1、人教版选修5第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成教学设计3【教学目标】1理解卤代烃在不同的反应条件下可以发生取代反应和消去反应。2认识卤代烃的应用对环境产生的影响以及给人类生产、生活带来的利与弊。3掌握碳链的增长和引入碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基及羧基等官能团的化学反应，对有机化合物官能团之间的转化形成较全面的认识。4知道有机合成路线设计的一般程序和方法，能对给出的有机合成路线进行简单地分析和评论，了解原子经济等绿色合成思想的重要性。【教学过程】有机合成安排在人教版有机化学基础第三章第四节，在前面的学习中，学生学习了有机物的分类、结构、性质、转化。从本节课的安排来看，本
2、课承载的价值有以下两个方面：（1）从学科价值角度看：一方面，有机合成承载了整合有机反应的任务，通过有机合成的学习进一步建立起物质之间的转化关系。从这个角度看，本节课兼有复习课的功能；另一方面，在合成的过程中使学生学会有机合成的方法，特别是逆推的方法，使学生学会观察目标产物的结构特点，从化学键的角度分析断键的位置，还原出中间体及基础原料，并从目标产物与各中间体的组成变化找到辅助原料的思维方法，以使学生学科思维能力方面进一步提高。（2）从其社会价值来看，通过具体的事例让学生了解到有机合成在医药、化工、生产、生活中的广泛应用以及这门课程存在的价值，开阔学生的视野，了解有机合成的发展及现阶段所获得的成
3、绩。一、有机合成的影响意义，感受有机合成的神奇和伟大。1.人类活动离不开有机合成世界！你知道为什么吗？提示：生活中的合成材料：合成橡胶、合成纤维、塑料、合成洗涤剂、合成药物。2.【讲述】1828年，德国化学家维勒发表了“论尿素的人工制成”一文，标志着第一次人工合成有机物。（1）例如维生素B12的合成。这是一种复杂的有机物，合成该物质的原料却很简单（展示结构）。是由美国科学家伍德沃德与来自14个国家的110位化学家，经过了11年的时间，完成了近1000个复杂的实验合成的。2海葵毒素，其同分异构体数目为271个，目前最复杂的化合物，但已被科学家全合成。1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导
4、24名博士和博士后完成。3.【讲述】有机合成中有激动、有探险、也有挑战，也可包含着伟大的艺术。你觉得有机合成有着怎样的“魔力”？在这个过程中要解决什么问题？提示：有机合成可以把简单的原料变成复杂的产物；一步一步地“建造”出产物的结构。【归纳】有机合成就是利用简单、易得的原料，通过有机反应，合成我们想要的具有特定结构和功能的有机化合物。二、创设任务情境，建构各类有机物转化关系网络，明确有机合成所需的知识。我们暂时不可能完成像前面例子那样复杂的有机合成，但是我们可以通过简单的合成例子，体会合成过程，以及过程中物质的变化，下面我们来分析案例 1.乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，是一种常用香料原料。
5、在工业上可以通过最基本的石油化工产品乙烯为原料合成，请你完成任务1。请你以乙烯为原料（其它无机试剂任选），合成乙酸乙酯，写出合成线路图。展示合成线路的范例。讨论、书写，学生代表发言、交流。路线1：主线1：官能团种类的转化。烯烃卤代烃醇醛羧酸 酯 醇合成路线2：结合课本P66“学与问”，请你对比两条合成路线，归纳有机合成路线中的选择原则。有机合成 原料廉价易得 遵循原则 步骤简单 副产物少（绿色化学） 条件温和回顾刚才的合成线路，我们利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体经
6、过多步反应，按照目标产物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。如图所示：【追问】从案例1，用乙烯合成乙酸乙酯的过程中，需要解决的问题有哪些？官能团种类的转化，碳链的增长。【板书】 碳原子数增多 骨架构建 碳原子数减少 过程任务 官能团种类的转化 官能团转化 有机合成3. 画出各类有机物之间的转化关系图（请注明反应类型）。思考讨论、书写，学生代表发言、交流。【展示】各类有机物转化关系网络： 4. 根据上述有机物转化关系网络，请你找出引入碳碳双键、卤原子、羟基的方法。（1）引入碳碳双键的方法： （2）引入卤原子方法： （3）引入羟基的方法： 思考讨论、书写，学生代表发言、交流。【小
7、结】本节课我们通过案例体验了简单有机合成的过程，知道了有机合成的含义、遵循的原则和明确了有机合成过程的任务：骨架的建构和官能团的转化，以及建立了目前所学各类有机物的转化关系网络。三、逆合成分析思路的建构。1. 诺贝尔奖中的有机合成：. 2001年不对称合成为合成具有新特性的分子和物质开创全新领域；. 2005年烯烃复分解烯烃合成的最有效方法；. 2010年钯催化交叉偶联反应今天的化学家所拥有的最为先进的工具。. 年， （你的名字）。老师希望同学们通过自己的不懈努力，将来能在有机合成事业上做出自己的贡献，更希望能在诺贝尔奖榜单上看到你的名字！2. 你是怎么想到要把乙烯转变成乙醇的？你采用的是什么
