1、第2节烃和卤代烃明考纲1以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。4了解加成反应、取代反应和消去反应。5能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。析考情本节内容是有机化学的基础，也是高考考查的重要内容。主要考点有：一是几种烃的代表物的结构与性质；二是判断有机分子的共线共面情况，命题往往以乙烯、乙炔、苯及甲烷为母体，考查其他简单有机分子的空间结构；三是卤代烃的化学性质及卤素原子的检验，重点考查水解反应和消去反应，它们是有机合成与推断的基础；
2、四是考查有机物的燃烧规律。考点烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质1烷烃、烯烃、炔烃的组成及结构特点(1)脂肪烃代表物甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构(2)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式(3)烯烃的顺反异构存在顺反异构的条件由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。两种异构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧实例2.脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸
3、点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。分解反应：C8H18C4H10C4H8。燃烧燃烧通式为 CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。(2)烯烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。燃烧燃烧通式为CnH2nO2nCO2nH2O。燃烧现象：火焰明亮，带黑烟加成反应加聚反应(3)炔烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。如C
4、O2(主要产物)。燃烧燃烧通式为CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。燃烧现象：火焰很明亮，伴随浓黑烟。加成反应如H2CH2=CH2；2H2CH3CH3。CH2=CHCl，反应的化学方程式：HClCH2=CHCl。反应的化学方程式：nCH2=CHCl。加聚反应如n CH=CH。4乙烯、乙炔的实验室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OHCH2=CH2H2OCaC22H2OCa(OH)2HCCH反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法实验注意事项酒精与浓硫酸的体积比为13；酒精与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却边搅拌；温度计的水银球应插入反应混合液的液
5、面下；应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸；应使温度迅速升至170 ；浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置；为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率净化因酒精会被碳化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶除去因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用硫酸铜溶液除去5.几种重要烃的来源和用途脂肪烃来源用途甲烷天然气、沼气、煤矿坑道气燃料、化工原料乙烯工业：石油裂解植物生长调节剂、化工原料实验室：CH3CH2OHCH2
6、=CH2H2O乙炔CaC22H2O= Ca(OH)2CHCH切割、焊接金属、化工原料6.天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用主要成分应用天然气甲烷燃料、化工原料液化石油气丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料汽油C5C11的烃类混合物汽油发动机燃料 易错警示(1)烷烃卤代反应的特点反应条件：漫射光(不能为强光直射，易爆炸)。无机试剂：气体单质(纯净物，不是水溶液)。产物特点：多种卤代烃混合物HX(X为卤素原子)，生成物不只一种。量的关系：取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质。(2)实验室制取乙炔时，CaC2为固体，水为液体，反应也不需加热，但不能用启普发生器的原因CaC2吸水性强，与水反应较剧
7、烈，如用启普发生器，不易控制它与水的反应。由于该反应剧烈，在反应中放出的热量较多，如操作不当，会引起启普发生器炸裂。生成的石灰乳成糊状，容易沉积在容器底部而堵塞漏斗下端管口。电石可与水蒸气反应。判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1) 是两种不同的物质，它们互为同分异构体。()(2)14 g C2H4和C3H6的混合气体中所含碳原子的数目为NA。()(3)CHCCH3分子中最多有5个原子在同一条直线上。()(4)碳原子数不超过4的烃在常温下为气体。()(5)随着碳原子数的增多，烃的沸点逐渐升高。()(6)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。()(7)聚丙烯可发生加成反应。()(8)烷烃同
8、分异构体之间，支链越多，沸点越高。()提示(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)题组一 脂肪烃的结构与性质1.2015安徽师大附中质检在通常条件下，下列各组物质的性质排列不正确的是()A沸点：乙烷戊烷2甲基丁烷B同分异构体种类：戊烷戊烯C密度：苯水乙烷答案A解析烷烃的沸点随碳原子数增多而升高，碳原子数相同时，直链高于支链，A应该为戊烷2甲基丁烷乙烷；同分异构体种类：戊烷只有三种，而戊烯有五种；1,1,2,2四溴乙烷的密度大于水而苯小于水；点燃时火焰明亮程度取决于烃的含碳量，含碳量越大火焰越明亮。22016盐城中学开学考试科学家最近在100 的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(
