1、第2课时氧化反应与还原反应有机化学反应的应用1.从得氧(失氢)、失氧(加氢)角度认识有机化学中的氧化反应、还原反应。2.理解卤代烃的制备方法和卤代烃的性质。氧化反应与还原反应1概念有机物分子2常见反应乙醇、乙醛、乙酸的转化关系：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH；化学方程式及反应类型：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，氧化反应；2CH3CHOO22CH3COOH，氧化反应；CH3CHOH2C2H5OH，还原反应。3常见氧化剂和还原剂(1)氧化剂：氧气、KMnO4溶液、臭氧(O3)、银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等。(2)还原剂：氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(Na
2、BH4)等。1判断正误(1)发生消去反应。()(2)HCHOCH3OH发生还原反应。()(3)CH3OH中，步反应均为氧化反应。()(4)CH3CH2OHCH2=CH2发生还原反应。()答案：(1)(2)(3)(4)2CH3CHOH2CH3CH2OH可看做()A氧化反应、加成反应B氧化反应、还原反应C还原反应、加成反应 D还原反应、取代反应解析：选C。反应物CH3CHO中存在，而生成物中全部为饱和键，故可看做加成反应，而又是与H2加成，故又可看做还原反应。1有机化学反应中常见的氧化反应(1)醇的氧化去氢式2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O反应机理：醇分子脱去羟基上氢原子和连有羟基的碳
3、原子上的氢原子后，原羟基氧原子和连有羟基的碳原子有多余电子而再形成新的共价键。(2)醛的氧化加氧式2CH3CHOO22CH3COOH反应机理：醛的氧化是在醛基的CH键的两个原子间插入O原子。(3)有机化合物的燃烧。(4)烯烃、炔烃、酚、醛等有机化合物使酸性KMnO4溶液退色。(5)含醛基的有机化合物与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应。2有机化学反应中常见的还原反应烯、炔、苯及其同系物、醛、酮等催化加氢。已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂，生成CO2；在银做催化剂时，可与氧气反应生成环氧乙烷。CH2=CH2CO2CH2=CH2下列说法正确的是()A反应是还原反应，反应
4、是氧化反应B反应是氧化反应，反应是还原反应C反应都是氧化反应D反应都是还原反应解析反应由 CH2=CH2生成CO2，在分子组成上看少了氢原子，多了氧原子，故反应是氧化反应。反应在分子组成上只增加了氧原子，故反应是氧化反应。答案C(1)CH2=CH2CH3CHO属于什么反应类型？(2)CH3CH=CHCH32CH3COOH属于什么反应类型？答案：(1)氧化反应。(2)氧化反应。氧化反应1下列变化中属于氧化反应的是()A乙醇转化为乙醛 B卤代烃转化为醇C乙烯转化为乙烷 D丙醛转化为丙醇解析：选A。A项属于氧化反应；B项发生水解反应，水解反应属于取代反应；C、D项都属于还原反应。2下列物质不能发生氧
5、化反应的是()A乙烯 B乙炔C乙醇 D四氯化碳解析：选D。乙烯、乙炔、乙醇均可燃烧，且均能使酸性KMnO4溶液退色，故均能发生氧化反应。还原反应3在2HCHONaOH(浓)HCOONaCH3OH反应中，HCHO()A仅被氧化B仅被还原C既未被氧化，又未被还原D既被氧化，又被还原解析：选D。HCHO加氧转化为HCOOH，被氧化，加氢转化为CH3OH，被还原，所以由方程式知HCHO在浓NaOH溶液中既被氧化，又被还原。4下列物质不能发生还原反应的是()A乙烯 B乙醇C乙醛 D丙酮()解析：选B。乙烯、乙醛、丙酮均能与H2发生加成反应，加氢过程又是还原反应。有机化学反应的应用1有机化学反应类型的预测
6、2卤代烃(1)概念：烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。(2)性质(以溴乙烷为例)(3)在有机合成中的应用1判断正误(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。()(2)溴乙烷与NaOH的醇溶液共热生成乙烯。()(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。()(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉定。()(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。()(6)氟利昂(卤代烃)可用做制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞。()(7)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。()答案：(1)(2)(3)(4)(5
