1、第2课时有机化合物的同分异构现象目标定位会说出有机化合物同分异构现象的内涵，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。一有机化合物的同分异构现象1C5H12的同分异构体有三种，它们的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是碳骨架结构不同。2两种有机物CH3CH2CH2OH与，它们共同的类别是醇，结构上的相同点是官能团同为OH，结构上的不同点是官能团位置不同，二者互为同分异构体。3有下列两种有机物：、，回答下列问题：(1)有机物的分子式是C3H6O2，类别是羧酸，官能团是。(2)有机物的分子式是C3H6O2，类别是酯，官能团是；(3)与是(
2、填“是”或“不是”)同分异构体。同分异构体的类别(1)碳骨架异构由于碳链骨架不同，产生的异构现象。如：CH3CH2CH2CH3与。(2)官能团异构位置异构由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象，如CH3CH2CH=CH2与CH3CH=CHCH3。类型异构分子式相同，但具有不同的官能团而产生的同分异构现象，如CH3CH2OH与CH3OCH3。(3)立体异构1下列说法正确的是()A和不是同分异构体B苹果酸的结构简式为，HOOCCH2CH(OH)COOH与苹果酸互为同分异构体C乙醇与乙醛互为同分异构体DCH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体答案D解析A项，两种有机物
3、的分子式均为C10H14O，但结构不同，故两者互为同分异构体；B项，两者是同一种物质；C项，乙醇分子式为C2H6O，乙醛分子式为C2H4O，两者不是同分异构体；D项，两种物质分别是乙酸乙酯、丙酸甲酯，两者是同分异构体。2下列选项属于碳骨架异构的是()ACH3CCCH3和CH3CH2CCHB和CH3CH2CH2CH2CH3C和DCH3CH2CH2Br和CH3CHBrCH3答案B解析碳骨架异构是碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而形成的异构。A、D选项属于官能团位置异构，C选项是官能团类型异构，选项B是碳骨架异构。二同分异构体的书写方法和数目判断1烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体
4、书写的基础。由于烷烃只存在碳骨架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，以C6H14为例说明：(1)确定碳链先写直链CCCCCC。再减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置。、。减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：、。从主链上取下来的碳原子数，不能多于或等于主链所剩部分。(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。2分子式为C5H10的烯烃同分异构体中：(1)可能的碳链结构有2种。(2)具有直链结构的同分异构体有2种。(3)含有支链结构的同分异构体有3种。3分子式为C5H12O的醇的同分异构体中：(1)可能的碳链结构有3种。(2)具有直链结构的同分异构
5、体有3种。(3)含有一个支链结构的同分异构体有4种。(4)含有两个支链结构的同分异构体有1种。1.有机物同分异构体的书写方法(1)烷烃(降碳对称法)(2)烯烃(插入法)(3)醇(取代法)2同分异构体的书写顺序(1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。(2)在确定某一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳骨架异构。(3)在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。3同分异构体数目判断(1)先写后判断：根据有机物的分子式结合同分异构体的书写规律，写出同分异构体结构，然后判断数目。(2)烃的取代产物判断：等效氢法：等效氢指的是位置等同的氢原子
6、。连在同一碳原子上的氢原子等效，连在同一碳原子上的甲基的氢原子等效，处于对称位置的氢原子等效。换元法：某烃分子式为CxHy，若该烃的a元氯代物数目为m，则(ya)元氯代物的数目也为m。3分子式为C4H9Cl的有机物同分异构体的数目有()A1种B2种C3种D4种答案D解析4在欧洲一些国家曾发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质二英，其结构为，已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有()A15种B11种C10种D5种答案C解析解答本题可用换元法：二英的分子式为C12H8O2，其二氯代物有10种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知C12H2Cl6O2也有10