9、图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是()A充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多BX中碳原子在同一平面上CX和乙烷类似，都容易发生取代反应DX既能使溴的四氯化碳溶液褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色答案D解析X的分子式是C5H4，X中含碳碳双键。充分燃烧等质量的不同烃时，烃的含氢量越高，耗氧量越大，所以甲烷消耗氧气较多，A错误；X分子中中间的C原子形成四个单键，该C原子与周围的四个碳原子不可能共面，B错误；X和乙烷不同，X的分子结构中含碳碳双键，易发生加成反应，C错误；X的分子结构中含碳碳双键，所以X既能使溴的四氯化碳溶液褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。31 mol某链烃最多能和
10、2 mol HCl发生加成反应，生成1 mol氯代烷，1 mol该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是()答案B解析1 mol 该烃最多与2 mol HCl发生加成反应，说明分子中含有一个碳碳三键或两个碳碳双键，故A错；生成的氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应，说明原来的烃分子中含有4个氢原子，故B正确。总结提升结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化
11、反应、加成反应和加聚反应；(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。题组二 脂肪烃的反应类型42015太原一模柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为，有关柠檬烯的分析正确的是()A一氯代物共有7种B分子中所有碳原子一定在同一平面上C和丁基苯()互为同分异构体D一定条件下，分别可以发生加成、取代、氧化反应答案D解析该物质结构不对称，共有8种类型的H原子，则它的一氯代物有8种，A选项错误；环状结构中含饱和碳原子，则该物质分子中所有碳原子不可能在同一平面上，B选项错误；丁基苯的分子式为C10H14，柠檬烯的分子式为C10H16，二者分子式不同
12、，不是同分异构体，C选项错误；该物质含碳碳双键，能发生加成、氧化反应，烷基上的H原子在一定条件下能发生取代反应，D选项正确。5玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为。(1)1 mol 苧烯最多可以跟_mol H2发生反应。(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构_(用键线式表示)。(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“”结构，A可能的结构为_(用键线式表示)。(4)写出与Cl2发生1,4加成反应的化学方程式： _。答案(1)2解析(1)1个该有机物分子中含有2个，故1 mol有机物与2 mol H2发生加成反应。(2)由于一分子该有机物中含有2个不同的，与等
13、量Br2发生加成反应时，不同的反应生成不同结构的物质，可分别写出其加成产物。(3)由题可知R为丁基，共有以下四种，CH3CH2CH2CH2、(4)按二烯烃的1,4加成规律书写化学方程式。总结提升不饱和烃常见反应类型总结(1)加成反应：分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂，双键或三键两端的原子可与其他原子或原子团结合。(2)加聚反应：实质上是加成反应，与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子化合物。(3)氧化反应：可以燃烧，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般乙炔被氧化成CO2；烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳双键断开，双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2，双键碳原子上连有一
14、个氢原子的最终被氧化成羧酸，双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。具体的反应：题组三 乙烯与乙炔的制备方法6.2016东城模拟如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列说法不正确的是()A制备乙炔的反应原理是CaC22H2OCa(OH)2Bc的作用是除去影响后续实验的杂质Cd中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀De中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化答案C解析实验室通过电石与水的反应制取乙炔，化学反应方程式为CaC22H2OCa(OH)2CHCH，故A正确；硫酸铜溶液可以除去乙炔中混有的H2S和PH3等杂质，故B正确；d中的有机产物为1,1,2,2四溴乙烷，属于非电解质，不能电离出溴离子
15、，故与AgNO3溶液不反应，故C错误；乙炔容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。72016武汉模拟实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，乙烯再与溴反应制1,2二溴乙烷。在制备过程中部分乙醇被浓硫酸氧化产生CO2、SO2，进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。已知：CH3CH2OHCH2=CH2H2O。(1)用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1,2二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去)：B经A插入A中，D接A；A接_接_接_接_。(2)装置C的作用是_。(3)装置F中盛有10% NaOH溶液的作用是_ _。(4)在反应管E中进行的主要
16、反应的化学方程式为_。(5)处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是_。A废液经冷却后倒入下水道中B废液经冷却后倒入空废液缸中C将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸中答案(1)CFEG(2)作安全瓶(3)除CO2、SO2等酸性气体(4)CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br(5)B解析(1)乙醇与浓硫酸共热170 制取乙烯，由于浓硫酸有氧化性，而乙醇有还原性，二者容易发生氧化还原反应产生SO2、CO2酸性气体，可以用碱性物质，如NaOH来吸收除去，产生的乙烯与溴水发生加成反应就产生了1,2二溴乙烷。所以B经A插入A中，D接A；A接C接F接E接G。(2)装置C的作用是作安全瓶，防止倒吸现象的发生。
