1、专题十六 烃及其衍生物的结构和性质时间:40分钟分值:92分一、选择题(每小题2分,共16分)1.某有机物的结构简式为,关于该有机物的说法正确的是()A.该有机物只能发生两种类型的有机反应B.该有机物中所有碳原子不可能在同一平面内C.能用酸性KMnO4溶液鉴别该有机物和其催化氧化产物D.该有机物的同分异构体中含有醛基且苯环上有2个取代基的结构有6种答案DA项,该有机物可发生加成、加聚、取代、氧化等多种类型的有机反应,故A错误。B项,从该有机物的结构简式看,苯环是平面形的,碳碳双键也是平面形的,分子中所有碳原子有可能在同一平面内,故B错误。C项,该有机物催化氧化的产物中含醛基和碳碳双键,该有机物
2、和催化氧化产物都能使酸性KMnO4溶液褪色,不能用酸性KMnO4溶液鉴别两种有机物,故C错误。D项,该有机物的同分异构体中若一个取代基为醛基,则另一个取代基为乙基;若一个取代基为CH2CHO,则另一个取代基为甲基,所以满足题给条件的结构共有6种,故D正确。2.科学家通过实验发现环己烷在一定条件下最终可以生成苯,从而增加苯及芳香族化合物的产量( ),下列有关说法正确的是()A.、两步反应都属于加成反应B.环己烯的链状同分异构体超过10种(不考虑立体异构)C.环己烷、环己烯、苯均易溶于水和乙醇D.环己烷、环己烯、苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案BA项,两步反应均存在脱去氢的反应,不属于加成反应,
3、故A错误。B项,环己烯的链状同分异构体有:二烯烃、炔烃等,同分异构体超过10种,故B正确。C项,环己烷、环己烯、苯均难溶于水,易溶于乙醇,故C错误。D项,环己烯中有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D错误。3.已知苯可以进行如下转化: AC6H12 BC6H10Cl2溴苯下列说法错误的是()A.反应的反应类型是加成反应B.可以用水鉴别苯和溴苯C.化合物A中的所有碳原子可共面D.化合物B可能具有的结构有4种(不考虑立体异构)答案CA项,反应是苯环加氢生成环己烷,反应类型是加成反应,A项正确;B项,苯与溴苯均不溶于水,与水混合均出现分层现象,苯的密度比水小,在上层,溴苯的密度比水大,在下层,故
4、可以用水鉴别苯和溴苯,B项正确;C项,化合物A即环己烷,环己烷中的所有碳原子均是饱和碳原子,所有碳原子不能共面,C项错误;D项,化合物B是二氯环己烷,可能具有的结构有1,1-二氯环己烷、1,2-二氯环己烷、1,3-二氯环己烷、1,4-二氯环己烷,共4种,D项正确。4.已知咖啡酸的结构如图所示。下列关于咖啡酸的描述不正确的是()A.分子式为C9H8O4B.能发生氧化反应、取代反应、加成反应和加聚反应C.1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应D.1 mol咖啡酸与足量NaHCO3溶液反应可生成3 mol CO2气体答案DA项,有机物分子式为C9H8O4,故A正确。B项,分子中含有碳碳双
5、键、酚羟基、羧基,可以发生氧化反应、取代反应、加成反应和加聚反应,故B正确。C项,羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应,所以1 mol有机物最多与4 mol氢气加成,故C正确。D项,与NaHCO3反应产生CO2的只有羧基,1 mol有机物只能生成1 mol CO2,故D错误。5.下列有关有机物的说法正确的是()A.C2H5COOC2H5中混有C4H9COOH时可以加入饱和Na2CO3溶液后分液除去B.C3H7COOCH3(m)、C2H5COOC2H5(e)、C4H9COOH(p)的分子式均为C5H10O2,且满足m的同分异构体比p的多C.分子式为C5H12O且能与金属钠反应产生气体的有机物,
6、其同分异构体共有9种D.含有属于芳香化合物的同分异构体答案AA项,饱和Na2CO3溶液可中和酸,降低酯的溶解度,且用分液法可以分离,故A正确。B项,m变化的是丙基,丙基有2种结构,则满足m的同分异构体只有2种;p变化的是丁基,丁基有4种结构,满足p的同分异构体有4种,故B错误。C项,能与钠反应产生气体则有机物中含OH,余下为戊基,戊基有8种结构,则同分异构体只有8种,故C错误。D项,金刚烷分子式为C10H16,不饱和度为3,其同分异构体不可能含苯环,故D错误。解题技巧同分异构体数目判断时,可以将分子拆成“固定部分+变化部分”,根据“变化部分”判断同分异构体的数目。6.乙酸橙花酯是一种食用香料,
