1、第课时第 十三章乙酸 羧基烃的衍生物1 1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况)，则X的分子式是()A.C5H10O4 B.C4H8O4C.C3H6O4 D.C2H2O4D2乙酸H2CO3苯酚的两个化学反应方程式:请写出能解释酸性强弱：2CH3COOH+CaCO3 (CH3COO)2Ca+CO2+H2O、ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3。3下列物质中最难电离出H+的是()A.CH3COOH B.C2H5OHC.H2O D.B4芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构
2、体的数目是(除苯环外，不存在其他环状结构)()A.5种B.4种C.3种D.2种A5(2007高考重庆)氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如下图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是()A.能发生加成、取代反应B.能发生还原、酯化反应C.分子内共有19个氢原子D.分子内共平面的碳原子多于6个C6物质羧基中氢原子活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应NaHCO3的反应乙醇增强中性能不能不能不能苯酚很弱的酸性能能能，但不放出CO2不能乙酸弱酸性能能能能羧酸化学性质1.醇、酚、羧酸比较72.酯化反应类型(1)一元羧酸和一元醇形成普通酯。如：RCOOH+RCH2OH RCOOCH2R+H2O浓H
3、2SO4(2)无机含氧酸与多元醇形成无机酸酯。如：+3HNO3+3H2OCH2OHCHOHCH2OHCH2ONO2CHONO2CH2ONO28(4)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯。如：(3)高级脂肪酸与甘油形成油脂。如：3C17H35COOH+C3H5(OH)3(C17H35COO)3C3H5+3H2O浓H2SO4CH2OHCH2OH+COOHCOOH+2H2OOH2CH2COC=OC=O9(5)羟基酸分子间形成交酯。如：浓硫酸CH3CH CO OH+H OCHCH3O H HO CO+2H2OCH3CHCHCH3OCCOOO10(6)二元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：nHOOC CO
4、OH+nHOCH2CH2OH OC OCCOOCH2CH2O n+2nH2O11【例1】A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：12构简式为；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为。(1)B和C均为有支链的有机化合物，B的结(2)G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为:.CH3CHCOOHCH3CH3C=CH2CH3CH3C=CH2CHO13(3)写出的化学反应方程式:的化学反应方程式:H2OCH3C=CH2+NaOH CH2Cl+NaClCH3C=CH2CH2OHnCH2=CCOCH3O催化剂COCH3O CH
5、2C nCH314(4)的反应类型是，的反应类型是，的反应类型是。(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为,第(5)步同分异构体的写法应为碳链异构及碳碳双键位置异构。水解反应取代反应氧化反应CH3CH=CHCOOHCH2=CHCH2COOH。解析15本题采用正推法。A符合通式CnH2nO2，同时在NaOH溶液，加热条件下能够反应，所以A为酯类物质，B为羧酸，C为醇。又由(1)可得B为，CH3CHCOOHCH3C为，D为。CH3CCH3CH3OHCH3C=CH2 CH3解析16又因G能发生银镜反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以G中有CHO和CC，进而可知DCl2，光E为取代CH3上
6、的氢原子，即E为CH2=CHCH2ClCH3，顺推F为CH2=CHCH2OHCH3，G为 CH2=CHCHOCH3H为 CH2=CHCOOHCH3，I为，J为CH2=CHCOOCH3CH3 CH2C nCH3COOCH3。17【变式1】已知：咖啡酸(下式中的A)是某种抗氧化剂的成分之一，且与FeCl3溶液反应显紫色。DBr2，CCl4溶液A足量NaHCO3溶液 C(C9H5O4Na3)B1 mol B与2 mol NaOH溶液恰好安全反应18(1)咖啡酸中含氧官能团的名称为。(2)咖啡酸可以发生的反应是(填序号)。氧化反应加成反应酯化反应加聚反应消去反应羧基、羟基 19(3)咖啡酸可看做1,3
