1、热考题型分级练(十六)有机化学基础应用题(A级)1某有机合成路线如图所示：已知：气态链烃A在标准状况下的密度为1.875 gL1；回答下列问题(1)C的结构简式为_；E的名称为_。(2)反应中使用了有机溶剂DMF，其结构简式为，下列有关DMF的说法正确的是_。A易溶于水，难溶于CCl4BDMF的分子式为C3H6NOC能发生取代反应、加成反应(3)反应的反应类型为_；已知G是高分子化合物，写出反应的化学方程式_。(4)L是F的同系物，它的相对分子质量比F的小14，L的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；既能发生银镜反应，又能发生水解反应
2、。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为6:1:1的是_(写结构简式)。(5)利用以上合成路线中的相关信息，请写出以乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线_。2常温下，在镁屑和无水乙醚的混合体系中，滴加卤代烷，反应后得到的有机镁化合物称为格氏试剂。制备的格氏试剂不需要分离就可直接用于有机合成，是重要的有机合成中间体。反应原理为：。利用A()来合成的流程图如图所示：(1)物质A的名称为_；AB的反应类型是_。(2)写出由A制备环戊酮()的化学方程式：_。(3)写出由F生成G、G生成H的化学方程式：_。(4)D的同分异构体中含有六元环且能发生银镜反应的有_种。(5)写出符合下列要求的I
3、的同分异构体的结构简式：_。(写出一种即可，已知同一个C原子上不能连接2个羟基)芳香族化合物二元醇分子中有5种不同化学环境的H原子3化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：(1)A的系统命名为_，E中官能团的名称为_。(2)AB的反应类型为_，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_。(3)CD的化学方程式为_。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应，且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有_种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。(5)F与G的关系为_(填序号)。a碳链异构b官能团异构c顺反异
4、构 d位置异构(6)M的结构简式为_。(7)参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为_，X的结构简式为_；试剂与条件2为_，Y的结构简式为_。(B级)4抗丙肝新药的中间体合成路线图如下：已知：Et为乙基。(3)反应化学方程式为_，反应的反应类型是_。(4)写出与互为同分异构体的芳香类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1:2:2:6，且不含NH2)_。(5)设计由乙醇、1,3丁二烯和甲氨(CH3NH2)合成的路线(其他试剂任选)。5据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如图所示。回答下列问题：(1)化合物C中的含氧官能团名称
5、为_，A到B的反应类型为_。(2)A的名称为_。(3)写出D的结构简式：_。(4)写出反应的化学方程式：_。(5)化合物C满足下列条件的同分异构体有_种，写出其中一种有5种不同种类氢原子的同分异构体的结构简式：_。含苯环结构，能在碱性条件下发生水解；能与FeCl3发生显色反应；能发生银镜反应。(6)已知CH3CH2CNCH3CH2COOH。请以、CH2=CHCN和乙醇为原料合成化合物，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。热考题型分级练(十六) 1解析：(1)C的结构简式为CH3CH(OH)CH2OH。E的结构简式为，其名称为环己烯。(2)DMF是有机溶剂，可溶于CCl4，A项错误；DMF
6、的分子式为C3H7NO，B项错误；DMF中含醛基，能发生加成反应，含甲基，能发生取代反应，C项正确。(3)反应为氧化反应；反应的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOHnCH3CH(OH)CH2OH(2n1)H2O(4)由题意可知，L的分子式C5H8O4。能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；既能发生银镜反应，又能发生水解反应，结合L的分子式可知含有甲酸酯基，因此满足条件的L的同分异构体的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(CH3)COOH、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，
7、共5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为6:1:1的结构简式为。答案：(1)CH3CH(OH)CH2OH环己稀(2)C(3)氧化反应(4)5(5)C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5 2解析：(4)由题意知，满足条件的D的同分异构中含有六元环和醛基，若六元环上的取代基为CHO、CH3，二者可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以取代两个碳原子上的氢原子，则二者在六元环上有4种位置关系，若六元环上的取代基为CH2CHO，则只有1种位置，故符合条件的同分异构体共有5种。(5)由知含有苯环，由知含有2个醇羟基，由知分子中5种不同化学环境的H原子，则符合条件的同分异构体有。答案：(
8、1)环戊醇消去反应(2)2O222H2O(4)5(5) 3解析：(1)A的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH，其系统命名为1,6己二醇。E中官能团为碳碳双键、酯基。(2)AB的反应类型为取代反应；该反应所得混合物中还含有1,6己二醇、氢溴酸，从中提纯HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2Br的常用方法为蒸馏。(3)CD为和乙醇的酯化反应。(4)根据W能发生银镜反应，知W含有醛基或甲酸酯基，根据1 mol W最多能与2 mol NaOH反应，且产物之一可被氧化为二元醛，知W含有甲酸酯基，且含有CH2Br，因此W可表示为HCOOCH2C3H6CH2Br，W可看做HCOOCH2
9、、CH2Br取代丙烷中的两个H，用定一移一法，可判断满足条件的W共有5种结构。W的核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为。(5)F、G的不同之处是F中双键碳原子上的两个H在碳碳双键同侧，G中双键碳原子上的两个H在碳碳双键两侧，二者互为顺反异构体。(6)根据G、N的结构简式，可知M为。(7)结合题给合成路线，运用逆合成分析法，可知合成的上一步物质为，结合图示转化关系，可知X为，生成X的反应为与HBr发生的取代反应，试剂与条件1为HBr，；Y为，生成Y的反应为的氧化反应，试剂与条件2为O2/Cu或Ag，。答案：(1)1,6己二醇碳碳双键，酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)4解析：(4)题干要求芳香族化
10、合物，即有苯环，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1:2:2:6，说明有四种氢原子且含2个等效的CH3，不含NH2，即氮原子的价键要连接碳原子，所以该化合物为。(5)参照反应成环反应，合成需要CH3CH=NCH3和CH2=CHCH=CH2，模仿反应由CH3NH2与CH3CHO反应生成CH3CH=NCH3，乙醇发生催化氧化获得CH3CHO，由此设计合成路线。答案：(1)乙苯醛基、酯基(2)C12H15NO2(5)C2H5OHCH3CHOCH3CH=NCH3CH2=CHCH=CH25解析： 根据ABC，利用的结构简式中侧链的位置、题给已知和A的分子式可知A为，B为；然后利用合成图中有关的反应条件和信
11、息可知反应为D中NO2还原为NH2，发生还原反应；反应为E中NH2与另一反应物的COOH发生取代反应(形成肽键)，利用反应和M的结构简式可逆推知E的结构简式为，D为。(5)化合物C的分子式为C8H8O3，不饱和度5，含苯环结构，能与FeCl3发生显色反应，则含酚羟基，能在碱性条件下发生水解，且能发生银镜反应，则含甲酸酯基(HCOO)；根据苯环上的取代基个数可分类讨论，其同分异构体可以为：取代基为OH(酚羟基)和CH2OOCH在苯环上的位置分别为邻、间、对位的同分异构体，共3种；取代基为OH(酚羟基)、CH3和OOCH三个取代基时，按“定二动一”规则可判断出共有10种。所以化合物C满足上述三个条件的同分异构体有31013种，其中一种有5种不同种类氢原子的同分异构体的结构简式为。(6)由合成产物逆推，产物可以由与乙醇酯化得到，羧基可以由“CN”水解获得，和CH2=CHCN相连，可以先将CH2=CHCN与Br2发生加成反应生成卤代物，再发生类似于流程中AB的反应。答案：(1)醚键取代反应(2)1,2,4苯三酚(3)(4)HNO3H2O(5)13
