1、第二课时酚选题表考查点基础过关能力提升苯酚的结构与性质1,813酚类的结构与性质4,5,6,911,12原子、原子团间的影响3,7综合应用2,1014基础过关(20分钟)1.下列叙述正确的是(D)A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再过滤而除去B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50 形成悬浊液C.苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色,但可以和碳酸氢钠反应放出CO2D.苯酚也可以发生加成反应解析:苯酚与溴水反应生成白色沉淀(在水中),但三溴苯酚会溶于苯,且溴也能溶于苯,故A选项错误;苯酚在65 以上与水可以任意比互溶,冷却至50 将有部分苯酚析出,但此温度仍
2、高于苯酚的熔点(43 ),应形成乳浊液,故B选项错误;苯酚的酸性比碳酸的弱,不能与NaHCO3反应生成CO2,故C选项错误;苯酚在一定条件下能发生加成反应,故D选项正确。2.下列说法正确的是(C)A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物C.、互为同分异构体D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH反应解析:苯甲醇不能与浓溴水反应,A错误;苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不属于同系物,B错误;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C正确;乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性,都不能与NaOH反应,D错误。3.甲苯中的侧链
3、甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键的化学活泼性具有较大影响,下列关于甲苯或苯酚的实验事实中,能说明侧链或羟基对苯环有影响的是(B)A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成TNTC.苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应D.苯酚具有酸性,能与碳酸钠溶液发生反应解析:甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯环对侧链有影响,A错误;甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应,但产物不同,侧链对苯环有影响,使苯环变得活泼,更容易发生取代反应,B正确;苯酚发生显色反应与苯环上的氢原子无关,不能说明羟基对苯环有影响,C错误;苯酚具有酸性,说明苯环对羟基有影响
4、,D错误。4.异丙酚是一种镇静剂,其结构简式如图所示,下列关于异丙酚的说法中正确的是(B)A.异丙酚的分子式为C12H16OB.异丙酚与苯酚互为同系物C.异丙酚易溶于水D.异丙酚中所有碳原子都在同一平面上解析:根据题中的结构简式可知,异丙酚的分子式为C12H18O,A项错误;异丙酚中含有异丙基、酚羟基和苯环,难溶于水,且所有碳原子不可能都在同一平面上,C、D两项错误;苯酚的分子式为C6H6O,异丙酚与苯酚在分子组成上相差6个CH2原子团,属于同系物,B项正确。5.由C6H5、C6H4、CH2、OH 4种原子团一起组成的酚类物质的种类有(C)A.1种B.2种C.3种D.4种解析:酚类物质必须有O
5、H与苯环直接相连,可能的组成:C6H5CH2C6H4OH,移动OH的位置,可得三种同分异构体:、。6.日本冈山大学教授滨田博喜和研究员富良德等通过实验发现,桉树叶子的培养细胞能够消除有害化学物质双酚A的毒性。双酚A的结构简式如图所示,下列有关此物质的说法正确的是(D)A.1 mol该物质与足量溴水反应消耗2 mol Br2B.该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2C.该物质的所有碳原子可能在同一平面D.该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的分子式为C15H28O2解析:A中,1 mol该物质每个苯环上可消耗2 mol Br2,共消耗4 mol Br2;B中,酚的酸性没有碳酸的强,不能与碳酸氢钠
6、溶液反应生成CO2;C中,中间一个碳原子上连的四个碳构成空间四面体,不可能都在同一平面;D中,加成后不含双键,但有两个环,氢原子数为32-4=28。7.下表中对的解释不正确的是(A)A2+2Na2+H2苯环使羟基活泼B+3Br2+3HBr羟基使苯环活泼C+NaOH+H2O苯环使羟基活泼D+3HNO3+3H2O甲基使苯环活泼解析:无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应,A项不能说明苯环使羟基活泼;苯酚比苯容易发生取代反应,说明羟基使苯环活泼,B项正确;醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性,是由于苯环的影响,C项正确;苯发生硝化反应时,硝基只取代苯环上的一个氢原子,而甲苯发生硝化反应时,硝基可以取代苯环上的三
7、个氢原子,显然是由于甲基的作用,使苯环上的氢原子活泼,D项正确。8.(2018广东汕头金山中学高二期中)欲从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇,有下列操作:蒸馏;过滤;静置分液;加入足量的金属钠;通入过量的二氧化碳;加入足量的NaOH溶液;加入足量的FeCl3溶液;加入乙酸和浓硫酸的混合液加热。合理的实验操作步骤及顺序是(B)A. B.C.D.解析:从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇,需要的步骤为加入足量的NaOH溶液,苯酚与NaOH反应生成苯酚钠,生成的苯酚钠和乙醇的沸点相差较大,可采用蒸馏法得到乙醇;再向苯酚钠溶液中通入过量的二氧化碳,生成苯酚和碳酸氢钠,静置分液,得到苯酚,B项正确。9.茶多酚
8、是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是(C)A.分子中所有的原子共面B.1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应C.易发生氧化反应和取代反应,难发生加成反应D.遇FeCl3溶液发生显色反应且能发生水解反应解析:分子中含有饱和碳原子,因此所有的原子不可能共面,A错误;分子中含有3个酚羟基,则1 mol EGC与 3 mol NaOH 恰好完全反应,B错误;含有酚羟基,易发生氧化反应和取代反应,难发生加成反应,C正确;遇FeCl3溶液发生显色反应,但不能发生水解反应,D错误。10.设