8、样的思维方式？提示：分析目标产物是乙酸乙酯，只能由乙酸和乙醇酯化得到，因此，必须合成乙醇。采用的是逆向思维的方式。这也是有机合成常见的思维方式：将目标化合物做适当的分解寻找上一步反应的中间体，而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线（结合案例1的例子，展示逆合成分析过程）。书写合成线路就可以反过来从原料到产物进行书写。课本P65资料卡片：现任哈佛大学教授，伊莱亚斯詹姆斯科里，于1967年提出了“你合成分析原理”，并开创了计算机辅助有机合成新纪元，获得1990年诺贝尔化学奖。（逆合成分析法）方法有机合成【过渡】下面我们通过案例2体会知识网
9、络和逆合成思路的应用。案例2：工业产品乙二酸二乙酯（ ），常用作溶剂、染料，及油漆、药物的合成。请以乙烷为原料，其他无机试剂自选，合成该物质，写出合成路线图。让同学们讨论、分析、书写。 老师引导学生分析：（2）你在解决这个任务的思路是怎样的？（逆合成法）（2）你依据什么来选择合成线路？（各类有机物转化关系网络）（3）中间体的合成遇到什么问题？你是如何解决的？（二元羧酸引入方法）【板书】分析思路：主线2：官能团个数的转化（一元变二元） 【总结】将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最
10、适宜的基础原料和最终的合成路线。这种方法叫逆合成分析法，它是设计复杂化合物的合成路线的常用方法。】目标化合物中间体中间体基础原料【板书】逆合成法解题思路:（1）分析碳骨架的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。（2）分析官能团的改变（种类、个数）。（3）采用逆推法将目标有机物分解成若干片断。（4）若有不同合成途径，选择最合理、最简单的途径。3.运用策略解决新问题：通过情境变化但本质相近的新任务，使解决问题的方法和策略产生迁移、发展。案例3：由环己烷合成二乙酸-1,4-环己二醇酯（ ）。【提问】你是怎样分析该题的？如何由环己烷制备对二氯环己烷？直接光卤代可以吗？【教师】科学家是通过以下方式
11、合成二乙酸-1,4-环己二醇酯的，请你分析每步的反应类型，写出A、B、C、D、E的结构简式。通过本题练习你有什么收获或体会？解题要点：顺逆结合，紧抓条件，准确判断断键位置！四、本节板书设计： 碳原子数增多 骨架构建 碳原子数减少 过程 官能团种类的转化 官能团转化 官能团个数的转化（逆合成分析法）方法有机合成 含义 原料廉价易得 原则 步骤简单 副产物少（绿色化学） 条件温和五、检测题1. 香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性，香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备。下列说法正确的是（ ）A水杨醛分子中所有原子可能处于同一平面上 B香豆素-3-羧酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色C中间体X易溶于水Dl
12、 mol水杨醛最多能与3 molH2发生2. 下列四种模型仅由C、H、O三种原子组成，下列说法正确的是（ ）序号1234模型示意图 A模型1对应的物质含有双键B1mol模型2对应的物质与足量的银氨溶液充分反应，能生成216gAgC模型3对应的物质在一定条件下能发生银镜反应D模型3、模型4对应的物质均具有酸性，且酸性4强于33. 有机物A是一种常用的内服止痛解热药。1 mol A 水解得到1 mol B 和1 mol 醋酸。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。A的相对分子质量不超过200。B分子中碳元素和氢元素总的质量分数为0.652。A、B都是有碳、氢、氧三种元素组成的芳香族化合物。则下
13、列推断中，正确的是（ ）AA、B的相对分子质量之差为43 B1个B分子中应当有2个氧原子CB的分子式是C7H6O3 DB能与NaOH溶液、FeCl3溶液、溴水等物质反应4. 下列反应的生成物为纯净物的是（ ）A甲烷和氯气光照B氯乙烯的加聚C石油的裂化 D乙烯和氯化氢加成5. (双选)下列反应，可以使碳链增长的是()A酯化反应B乙醛与HCN加成C乙醇与浓硫酸共热到140 D1溴丙烷与NaCN作用6. 有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图的一系列反应。则下列说法正确的是()A根据图示可推知D为苯酚BG的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有一种C上述各物质中能发生水解反
