1、第十一章烃和卤代烃第一节脂肪烃一、烷烃、烯烃、炔烃1.烷烃 烯烃 炔烃的组成、结构特点和通式单键CnH2n+2(n1)碳碳双键CnH2n(n2)碳碳三键CnH2n-2(n2)2.物理性质(1)甲烷、乙烯、乙炔物理性质：烃类颜色状态气味密度水溶性甲烷_于空气极难溶乙烯_难溶乙炔无味微溶无色气态无味稍有气味小(2)脂肪烃物理性质的递变规律：14升高越低增大小难3.化学性质(1)氧化反应：燃烧：均能燃烧，点燃前要先_，其燃烧的化学反应通式为_。酸性高锰酸钾溶液褪色：烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_。CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O验纯点燃烯烃和炔烃(2)烷烃的取
2、代反应:取代反应：有机物分子中某些原子或原子团_的反应。烷烃的卤代反应：被其他原子或原子团所替代光照卤素单质1 mol甲烷与氯气的取代反应：反应的化学方程式为_，_，_，_。CH4+Cl2 CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2 CHCl3+HClCHCl3+Cl2 CCl4+HCl光照光照光照光照(3)烯烃、炔烃的加成反应：加成反应：有机物分子中的_与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。烯烃、炔烃发生加成反应的化学方程式：不饱和碳原子CH2CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH2CH2+HCl CH3CH2ClCH2CH2+H2O CH3C
3、H2OH催化剂催化剂加热，加压CHCH+HCl CH2CHCl催化剂(4)烯烃的加聚反应:乙烯的加聚反应_。丙烯的加聚反应_。4.几种重要烃的用途脂肪烃用途甲烷燃料、化工原料乙烯植物生长调节剂、化工原料乙炔切割、焊接金属、化工原料二、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用主要成分应用天然气_燃料、化工原料液化石油气_燃料汽油_汽油发动机燃料甲烷丙烷、丁烷、丙烯、丁烯C5C11的烃类混合物【思考辨析】1.烷烃光照条件下与溴水发生取代反应。()【分析】烷烃光照条件下与溴蒸气发生取代反应，但与溴水不反应。2.除去甲烷中的乙烯可将混合气体通过酸性高锰酸钾溶液。()【分析】乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产
4、生新的杂质CO2，所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯。3.工业上制氯乙烷不用乙烷与氯气取代。()【分析】乙烷与氯气取代将得到多种取代物，产物不易分离，制氯乙烷多采用乙烯与氯化氢加成。4.裂化汽油可以萃取溴水中的溴。()【分析】裂化汽油中含有不饱和烃，可以与溴发生加成反应，所以裂化汽油不能萃取溴水中的溴。5.能与卤素12加成的物质中一定含有碳碳三键。()【分析】能与卤素12加成的物质可能含有碳碳三键也可能含有两个碳碳双键。6.与氢气只能11加成的物质一定含碳碳双键。()【分析】与氢气只能11加成的物质可能含碳碳双键，也可能含有一个醛基或羰基，而不含碳碳双键。7.符合CnH2n+2(n1)
5、、CnH2n(n2)的物质分别是烷烃、烯烃。()【分析】符合CnH2n+2(n1)的物质一定是烷烃；符合CnH2n(n2)的物质可能是烯烃，也可能是环烷烃。考点 1烃类性质推断1.熟记常见几种烃的结构特点和化学性质烃结构特点主要化学性质烷烃全是单键氧化反应(能燃烧，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色)取代反应高温分解烃结构特点主要化学性质烯烃碳碳双键氧化反应(能燃烧，能使酸性高锰酸钾溶液褪色)加成反应加聚反应炔烃碳碳三键氧化反应(能燃烧，能使酸性高锰酸钾溶液褪色)加成反应加聚反应苯及其同系物苯环氧化反应(能燃烧，部分苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色)取代反应加成反应2.结构决定性质不同的碳碳键对有机
6、物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。【高考警示】结构复杂的烃，性质具有多重性(1)某些复杂的烃含有多种结构，具有多种性质，如CH2CHCH3含碳碳双键具有烯烃的性质，连在双键碳原子上的甲基部分与烷烃结构类似，具有烷烃的性质，在光照条件下甲基上的氢可以被卤素取代。(2)某些烃中基团之间相互影响，使该烃具有
7、一些特殊性质，如CH2CHCHCH2中的两个碳碳双键相互影响，CH2CHCHCH2不仅具有一般单烯烃所具有的性质，还可以与氢气或卤素发生1，4-加成反应。【典例1】(2012大纲版全国卷改编)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下下列关于橙花醇的叙述，错误的是()A.橙花醇能发生加成反应B.橙花醇加聚可以生成多种产物C.1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)D.1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴【解题指南】解答本题注意以下2点：(1)分析给出的有机物的结构；(2)结合常见有机物的结构与性质，依据结构决定性质推断该有
8、机物的性质。【解析】选D。橙花醇含有碳碳双键，可以发生加成反应，A项正确；B项，橙花醇中含有3个碳碳双键，用不同的双键加成，可以生成不同的高聚物，B项正确；根据橙花醇充分燃烧的关系式：C15H26O21O2可知，1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)，C项正确；1 mol橙花醇中含有3 mol碳碳双键，在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗3 mol溴，即480 g溴，D错误。【互动探究】(1)橙花醇能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色？提示：能，橙花醇中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以橙花醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)在光照条件下，橙花醇能不能与氯