9、计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOHH2CO3C6H5OH。(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序是接D、E接、接。(2)有关反应的化学方程式为。(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱,你认为是否有道理?怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱?解析:(1)A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应:Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+H2O+CO2,说明酸性CH3COOHH2CO3;产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应:+H2O+CO2+NaHCO3
10、,说明酸性H2CO3,因此可组装出实验装置,即A接D、E接B、C接F。(3)醋酸易挥发,苯酚钠变浑浊,可能是醋酸与苯酚钠发生的反应,应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。答案:(1)ABCF(2)Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+H2O+CO2、+H2O+CO2+NaHCO3(3)该同学说的有道理,应在锥形瓶和试管之间加一个盛NaHCO3溶液的洗气瓶,除去CO2中混有的醋酸蒸气。能力提升(15分钟)11.已知氮氮双键不能与Br2发生加成反应。苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素,结构简式如图所示。下列关于苏丹红的说法中错误的是(D)A.苏丹红属于芳香化合物B.苏丹红能
11、与FeCl3溶液发生显色反应C.苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化D.1 mol苏丹红最多可与1 mol Br2发生取代反应解析:由苏丹红的分子结构知,该分子中含一个苯环和一个萘环,属于芳香化合物,A项正确;苏丹红在萘环上有OH,是酚类有机物,B项正确;苏丹红分子结构中苯环上有2个甲基侧链,故苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化,C项正确;苯环上的氢原子也可与Br2发生取代反应,D项错误。12.己烯雌酚是一种激素类药物,其结构简式如下图,下列有关叙述中正确的是(C)A.遇FeCl3溶液不能发生显色反应B.可与NaOH和NaHCO3溶液发生反应C.1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应D.
12、该有机物分子中一定有16个碳原子共平面解析:该分子中有酚羟基,能跟FeCl3溶液发生显色反应;分子中的酚羟基能与NaOH溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应;己烯雌酚与Br2可在上发生加成反应,也可在酚羟基的邻位上发生取代反应,故1 mol该有机物可以消耗5 mol Br2;联系苯和乙烯的分子结构,两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面,因此,16个碳原子不一定共平面。13.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。(1)流程图设备中进行的操作是(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用(填仪器名称)进行。由设备进入设备的物质A是。(填化学式,下同)。由设备进入设备的物质B是。在设备中发生反应的化
13、学方程式为。在设备中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和。通过(填操作名称),可以使产物相互分离。流程图中,能循环使用的物质是、C6H6和CaO。(2)为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是。从废水中回收苯酚的方法是用有机溶剂萃取废液中的苯酚;加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离;加入某物质又析出苯酚。试写出、两步的反应方程式: ,。(3)为测定废水中苯酚的含量,取此废水100 mL,向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止,得到沉淀0.331 g,此废水中苯酚的含量为mgL-1。解析:(1)设备中废水和苯混合分离出水,显然是萃取、
14、分液操作,实验室中可以用分液漏斗进行;设备中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液,目的是分离出苯,故物质A是苯酚钠溶液;在设备中通入CO2分离出苯酚,故剩下物质B是NaHCO3溶液;在设备中向NaHCO3溶液中加入CaO,生成NaOH、H2O、CaCO3,可用过滤操作分离出CaCO3;在设备中加热CaCO3可得CO2和CaO。(2)可用FeCl3溶液检验废水中是否含有苯酚,从废水中回收苯酚时,先用苯等有机溶剂萃取苯酚,然后加入NaOH溶液充分反应后分液,再向中通入CO2气体生成。(3)设每升废水含苯酚的质量为x,+3Br2+3HBr94331x0.331 g x=0.094 g,=y=0.94
15、 g所以此废水中苯酚的含量为940 mgL-1。答案:(1)萃取、分液分液漏斗C6H5ONaNaHCO3C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3CaCO3过滤NaOH水溶液CO2(2)取少量污水于洁净的试管中,向其中滴加FeCl3溶液,若溶液呈紫色,则表明污水中有苯酚+NaOH+H2O+CO2+H2O+NaHCO3(3)94014.苯酚是重要的化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知:+CH3COOH(1)写出C的结构简式:。(2)写出反应的化学方程式:。(3)写出反应的化学方程式:。(4)写出下列反应类型:,。(5)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸
16、的试剂是 (填字母)。a.三氯化铁溶液b.碳酸氢钠溶液c.石蕊溶液解析:反应苯酚与足量氢气发生加成反应生成环己醇,则D为,发生消去反应生成E,E为,E与溴发生加成反应生成,发生消去反应生成F,F为,发生加聚反应生成。A是水杨酸,为,与发生酯化反应生成C,C为,B是阿司匹林为。则(1)由以上分析可知,C的结构简式为。(2)反应是水杨酸和乙酸酐发生反应,反应方程式为+CH3COOH。(3)反应是发生消去反应生成,反应方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O。(4)反应为与H2发生加成反应生成;反应为发生消去反应生成。(5)中含有酚羟基,可与氯化铁溶液反应生成紫色物质。答案:(1)(2)+CH3COOH(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O(4)加成反应消去反应(5)A
