1、1酚类与醇类的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃基侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)脱水反应(个别醇不可以) (4)氧化反应(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色2醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较反应试剂类别NaNaOH溶液Na2CO3溶液NaHCO3溶液醇羟基酚羟基羧羟基3苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被酸性KMnO4溶液氧化可
2、被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化后呈粉红色溴化反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需催化剂产物C6H5Br邻、对位两种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代【名师点拨】(1) 甲基、酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代。(2) 苯环也影响了羟基或烷基，如呈酸性而CH3CH2OH不呈酸性，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而CH4不能。典例1. 有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是()A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使
3、酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代【答案】B【解析】B中是由于官能团不同导致性质不同。 A中苯环与甲基相互影响；C中苯环和乙基对羟基的影响不同；D中羟基对苯环产生影响。 典例2.(2015山东)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是（ ）A分子中含有2种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同【答案】B1下列物质中，不属于醇
4、类的是()AC3H7OHBC6H5CH2OHCC6H5OHD 2过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为C7H5O3Na的是()ANaHCO3溶液BNa2CO3溶液CNaOH溶液 DNaCl溶液3茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是()分子式为C15H14O71 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为111 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应
5、，最多消耗Br2 4 molABCD4(双选)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()A能与FeCl3溶液发生显色反应B能使酸性KMnO4溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应D1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应5贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()AFeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOHC常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛DC6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物6. 白藜
6、芦醇的结构简式为 广泛存在于食物(如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能跟1 mol该物质反应的Br2或H2的最大量分别是 ( )A1 mol，1 mol B3.5 mol，7 mol C3.5 mol，6 mol D6 mol，7 mo17L多巴是治疗帕金森氏症的药物。关于L多巴的说法中，不正确的是 ()A其分子式为C9H11O4NB核磁共振氢谱上共有8个峰C能与酸、碱反应生成盐D不能与浓溴水发生取代反应8酚酯是近年高考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构
7、简式是_ _。(2)BC的反应类型是_。(3)E的结构简式是_。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_。(5)下列关于G的说法正确的是_(填序号)。a.能与溴单质反应b.能与金属钠反应c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应d.分子式是C9H6O31.【答案】C【解析】醇是指羟基与除苯环以外的烃基相连而形成的一类烃的含氧衍生物。只有C项是羟基与苯环直接相连而形成了酚。2. 【答案】A3. 【答案】D4.【答案】BD【解析】该有机物中有9种不同的氢原子，B项错；分子中的酚羟基、羧基均能与碱反应，氨基能与酸反应，C项正确；苯环上的氢能与Br2发生取代反应，D项错误。5. 【答
8、案】BC【解析】解题的关键是官能团的确定。在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基(OH)、羧基(COOH)、酯基()和碳碳双键()，所以能发生取代反应、加成反应、消去反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色。但因无酚羟基，故不能与FeCl3溶液发生显色反应。分子中的羧基(COOH)和酯基()都能和NaOH溶液反应，故1 mol该物质可与2 mol NaOH反应。6. 【答案】B7. 【答案】D【解析】与Br2发生取代反应是在酚羟基的邻对位，所以是6mol，一个苯环加3mol H2，所以是7mol H2。【解析】由儿茶素A的结构简式可知：儿茶素A的分子式为C15H14O7，正确；分子中含有两个苯环结构
9、，1 mol儿茶素A最多能与6 mol H2加成，错误；分子中含有5个酚羟基、一个醇羟基，1 mol儿茶素A可与6 mol金属钠反应，可与5 mol NaOH反应，错误；与足量浓溴水反应时，溴可取代两个苯环中的4个氢原子，正确；故选D。8.【答案】(1)CH3CHO(2)取代反应【解析】(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO；(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应；(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为；(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去HCl得到F，F中存在酯基，F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱液中发生水解反应时，1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol F最多消耗3 mol NaOH，F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为