7、,4三取代苯，其中两个相同的官能团位于邻位，取代基中不含支链，则咖啡酸的结构简式为:(4)3.6 g咖啡酸与足量碳酸氢钠反应生成气体mL(标准状况下)。CH=CHCOOHHOHO44820(5)蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C17H16O4，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇，且分子结构中无甲基，则咖啡酸与该芳香醇在一定条件下反应生成CPAE的化学方程式为:+CH=CHCOOHHOHOCH2CH2OH浓H2SO4CH=CHCOOCH2CH2HOHO+H2O21羧酸的同分异构体的类型相同碳原子数的饱和一元羧酸、酯(饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯)和羟基醛属于同分
8、异构体。例如C4H8O2的同分异构体有：1.羧酸类书写此类物质的同分异构体可把COOH当成一个取代基，从而确定COOH的位置而得出羧酸的种类，如：CH3CH2CH2COOH、CH3CHCOOH。CH3222.酯类书写酯类物质的同分异构体时，应根据R1COR2O，将 R1按 HCH3CH2CH3形成由简单基团到复杂基团逐步分析，然后再进行书写，如：HCOCH2CH2CH3、OHCOCHCH3CH3OOCH3COCH2CH3、CH3CH2COCH3。O233.羟基醛类书写此类物质可先写出醇(或醛)的骨架，然后把羟基(或醛基)当成取代基，从而确定有机物的种类，如：CH2CH2CH2CHO、OHCH3
9、CHCH2CHO、OHCH3CH2CHCHO、OHCH2CHCHO、OHCH3CH3CH3CCHOCH324【考点示例2】(2010高考江苏)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为25下列说法正确的是()A可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与NaHCO3、NaOH溶液反应C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种26本题主要考查的是有机物的结构与性质。A项，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不仅有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B项，酚
10、羟基不能与NaHCO3反应；C项，它们都不能进行消去反应；D项，根据条件，其同分异构体为CH3HOCHOHO和CH3OHCHOOH综上分析可知，本题选D项。【答案】D解析27【变式演练2】某有机化合物X(C7H8O)与另一 有 机 化 合 物 Y发 生 如 下 反 应 生 成 化 合 物Z(C11H14O2)：X+Y Z+H2O(1)X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是D(填标号字母)。浓H2SO4DCH2OHCHOAOHCH3BCOOHC28(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)，F可发生如下反应：该反
11、应的类型是，E的结构简式是。CH3CH2CH2COOHCH3CH(CH3)COOH(2)Y的分子式是C4H8O2，可能的结构简式是和。+H2O浓H2SO4 OOF酯化反应(或消去反应)HOCH2CH2CH2CHO29(4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为：CH3CH2CH2COCH2O30有机中的几点性质归纳1.最简式相同的有机物(1)CH：C2H2、C4H4(乙烯基乙炔)、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯)。(2)CH2：烯烃和环烷烃。(3)CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖。(4)CnHnO：饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。
12、312.有机物的状态(1)固态：碳数特别多的烃类物质，如石蜡、沥青；稠环芳香烃，如萘、蒽；酚类物质，如苯酚；饱和高级脂肪酸；脂肪；糖类物质；TNT；高分子化合物等。(2)液态：碳数大于4的烃类，如己烷、环己烷、苯等；绝大多数卤代烃；醇类；醛类；低级羧酸类；油酸酯类；硝基苯；乙二醇；丙三醇。(3)气态：碳数小于等于4的烃类：甲烷、一氯甲烷、甲醛。323.有机物的气味(1)无味：甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3等杂质而带有臭味)；(2)稍有气味：乙烯；(3)特殊气味：苯及其同系物、萘、石油、苯酚；(4)刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛；(5)甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖；(6)香味：乙醇，低级酯；(7)苦杏仁味：硝基苯。334.液态有机物的水溶性及密度(1)不溶于水比水轻的：液态烃；一氯代烃；苯及其同系物；酯类物质(包括油脂)。(2)不溶于水比水重的：硝基苯、溴苯、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃。(3)水溶性的有机物：低级醇(甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇)；低级醛(甲醛、乙醛等)；低级酸(甲酸、乙酸、乙二酸等)；单糖和二糖类；苯酚高于65 时。34
