1、限时规范训练1有机物A有如下转化关系,在A的质谱图中质荷比最大值为88,其分子中C、H、O三种元素的质量比为614,且A不能使Br2的CCl4溶液褪色;1 mol B反应生成了2 mol C。请回答下列问题:(1)CE的反应类型为_。(2)若、三步反应的产率分别为93.0%、81.0%、88.0%,则由A合成H的总产率为_。(3)A的结构简式为_。(4)写出C与银氨溶液反应的离子方程式为_。(5)H分子中所有碳原子均在一条直线上,G转化为H的化学方程式为_。(6)X是A的一种同分异构体,且其核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为112,1 mol X可在HIO4加热的条件下反应,产物只有1 mol
2、 Y,则X的结构简式为_。解析:(1)C到E是与氢气发生了加成反应。(2)由A合成H的总产率为三步反应的产率的乘积,所以由A合成H的总产率93.0%81.0%88.0%66.3%。(3)A的质谱图中质荷比最大值为88,说明A的相对分子质量为88,其分子中C、H、O三种元素的质量比为614,则物质的量之比为241,所以A的分子式为C4H8O2,A分子中不存在碳碳双键,但能与氢气发生加成反应,所以A分子中不存在羧基、酯基,只能存在羰基、羟基,羰基可与氢气发生加成反应,1 mol B反应生成了2 mol C,说明B中存在对称结构且有2个羟基,所以A的结构为。(4)C为乙醛。(5)由于B是2,3丁二醇
3、,与HBr发生取代反应生成卤代物,再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成H,且H分子中所有碳原子均在一条直线上,所以可以推得G和H的结构,G为,H为H3CCCCH3,G转化为H的化学方程式为2NaOHH3CCCCH32NaBr2H2O。(6)X的分子式为C4H8O2,核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为112,说明分子中有3种氢原子,1 mol X可在HIO4加热的条件下反应,产物只有1 mol Y,若X为链状,则在HIO4加热的条件下反应产物有2种可能;2 mol相同产物或2种不同产物各1 mol,与题意不符,所以X为环状化合物,分子中存在2个羟基,所以符合条件的X的结构简式为。答案:(1)加成
4、反应(2)66.3%(4)CH3CHO2Ag(NH3)22OHCH3COONH2Ag3NH3H2O(5) 2NaOHH3CCCCH32NaBr2H2O2芳香族化合物A是医药工业中的重要合成原料,分子中只含C、H、O三种元素,H、O两种元素的质量比为18,且其相对分子质量小于150。取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应,生成的气体在同温同压下的体积比为11。(1)A的分子式为_;A中含有的官能团的名称为_。(2)由A合成治疗溃疡药奥沙拉秦钠()的路线如图所示:奥沙拉秦钠的核磁共振氢谱有_个吸收峰。D不可能发生的反应类型有_(填选项字母)。a取代反应b加成反应c消去反应 d氧化反应由EF反
5、应的化学方程式为_。符合下列条件的B的同分异构体有_种;写出其中任意一种的结构简式_。.苯环上有2个取代基,且能发生水解反应和银镜反应;.1 mol该物质与足量的Na反应生成0.5 mol H2。解析:H、O原子个数比为21,由与足量NaHCO3和Na反应生成CO2与H2之比为11可知含有COOH、醇羟基或酚羟基,且个数比为11;由芳香族化合物A可知分子中至少含有7个碳原子,A的分子式为C7H6O3;(2)由奥沙拉秦钠的结构可知A为,由反应条件可知A到B发生的是酯化反应,B为,B到C发生硝化反应,C为,由信息可知D为,由信息可知E为答案:(1)C7H6O3羧基、酚羟基(2)4c3已知有机物AI
6、之间的转化关系如图所示:A与D、B与E、I与F互为同分异构体;加热条件下将新制Cu(OH)2悬浊液分别加入有机物I、F中,I中无明显现象,F中有红色沉淀生成;C的最简式与乙炔相同,C为芳香族化合物且相对分子质量为104;B的一种同分异构体与FeCl3发生显色反应。根据以上信息,回答下列问题:(1)C、E中含有的官能团名称分别为_、_。(2)H的结构简式为_。(3)反应中属于取代反应的是_。(4)写出反应的化学方程式:_。(5)写出F与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式:_。(6)苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应,但不与FeCl3发生显色反应的G的同分异构体有_种。解析:由C的最
7、简式与乙炔相同,C为芳香族化合物且相对分子质量为104,可以求出C的分子式为C8H8,结合框图中的信息,A在氢氧化钠的醇溶液中生成C,B在浓硫酸作用下生成C,可知C为苯乙烯;由B氧化生成的I无醛基,可知物质B为,物质A为,由D经取代、氧化生成的F有醛基,故物质D为,G是苯乙酸,苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应,但不与FeCl3发生显色反应,说明不含酚羟基,能与氢氧化钠溶液反应,说明含有羧基或酯基,如果含有一个羧基一个甲基,则有三种结构,如果含有一个酯基一个甲基,G的同分异构体苯环上连接一个HCOO和一个CH3,有三种结构,所以符合条件的G的同分异构体有6种。答案:(1)碳碳双键羟基(
8、3)(6)64丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物,合成J的一种路线如下:已知:E的核磁共振氢谱只有一组峰;C能发生银镜反应;J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环。回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为_,其反应类型为_。(2)D的化学名称是_。(3)J的结构简式为_,由D生成E的化学方程式为_。(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的物质的结构简式为_(写出一种即可)。(5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2苯基乙醇。AKL反应条件1为_;反应条件2所选择的试剂为_;L的结构简式为_。解析:(1)根据分子式,A是甲苯,与液溴在铁的催化作用