17、(3)装置F中盛有10% NaOH溶液的作用是除CO2、SO2等酸性气体。(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br。(5)处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是废液经冷却后倒入空废液缸中。考点苯的同系物芳香烃1苯及苯的同系物的结构及性质苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n6(n6)结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的化学键，所有原子在同一平面内，呈平面正六边形分子中含有一个苯环与苯环相连的是烷烃基2.芳香烃(1)定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。(2)结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可
18、少，可长可短，可直可环。(3)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。易错警示(1)苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如FeBr3)存在，苯与溴水不能发生取代反应生成，只能将Br2从水中萃取出来。(2)苯的同系物易被酸性KMnO4溶液氧化生成，但并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基
19、，符合条件的烃有7种。()(2)苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构。()(3)苯的二氯代物有三种。()(4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。()提示(1)(2)(3)(4)题组一 芳香烃的同分异构体1.2015银川质检下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物答案B解析含3个碳原子的烷基有两种，甲苯
20、苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。2已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴取代物的异构体的数目有()A9种B10种C11种 D12种答案A解析有机物A苯环上共有6个氢原子，其苯环上的
21、二溴代物的同分异构体数与苯环上的四溴代物的同分异构体数相同，选A。3下列芳香烃的一氯代物的数目最多的是()答案B解析总结提升芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法(1)等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异
22、构体。例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：(2)定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：共有(2316)六种题组二 芳香烃的结构与性质4.下列说法正确的是()A苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色B化合物是苯的同系物C与苯互为同系物，等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等D光照条件下，异
23、丙苯()与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种答案D解析苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，故A错；苯的同系物中只含有一个苯环，其余为烷烃基，故B、C错；光照条件下，异丙苯()与Cl2发生侧链上的取代反应，生成2种一氯代物，D项正确。52016金版原创已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中不正确的是()A等质量的该烃和甲烷均完全燃烧，耗氧量前者小于后者B该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于苯的同系物C分子中一定有11个碳原子处于同一平面上D该烃的一氯取代产物为5种答案B解析B错，苯的同系物只含有一个苯环。总结提升苯与其同系物的化学性质的区别(1)侧链对苯环的影响：苯的同系物比苯
24、更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4，6三硝基甲苯(TNT)。苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同。(2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法鉴别苯和苯的同系物。题组三 烃的立体结构的判断6.某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是()A3、4、5 B4、10、4C3、10、4 D3、
25、14、4答案D解析根据C的四价键原理，容易判断出饱和碳原子有5、6、9、10共四个原子；共线碳原子为1、2、3共三个原子；由CH2=CH2的平面结构可首先判断2、3、4、5、10、11这6个碳原子共面，因、号单键均能旋转，故6、9号碳原子可能与苯环上的碳原子共面。这样所有的14个碳原子都可能共面。7下列说法正确的是()A丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B丙烯所有原子均在同一平面上C所有碳原子一定在同一平面上D至少有16个原子共平面答案D解析直链烃是锯齿形的，A错误；CH3CH=CH2中甲基上至少有两个氢不和它们共平面，B错误；因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一
