1、第2课时 煤的干馏 苯目标导航 1.了解煤的干馏及其产品的应用。2.了解苯的分子结构特征、物理性质和用途。3.掌握苯的化学性质。一、煤的干馏1煤的组成2煤的干馏(1)概念将煤_使其分解的过程。(2)主要产物及其用途隔绝空气加强热干馏产物主要成分主要用途出炉煤气焦炉气_气体燃料、化工原料_氨气、铵盐氮肥粗苯_ 炸药、染料、医药、农药、合成材料氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳粗氨水苯、甲苯、二甲苯干馏产物主要成分主要用途煤焦油_炸药、染料、医药、农药、合成材料酚类、萘医药、染料、农药、合成材料焦炭沥青电极、筑路材料_冶金、燃料、合成氨苯、甲苯、二甲苯碳【议一议】1煤干馏得到苯、甲苯、二甲苯、酚、萘等物质
2、，能说明煤中含有这些物质吗？答案 不能，煤中不含有这些成分，而煤干馏后得到的产物中含有这些物质。2煤的干馏与石油的分馏有什么异同？答案 异同点干馏分馏不同点加工对象一般指煤一般指石油物质状态固态液态条件隔绝空气加强热先加热后冷凝变化化学变化物理变化产品焦炭和煤焦油等不同沸点范围的烃相同点所得到的产物均为混合物二、苯1组成与结构分子式结构式结构简式空间构型化学键特点_形六个碳原子之间的键完全相同，是一种介于_ _键C6H6平面正六边碳碳单键和碳碳双键之间的独特的2.物理性质颜色状态气味水溶性密度熔、沸点毒性_溶于水比水_低_毒无色液体特殊气味难小有3.化学性质(1)性质实验根据教材“观察思考”，
3、并归纳填写方格内的空格。实验内容实验现象实验结论先向试管中加入3 mL酸性KMnO4溶液，再加入1 mL苯，振荡试管，观察现象液体分为_，上层_，下层呈_苯 _ 被 酸性 KMnO4 溶液氧化先向试管中加入3 mL溴的四氯化碳溶液，再加入1mL苯，振荡试管，观察现象液 体 _，溶液颜色变浅苯 _ 与 溴的四氯化碳溶液发生反应两层无色紫色不能不分层不能(2)性质总结4苯的用途苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等；另外苯也是常用的有机溶剂。【议一议】1苯分子中含有碳碳双键吗？通过实验证明苯分子中是否存在碳碳双键。答案 不含有，根据苯不能与Br2的
4、CCl4溶液反应或不能与酸性KMnO4溶液反应来证明苯分子中不含碳碳双键。实际上苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。2将少量苯加入溴水中，振荡、静置，看到什么现象？苯能与溴水发生加成反应吗？答案 分层，上层为橙红色，下层无色。苯不能与溴水发生加成反应。3苯和四氯化碳都是不溶于水的油状液体，仅用一种试剂如何鉴别？答案 分别取少量两种液体加入一定量的水，静置后，油状液体在上层的为苯，油状液体在下层的为四氯化碳。一、煤的干馏2“三馏”蒸馏、分馏、干馏比较(1)蒸馏：蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同，通过加热使沸点较低的物质先汽化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，属于物理变化过程
5、。(2)分馏：对多组分混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏，属于物理变化过程。(3)干馏：把固态混合物(如煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化过程。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围使它们逐步分开的方法。【易错提醒】煤本身不含苯、萘、蒽等物质，苯、萘、蒽等物质是煤干馏的产物。【例1】下列关于煤的干馏的叙述，不正确的是()A将煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏B煤的干馏和石油的分馏的本质区别是干馏是化学变化而分馏是物理变化C工业上苯、萘等物质可由煤干馏得到，它们主要存在于煤干馏所得的煤焦油中D煤干馏的一个主要目的是得到冶金用的优质焦炭解析
6、 煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下使煤分解的过程，因此煤的干馏要满足两个条件：一个是隔绝空气，以防止煤在高温下燃烧；二是要加强热，A不正确；煤的干馏是化学变化，煤在此过程中发生了分解反应，生成了新物质。而石油的分馏是利用沸点不同将混合物中各组分分离，是一个物理变化，B正确；苯、萘等物质主要存在于煤焦油中，C正确；煤干馏的主要产物之一是焦炭，焦炭可用于冶金工业，D正确。答案 A【概念理解】理解煤干馏注意的问题(1)煤干馏的过程中发生复杂的变化，其中主要是化学变化。(2)煤干馏的条件有两个：一要隔绝空气，防止煤燃烧；二是要加强热。变式训练1 下列属于煤的综合利用且说法正确的是()A煤中含有苯、甲