9、气发生取代反应？提示：能，橙花醇中以单键相连的碳原子上的氢原子在光照条件下可以被氯原子取代。考点 2烃的燃烧规律1.气态烃完全燃烧前后气体体积的变化根据燃烧通式CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O推断(1)燃烧后温度高于100，即水为气态时：V=V后-V前=y4时，V0，体积增大；y=4时，V=0，体积不变；y4时，V(3)C8H8 1 31.下列说法正确的是()A.(2012海南高考)煤气的主要成分是丁烷B.(2011福建高考)CO2、CH4、N2等均是造成温室效应的气体C.(2012山东高考)石油是混合物,其分馏产品汽油为纯净物D.(2012浙江高考)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等
10、轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃【解析】选D。A项，煤气的主要成分是一氧化碳，A项错误；B项，N2不是温室气体，B项错误；C项，石油是混合物,石油的分馏产物汽油为C5C11的烃，仍为混合物，C项错误；D项，石油催化裂化是为了提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解是为了得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃，D项正确。2.下列说法错误的是()A.(2012福建高考)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别B.(2012山东高考)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C.(2011天津高考)用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯，可达到水果保鲜的
11、目的D.(2011北京高考)用高温催化氧化法去除烃类废气(CxHy)的反应式为CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O催化剂高温【解析】选B。A项，乙烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色，甲烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色，用溴的四氯化碳溶液可以区分乙烯和甲烷，A项正确；B项，甲烷和Cl2的反应是取代反应，乙烯和Br2的反应为加成反应，B项错误；C项，乙烯对水果有催熟作用，乙烯中含有碳碳双键可被酸性高锰酸钾溶液氧化而吸收，用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯，可达到水果保鲜的目的，C项正确；D项，烃类物质为碳氢化合物，高温下发生燃烧反应CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O，D项正确。催化剂高温
12、3.(2011新课标全国卷)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.6种B.7种C.8种D.9种【解析】选C。此题首先写出C5H12有3种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，然后用一个氯原子取代氢原子可得：CH2ClCH2CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3、CH3CCl(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CHClCH3、CH3CH(CH3)CH2CH2Cl、(CH3)3CCH2Cl，一共8种同分异构体。4.(2011新课标全国卷)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列
13、途径制备：请回答下列问题：(1)环戊二烯分子中最多有_个原子共平面；(2)金刚烷的分子式为_，其分子中的CH2基团有_个；(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件是_，反应的反应类型是_；(4)已知烯烃能发生如下反应：请写出下列反应产物的结构简式：(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示：苯环上的烷基(CH3，CH2R，CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：_。【解析】(1)环戊二烯分子中5个碳原子加上1、2
14、、3、4号碳原子上的氢原子共9个原子可能共平面；(2)金刚烷的分子式为C10H16，其分子中的CH2基团有6个；(3)反应为环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应，产物名称是氯代环戊烷，反应是氯代环戊烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应，反应是环戊烯与溴水发生加成反应；(4)依据题给信息，碳碳双键断裂变成醛基，可知该反应产物为；(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，则分子式为C10H12，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明A为对位二取代苯，A能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明A中取代基含有不饱和键。所以A所有可能的结构简式为答案：(1)9(2)C10H16 6(3)氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液、加热加成反应【反思提升】1.对于脂肪烃结构与性质要熟悉甲烷、乙烯、乙炔的结构、物理性质和化学性质，并将甲烷、乙烯、乙炔发生的化学反应进行归类，看清题目要求，注意挖掘隐含条件。2.有机物结构的有关推断要注意根据题目要求，分析不同的情况，注意思维有序，做到不重复、不遗漏。3.有机综合推断要注意转化流程、相关物质的结构，掌握反应实质，综合运用所学知识和题给条件进行推断。