7、)(6)(7)2下列物质不属于卤代烃的是()ACH2ClCH2ClBC氯乙烯 D四氯化碳解析：选B。根据卤代烃的定义可知，卤代烃中含有的元素为C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素。3下列物质中加入少量硝酸酸化的硝酸银溶液，能得到沉淀的是()AC3H7Br B氯水C溴的CCl4溶液 DKClO3溶液解析：选B。C3H7Br不溶于水，不能电离出Br，不与硝酸银溶液反应，A错误；氯水中存在Cl，与硝酸银溶液反应生成AgCl沉淀，B正确；溴的CCl4溶液中无Br，即使加入硝酸酸化的硝酸银溶液，因溴在CCl4中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，因此不反应，C错误；KClO3与硝酸银不反应，D
8、错误。1卤代烃的物理性质状态通常情况下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外其余均为液体或固体沸点比同碳原子数的烷烃要高互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增加而升高溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂密度一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大2.卤代烃的水解反应与消去反应的比较水解反应消去反应结构特点卤代烃碳原子上连有X位碳原子上必须有氢原子反应实质反应条件NaOH的水溶液，常温或加热NaOH的醇溶液，加热反应特点有机物碳架结构不变，X变为OH，无其他副反应有机物碳架结构不变，生成或CC，可能有其他副反应示例CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBrCH3CH2BrNaOHCH2=CH2
9、NaBrH2O(1)卤代烃中与卤素原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且相邻碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成两种不同的产物。例如：CH2CH3发生消去反应的产物是 CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3。(2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入碳碳叁键，如CH3CH2CHCl22NaOHCH3CCH2NaCl2H2O。3卤代烃中卤素原子检验方法RXROH、NaXROH、NaX由2氯丙烷制取少量的1，2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去解析由，碳骨架不变，官能团由Cl变为OH，且数量由1个变为2个，应首先
10、发生消去反应引入，再加成引入2个Cl原子，最后卤代烃水解得到产物。答案B(1)由2氯丙烷制取丙酮时，需要经过哪几步反应？(2)由2氯丙烷制取1丙醇时，需要经过哪几步反应？卤代烃的水解与消去反应1请你仔细观察下列反应，在括号里和横线上填写合适的内容。(1)。(2)CH3CH2CH2Br_。解析：题目所涉及的两种物质都是卤代烃，卤代烃的化学性质主要是发生取代反应和消去反应。取代反应的条件是强碱的水溶液。消去反应的条件是强碱的醇溶液。答案：(1)NaOH/H2O(2)CH3CH=CH224溴环己烯主要用于有机合成，它可发生如图所示的转化，下列叙述错误的是()A反应为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种
11、官能团B反应为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团C反应为消去反应，产物只含碳碳双键和溴原子两种官能团D反应为加成反应，产物只含溴原子一种官能团解析：选C。反应为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应为加成反应，产物只含溴原子一种官能团。卤代烃中卤素原子的检验3某学生将1氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是()A加热时间太短B不应冷却后再滴入AgNO3溶液C加AgNO3溶液后未加稀HNO3D加AgNO3溶液前未加稀HNO3解
12、析：选D。由于1氯丙烷与氢氧化钠溶液反应时碱可能过量，此时加入硝酸银溶液可能会得到棕黑色的Ag2O沉淀，所以加入硝酸银溶液前应先加稀硝酸酸化。4欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是()A甲同学的方案可行B乙同学的方案可行C甲、乙两位同学的方案都有局限性D甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样解析：选C。甲同
13、学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH也会与Ag作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。卤代烃在有机合成中的桥梁作用5现通过以下步骤由，其合成流程。请回答下列问题：(1)从左向右依次填写每步所属的反应类型：_(只填写字母)。a取代反应b加成反应c消去反应(2)写出AB所需的试剂和反应条件：_。(3)写出这两步反应的化学方程式：_。解析：采用逆向推断法可知，上述合成的最终产物答案：(1)b、c、b、c、b(2)NaO
