1、1（2015北京）“张-烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物：（R、R、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是 。（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是 （3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是 （4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 （6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式： 。2(2016浙江)（10分）化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物
2、，某研究小组采用如下路线合成X和Z：已知：化合物A的结构中有2个甲基RCOOR+RCH2COOR请回答：（1）写出化合物E的结构简式_，F中官能团的名称是_。（2）YZ的化学方程式是_。（3）GX的化学方程式是_，反应类型是_。（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_。3(2015课标)化学选修5：有机化学基础（15分）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：回答下列问题：（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。（2）的反应类型是 ，的反应类型是 。（3）C和D的结构简式分别为 、 。（4）
3、异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （填结构简式）。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线 。4(2015课标)聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：已知： 烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢； 化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8； E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；。回答下列问题：（1）A的结构简式为 。（2
4、）由B生成C的化学方程式为 。（3）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。（4） 由D和H生成PPG的化学方程式为 。 若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。a48b58c76 d122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）： 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写结构简式)：D的所有同分异构体在下列种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪d核磁共振仪5(2015重庆）某“
5、化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。（1）A的化学名称是 ，AB新生成的官能团是 ；（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。（3）DE的化学方程式为 。（4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为 。（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr，则M的结构简式为 。（6）已知R3CCR4，则T的结构简式为 。6(2015天津)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，
6、且具有酸性，A所含官能团名称为：_,写出A+BC的化学反应方程式为_.（2） 中、3个OH的酸性有强到弱的顺序是：_。（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有_种。（4）DF的反应类型是_,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：_mol .写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：_ 属于一元酸类化合物， 苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：7（2015山东）化学-有机化学基
7、础菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：（1）A的结构简式为_，A中所含官能团的名称是_。（2）由A生成B的反应类型是_，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。（3）写出D和E反应生成F的化学方程式_。（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。合成路线流程图示例：1.【答案】（1）CHCCH3（2）HCHO（3）碳碳双键、醛基（4）;NaOH醇溶液（5）CH3-CC-CH2OH（6）【解析】根据有机物类别和分子式即可写出A的结构简式为CHC-CH3B的相对分子质量为30， B中含有C、H、O三种元
8、素，故应为甲醛，其结构简式为HCHO。根据题意，结合信息容易就判断出E中含有的官能团为碳碳双键和醛基。根据题意和F的分子式可知F的结构简式为；根据N和H的反应类型推知H为，所以很容易推知FH为官能团的转化，思路应该为先加成后消去。故FG的化学方程式为：；试剂b是氢氧化钠醇溶液。2.【答案】26.（1）CH2=CH2羟基（2）（3）取代反应（4）取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀则有B存在。【解析】化合物A能发生连续氧化依次生成B、C，则A为饱和一元醇，A的结构中有2个甲基，则A为(CH3)2CHCH2OH, B为(CH3)2CHCHO，C为(
9、CH3)2CHCOOH，C与F在酸性环境下生成G，则G为酯，F为醇，根据Y的含碳数可知，D为乙炔，E为乙烯，F为乙醇。（1）根据上述分析，E为乙烯，结构简式为CH2=CH2，F为乙醇，含有的官能团为羟基。（2）Z是常见的高分子化合物，YZ是氯乙烯的加聚反应，所以反应的化学方程式是：。（3）根据已知，GX的化学方程式是：；根据反应特点，该反应的反应类型是取代反应。（4）C为(CH3)2CHCOOH，B为(CH3)2CHCHO，C中含有B，只需要检验醛基是否存在即可，即取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。3.【答案】（1） 乙炔；碳碳
