1、芳香烃一、选择题1有关苯的结构和性质，下列说法正确的是(B)A苯间位二元取代物只有1种，可以证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实B从萃取分液后碘的苯溶液中提取碘可以用蒸馏的方法C苯不具有典型的单键和双键，不能发生加成和取代反应D苯燃烧，黑烟比乙炔浓解析：无论苯中碳与碳之间的键是等同的还是单双键交替的，苯的间位二元取代物都只有1种结构，故A错误；碘单质与苯的沸点不同，可以用蒸馏的方法分离，故B正确；苯属于不饱和烃，可以和氢气发生加成反应，也可以在催化剂存在的条件下与溴发生取代反应，故C错误；苯与乙炔的含碳量相同，燃烧时产生的黑烟和乙炔一样浓，故D错误。2下列实验能获得成功的是(A)A用溴
2、水可鉴别苯、CCl4、己烯B加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯C苯、溴水、铁粉混合制成溴苯D可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物解析：溴水与苯混合分层，苯在上层；溴水与CCl4混合分层，CCl4在下层；己烯使溴水褪色，现象各不相同，所以用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯，故A正确。溴水与己烯发生加成反应生成的二溴己烷可溶于苯中，无法过滤分离，故B错误。苯与溴水不反应，苯、液溴、铁粉混合可制得溴苯，故C错误。己烷和苯互溶，不可用分液法分离，故D错误。3分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。该有机物在一定条件下与H2完全加成，其生成物的一氯代物的种类有(C)A3种B4
3、种C5种D6种解析：分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应，可以判断出一定是甲苯，甲苯与氢气完全加成后，生成甲基环己烷，分子中有五种不等效氢原子，因此其生成物的一氯代物的种类共有五种。4下列关于芳香烃的叙述中不正确的是(C)A乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响B苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在100110 时才能生成二硝基苯，而甲苯在100 时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响C苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘(分子式C10H8，俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂D除去苯中混入的少
4、量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可解析：乙烷和甲苯中都含有甲基，受苯环的影响，甲苯中的甲基变得比较活泼，所以甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响，A项正确；苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在100110 时才能生成二硝基苯，而甲苯受侧链甲基的影响，苯环上的H原子变得比较活泼，在100 时即可生成三硝基甲苯，从而说明甲基对苯环产生了影响，B项正确；苯、甲苯等是重要的有机溶剂，但萘是一种有毒的物质，不属于绿色杀虫剂，C项错误；除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，甲苯被氧化成苯甲酸，充分
5、反应后再加入足量的NaOH溶液，将苯甲酸转化成苯甲酸钠，然后通过分液操作分离即可，D项正确。5甲苯的苯环上有5个氢原子，其中若有两个氢原子分别被羟基(OH)和氯原子(Cl)取代，则可形成的有机物同分异构体有(B)A9种B10种 C12种D15种解析：二取代物的书写可以采用定一议二法：先在苯环上确定氯原子(Cl)的位置，再讨论羟基(OH)的几种可能位置。可形成的有机物同分异构体有，共10种。6分析下列表格：将以上物质分为两组的依据是(D)A根据物质是否能使酸性高锰酸钾溶液褪色B根据物质是否能发生取代反应C根据物质中所有的碳原子是否可以在同一平面内D根据物质是否能与溴的四氯化碳溶液发生化学反应解析
6、：组中各物质不能与溴的四氯化碳溶液反应；而组中各物质含有，可以与溴的四氯化碳溶液反应，故选D。7为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，设计如下实验，装置如图所示。则装置A中盛有的物质是 (C)A水 BNaOH溶液 CCCl4 DNaI溶液解析：在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯，同时有溴化氢生成，AgNO3的作用是检验生成的溴化氢，由此来证明溴和苯发生了取代反应，但溴会对HBr的检验产生干扰，因此A中液体的作用就是除去HBr中的Br2，Br2易溶于CCl4，而HBr不溶于CCl4，故选C。8分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是(D
7、)A该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B该有机物不能使KMnO4酸性溶液褪色，但能使溴水褪色C该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D该有机物的一溴代物最多有11种同分异构体9下列说法正确的是(B)A甲苯和液溴光照的取代产物为B乙苯和氯气光照生成的有机物有11种C邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能为D甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物有4种10下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水褪色，又能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是(D)A BC D只有解析：丁烷不能使溴水褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；1丁烯分子中含有碳碳双键，既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能被高锰酸钾酸性溶液氧化