14、H的醇溶液，加热重难易错提炼1.卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的有机物。2.卤代烃的两种反应条件卤代烃在强碱的水溶液中发生取代反应生成醇，在强碱的醇溶液中发生消去反应生成烯(炔)烃。3.根据反应条件判断反应类型反应条件反应类型NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应稀硫酸、加热酯或糖类的水解反应浓硫酸、加热酯化反应浓硫酸、170 乙醇的消去反应浓硫酸、140 乙醇的取代反应课后达标检测基础巩固1诺贝尔化学奖曾授予在“手性催化氢化”中做出突出贡献的三位科学家，发生“催化氢化”的反应属于()A消去反应B取代反应C氧化反应 D还原反应解析：选D。“催化
15、氢化”反应即在催化剂(Ni等)的作用下与氢气发生的加成反应；加氢过程又是还原反应。因此有机物与氢气发生的加成反应同时也是还原反应。2如图所示，有机物转化为的反应类型是()A氧化反应 B取代反应C还原反应 D水解反应解析：选A。解本题的关键是分析从化合物到化合物的变化。虽然我们对这两种化合物不熟悉，但可以看到两者的转化是一个去氢的过程，是氧化反应，故选A。3下列关于卤代烃的叙述错误的是()A随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高B随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大C等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低D等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高解析：选B。随着碳原子数的增
16、多，一氯代烃的沸点逐渐升高，A项正确；随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐减小，B项错误；等碳原子数的一氯代烃，支链越多，分子间距离越大，分子间作用力越小，沸点越低，C项正确；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，分子间作用力越大，沸点越高，D项正确。4烃可转化为一卤代烃，欲得到较纯净的氯乙烷，应采取的方法是()A乙烷与氯气发生取代反应B乙烯与氯气发生加成反应C乙烯与氯化氢发生加成反应D乙炔与氯化氢发生加成反应解析：选C。根据题意，产物中应没有杂质，或者杂质与氯乙烷易分离。A选项中得到的是多种氯代烷；B选项中只能得到1，2二氯乙烷；C选项中得到的是氯乙烷；D选项得到氯乙烯或其他产物，得不
17、到氯乙烷。5在丙烯，氯乙烯，苯，甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是()A BC D解析：选B。丙烯(CH2=CHCH3)和甲苯(C6H5CH3)中CH3是一个空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构，苯是十二个原子共面结构。6硝基苯在铁粉和盐酸的作用下发生了以下反应：NO23Fe6HClNH22H2O3FeCl2。对上述反应叙述正确的是()A硝基苯发生了还原反应B硝基苯发生了氧化反应C硝基苯未发生氧化还原反应D硝基苯发生了氧化还原反应解析：选A。由NO2NH2发生了去氧加氢的还原反应。7卤代烃可以发生下列反应：2RBr2NaRR
18、2NaBr，判断下列化合物中，可以与金属钠作用生成环己烷的是()ABrCH2CH2CHBrCH2CH2CH3BCH3CHBrCH2CH2CHBrCH3CBrCH2CH2CH2CH2CH2CH2BrDCH3CH2CHBrCHBrCH2CH3解析：选C。产物环己烷为六元环，根据所给信息可知，反应物为二卤代烃，且两个卤素原子之间共有六个碳原子，根据选项知C项正确。8要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法为()A加入氯水后振荡，观察水层的颜色变化B加入稀硝酸后，再加入硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成C加入氢氧化钠溶液共热后，再加入稀硝酸酸化，最后加入硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成D加入氢氧化钠溶
19、液共热，冷却后再加入硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成解析：选C。溴乙烷在氢氧化钠溶液中发生如下反应：CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr，溶液中产生了Br，利用Br与硝酸银溶液作用产生淡黄色沉淀检验，但由于在碱性条件下，OH易与Ag作用产生沉淀，因此必须加稀硝酸中和OH，因此选C。9聚四氟乙烯CF2CF2的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，被称为“塑料王”。其合成路线如下：三氯甲烷二氟一氯甲烷四氟乙烯聚四氯乙烯。下列说法中不正确的是()A“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液退色B三氯甲烷(CHCl3)可以用甲烷与氯气的取代反应来制取C四氟乙烯(CF2=CF2)中所有的原子都在同一个平面