26、平面上，C错误；在同一条直线上的原子有8个，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，D正确。总结提升判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)任何两个直接相连的原子在同一直线上。(2)任何满足炔烃结构的分子，其所有4个原子均在同一直线上。(3)苯环对位上的2个碳原子及与之相连的2个氢原子共4个原子一定在一条直线上。(4)在中学所学的有机物中，所有的原子能够共平面的有：CH2=CH2、CHCH、C6H6、一定共面；CH2=CHCH=CH2、可能共面。(5)只要出现CH4、CH3或CX3，所有原子肯定不共面。考点卤代烃1组成与结构(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的
27、化合物。饱和一元卤代烃的通式为CnH2n1X。(2)官能团是X(F、Cl、Br、I)。2物理性质(1)通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)沸点比同碳原子数的烷烃沸点高；互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。(3)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。3化学性质(1)水解反应反应条件：氢氧化钠水溶液，加热。C2H5Br在碱性条件下水解的反应式为C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr。用RX表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为RXNaOHROHNaX。(2)消去反应概念
28、有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。反应条件：氢氧化钠乙醇溶液，加热。溴乙烷发生消去反应的化学方程式为C2H5BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。2NaOHCHCH2NaX2H2O。卤代烃的水解反应与消去反应的比较4.卤代烃的获取方法(1)取代反应如乙烷与Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；苯与Br2：；C2H5OH与HBr：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；CHCHHClCH2=
29、CHCl。5卤代烃对环境、健康产生的影响含氯、氟的卤代烷是造成臭氧层空洞的主要原因。 易错警示(1)用KMnO4(H)溶液检验卤代烃发生消去反应有烯烃生成时，由于乙醇易挥发且也使KMnO4(H)溶液褪色，应将生成的气体先通入盛水的洗气瓶再通入KMnO4溶液。(2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键。判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)CHCl3不属于卤代烃。()(2)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。()(3)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。()(4)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检
30、验卤代烃中的氯、溴、碘元素。()(5)溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇。()提示(1)(2)(3)(4)(5)题组一 卤代烃的两种重要反应类型1.下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是()ACH2=CHCH2CH2ClBCH3CH2ClCCH3Br答案D解析有机物中含有卤素原子，可以发生水解反应；分子中含有能发生加成反应；若卤原子邻位碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应。符合上述三项要求的是。22016日照模拟化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合
31、物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是()ACH3CH2CH2CH2CH2OH答案B解析化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为。3某有机物的结构简式为。下列关于该物质的说法中正确的是()A该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C该物质可以发生消去反应D该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成
32、反应答案D解析卤代烃在NaOH水溶液中加热可转化为醇类，故A错；该物质不能电离出Br，故B错；与卤素原子相连的碳原子邻位上的碳原子上无氢原子，故不能发生消去反应，故C错。总结提升卤代烃水解和消去反应的规律(1)水解反应卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。多元卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br2NaOHHOCH2CH2OH2NaBr。卤代烃水解消耗NaOH的量n(卤素原子)n(NaOH)11，特殊情况下n()n(NaOH)12。(2)消去反应两类不能发生消去反应的卤代烃。a与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。b与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子
33、上没有氢原子，如等。有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：NaOHCH2CHCH2CH3(或CHCH3CHCH3)NaClH2O。型卤代烃，发生消去反应可以生成，如BrCH2CH2Br2NaOH 2NaBr2H2O。题组二 卤代烃中卤素原子的检验4.为鉴别卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是()加入AgNO3 加入少许卤代烃试样 加热 加入5 mL 4 molL1 NaOH溶液 加入5 mL 4 molL1 HNO3溶液AB C D答案C解析卤代烃不溶于水，也不能电离出卤素离子，所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时，应先使卤代烃在碱
