1、第2课时有机化学反应的研究学习目标1.了解研究有机化学反应原理的基本方法。2.能利用有机化学反应进行简单的有机合成。一、有机化学反应的研究1对有机化学反应的研究首先是研究已知有机物的结构、性质、用途等方面，进而研究能与哪些物质反应，经历了哪些具体反应过程，需要什么样的反应条件，受到了哪些内外因素的影响等。2研究有机化学反应的目的利用已知有机物和已有条件合成我们所想要的新的有机物。3逆合成分析法逆合成分析法是将目标化合物倒推一步寻找上一步反应的_，该_同_反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定_和_。二、有机化学反应的机理
2、1有机化学反应的机理(1)甲烷和氯气发生反应的机理化学反应方程式为CH4Cl2_，CH3ClCl2_，CH2Cl2Cl2_，CHCl3Cl2_。(2)反应机理是氯气在光照或加热条件下形成氯原子，即_；_与甲烷分子碰撞时，从甲烷分子中夺取一个氢原子，生成氯化氢分子，甲烷则变成_；甲基自由基与氯气分子发生碰撞时，从氯气分子中夺得一个氯原子，生成一氯甲烷，氯气分子变为氯自由基，反应依此类推。2反应机理的研究方法同位素示踪法同位素原子示踪法是指：将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子，反应后再检验该同位素原子所在的生成物，从而确定化学反应机理的一种方法。完成化学方程式：_。知识点1有机化学反应
3、的研究1CH4与Cl2反应的机理是Cl2光照,ClClClCH4CH3HClCH3Cl2ClCH3Cl则下列说法正确的是()A可以得到纯净的CH3ClB产物中最多的是HClC该反应需一直光照D产物中CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4物质的量相等2在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，故在工业生产中有机反应往往有实用价值。试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是()A BC D知识点2有机化学反应的机理3将CH3COOH和H18OC2H5混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后下列说法中正确的是()A18O存在于所有物质中B18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯中C18
4、O仅存在于乙醇和水中D有的乙醇分子可能不含18O4针对下图所示的乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是()A与醋酸、浓硫酸共热发生酯化反应时，键断裂B与金属钠反应时，键断裂C与浓硫酸共热至170时，、键断裂D在加热和Ag催化下与O2反应时，、键断裂练基础落实1A1种 B2种C3种 D4种2已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr，应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()ACH2BrBCH2BrCH2CH2CH2BrCCH2BrCH2CH2BrDCH3CH2CH2CH2Br3格
5、林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2BrMgCH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2丙醇，选用的有机原料正确的一组是()A氯乙烷和甲醛B氯乙烷和丙醛C一氯甲烷和丙酮D一氯甲烷和乙醛4练综合拓展5(1)下表为烯烃类化合物与溴发生加成反应的相对速率(以乙烯为标准)：烯烃类化合物相对速率(CH3)2C=CHCH310.4CH3CH=CH22.03CH2=CH21.00CH2=CHBr0.04根据表中数据，总结烯烃类化合物加溴时，反应速率与键上取代基的种类、个数间的
6、关系：_。(2)下列化合物与氯化氢加成时，取代基对速率的影响与上述规律类似，其中反应速率最慢的是_(填代号)。A(CH3)2C=C(CH3)2 BCH3CH=CHCH3CCH2=CH2 DCH2=CHCl(3)烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：下列框图中B、C、D都是相关反应中的主要产物(部分条件、试剂被略去)，且化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、9个等效氢原子。上述框图中，B的结构简式为_；属于取代反应的有_(填框图中的序号，下同)，属于消去反应的有_。第2课时有机化学反应的研究基础落实一、3中间体中间体辅助原料基础原料最终的合成路线二、1(1)CH3ClHClCH2Cl2H
7、ClCHCl3HClCCl4HCl(2)氯自由基()氯自由基甲基自由基(CH3)2CCH3O18OHCH3CH2OH课堂练习1B由反应机理知，Cl与烃中的氢原子结合生成HCl，故产物中有机物除CH3Cl外还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4，物质的量无法确定，最多的产物为HCl。故A、D项错误，B项正确；由反应机理知CH4Cl2Cl,CH3ClHCl，Cl起催化作用，故光照下一旦产生Cl，反应即可进行完全，C项错误。2A中烷烃的取代反应产物不单一，副产品较多；中酯水解产生的乙酸和乙醇互溶，难于分离，且反应为可逆反应，产率不高。4C乙醇发生消去反应时断裂键，才能形成。课时作业1B2B由卤代烃与
8、钠反应的机理可知，若形成环丁烷，则卤代烃中含有四个碳原子和两个溴原子，且溴原子处于碳链的两端，符合题意的只有B项。3D根据题意，通过格氏试剂与醛加成，再水解可得到醇，在此过程中目标产物中含有的碳原子数同基础原料中卤代烃和醛中碳原子数之和相等。A项中最终产物为1丙醇，故D项正确。4B因乙酸在水溶液中存在平衡，故有两种形式：5(1)键上的氢被甲基(烷基)取代，有利于加成反应；甲基(烷基)越多，速率越大；键上的氢被溴(卤素)取代，不利于加成反应(2)D(3)(CH3)3CBr解析(1)对比(CH3)2C=CHCH3、CH3CH=CH2、CH2=CH2发现结构上的相似点为都有键，所不同的是双键上所连的甲基数目的差异，甲基越多，加成反应的速率越大，对比CH2=CH2、CH2=CHBr可以发现速率变慢是由卤素原子取代所引起的，可知卤原子的存在不利于加成反应。(3)由图可知，A是一种烷烃，B是卤代烃，B中有4个碳原子、1个溴原子、9个等效氢原子，由等效氢(同一个碳上所连的氢是等效的，同一个碳上所连甲基上的氢是等效的)可推知B为(CH3)3CBr，C为(CH3)3COH，D为CH2=C(CH3)2，A为(CH3)3CH。