14、应的有A、B、D、G DA的结构中含有碳碳双键7. 聚合物要能导电，其内部的碳原子之间必须交替的以单键和双键结合，同时还必须掺杂处理才能成为真正的导电聚合物下列高分子材料可能具有导电性的是()A B C D 8. 下列有关工程塑料PBT（）的说法中，正确的是() APBT是通过缩聚反应得到的高分子化合物 BPBT分子中含有羧基、羟基和酯基CPBT的单体中有芳香烃DPBT的单体均能与Na、NaOH、Na2CO3反应9. 对羟基苯甲酸乙酯(尼泊金乙酯)主要用作食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，也用作饲料防腐剂。它是一种白色晶体，味微苦，灼麻，易溶于醇、醚和丙酮，在水中几乎不溶，沸点297298。工业
15、上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯试回答下列问题：(1)有机物A的结构简式为：_；(2)反应的化学方程式：_；(3)反应的反应类型是_(填编号，下同)，反应的反应类型是_；A取代反应 B加成反应C氧化反应 D酯化反应(4)反应的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：_；(5)在合成路线中，设计和这两步反应的目的是：_。参考答案1. 【解析】A.水杨醛分子中苯环形成一个平面，醛基形成一个平面，两个平面可能重合，所以所有的原子可以处于同一平面上，故选A；B.香豆素-3-羧酸中有碳碳双键，所有能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选B；C.中间体有酯基和碳碳双键，都不是亲水集团，故不易溶于水，不选C；D.1摩尔水杨
16、醛最多能与4摩尔氢气加成，故不选D。【答案】AB2. 【解析】模型1对应的为甲醇（CH3OH），其不含油双键，故A错误；模型2为甲醛，1mol甲醛对应的物质与足量的银氨溶液充分反应，能生成432gAg，故B错误，C为甲酸，含有醛基，所以甲酸可以在一定条件下能发生银镜反应，故C正确，为本题的答案；模型4为碳酸，碳酸的酸性小于甲酸，故D错误。【答案】C3. 【解析】A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色，说明A中没有酚羟基，但有羧基。1 mol A 水解得到1 mol B 和1 mol 醋酸，说明A是由醋酸形成的酯。因为AH2OBCH3COOH，因此A、B的相对分子质量之差为42，且B中至少含有
17、3个氧原子。B分子中碳元素和氢元素总的质量分数为0.652，则氧元素的质量分数为0.348，由于A的相对分子质量不超过200，所以B的相对分子质量不超过158。因为，因此B中只能含有3个碳原子，B的相对分子质量，羧基和羟基的相对分子质量之和62，此时还剩余76，所以B的分子式为C7H6O3，含有1个苯环、1个羧基和1个羟基。【答案】B4. 【解析】A、产物中有一氯甲烷，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯甲烷，没有反应掉的甲烷和氯气等，故A错误；B、氯乙烯加聚反应产物中各个分子单体的数目不同，即聚合度不同，故B错误；C、裂化就是在一定的条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较
18、低的烃的过程，故C错误；D、乙烯和氯化氢加成，生成氯乙烷，故D正确。【答案】D5. 【解析】题目要求“碳链增长”，像由CH3CH2OH不属于碳链增长，酯化反应引入“COO”，也不属于碳链增长。【答案】BD6. 【解析】F与浓溴水产生白色沉淀，G四个碳原子，则B含2个碳原子，A中8个碳原子，所以D中有6个碳原子，所以D为苯酚，F是三溴苯酚白色沉淀，B是苯酚钠，A是乙酸苯乙酯，E是乙酸，G是乙酸乙酯，C是乙酸钠，所以选项A正确，G乙酸乙酯的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的可以是就是丙酯、甲酸异丙酯两种，因此选项B错误；C在上述各物质中能发生水解反应的有A、G 两种，因此该选项错误；DA是乙酸苯
19、酯，在分子的结构中不含有碳碳双键，错误。选A。【答案】A7. 【解析】的结构中存在单、双键交替，能够导电，因此答案选C。【答案】C8. 【解析】A、PBT的单体是对苯二甲酸、1，3丙二醇，PBT是通过单体的缩聚反应制的，正确；B、 PBT分子中含有羧基、羟基和酯基，正确；C、对苯二甲酸不是芳香烃，是芳香烃的衍生物，错误；D、1，3丙二醇不能与NaOH、Na2CO3反应，错误；故选AB。【答案】AB9. 【解析】解本题的关键是注意官能团的保护与恢复。第(5)小题，题中没有直接进行下列反应：这是为什么呢？由苯酚的性质可知，它在空气中能被氧化，则酚类物质应有较强的还原性，在强氧化剂高锰酸钾存在条件下，不仅苯环上的甲基能被氧化，酚羟基和苯环也会受影响。所以，第步以后的一系列操作，实际上是防止酚羟基被氧化所采取的保护与恢复措施。【答案】 (1) (3)AC(5)第步将OH转化为OCH3，第步将OCH3转化为OH(或答“防止酚羟基被氧化”、“保护酚羟基”均对)
