时，为什么要考虑引入的先后顺序？提示：因为在引入不同的官能团时，采用不同的反应条件，若不考虑引入的先后顺序，前面引入的官能团，在引入后面的官能团时可能会受到破坏。新思维名师讲堂有机合成过程中常见官能团的引入和转化教材点拨提示：(1)要注意特征反应条件。如与氢氧化钠醇溶液共热，一般为卤代烃的消去反应；与氢氧化钠水溶液共热一般为
6、卤代烃、酯类等的水解反应；与卤素单质光照条件下反应，一般是烷烃或芳香烃侧链取代氢的反应。(2)要注意反应的先后顺序。如有时需要先取代再氧化，有时则需要先氧化再取代。(3)注意对某些基团的保护。典例透析已知：B的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应。(1)写出E中含氧官能团的名称：_和_。(2)写出反应CD的反应类型：_。(3)写出反应AB的化学方程式：_。(4)某芳香化合物是D的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该芳香化合物的结构简式：_(任写一种)。变式训练A中的醛基是不饱和的，故结构中应还含有CH=CH2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。(2
7、)将CHO氧化成COOH的试剂可以是银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能将碳碳双键也氧化；也不能用溴水，它能与碳碳双键加成。答案：(1)3 醛基(2)bd有机合成的分析方法可归纳为以下3种情况：1正向合成分析法(又称顺推法)，合成示意图：基础原料中间体中间体目标化合物，此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。有机合成的分析方法及中学常用合成路线的选择教材点拨2逆向合成分析法(又称逆推法)，合成示意图：目标化合物中间体中间体基础原料，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产
8、物的前一步原料(中间体)，并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。3综合分析法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。典例透析变式训练新考题随堂自测答案：D解析：B项步骤虽然最少，但取代反应难以控制取代的位置，多伴有其他副产物的产生。D项只需两步，并且消去反应和加成反应无副反应发生，得到的产物比较纯。所以D项方案最好。答案：D解析：选项B所得的卤代产物有多种，且难于分离；选项D所得产物CH3COOH和C2H5OH互溶，也难于分离，且反应为可逆反应，产率不高。答案：AC解析：本题考查了乙酸乙酯的制备知识，意在考查考生对相关知识的
9、掌握情况。淀粉或纤维素完全水解生成葡萄糖，葡萄糖分子式为C6H12O6，A选项正确；虽然氢氧化钠与乙酸反应，但在碱性条件下乙酸乙酯水解，所以不用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸，应用饱和Na2CO3溶液，B选项错误；反应是水解反应，水解反应属于取代反应，反应是酯化反应，酯化反应属于取代反应，C选项正确；乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，所以N为CH3COOH，D选项正确。答案：B冷却抽滤，将固体用80.0%的乙醇溶液重结晶，最终得到产品。(1)步 骤 中“逐 滴 加 入 余 下 的 混 合 液”是 为 了 防 止_。(2)若水蒸气蒸馏装置中出现堵塞现象，则图乙玻璃管中水位会突然升高，此时应_，待
10、故障排除后再进行蒸馏。(3)抽滤用到的主要仪器有气泵、_，抽滤优于普通过滤的显著特点是_。(4)步 骤 中 用 80.0%的 乙 醇 溶 液 重 结 晶 的 目 的 是_。(5)用光谱法可检验所得产物是否纯净，其中用来获得分子中含有何种化学键和官能团信息的方法是_。解析：本题考查三苯甲醇的制备，考查考生对实验反应条件的控制、仪器的选用和目的的分析。难度中等。(1)题目中“使反应液保持微沸状态”，说明反应剧烈放热。所以“逐滴加入余下的混合液”的目的应是防止反应过于剧烈。(2)堵塞时，应立即降低体系的压强和温度，所以应立即打开旋塞，移去热源。(4)重结晶的目的是除去杂质，提纯三苯甲醇。答案：(1)
11、反应过于剧烈(2)立即打开旋塞，移去热源(3)布氏漏斗、吸滤瓶 过滤速度快(4)提纯三苯甲醇(5)红外光谱法新提升达标作业（点此链接）新视点专家博客石油化学工业石油化学工业是国民经济的重要支柱之一，它是以石油和天然气为原料，生产石油产品和石油化工产品的工业。石油经过炼制可以得到石油产品，主要包括各种燃料油(汽油、煤油、柴油等)、润滑油以及液化石油气、石油焦炭、石蜡、沥青等。对一些石油产品和天然气进行一步或多步化学加工可以获得石油化工产品，主要包括乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯等基本化工原料以及大约200多种有机化工原料和合成材料(塑料、合成纤维、合成橡胶)等。广义的石油化工还包括氨、尿素以及硝酸的生产。