7、其结构简式如图,关于该有机物的叙述正确的是()A.1 mol该有机物在镍催化下可消耗3 mol H2B.该有机物既能发生氧化反应又能发生还原反应C.该有机物的分子式为C12H18O2D.1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH答案BA项,1个乙酸橙花酯分子中含有2个碳碳双键,酯基与氢气不发生加成反应,则1 mol该有机物可消耗2 mol H2,故A错误;B项,乙酸橙花酯分子中含有碳碳双键,既能发生氧化反应又能发生还原反应,故B正确;C项,由乙酸橙花酯的结构简式可知其分子式为C12H20O2,故C错误;D项,1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH,故D错误。7.将中药狼把草的全
8、草浸剂给动物注射,有镇静、降压及轻度增大心跳振幅的作用。有机物M()是中药狼把草的成分之一。下列叙述不正确的是()A.M是芳香族化合物,它的分子式为C9H6O4B.1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应C.1 mol M最多能与含3 mol NaOH的溶液发生反应D.在一定条件下发生取代、加成、水解、氧化等反应答案CA项,M的分子式为C9H6O4,故A正确;B项,(酚)羟基两个邻位、碳碳双键均可与浓溴水发生反应,1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应,故B正确;C项,M中的酚羟基、酚酯基均可与NaOH发生反应,1 mol M最多能与4 mol NaOH发生反应,故C错误;D
9、项,M分子中含有酯基、(酚)羟基、碳碳双键,可发生取代、加成、水解、氧化等反应,故D正确。8.在探索苯结构的过程中,人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图),下列说法正确的是()A.15对应的结构中的一氯取代物只有1种的有3个B.15对应的结构均能使溴的四氯化碳溶液褪色C.15对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个D.15对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案CA项,15对应的结构中的一氯取代物只有1种的有苯和三棱晶烷,只有2个,故A错误。B项,苯和三棱晶烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故B错误。C项,所有原子处于同一平面的只有苯,故C正确。D项,盆烯、杜瓦苯、联环丙烯
10、分子中都含有碳碳双键,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D错误。二、选择题(每小题4分,共16分)9.有机物a为某种感冒药的同系物,其结构简式如图所示,下列说法正确的是()A.1 mol有机物a最多可与4 mol H2发生加成反应B.有机物a的分子式为C14H22O2C.0.1 mol有机物a与足量的NaHCO3溶液完全反应得到气体的体积为2.24 LD.有机物a苯环上的二氯代物有4种(不含立体异构)答案DA项,1 mol苯环可以和3 mol氢气加成,羧基不能与氢气加成,故1 mol有机物a最多与3 mol氢气发生加成反应,A项错误。B项,有机物a的分子式为C14H20O2,故B错误。C项,题中未
11、给出气体所处的温度和压强,无法计算气体的体积,故C错误。D项,有机物a苯环上的二氯代物有4种,故D正确。10.2018年11月4日凌晨,福建泉州港区发生“碳九”泄露,对海洋环境造成污染,危害人类健康。“碳九”芳烃主要成分有(a)、(b)(c)等。下列有关上述三种物质的说法错误的是()A.a、b、c互为同分异构体B.a、b、c均能与酸性高锰酸钾溶液反应C.a中所有碳原子处于同一平面D.1 mol b最多能与4 mol H2发生反应答案AA项,b与a、c分子式不同,不互为同分异构体,故A错误;B项,a、c苯环侧链碳上有氢,故可与酸性高锰酸钾溶液反应,b中含有碳碳双键,可与酸性高锰酸钾溶液反应,故B