20、上D二氟一氯甲烷(CHClF2)中所有原子最外层都达到8电子稳定结构解析：选D。聚四氟乙烯的结构简式可表示为CF2CF2，其中不含有，不能使酸性高锰酸钾溶液退色，A选项正确；甲烷与氯气发生取代反应生成三氯甲烷(CHCl3)，B选项正确；乙烯分子中所有的原子都在同一个平面上，四氟乙烯相当于四个F原子取代乙烯分子中的四个H原子后形成的，其空间结构没有发生变化，C选项正确；二氟一氯甲烷(CHClF2)中，H原子和C原子通过共用电子对结合在一起，H原子的最外层只有两个电子，D选项错误。10下列关于有机物CH2Br的说法中不正确的是()A所有的碳原子在同一个平面上B水解生成的有机物可与NaOH溶液反应C
21、不能发生消去反应D能发生加成反应解析：选B。A项，“CH2Br”中碳原子的位置相当于苯环上氢原子的位置，所以CH2Br中所有的碳原子共平面；B项，CH2Br水解生成的有机物为CH2OH，不能与NaOH溶液反应；C项，与溴原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故CH2Br不能发生消去反应；D项，该有机物中含有苯环结构，可以与H2加成。11A、B、C、D、F、G、H都是烃的衍生物，相互之间有下列转化关系：ABCDFGH已知A和G互为同分异构体，H的结构简式为 。写出其余物质的结构简式：A_；B_；C_；D_；F_；G_。解析：由H入手分析推出G为2丙醇：，又由于A、G互为同分异构体，从而推出A为
22、1丙醇：CH3CH2CH2OH。答案：CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH2CH312(1)判断在下列步的转化中所发生反应的反应类型。CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH_，_，_，_，_，_。(2)下列醇类中不能发生催化氧化的是_(填字母编号)。ABCH3CH2CH2OHCCH3C(CH3)2CH2OH D解析：(1)CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH，上述的转化是烷烃、卤代烃、醇之间靠取代反应进行的转化，之间发生了氢原子和氧原子的得失，故发生了氧化反应和还原反应。(2)答案：(1)
23、取代反应取代反应取代反应氧化反应还原反应氧化反应(2)D能力提升13分子式为C3H6Cl2的有机物，若再有一个H原子被Cl原子取代，生成的C3H5Cl3有两种同分异构体，原有机物C3H6Cl2应该是()A1，3二氯丙烷B1，1二氯丙烷C1，2二氯丙烷 D2，2二氯丙烷解析：选A。C3H6Cl2的同分异构体有、，若C3H6Cl2中的一个H原子被Cl原子取代时，有2种同分异构体，有3种同分异构体，有3种同分异构体，有1种同分异构体。14同时用两个Cl和一个Br取代苯的三个氢原子，能得到的卤代烃的种类有()A3种 B6种C8种 D10种解析：选B。首先确定两个Cl在苯环上的位置有邻位、间位、对位三种
24、情况：、，再将一个Br原子加到上述三种同分异构体的苯环上，依次有2种、3种、1种结构。因此共有6种同分异构体。15由要经过的反应有()A卤代、取代、氧化 B卤代、取代、还原C加成、取代、氧化 D加成、取代、消去16具有去污作用的物质E可通过下列途径合成：已知：SO3H(苯磺酸)；苯磺酸能溶于NaOH溶液中。请回答下列问题：(1)A属于_(根据官能团写出其有机物类别)。(2)烃B的结构简式为_，B与C的关系是_。(3)分别将B、C加入酸性高锰酸钾溶液中，现象是_。(4)写出反应的化学方程式：_。(5)写出A发生消去反应的化学方程式：_。解析：(2)根据E的结构简式可知D的结构简式是CH3(CH2
25、)11SO3H，根据已知信息可推知C是CH3(CH2)11，再根据框图可知B是苯。CH3(CH2)11是烷基，CH3(CH2)11属于苯的同系物。(3)苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但CH3(CH2)11能，可据此鉴别二者。(5)注意卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的乙醇溶液、加热。答案：(1)卤代烃(2)互为同系物(3)C能使酸性高锰酸钾溶液退色，B不能(4)CH3(CH2)11HOSO3H(浓)CH3(CH2)11SO3HH2O(5)CH3(CH2)11ClNaOHCH3(CH2)9CH=CH2NaClH2O17物质H俗称衣康酸，是制备高效黏合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路
26、线得到：回答下列问题：(1)C4H8的名称(系统命名)是_；C4H7Cl中含有的官能团的名称是_。(2)反应的化学方程式为_；其反应类型为_。(3)下列关于H的说法正确的是_(填字母)。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液退色b不能与HBr反应c1 mol H完全燃烧消耗5 mol O2解析：(1)根据反应，可以推出C4H7Cl为，根据反应、可知C4H8Cl2为，则C4H8为，用系统命名法命名为2甲基丙烯。C4H7Cl中含有的官能团为碳碳双键、氯原子。(2)反应的实质为羟基被催化氧化为醛基，属于氧化反应。(3)H中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液退色，也能与HBr反应，a对，b错；H的分子式为C5H6O4，1 mol H完全燃烧时消耗氧气的物质的量为(5)mol4.5 mol，c错。答案：(1)2甲基丙烯碳碳双键、氯原子(2)(3)a
