1、有机合成与推断 1.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。2举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。3了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物之间的相互联系。4结合实际，了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。5了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。有机合成与推断 6了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。7了解加聚反应和缩聚反应的特点。8了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。9了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。一、石油、天然气在有机合成和有机化工中的重要应
2、用根据下面转化关系，完成下列问题：1操作、的名称分别为、。2AB的化学方程式为，其反应类型为。3B是一种常见的高分子材料，它给我们带来巨大的方便，但是这种材料也给当今造成了某一环境问题，其是。分馏裂化或裂解加聚反应白色污染二、典型有机化合物之间的相互联系由乙烯和对二甲苯为原料，通过下列途径可以合成涤纶。1反应中属于取代反应的是。2写出、反应的化学方程式3被酸性KMnO4溶液直接氧化为，该途径与框图中制得的途径相比哪种路线更好，为什么？提示：直接被KMnO4(H)溶液氧化较好，原因是合成路线短，消耗原料少，产率较高。三、高分子化合物的结构和性能1.是(填“线型”或“体型”)高分子，具有性，其单体
3、是。线型热塑2是一种体型高分子，具有热固性，其可由和，通过反应合成。HCHO缩聚1石油的分馏属于物理变化，石油的裂化、裂解都属于化学变化。2高分子化合物中n值不固定，即高分子化合物中链节的数值不同，故高分子化合物属于混合物。3含有碳碳双键等不饱和键的有机物合成高分子化合物时发生加聚反应，没有小分子物质生成。但氨基酸或含羧基和羟基的有机物等在合成高分子化合物时往往发生缩聚反应，同时生成H2O等小分子化合物，因此要根据反应物判断是否生成小分子化合物并正确书写化学方程式。4很多有机试题一般都给出一定量的信息，解答这类试题时会用到题中所给的信息，有的考生不注意这些信息，或对信息的理解存在误区，不能与原
4、有知识灵活结合等而导致书写错误或推断错误。5书写化学方程式后要注意与题给框图或有关提示条件是否相同，根据质量守恒定律或反应类型等检查是否存在漏写生成物等的情况。如酯化反应、消去反应都有无机物生成。常见的有机反应中只有酯化反应为可逆反应，用“”连接，其他的有机反应一般用“”连接。判断正误：(正确的打“”号，错误的打“”号)(1)(2011佛山模拟)石油液化气、汽油和石蜡的主要成分都是碳氢化合物。()(2)(2011湛江模拟)是体型高分子材料，具有热固性。()(3)(2011江门模拟)由CH2=CHCOOCH3通过加聚反应合成的聚合物为()(4)(2011茂名模拟)乙烯和氯乙烯都能发生加聚反应形成
5、高分子化合物。()(5)(2011北京高考)用甘氨酸(H2NCH2COOH)和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽。()做考题 查漏补缺1(2011江苏高考)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：(1)在空气中久置，A 由无色转变为棕色，其原因是_。(2)C 分子中有 2 个含氧官能团，分别为_和_(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：_。能与金属钠反应放出 H2；是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有 5 种不同化学环境的氢。(4)若 C 不经提纯，产物敌草胺中将混
6、有少量副产物 E(分子式为C23H18O3)，E 是一种酯。E 的结构简式为_。(5)已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：解析：本题考查有机官能团的名称、性质及有机合成知识，意在考查考生综合利用有机化学知识的能力。(1)A中有酚羟基，在空气中被氧化而由无色变为棕色；(2)C中含氧官能团的名称为醚键和羧基；(3)与金属钠反应放出氢气，表明分子中有羟基或羧基，取代基在萘环的同一个苯环上，能发生水解反应，表明分子中有酯基，其中一种水解产物能发生银镜反应，表明是甲酸酯，要符合另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，则根据萘(5)根据题中ABC
7、的反应，可以写出合成的路线，然后其与乙醇进一步合成所需产物。答案：(1)A被空气中的O2氧化(2)羧基 醚键2(2011四川高考)已知：其中，R、R表示原子或原子团。A、B、C、D、E、F分别代表一种有机物，F的相对分子质量为278，其转化关系如下图所示(其他反应物、产物及反应条件略去)：请回答下列问题：(1)中含氧官能团的名称是_。(2)A反应生成B需要的无机试剂是_。上图所示反应中属于加成反应的共有_个。(3)B与O2反应生成C的化学方程式为_。(4)F的结构简式为_。(5)写出含有、氧原子不与碳碳双键和碳碳叁键直接相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式：_。解析：本题将教材经
8、典反应与信息反应相结合，从点到面考查了有机重点知识，如有机物结构的推断、官能团及反应类型的判断、有机方程式及同分异构体的书写等。与Br2发生1、4加成生成，解析：本题将教材经典反应与信息反应相结合，从点到面考查了有机重点知识，如有机物结构的推断、官能团及反应类型的判断、有机方程式及同分异构体的书写等。与Br2发生1、4加成生成，A在NaOH溶液中水解生成HOCH2CH=CHCH2OH(B)，B被催化氧化生成OHCCH=CHCHO(C)，C与答案：(1)醛基(2)NaOH溶液 3链知识 触类旁通1有机推断中的特殊条件、特征现象(1)特殊反应条件：NaOH 水溶液加热卤代烃、酯类的水解反应。NaO