34、性条件下水解生成相应的卤素离子，再加入HNO3中和碱，最后加入AgNO3溶液检验卤素离子，其中加HNO3的作用是防止过量的碱干扰检验。5为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：回答下列问题：(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是_；(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65 gmL1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为_；此卤代烃的结构简式为_。答案(1)溴原子(2)2 CH2BrCH2Br或CH3CHBr2解析(1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，故卤代烃中卤素原子为溴原子。(2)溴代
35、烃的质量为11.40 mL1.65 gmL118.81 g，摩尔质量为1611.75188(gmol1)。因此溴代烃的物质的量为0.1 mol。n(AgBr)0.2 mol。故每个卤代烃分子中溴原子数目为2，根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2，其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。总结提升卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法RX题组三 有机合成中的桥梁卤代烃6.已知(X代表卤素原子，R代表烃基)利用上述信息，按以下步骤从合成。(部分试剂和反应条件已略去)请回答下列问题：(1)分别写出下列物质的结构简式：B_、D_、E_、F_。(2)反应中，属于消去反应的是_(填反应数
36、字代号)，属于加成反应的是_，属于取代反应的是_。(3)反应的条件为_，反应的条件为_。(4)如果不考虑、反应，对于反应，得到的E可能的结构简式为_。(5)写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)反应_反应_反应_答案解析总结提升卤代烃一元取代物与二元取代物之间的转化关系特色专题的归纳整合：卤代烃在有机合成中的作用 从近几年高考试题看，涉及卤代烃的考点主要有结合卤代烃的取代反应和消去反应，考查卤代烃的性质及其在有机合成中的应用，常为有机大题的突破口，是解决有机合成题的关键知识。专题归纳(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁：烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱
37、性条件下水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、酸、酯等；在醇加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烃。(2)改变官能团的个数，如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。(3)改变官能团位置，如CH2BrCH2CH2CH3CH2=CHCH2CH3。(4)进行官能团保护，如烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如CH2=CH2CH3CH2BrCH2=CH2。典例对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发
38、制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为11。回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学反应方程式为_，该反应的类型为_。(3)D的结构简式为_。(4)F的分子式为_。(5)G的结构简式为_。答案(1)甲苯(2) 2HCl取代反应(3) (4)C7H4O3Na2(5) 解析本题考查有机物的合成与推断、有机反应类型、苯及其化合物的反应等知识，充分体现了卤代烃在有机合成中的作用。可用逆推法解答本题。由G与丁醇反应得对羟基苯甲酸丁酯，可
39、推出G为对羟基苯甲酸，结构简式为；F酸化得G，故F为，分子式为C7H4O3Na2；E与NaOH溶液反应得F，且F的核磁共振氢谱中有两种不同化学环境的氢，峰面积之比为11，又E由D氧化而得，故E为对氯苯甲酸；D能发生银镜反应，说明含有醛基，故D为对氯苯甲醛，结构简式为；又因为D由C水解得到，C分子中含有3个Cl原子，据题给信息，同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，可知C分子中的同一个碳原子上连有2个Cl原子，水解后的中间产物的同一个碳原子上连有两个羟基，脱水后形成D中的醛基，故可推出C的结构简式为，B发生取代反应得C，A发生取代反应得B，故B为对氯甲苯，A为甲苯。由B生成C的化学方
40、程式为2Cl22HCl。考题集训2016包头模拟图中AI均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题。(1)环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.20%。B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为_。(2)M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M的结构简式为_。(3)由A生成D的反应类型是_，由D生成E的反应类型是_，由H生成I的反应类型是_。(4)分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应：则由E和A反应生成F的化学方程式为_。(5)H中含有的官能团是_，I中含有的官能团是_。答案(1) (
41、2) (3)加成反应消去反应取代反应(4) (5)BrOH解析根据A中碳氢含量知A是烃，A中碳原子个数6，氢原子个数10，所以A的分子式为C6H10，A能和氢气发生加成反应生成B，说明A中含有碳碳双键，B的一氯代物仅有一种，说明环烷烃B没有支链，所以A的结构简式为，B的结构简式为；A和溴发生加成反应生成D，所以D的结构简式为，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E，E能和A发生反应生成F，结合题给信息知，E的结构简式为，F的结构简式为，F和HBr发生加成反应生成H，则H的结构简式为，H和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成I，I的结构简式为。1高考集萃判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)2
