1、第5讲 高分子化合物及有机合成最新展示1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2.了解加聚、缩聚等有机反应的特点。3.了解新型高分子材料的性能及其在高技术领域中的应用。4.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。5.关注有机化合物的安全和科学使用，认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。热点定位1.有机反应类型的判断。2.高聚物与单体的相互推断。3.高分子材料的结构、性能及在高新技术领域中的应用。4.有机反应类型的判断，同分异构体的书写。5.有机物合成路线的选择、设计及评价。6.根据信息及合成路线，推断及合成指定结构简
2、式的有机物。一、有机高分子化合物1高分子化合物的组成(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单元。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。2加聚与缩聚加聚和缩聚是小分子形成高分子的两种重要方式，一方面要会写出由单体通过加聚或缩聚形成的高分子，另一方面还要利用加聚和缩聚的特点分析高分子聚合的方式和对应的单体。类型加聚反应缩聚反应反应物特征含不饱和键(如)含特征官能团(如)产物特征高聚物与单体具有相同的组成高聚物和单体有不同的组成产物种类只产生高聚物高聚物和小分子(如H2O等)反应种类单烯加聚，双烯加聚酚醛缩聚类，酯类，肽键类
3、3.加聚反应方程式的书写方法(1)单烯烃型单体加聚时“断开双键，键分两端，添上括号，n写后面”。如(2)二烯烃型单体加聚时“单变双，双变单，破两头，移中间，(3)含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，4由高聚物推断单体(1)加聚产物单体的判断方法凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在中央划线断开，然后两键闭合即得对应单体。凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将单键变双键，双
4、键变单键即得对应单体。(2)缩聚产物单体的判断方法奥运吉祥物福娃外材为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维。下列说法中正确的是()A羊毛与聚酯纤维的化学成分相同B聚酯纤维和羊毛一定条件下均能水解C该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙醇D由单体合成聚酯纤维的反应属加聚反应【名师解析】羊毛的成分为蛋白质，而聚酯纤维是由乙二醇HOCH2CH2OH和对苯二甲酸通过缩聚形成的，所以其化学成分不同，该聚酯纤维的单体为乙二醇和对苯二甲酸，由单体合成聚酯纤维的反应属缩聚反应。聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解。【答案】B二、有机合成中官能团的转化1官能团的引入(1)引入卤素原子的方法烃与卤素单质(X2)取代不饱和烃与卤
5、素单质(X2)或卤化氢(HX)加成醇与HX取代(2)引入羟基(OH)的方法烯烃与水加成卤代烃碱性条件下水解醛或酮与H2加成酯的水解酚钠盐中滴加酸或通入CO2(3)引入碳碳双键或碳碳三键的方法(4)引入CHO的方法某些醇的催化氧化(5)引入COOH的方法醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化酯酸性条件下水解苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化2官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键。(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。(3)通过加成或氧化反应等消除醛基。3官能团间的衍变(3)通过某种手段，改变官能团的位置。(2009年山东高考)下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机
6、物，E与FeCl3溶液作用显紫色。请根据上述信息回答：(1)H中含氧官能团的名称是，BI的反应类型为。(2)只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是_。(3)H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为_。(4)D和F反应生成X的化学方程式为_。【名师解析】E的分子式为C6H6O且与FeCl3溶液作用显紫色，由此推出E为，F为，由X和F的分子式得到D的分子式是C4H8O2且为酸，由题意知A是直链有机物，故B为CH3CH2CH2CH2OH，C为CH3CH2CH2CHO，D为CH3CH2CH2COOH；A既能与银氨溶液反应又能与H2在催化剂Ni和加热条件下发生加成反应，说明除了醛
7、基外还有双键，由此推出H为不饱和酸，J是H的同分异构体且能发生水解生成乙酸，故J的结构简式为CH3COOCHCH2；由B(醇)在浓H2SO4和加热条件下生成不饱和烃(I)，此反应类型是消去反应；溴水与E反应生成白色沉淀，与H因发生加成反应而褪色，与D没有明显现象，故可用溴水鉴别D、E、H。【答案】(1)羧基 消去反应(2)溴水三、有机合成中碳骨架的构建方法1常见增长碳链的方法增长碳链的反应主要有卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应等。(1)醛、酮与HCN加成(5)卤代烃与活泼金属作用2CH3Cl2NaCH3CH32NaCl(6)加聚反应2常见碳链减短的反应减短碳链的反应主要有烯烃、炔烃的氧化反应、羧酸及其盐的脱羧反应以及烷烃的裂化反应等。3常见碳链成环的方法(1)二元醇成环环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。(1)的反应条件是。(2)H的名称是。(3)有机物B和I的关系为_(填序号)。A同系物 B同分异构体C都属于醇类 D都属于烃(4)中属于取代反应的有：。(5)写出反应的化学方程式：_。(6)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：_。【答案】(1)NaOH醇溶液、加热(2)聚乙二酸乙二酯(3)C(4)
