1、 1.考点精讲 2.典例剖析 3.总结归纳 4.变式训练 5.真题演练考点强化:卤代烃 第十一章有机化学基础选修结束放映返回目录第2页 数字媒体资源库 1.考点精讲结束放映返回目录第3页 数字媒体资源库 RCH2X+NaOHH2ORCH2OH+NaXC=C+NaXCCHX乙醇+NaOH+H2O1.化学性质(1)取代(水解)反应(2)消去反应【特别提醒】1.所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应2.只有与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子有氢原子的卤代烃才能发生消去反应。结束放映返回目录第4页 数字媒体资源库 2.卤代烃的获取方法(1)取代反应:如乙烷与Cl2:_。C2H5OH与HBr:_
2、。CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光 C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O (2)不饱和烃的加成反应:如丙烯与Br2、HBr:_、_。CH3CHCH2+Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CHCH2+HBrCH3CHBrCH3催化剂结束放映返回目录第5页 数字媒体资源库 2.典例剖析结束放映返回目录第6页 数字媒体资源库(1)A的化学式:_,A的结构简式:_。(2)上述反应中,是_反应,是_反应。(填反应类型)审题显/隐【典例1】已知:CH3CH CH2HBr CH3CHBrCH3(主要产物),1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A
3、在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。C8H8加成酯化或取代【审题视角】题干中给出的信息,有机物转化过程中的反应条件,有机物的分子式等。结束放映返回目录第7页 数字媒体资源库(3)写出C、D、E、H物质的结构简式:C_,D_,E_,H_。_。(4)写出DF反应的化学方程式转解析结束放映返回目录第9页 数字媒体资源库【典例2】如图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是()。ABCDC【科学审题】该物质含有_和_两种官能团,考查二者的性质。转解析碳碳双键 卤素原子 结束放映返回目录第11页 数字媒体资源库 3.总结归纳结束放映返回目录第12页 数字媒体资源库 1
4、.注意分清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件,书写化学方程式时容易混淆。2.醇类和卤代烃都能发生消去反应,但反应条件不同。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热;卤代烃发生消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。总结归纳 结束放映返回目录第13页 数字媒体资源库 卤代烃一元取代物与二元取代物之间的转化关系 总结归纳 结束放映返回目录第14页 数字媒体资源库 4.变式训练结束放映返回目录第15页 数字媒体资源库【变式】由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是()。选项 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、K
5、OH水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液、加热、KOH水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 B转解析结束放映返回目录第17页 数字媒体资源库 5.真题演练结束放映返回目录第18页 数字媒体资源库【真题 1】(2014全国课标卷,38 节选)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物 I 的一种合成路线:回答下列问题:(1)C 的结构简
6、式为_,E 的结构简式为_。(2)的反应类型为_,的反应类型为_。转解析取代反应消去反应结束放映返回目录第20页 数字媒体资源库【真题2】(2012新课标全国卷,38)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:结束放映返回目录第21页 数字媒体资源库 已知以下信息:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。D可与银氨溶液反应生成银镜。F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为11。回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学反应方程式为_,该反应的类型为_。(3)D的结构简式为_。甲苯取代反应结束放映返回目录第22页 数字媒体资源库(4)F的分子式为_。(5)G的结构简式为_。(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为221的是_(写结构简式)。转解析C7H4O3Na213