9、下发生取代反应,由G可知溴原子取代的是甲基的邻位氢原子,化学方程式为Br2CH3Br,其反应类型为取代反应。(2)E(C4H9Br)的核磁共振氢谱只有一组峰,E的结构简式是(CH3)3CBr;逆推知D为2甲基1丙烯。(3)由信息得H的结构简式:,H发生分子内酯化反应生成J,J的结构简式是。(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应,即属于酚类的结构简式为、(任写一种即可)。(5)利用信息逆推进行分析解答。5某同学拟用煤干馏的产物W为基本原料合成一系列化工产品,其流程如下(部分产物和条件省略):已知部分信息如下:1 mol芳香烃W含50 mol电子;(苯胺,易被氧
10、化);K的分子式为C7H6O2,其核磁共振氢谱上有4个峰。请回答下列问题:(1)Y的名称为_。反应的反应类型为_。(2)反应的化学方程式为_。(3)J的分子式为_。(4)Z的结构简式为_。(5)K的同分异构体M既能发生水解反应,又能发生银镜反应,M在氢氧化钠溶液中发生水解反应的化学方程式为_。(6)L的同分异构体中,能和氯化铁溶液发生显色反应的有_种。(7)补充步骤流程:解析:根据W分子含电子数推知,W的分子式为C7H8,W是甲苯。(1)根据信息知,苯胺易被氧化,所以,反应为氧化反应,反应V为还原反应。X为邻硝基甲苯,Y为邻硝基苯甲酸。(2)反应为甲苯发生取代反应。(3)结合流程,根据K的信息
11、知,K为苯甲酸,J为苯甲醛。(4)Z为。(5)M为,在氢氧化钠溶液中水解生成苯酚钠和甲酸钠。(6)L为苯甲醇,与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体为甲基苯酚,有邻、间、对三种同分异构体。(7)采用逆向分析法确定步骤流程:分析目标产物特点,它属于二元醇,是二卤代烃水解产物,二卤代烃由烯烃与卤素加成获得,T为卤代烃,T与H2加成后可以发生消去反应生成烯烃。答案:(1)邻硝基苯甲酸氧化反应6(2016全国高考卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。如图是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是_(填标号)。a糖类都有甜味,具有CnH2mOm的
12、通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为_。(3)D中的官能团名称为_,D生成E的反应类型为_。(4)F的化学名称是_,由F生成G的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有_种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线,以(反,反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线_。解析:a选项,不是所有的糖都有甜味,如
13、纤维素等多糖没有甜味,也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式,如脱氧核糖的分子式为C5H10O4,所以说法错误;b选项,麦芽糖水解只生成葡萄糖,所以说法错误;c选项,如果淀粉部分水解生成葡萄糖,也可以发生银镜反应,即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉,因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全,所以说法正确;d选项,淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物,所以说法正确。(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应,属于取代(或酯化)反应。(3)通过观察D分子的结构简式,可判断D分子中含有酯基和碳碳双键;由D生成E的反应为消去反应。(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸,名称为己二酸,己二酸与1,
14、4丁二醇发生缩聚反应,其反应的化学方程式为(5)W为二取代芳香化合物,因此苯环上有两个取代基,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,说明W分子结构中含有两个羧基,还有两个碳原子,先将两个羧基和苯环相连,如果碳原子分别插入苯环与羧基间,有一种情况,如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位,有3种同分异构体;如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间,有CH2CH2和CH(CH3)两种情况,两个取代基分别在苯环上邻、间、对位,有6种同分异构体;再将苯环上连接一个甲基,另一个取代基为一个碳原子和两个羧基,即CH(COOH)2,有一种情况,两个取代基分别在苯环的邻、间、对位,有3种同分异构体;因此共有12种同分异构体,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为(6)由题给路线图可知,己二烯与乙烯可生成环状烯,环状烯可转化为对二甲苯,用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸,所以其合成路线为:答案:(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