7、种同分异构体。1下列不属于有机化合物种类繁多的原因是()A同分异构现象B碳原子的结合方式种类多C多个碳原子结合时碳链长D碳原子的空间排列方式多样答案C2互为同分异构体的物质不可能()A具有相同的相对分子质量B具有相同的熔、沸点和密度C具有相同的分子式D组成元素相同答案B解析互为同分异构体的物质，其分子式相同(相对分子质量也相同)，但结构不同，因此其物理性质不同。3下列各组物质中互为同分异构体的是()A.H和HBO2和O3C与D与答案D解析A项中两种微粒互为同位素；B项中为同素异形体；C项中为同一物质；D项中两物质分子式都是C5H12，但结构不同，互为同分异构体。4已知丙烷的二氯代物有四种同分异
8、构体，则其六氯代物的同分异构体数目为()A两种B三种C四种D五种答案C解析采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，因二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。5已知下列有机物：CH3CH2CH2CH3和CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3CH3CH2OH和CH3OCH3和和CH3CH2CH=CHCH3和(环戊烷)CH2=CHCH=CH2和CH3CH2CCHCH3CH2NO2和(1)其中属于碳骨架异构的是。(2)其中属于官能团位置异构的是。(3)其中属于官能团类型异构的是。(4)其中属于同一种物质的是。答案(1)(2)(3)(4)解析CH3CH2CH2C
9、H3和碳链不同，为碳骨架异构；CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团位置不同，属于官能团位置异构；CH3CH2OH和CH3OCH3官能团不同，属于官能团类型异构；和官能团位置不同，属于官能团位置异构；和分子式相同，结构相同，属于同一物质；CH3CH2CH=CHCH3和(环戊烷)官能团不同，属于官能团类型异构；CH2=CHCH=CH2和CH3CH2CCH官能团不同，属于官能团类型异构；CH3CH2NO2和官能团不同，属于官能团类型异构。基础过关题组1同分异构体、同系物的判断1下列叙述中正确的是()A分子式相同，各元素百分含量也相同的物质是同种物质B化学性质相似的不同物质一定属于同
10、系物C分子式相同而结构不同的物质一定是同分异构体D相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体答案C解析A项，分子式相同，各元素百分含量也相同的物质可能属于同分异构体，也可能是同种物质；D项，相对分子质量相同的不同物质不一定是同分异构体，如C2H4和CO。2下列各组有机物中，互为同分异构体的是()A和B和C和D和答案B解析苯分子中的碳碳键都是相同的独特的键，因此A中两结构表达式表示的是同一物质；同样对于选项D，由于甲烷分子是正四面体形结构，因此两结构表达式同样表示的是同一种物质；对于选项C易判断是同一物质。题组2同分异构体数目的判断3主链含有5个碳原子，同时含有甲基和乙基2个支链的烷烃有()A2
11、种B3种C4种D5种答案A4用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为()A3种B4种C5种D6种答案D解析相对分子质量为43的烷基为丙基，丙基有正丙基(CH2CH2CH3)和异丙基()两种，而甲苯苯环上的氢原子有邻、间、对三种，故由丙基取代甲苯苯环上的一个氢原子，可得6种芳香烃产物。5某烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是，该烯烃可能的结构有()A1种B2种C3种D4种答案B解析采用逆推法，以该饱和烃的碳链为基础，在不同的相邻碳原子之间去掉2个氢原子得烯烃，只能得两种：、。题组3卤代产物数目的确定6分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有(
12、)A2种B3种C4种D5种答案C解析当一卤代物只有一种时，烃中各氢原子的性质应相同，1个碳时：CH4，2个碳时：CH3CH3,5个碳时：新戊烷，8个碳时：2,2,3,3四甲基丁烷。当这些烷烃与1个Cl原子发生取代时，产物都只有一种，即共有4种烷烃。73甲基戊烷的一氯代物有(不考虑立体异构)()A3种B4种C5种D6种答案B解析我们可以根据3甲基戊烷的碳骨架进行分析，可知1和5位碳、2和4位碳上的H分别是对称的，加上3位碳上的H和3位碳甲基上的H，不难得到3甲基戊烷的一氯代物有4种。8菲与蒽互为同分异构体，菲分子的结构简式为，从菲的结构简式分析，菲的一氯代物有()A4种B5种C10种D14种答案
13、B解析菲分子中有5种化学环境不同的氢原子，因而有5种不同结构的一氯代物。9化学家们合成了如图所示的一系列星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。下列说法正确的是()A它们之间互为同系物B六星烷的分子式为C18H24C四星烷与互为同分异构体D它们的一氯代物均只有两种，而三星烷的二氯代物有四种答案B解析三星烷、四星烷、五星烷的分子式分别为C9H12、C12H16、C15H20，它们不符合同系物的概念。对于选项D，它们的一氯代物均只有两种是正确的，而三星烷的二氯代物应该有7种。10有机物M(只含C、H、O)的球棍模型如图所示。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”表示共价键，既可以表示叁键，