10、双键和酯基（2） 加成反应；消去反应；（3）；CH3CH2CH2CHO。（4） 11；（5）（6）（3） C为，D为CH3CH2CH2CHO。（4）异戊二烯中共面原子最多有十一个，请不要忽略2位碳上的甲基有一个氢原子可以旋转后进入分子平面。聚异戊二烯是1，4加成反应，四碳链中间有一个双键，按照顺反异构的知识写出顺式结构即可（5）注意到异戊二烯有五个碳原子，有两个不饱和度。它的炔类同分异构体有三种：图中箭头代表碳链中碳碳三键的位置，按碳四价原理写好结构简式即可。（6） 问是对图中异戊二烯合成的一个简单模仿，分析从略。4.【答案】（1） （2）（3）加成反应；3羟基丙醛（或羟基丙醛）（4）b（5）
11、5；c（3）E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F是甲醛，所以E是乙醛。根据已知信息可知由E和F生成G是醛基的加成反应，G的结构简式为HOCH2CH2CHO，因此G的化学名称为3羟基丙醛。（4）G与氢气发生加成反应生成H，所以H的结构简式为HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D，则D是戊二酸，结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，则由D和H生成PPG的化学方程式为。根据结构简式可知链节的式量是172，所以若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为1000017258，答案选b。（5）能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；既能发生银镜反
12、应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是。a质谱仪又称质谱计，分离和检测不同同位素的仪器。即根据带电粒子在电磁场中能够偏转的原理，按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器。b红外光谱仪是测定结构的。d核磁共振仪是测定氢原子种类的。而c元素分析仪是测定元素种类的，因此完全相同的是元
13、素分析仪，答案选c。5.【答案】10.(14分) （1）丙烯 Br (2) 2 (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HCCCOONa （5）CH3CH2CH2CCCHO (6) （1）A中含有碳碳双键，属于烯烃，根据A的结构简式和系统命名法可知，A的名称为丙烯；在光照条件下，丙烯与Br2发生a H的取代反应，则AB新生成的官能团是Br.（2）D分子中有两种不同环境的氢原子，所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2.（3）卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E,则DE的化学方程式为CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+
14、2NaBr+2H2O。 （4）E为HCCCH2Br ，E发生水解反应，羟基取代Br生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，G为HCCCHO,则G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为HCCCOONa。 （5）L可由B与H2发生加成反应而得，L为CH3CH2CH2Br,根据已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2，J和L反应生成M，则M得结构简式为CH3CH2CH2CCCHO。 （6）由已知所给信息，T的结构简式为。【考点定位】本题主要考查有机物的名称，有机化学反应方程式，有机物的结构简式等知识。【名师点晴】有机流程推断题是考查化学基础知识的常用形式，可以采用正推法或逆推法，也
15、可从中间向两边推出各有机物，在推断过程中，往往借助分子式，不饱和度，碳链的变化，有机反应条件，有机反应类型，已知信息等，这种考题灵活性较强，本题将将有机物的命名，化学反应条件与类型，官能团的名称，核磁共振氢谱，有机化学方程式的书写，有机流程分析，醛的化学性质，由已知信息推断有机物结构简式联系起来，注重的是有机基础知识，命题常规，难度适中，能较好的考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力。6.【答案】（1）醛基、羧基（2） （3）4HOBrCOOHHOBrCOOH（4）取代反应 3HOBrCOOHHOH3CBrCOOH（5）CH3COOHPCl3CH2ClCOOHNaOH，H2OCH2OHCO
16、ONa盐酸CH2OHCOOHO2Cu，OCOOHCH【解析】（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A是HOCCOOH，官能团是醛基和羧基；根据C的结构可知B是苯酚，则A+BC的化学反应方程式为：。（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱顺序为：；（3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C的分子间的醇羟基和羧基发生酯化，E的分子中不同化学环境的氢原子有4种。（4）对比DF的结构，可以看出溴原子取代了羟基的位置，所以DF的反应类型是取代反应，F中的官能团有：溴原子、酚羟基、酯基，都可以以氢氧化钠反应，所以1mol F可以
17、与3molNaOH溶液反应。符合条件的同分异构体有：（5）根据信息反应，羧酸可以与PCl3反应，在碳链上引入一个卤素原子，卤素原子水解就可以引入醇羟基，醇羟基氧化可以得到醛基，故流程为：CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH7.【答案】（1），碳碳双键、醛基。（2）加成（或还原）反应；CH3CH3，（3）(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O（4）CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH（4）根据题目所给信息，溴乙烷与Mg在干醚条件下反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与环氧乙烷在H+条件下反应即可生成1-丁醇，合成路线为：CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。