42、015福建高考聚氯乙烯分子中含碳碳双键。()(2)2015海南高考等质量的乙烯和丙烯中含有的共用电子对数相等。()(3)2015广东高考PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃。()(4)2014大纲全国卷用饱和食盐水替代水跟电石反应，可以减缓乙炔的产生速率。()(5)2014课标全国卷用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果。()(6)2014山东高考CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl，CH2=CH2HClCH3CH2Cl均为取代反应。()(7)2012广东高考可用溴水鉴别苯和正己烷。()(8)2011广东高考溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯。()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(
43、7)(8)解析(1)聚氯乙烯为氯乙烯(CH2=CHCl)的加聚产物，链节为，不含碳碳双键，错误；(2)乙烯和丙烯分子中共用电子对数分别为6和9，二者质量相同时，其物质的量之比为32，电子对数之比为11，含有的共用电子对数相等，正确；(3)对二甲苯属于不饱和烃，错误；(5)高锰酸钾可与水果释放出的乙烯反应，达到保鲜水果的目的，正确；(6)前者为取代反应，后者为加成反应，错误；(7)苯和正己烷都能萃取溴水中的溴，且密度均小于水，不能用溴水区分，错误。22015上海高考卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是()答案C解析利用氯代反应制备一氯代烃时最好烃分子中只有一种等效
44、氢，否则得到的往往是多种氯代烃的混合物。A项，环己烷中只有1种等效氢，正确；B项，相应烃为新戊烷，只有1种等效氢，正确；C项，相应烃为异丁烷，分子中含有两种等效氢，错误；D项，相应烃为2,2,3,3四甲基丁烷，分子中只含1种等效氢，正确。32015重庆高考某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。 (1)A的化学名称是_，AB新生成的官能团是_。(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。(3)DE的化学方程式为_。(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为_。(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知R
45、1CH2BrNaCCR2R1CH2CCR2NaBr，则M的结构简式为_ _。(6)已知R3CCR4，则T的结构简式为 _。答案(1)丙烯Br(2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br2NaOH2NaBr2H2O解析(1)A为丙烯，AB是A分子中CH3上的一个氢原子被溴原子取代的过程，新生成的官能团是Br。(2)CH2BrCHBrCH2Br分子中有2种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱有2组峰。42014课标全国卷立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：回答下列问题：(1)C的结构简式为_，
46、E的结构简式为_。(2)的反应类型为_，的反应类型为_。(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为_；反应2的化学方程式为_；反应3可用的试剂为_。(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是_(填化合物代号)。(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有_个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有_种。答案(1)(2)取代反应消去反应(3)Cl2/光照O2/Cu(其他合理答案也可)(4)G和H(5)1(6)3解析本题主要考查有机化学基础知识，意在考查考生对知识的迁移能力、信息的捕捉能力和推理能力。(1)C为B的消去产物，所以C的结构简式为
47、；E为D与Br2发生加成反应的产物，所以E为。(2)根据C与D的结构简式判断反应为取代反应。根据E与F的结构简式判断反应为消去反应。(3)环戊烷在光照条件下与氯气反应得一氯环戊烷，一氯环戊烷在NaOH水溶液、加热的条件下水解，得到环戊醇，然后通过Cu作催化剂催化氧化得到化合物A。反应2的化学方程式为，反应3是醇的催化氧化，试剂为O2/Cu。(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物为G和H。(5)立方烷的8个氢原子所处的化学环境相同，所以立方烷的核磁共振氢谱中只有1个峰。(6)立方烷的六硝基取代物与二硝基取代物的同分异构体数目相等，二硝基取代物有3种，则六硝基取代物也是3种。52014北京
48、高考顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：已知：. .RCH=CHRRCHORCHO(R、R代表烃基或氢)。(1)CH2=CHCH=CH2的名称是_。(2)反应的反应类型是(选填字母)_。a加聚反应b缩聚反应(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)_。(4)A的相对分子质量为108。反应的化学方程式是_。1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是_g。(5)反应的化学方程式是_。(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式_。答案(1)1,3丁二烯(2)a(3)b(4)2CH2=CHCH=CH26(6)解析本题主要考查有机物的
49、命名、有机反应类型、顺反异构、有机方程式的书写与同分异构体的书写，意在考查考生的理解能力、推理能力、灵活运用能力。(1)根据有机物的命名规律和方法知，CH2=CHCH=CH2的名称为1,3丁二烯。(2)由于1,3丁二烯中含有碳碳双键，故反应的反应类型为加聚反应。(3)结构相似的基团处于碳碳双键同一侧的构型称为顺式，分处双键两侧的构型称为反式。本题选b。(4)根据A的相对分子质量和相关反应原理，可推知A的分子式为C8H12，2分子CH2CHCHCH2发生反应，生成A()。B的结构简式为，根据B和M的结构简式可知，1 mol B完全转化为M消耗3 mol (6 g)氢气。(5)反应的化学方程式为2HCHOH2O。(6)A的同分异构体中可以生成B和C的是。
