1、有机物的推断与合成专题训练（上）教 师：刘廷阁 -第 1 页-有机物的推断与合成专题训练（上）一、有机物的推断主要解决的两个问题 1、碳架结构 2、官能团的种类、数目和位置 二、有机物的推断的常用方法 1、从物质的特征性质和特征反应条件突破 2、从物质的转化关系突破 3、从题目的信息反应突破 4、从物质的不饱和度突破 5、从简单数据及式量的综合计算突破 6、从分子空间构型突破 三、有机合成的常用方法 1、官能团的引入 羟基的引入 卤原子的引入 碳碳双键的引入 2、官能团的消除 通过加成消除不饱和键 通过加成或氧化消除醛基 通过消去或氧化或酯化等消除醛基 3、官能团的衍变 利用衍生关系 增加官能
2、团 改变官能团的位置 真题演练 1苹果酸是由苹果发酵得到的酸性物质。将苹果酸分离提纯后进行化学分析，得如下结果：相对分子质量不超过 150，完全燃烧后只生成 CO2 和 H2O，分子中碳的质量分数为 35.82、氢的质量分数为 4.48；0.1mol 该酸与足量的 NaHCO3 反应放出 4.48L CO2，与足量的钠反应放出 3.36L（气体体积均已折算为标准状况下的体积）；该分子中存在四种化学环境不同的碳原子。请回答下列问题：（1）该酸的分子式为 ，结构简式为 。（2）写出该酸在一定条件下，每两个分子发生分子间脱水生成所有环酯的结构简式：苹果酸可以发生如下一些变化：苹果酸浓 硫 酸富马酸浓
3、硫酸，甲醇杀菌剂：富马酸二甲酯（C6H8O4）第 2 页（3）写出富马酸分子中所含官能团的名称 。（4）写出生成富马酸二甲酯的化学方程式 。2已知一定条件下，烯烃可发生下列反应：现有如下转化关系，其中 A 是蜂王浆中的有效成分，只含 C、H、O 三种元素，相对分子质量为 186，其中氧的质量分数为 25.8%,氢原子数为氧原子数的 6 倍,具有酸性。B 能被 NaOH 溶液中和。C 中没有支链，也不含CH3。G 是六元环状化合物，分子式为 C4H4O4。请回答：（1）A 的分子式为 官能团名称为 。（2）E 与足量的新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程为 （3）D 与 F 反应生成 G 的化学方程
4、式为 ；分子中有 2 个羧基、且能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色的 G 的同分异构体有 （写结构式）。（4）A 的结构简式为 ；A 的加聚产物是一种功 能高分子材料，其结构简式为 3、萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为 C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：（1）根据右图模型写出萨罗的结构简式：。（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。含有苯环；能发生银镜反应，不能发生水
5、解反应；在稀 NaOH 溶液中，1 mol 该同分异构体能与 2 mol NaOH 发生反应；只能生成两种一氯代物产生。（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的 A。写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。AB 。反应类型：。BDE 。反应类型：。（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为 n mol。该混合物完全燃烧消耗 a L O2，并生成 b g H2O 和 c L CO2(气体体积均为标准状况下的体积)。分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。设混合物中水杨酸的物质的量为 x mol，列出 x
6、的计算式。4、四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物 A。A 的结构简式如上图所示：（1）A 的分子式是 。（2）有机化合物 B 在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到 A。请与出 B 的结构简式：（3）请写出 A 与过量 NaOH 溶液反应的化学方程式：（4）有机化合物 C 是合成治疗禽流感药物的原料之一。C 可以看成是 B 与氢气按物质的量之比 12 发生加成反应得到的产物。C 分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出 C 与溴水反应的化学方程式：5、（课下练习、附答案）莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是 A 的一种异构
7、体。A 的结构简式如下：（1）A 的分子式是 。（2）A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是（3）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是（4）174 克 A 与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。（5）A 在浓硫酸作用下加热可得到 B（B 的结构简式为COOH HO），其反应类型 。（6）B 的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。5 题参考答案：（1）C7H10O5 （2）（3）（4）1117.4g22.4L mol=2.24L174g mol （5）消去反应 （6）3 6、有机
8、物 A 为茉莉香型香料.（1）A 分子中含氧官能团的名称_.（2）C 的分子结构可表示为（其中 R 和 R代表不同的烃基）A 的化学式是_，A 可以发生的反应是_（填写序号字母）.a还原反应 b消去反应 c酯化反应 d水解反应 （3）已知含有烃基 R 的有机物 R-OH 与浓溴水反应产生的白色沉淀，则含有烃基 R的有机物 ROH 类别属于_。（4）A 分子结构中只有一个甲基，A 的结构简式是_.（5）在浓硫酸存在下，B 与乙醇共热生成化合物 C16H22O2 的化学方程式是 _.（6）在 A 的多种同分异构体中，分子结构中除烃基 R含有三个甲基外，其余部分均与 A相同的有_种.第 6 页-7、
9、松油醇可经以下路线合成，小方框中的每一字母各代表一种有机物：请回答下列问题：（1）试剂 1 是_,试剂 2 是_。（2）A 至 H 中，能发生银镜反应的是_。（3）G 和 H 的结构简式分别是：G_;H_。（4）E 转化为 F 的反应方程式是_ 8、某有机物 X 的分子式为 C4H8O2X 在酸性条件下与水反应，生成分子内均含 2 个碳原子的有机物 Y 和 ZY 在铜催化下被氧化为 W，W 能发生银镜反应（1）写出 X 和 Z 的结构简式：X _，Z _（2）写出下列反应的化学方程式：Y 与浓硫酸的混合物共热发生消去反应 W 与新制 Cu(OH)2 反应 9、碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（）
10、：HX 化合物经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：KOH室温 请回答下列问题：（1）1mol A 和 1mol H2 在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇，中碳元素的质量分数约为 65，则的分子式为 分子中所含官能团的名称是 ，的结构简式为 。（2）第步反应类型分别为 。（3）化合物具有的化学性质（填写字母代号）是 a可发生氧化反应 b强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c可发生酯化反应 d催化条件下可发生加聚反应（4）写出、和的结构简式：，和 。（5）写出化合物 C 与 NaOH 水溶液反应的化学方程式：。（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：。9 题答案：（1）C4H10O 羟基 碳碳双键 CH2CHCH2CH2OH（2）加成 取代 （3）a b c （4）C D 和 E （5）NaOH 2H O NaBr （6）CH2CHOCH2CH3 CH2C(CH3)OCH3 CH2CHCH2OCH3 CH3CHCHOCH3 O BrO O OBrOOH