7、苯、二甲苯等有机化合物B将煤干馏制得煤焦油和焦炭C煤的气化和液化为物理变化D将煤变为煤饼作燃料答案 B解析 煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合物，经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，可用分馏法将它们分离，A错误；将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用，B正确；煤的气化是煤与水蒸气的反应，属于化学变化，煤的液化分直接液化和间接液化，煤的直接液化是指煤与氢气作用生成液体燃料；煤的间接液化是指将煤先转化为CO和H2，再在催化剂作用下合成甲醇，因此煤的液化属化学变化，C不正确；将煤变为煤饼作燃料，不属于煤的综合利用，D不正确。【归纳总结】煤的加工主要包括煤的干馏、气化和液化。二、苯
8、的结构和性质1苯的取代反应(1)苯与溴的反应反应原理：在FeBr3催化作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯。溴苯是无色液体，密度比水大。装置：如下图所示。实验现象：将苯、溴和铁屑混合后，很快会看到烧瓶中的混合液呈微沸状态，这说明此反应为放热反应。导管末端有大量的白雾产生，锥形瓶中的硝酸银溶液中有淡黄色沉淀产生。反应完成后的混合溶液倒入水中后，得到一种比水重，不溶于水的褐色液体。【特别提醒】苯与溴发生反应时必须用液溴，不能用溴水；该反应是放热反应，不需要加热；长玻璃导管的作用：导气和冷凝回流；导气管末端不能插入液面下，防倒吸；制得的溴苯因溶有溴而呈褐色，其提纯方法是将溶有溴的溴苯倒入盛
9、有NaOH溶液的烧杯中，振荡，用分液漏斗分离出溴苯。(2)硝化反应：苯环上的氢原子被NO2(硝基)所取代的反应叫做硝化反应。在浓硫酸作用下，苯在5560 可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。苯与浓硝酸、浓硫酸的反应HONO2 浓H2SO455 60 H2O硝基苯是一种带有苦杏仁味、密度比水大、有毒的无色油状液体。2苯的加成反应在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应生成环己烷。3甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较物质甲烷乙烯苯状态气体气体液体分子式CH4C2H4C6H6结构简式CH4CH2=CH2空间构型正四面体形平面结构平面正六边形物质甲烷乙烯苯结构特点单键、饱和烃碳碳双键、不饱和烃碳碳键
10、是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键氧化反应燃烧淡蓝色火焰火焰明亮，伴有黑烟火焰明亮，伴有浓烟酸性KMnO4溶液不反应，不退色反应，退色不反应，分层，不退色物质甲烷乙烯苯取代反应Cl2、光照苯与浓硝酸在加热和浓硫酸作催化剂条件下反应特征反应加成反应不能能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应能与H2发生加成反应生成环己烷【例2】苯分子不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是()苯不能使酸性KMnO4溶液退色 苯不能因发生化学反应而使溴水退色 苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷()邻二氯苯只有一种 间二氯苯只有一种 硝基苯只有一种ABCD解析 可作为分子中不含碳
11、碳双键的证明；不可作为分子中不含碳碳双键的证明。答案 D【易错警示】因苯的结构简式为，不要误认为苯分子中存在碳碳单双键交替结构，其实苯分子中所有的碳碳键是完全相同的，苯分子中的化学键是一种介于碳碳单键与双键之间独特的化学键。因此苯不与溴水和酸性KMnO4溶液反应。变式训练2 下列现象因发生取代反应而发生的是()A乙烯使Br2的CCl4溶液退色B将苯加入溴水中，振荡后水层接近无色C甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失D乙烯使酸性KMnO4溶液退色答案 C解析 乙烯使Br2的CCl4溶液退色，是因为乙烯与Br2发生加成反应生成无色的1,2二溴乙烷；将苯加入溴水中，振荡后静置，溴被苯萃取，没发生化学反应；甲烷与Cl2在光照条件下发生取代反应，黄绿色消失；乙烯被酸性KMnO4溶液氧化退色，发生氧化反应。【易错警示】乙烯中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，能被酸性KMnO4 溶液氧化；苯中不含碳碳双键，苯中加溴水振荡，静置分层，上层呈橙红色，下层无色，实质为萃取；苯中加入酸性KMnO4 溶液不退色，静置分层，下层为紫色，上层无色。