14、也可以表示双键，还可以表示单键。下列有关M的推断正确的是()AM的分子式为C12H12O2BM与足量氢气在一定条件下反应的产物的环上一氯代物有7种CM能发生中和反应、取代反应D一个M分子最多有11个原子共面答案C解析题目已限制有机物M含碳、氢、氧三种元素，碳、氢、氧原子最外层电子数分别为4、1、6，每个原子形成共价键数目依次为4、1、2，由原子最外层电子数与形成共价键数目关系知，小黑球代表氢原子，白球代表氧原子，大黑球代表碳原子。A项，分种类数清M分子中原子个数知，一个M分子含有12个碳原子、2个氧原子、10个氢原子，M的分子式为C12H10O2，A项错误；B项，M与足量氢气加成生成N，如下图
15、所示：MNM的苯环上有7种氢原子，而N的环上有10种氢原子，所以，N分子的环上能形成10种一氯代物，B项错误；C项，M分子中含有苯环、羧基，具有羧酸的性质，它能发生中和反应、酯化反应，苯环上的氢能与溴、浓硝酸等在一定条件下发生取代反应，酯化反应也属于取代反应，C项正确；D项，苯环上所有原子共面，则两个苯环连接形成的萘环上所有原子共面，即M分子中至少有18个原子共面，COOH中原子可能共面，故最多有22个原子共面，D项错误。能力提升11“立方烷”是合成的一种烃，其分子空间构型为正方体结构，其碳骨架结构如图所示，则：(1)写出立方烷的分子式。(2)立方烷的二氯代物有种同分异构体。(3)已知化合物A
16、(C4Si4H8)与立方烷的分子结构相似，如下图所示，则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为。A3B4C5D6答案(1)C8H8(2)3(3)B解析立方烷的8个顶点上各有一个“CH”，故其分子式为C8H8；立方烷的二氯代物有3种，分别为，；化合物A的二氯代物在面对角线上有2种同分异构体。12苯环上原有取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。其规律是(1)苯环上新导入的取代基的位置主要决定于原有取代基的性质；(2)可以把原有取代基分为两类：原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位，如OH、CH3(或烃基)、Cl、Br、OCOR等；原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如NO2
17、、SO3H、CHO等。现有如下图变化：(反应过程中每步只能引进一个新的取代基)请写出其中一些物质的结构简式：A；B；C；D；E。答案(D、E可互换)解析官能团间相互影响，有些基团对其他基团的引入产生作用，因此要认真读懂此题的信息。先引入NO2，再引入Br，则Br进入NO2的间位；若先引入Br，再引入NO2，则NO2进入Br的邻位或对位，依此类推，不难得出答案。13.某烷烃的蒸气密度是3.214gL1(标准状况下)，它进行取代反应后得到的一氯代物只有四种，则该烷烃的结构简式为，其一氯代物的四种同分异构体为。.(1)现有下列有机物分子：丙烯，1丁烯，2丁烯，1,2二氯乙烯。其中存在顺反异构体的是(
18、填序号)。(2)苯丙烯有C和D两种位置异构体。请写出它们的结构简式：C；D。答案.、.(1)(2)解析.根据烷烃密度可求出其相对分子质量为3.21422.472，再根据烷烃通式CnH2n2求出n5，C5H12的同分异构体有3种：CH3CH2CH2CH2CH3、，其中一氯代物为四种的应是。.苯丙烯分子中，碳碳双键在支链上的位置有两种情况。14戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被Cl、OH、COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。(1)下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：CH3CH2CH2CH2CH3这些结构中出现重复的是(用序号表示)。(2)某化合物A的化学式为C
19、5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个CH3，两个CH2，一个和一个Cl，它的可能结构只有4种，请写出这4种可能的结构简式：、。(3)分子式为C5H12O且可以与金属钠反应放出H2的有机物有(不考虑立体异构)(填字母)。A5种B6种C7种D8种(4)用COOH取代C5H12分子中的1个H原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，该物质的同分异构体有种。答案(1)(2)(3)D(4)8解析(1)的最长碳链均有4个碳原子，有一个CH3均接在离端点第2个碳原子上，为同一物质。(2)方法一：等效氢法首先写出C5H12的碳链异构：，。然后找出每种碳链异构的等效氢(用字母a、b表示)。最后选出符合条件的同分
20、异构体，有，。方法二：插入法根据题意，可构造出分子骨架，该骨架左右对称。把2个CH2合并为CH2CH2分别插入、位得2种分子，把2个CH2分别插入位，位，得2种分子。共4种结构。方法三：组合法根据各原子团的结构特点将原子团分类：CH3、Cl只能处在链端，而、CH2位于分子结构的中间。可先将与两个CH2结合可形成与两种结构，每两种结构剩余的三个键与2个CH3和一个Cl结合，分别有两种情况。(3)能与金属钠反应放出H2，说明结构中含有OH。将C5H12O写成C5H11OH，先写出C5H12的碳链异构，再写OH的位置异构。所以C5H12O的醇共有8种。(4)用COOH替换C5H12中的H，即C5H11COOH，C5H11COOH与C5H11OH的同分异构体数目相等，因此C6H12O2的同分异构体共有8种。