12、正确;C项,a中三个甲基直接连接苯环,所有碳原子一定处于同一平面,故C正确;D项,b中苯环、碳碳双键均可与氢气反应,1 mol b最多可与4 mol H2发生反应,故D正确。11.香草醛,又名香兰素,是香草豆的香味成分。其常存在于甜菜、香草豆、安息香胶、秘鲁香脂、妥卢香脂等物质中,是一种重要的香料,有浓烈的香气。如图所示为香草醛的结构简式。下列说法中()香草醛的分子式为C8H8O3香草醛可以发生银镜反应香草醛苯环上官能团位置变化带来的异构体还有10种在香草醛的溶液中加入碳酸钠溶液,有气泡冒出 A.一项正确B.两项正确C.三项正确D.四项正确答案B有机物分子式为C8H8O3,故正确;分子中含醛基
13、,可以发生银镜反应,故正确;苯环上有三个不同取代基的同分异构体共有10种,故错误;分子中无羧基,加入碳酸钠溶液,无气泡产生,故错误;则B项正确。温馨提醒苯环上含有三个不同取代基的同分异构体有10种,结构如下:(箭头表示第三个取代的位置)12.下列说法不正确的是()A.分子式为C15H16O2的部分同分异体中可能含有联苯结构单元B.1 mol的最多能与含5 mol NaOH的水溶液完全反应C.乳酸薄荷醇酯()能发生水解、氧化、消去反应D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H-NMR来鉴别答
14、案DA项,分子式为C15H16O2的化合物的不饱和度为8,其同分异构体可能含联苯结构,故A正确。B项,1 mol该有机物与NaOH发生反应时,分子左边酯基消耗1 mol NaOH,分子中间酚羟基消耗1 mol NaOH,分子中“”消耗2 mol NaOH,分子右边水解后生成的酚羟基消耗1 mol NaOH,共消耗5 mol,故B正确。C项,分子中含有酯基、羟基,且羟基邻碳原子有氢原子,能发生水解、氧化、消去反应,故C正确。D项,这二者的图谱是不完全相同的,出现峰的化学位移不同,可以鉴别,故D错误。知识拓展联苯,结构简式为,分子式为C12H10,不饱和度为8。三、非选择题(共60分)13.(15
15、分)有机物数量众多,分布极广,与人类关系非常密切。(1)石油裂解得到某烃A,其球棍模型为,它是重要的化工基本原料。A的结构简式为,A的名称是。 A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为。 ,AC的反应类型是,C+DE的化学方程式为,鉴别C和D的方法是。 A的同系物B的相对分子质量比A大14,B的结构有种。 (2)生苹果肉遇碘酒变蓝,熟苹果汁能与银氨溶液反应,苹果由生到成熟时发生的相关反应方程式为。 答案(1)CH3CH CH2丙烯CH3CH CH2+Br2CH3CHBrCH2Br加成反应CH3CH2CH2OH+CH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH2CH3+H2O将C和D分别滴入Na
16、HCO3溶液中,有气泡产生的是D,无明显现象的是C(其他合理答案也可)3(2)(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6淀粉葡萄糖解析(1)根据球棍模型可知A为丙烯。CH3CH CH2与水反应生成的C可能为CH3CH(OH)CH3或CH3CH2CH2OH,而C与酸性KMnO4溶液反应生成羧酸,则C为CH3CH2CH2OH,D为CH3CH2COOH,C与D发生酯化反应生成的E为CH3CH2COOCH2CH2CH3;鉴别酸与醇可以利用酸的酸性。由题意知B为丁烯,B的结构有CH3CH2CH CH2、CH3CH CHCH3、CH2 C(CH3)2,3种。(2)遇碘酒变蓝的物质应为淀粉,能与银氨溶