8、而使高锰酸钾酸性溶液褪色；苯分子结构稳定，不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，也不能因化学反应使溴水褪色；邻二甲苯苯环上的甲基可以被高锰酸钾酸性溶液氧化，从而使高锰酸钾酸性溶液褪色，不能因化学反应使溴水褪色，因此本题中符合题意的只有。11在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/13814413980熔点/1325476下列说法不正确的是(B)A该反应属于取代反应B甲苯的沸点高于144 C用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来解析：甲苯变为二甲苯是甲苯的苯环上的氢被甲基代替，属于取
9、代反应，A正确；甲苯的相对分子质量比二甲苯小，沸点比二甲苯低，B错误；苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，可以用蒸馏的方法分离，C正确；因为对二甲苯的熔点较高，冷却后容易形成固体，所以能用冷却结晶的方法分离出来，D正确。12对于有机物，下列说法正确的是(C)A该物质的分子式为C10H12B该物质能与4 mol Br2完全加成C该物质能发生加聚反应D该物质苯环上的一氯代物有3种解析：由结构简式可知该物质的分子式为C12H14，故A错误；1 mol该物质含2 mol碳碳双键，能与2 mol Br2完全加成，故B错误；该物质含碳碳双键，能发生加聚反应，故C正确；结构不对称，苯环上有4种环境的H原子，则苯
10、环上的一氯代物有4种，故D错误。二、填空题13苯的同系物中，有的侧链能被KMnO4酸性溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被KMnO4酸性溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是；乙能被KMnO4酸性溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有9种。解析：本题主要考查苯的同系物的结构推断及性质。(1)据题目信息，苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分
11、子式为C10H14，有两个侧链的苯的同系物有339(种)可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链。14芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示：回答下列问题：(1)A的化学名称是邻二甲苯(或1,2二甲基苯)；E属于饱和烃(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。(2)AB的反应类型是取代反应，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为。化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物，其合成路线如图所示：请回答下列问题：16溴苯是一种化工原料，实验室合
12、成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度/gcm30.883.101.50沸点/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题：(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了HBr气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是吸收HBr和Br2。(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2。向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤
13、。加入氯化钙的目的是干燥。(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为苯，要进一步提纯，下列操作中必需的是C(填入正确选项前的字母)。A重结晶 B过滤C蒸馏 D萃取(4)在该实验中，a的容积最适合的是B(填入正确选项前的字母)。A25 mL B50 mLC250 mL D500 mL解析：(1)铁屑作催化剂，a中发生的反应为Br2HBr，HBr气体遇水蒸气会产生白雾。装置d的作用是进行尾气处理，吸收HBr和挥发出的溴蒸气。(2)未反应的Br2易溶于溴苯中，成为杂质；Br2在水中的溶解度较小，但能与NaOH溶液反应；反应生成的HBr极易溶于水，溴苯表面会附着有氢溴酸，故NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2。分出的粗溴苯中混有水分，加入少量氯化钙可以除去水分。(3)苯与溴苯互溶，上述分离操作中没有除去苯的试剂，所以经过上述操作后，溴苯中的主要杂质是苯。根据苯与溴苯的沸点有较大差异，用蒸馏的方法可以将二者分离。(4)4.0 mL液溴全部加入a容器中，则a容器中液体的体积约为19 mL，考虑到反应时液体可能会沸腾，液体体积不能超过容器的，故选择50 mL容器为宜。