9、H 醇溶液，加热卤代烃的消去反应。浓 H2SO4，加热醇消去、酯化、苯环的硝化等。溴水或溴的 CCl4 溶液烯烃、炔烃的加成、酚的取代反应。O2/Cu 或 Ag醇的氧化反应。新制Cu(OH)2或银氨溶液醛氧化成羧酸。稀H2SO4酯的水解，淀粉的水解。H2、催化剂烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。(2)特征现象：使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键或醛基。使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或苯的同系物。遇FeCl3溶液显紫色，该物质中含有酚羟基。加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该
10、物质中含有CHO。加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有OH或COOH。加入NaHCO3溶液有气体放出，表示物质中含有COOH。加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质为苯酚。2有机推断中的重要关系(1)定量关系：烃和卤素的取代反应，被取代的H原子和被消耗的卤素分子之间的数值关系(11)。不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成反应中，键与无机物分子的个数比关系(11)、(12)。含OH结构的有机物与Na的反应中，OH与生成的氢分子的个数比关系(21)。CHO与生成的Ag(12)，或Cu2O(11)的物质的量比关系。酯化反应中酯基与生成的水分子的个数比关系(11)。醇和乙酸发生酯化反应，生成酯的
11、相对分子质量比一元醇的相对分子质量大42n(n代表醇中羟基的个数)。（2）转化关系参与物质转化关系ABCAO2BO2C醇醛羧酸酯酸作催化剂：醇和羧酸碱作催化剂：醇和羧酸盐表示烯烃、卤代烃和醇三类物质之间的转化做考题 查漏补缺3(2011广东高考)直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳碳单键的新型反应，例如：化合物可由以下合成路线获得：(分子式为C3H8O2)氧化,AgNH32OH H,CH3OH/H(1)化合物的分子式为_，其完全水解的化学方程式为_(注明条件)。(2)化合物与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_(注明条件)。(3)化
12、合物没有酸性，其结构简式为_；的一种同分异构体能与饱和 NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物的结构简式为_。(4)反应中 1 个脱氢剂(结构简式如图)分子获得 2 个氢原子后，转变成 1 个芳香族化合物分子。该芳香族化合物分子的结构简式为_。(5)1 分子与 1 分子在一定条件下可发生类似反应的反应，其产物分子的结构简式为_；1 mol 该产物最多可与_mol H2发生加成反应。解析：本题考查有机化学，意在考查有机物结构简式的推断、有机物同分异构体的书写、有机化学反应方程式的书写。结合的结构简式可反推为HOOCCH2COOH，即知为OHCCH2CHO，则为HOCH2CH2CH2OH。(1)酯
13、类的完全水解是在碱性条件下进行的；(2)醇与卤化氢在加热条件下发生取代反应得到卤代烃和水；(3)OHCCH2CHO的同分异构体中，能与饱和NaHCO3反应生成CO2的分子中含有羧基(COOH)，根据分子式，分子中还含有一个碳碳双键，即为；(4)结合信息知，脱氢剂得到两个氢原子，接入分子中的羰基，同时羰基与环的化学键移位使分子中出现苯环，即得；(5)所给两个有机物中均只有一个位置出现烃基，各自脱去一个氢原子后结合即得产物，该有机物中含有2个苯环和1个碳碳叁键，1 mol 该有机物最多能与 8 mol H2发生加成反应。4(2011重庆高考)食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB276020
14、11)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。(1)G的制备A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为_；常温下A在水中的溶解度比苯酚的_(填“大”或“小”)。经反应AB和DE保护的官能团是_。EG的化学方程式为_。(2)W的制备JL为加成反应，J的结构简式为_。MQ的反应中，Q分子中形成了新的_(填“CC键”或“CH键”)。用Q的同分异构体Z制备，为避免ROHHOR 催化剂RORH2O发生，则合理的制备途径为酯化、_、_。(填反应类型)应用MQT的原理，由T制备W的反应步骤为第1步：_；第2步：消去反应；第3步：_。(第1、3步用化学方程
15、式表示)解析：本题考查有机物的转化，考查了有机化学中的基本概念、反应类型、官能团的保护、方程式的书写等，综合性较强。(1)结构相似在组成上相差n个CH2的有机物互为同系物；因对甲基苯酚含有憎水基团甲基，故其溶解度比苯酚小；该合成路线中既要将甲基氧化为羧基，又要保证酚羟基不被氧化，因此设计了AB、DE两步反应，其目的是保护易被氧化的酚羟基，EG发生酯化反应生成酯。(2)1 mol J与2 mol HCl发生加成反应生成1 mol CH3CHCl2，确定J的结构简式为HCCH；MQ发生了加成反应，碳氢键、碳氧键断裂，形成了氢氧键、碳碳键；Z的结构简式为HOH2CHC=CHCH2OH，为防止加聚过程
16、中羟基之间发生取代反应，可先使羟基发生酯化反应，再发生加聚反应，最后水解即可；MQT发生了加成反应、消去反应，类比知，TW中的第一步发生加成反应生成 ，第二步发生消去反应生成CH3CH=CHCH=CHCHO，第三步发生氧化反应，醛基转化为羧基。答案：(1)同系物 小 OH链知识 触类旁通1官能团的转化方法(1)官能团的引入：苯环上可引入的官能团如下：引入X：a.在饱和碳原子上H与X2(光照)发生取代反应；b.不饱和碳原子与X2或HX加成；c.醇烃基与HX发生取代反应b.酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚(2)官能团的消除和转化：通过加成反应可以消除CC键或键如CH2=CH2H2催化剂 CH3CH3通过消去、氧化可转化OH.如CH3CH2OH浓硫酸170 CH2=CH2H2O2CH3CH2OHO2催化剂2CH3CHO2H2O通过加成或氧化可转化CHO.如2CH3CHOO2催化剂2CH3COOHCH3CHOH2催化剂CH3CH2OH通过水解反应消除.如CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH2有机合成路线(1)一元合成路线：RCH=CH2HX 卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯；(2)二元合成路线：CH2=CH2X2 二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)；(3)芳香族化合物的合成路线