17、液反应的应为葡萄糖,苹果由生到成熟时发生的反应为淀粉水解生成葡萄糖。解题技巧要抓住题干信息,由球棍模型确定结构式;由遇碘变蓝、能与银氨溶液反应确定官能团;由浓硫酸等反应条件确定可能发生的反应。14.(15分)化合物I是一种抗脑缺血药物,合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)化合物E的结构简式:;I中官能团的名称:。 (2)A的系统名称为; (3)HI的反应方程式为。 (4)AB、EF的反应类型分别是反应;反应。 (5)写出A发生加聚反应的反应方程式:。 (6)G的同分异构体有多种,写出符合下列条件的G的所有同分异构体的结构简式:。 遇FeCl3溶液发生显色反应;核磁共振氢谱有4组峰(7)a,
18、a-二甲基苄醇()是合成医药、农药的中间体,以苯和2-氯丙烷为起始原料制备a,a-二甲基苄醇的合成路线如下: 化合物X 化合物Y 该路线中试剂与条件1为;X的结构简式为,Y的结构简式为;试剂与条件2为。 答案(1)酯基(2)2-甲基丙烯(3)(4)加成氧化(5) (6)(7)液溴、Fe作催化剂(CH3)2CHOHO2、Cu、加热解析由I的碳架结构可逆推A的碳架结构;D为甲苯,由F的结构可知,甲苯发生溴的取代反应时,溴取代了邻位氢原子。经分析并结合题给条件可知题给合成路线如下:(3)HI的反应为酯化反应。15.(15分)某研究小组拟合成医药中间体X。已知:; ; 。(1)的名称是。 (2)GX的
19、反应类型是。 (3)化合物B的结构简式为。 (4)下列说法不正确的是(填字母代号)。 A.化合物A能使酸性KMnO4溶液褪色B.化合物C能发生加成、取代、消去反应C.化合物D能与稀盐酸反应D.X的分子式是C15H16N2O5(5)写出D+FG的化学方程式:。 (6)写出化合物A(C8H7NO4)同时符合下列条件的两种同分异构体的结构简式:。 分子是苯的二取代物。1H-NMR谱表明分子中有4种化学环境不同的氢原子;分子中存在硝基和结构(7)参照以上合成路线设计E的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。答案(1)邻甲基苯甲酸(2)还原反应(3)(4)BD(5)(6)、(任写两种)(7) 解析根据
20、题目写出合成路线如下:(2)GX,由硝基转化为氨基,属于还原反应。(4)A项,苯环上连有甲基,可使酸性KMnO4溶液褪色,故A正确。B项,化合物C可以发生加成、取代反应,但溴原子邻位碳原子上无氢原子,则不可以发生消去反应,故B错误。C项,化合物D的氮原子连有氢原子,显碱性,可与盐酸反应,故C正确。D项,X的分子式是C15H18N2O5,故D错误。(6)根据限制条件,有4种化学环境不同的氢原子,则二取代基处于对位;根据分子中含有硝基和,则官能团可能是硝基、酯基,或是硝基、羧基,则有:、(7)参照题干合成路线AB引入卤素原子,参照CD引入酰胺键,可得合成路线。16.(15分)A(C3H6)是基本有
21、机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。已知:+;RCNRCOOH。回答下列问题:(1)D的名称是,B含有的官能团的名称是。 (2)C的结构简式为,DE的反应类型为。 (3)EF的化学方程式为。 (4)中最多有个原子共平面,发生缩聚反应生成有机物的结构简式为。 (5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为611的是(写结构简式)。 (6)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他无机试剂任选)。答案(1)3-氯丙烯(1分)酯基、碳碳双键(1分)(2)(1分)取代反应或水解反应(1分)(3)+ (2分)(4)10(1分)(1分)(5)8(2分)(2分)(6)CH2 CH2 CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH(3分)解析合成路线如下:(4)碳碳双键中的碳原子及与碳碳双键直接相连的原子共平面,而中2个碳碳双键可以旋转到同一平面,最多有10个原子共平面。(5)B物质中含有酯基、碳碳双键,则与B具有相同官能团且能发生银镜反应的同分异构体的碳架结构为、(箭头表示碳碳双键的位置),共有8种,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为611的是。
