1、第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第1节 有机化合物的合成1下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是()A苯和溴水共热B光照甲苯与溴的蒸气C溴乙烷与NaOH溶液共热D溴乙烷与NaOH的醇溶液共热解析:苯与溴水不反应,不能引入卤素原子,故A错误;光照甲苯和溴蒸气,溴原子可以取代甲基上的氢原子,能够引入卤素原子,故B正确;溴乙烷与NaOH水溶液共热发生取代反应,卤素原子被羟基取代,是转移了卤素原子而不是引入卤素原子,故C错误;溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应,溴乙烷转变为乙烯,消去了卤素原子而不是引入卤素原子,故D错误。答案:B2下列反应中,引入羟基官能团的是()ACH2=CH2Br
2、2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBrCnCH2=CH2 CH2CH2DCH3CH2CH2BrNaOHCH3CH=CH2NaBrH2O解析:引入羟基的方法:烯烃与水的加成;卤代烃的水解;酯的水解;醛的还原,故选B。答案:B3已知卤代烃可以和钠发生反应。例如溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr,应用这一反应,下列所给出的化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是()ACH3BrBCH3CH2CH2CH2BrCCH3CHBrCH2BrDBrCH2CH2CH2CH2Br答案:D4用纤维素为主要原料制备乙酸乙酯的路线如下:下列说法正确
3、的是()A若用淀粉替代纤维素,一定条件下也能按照此路线制备乙酸乙酯BM虽然分子结构中无醛基,但仍然可以发生银镜反应C步骤中1 mol M完全反应可以生成3 mol乙醇D和都发生了氧化还原反应解析:纤维素和淀粉水解的最终产物都是葡萄糖,淀粉在一定条件下也能够按照此路线制备乙酸乙酯,A项正确;反应是纤维素的水解,纤维素水解产物是葡萄糖,结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,含有醛基,能发生银镜反应,B项错误;葡萄糖在酒化酶的作用下产生乙醇和CO2:C6H12O62C2H5OH2CO2,C项错误;属于氧化反应,属于取代反应(酯化反应),D项错误。答案:A5由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,转
4、化关系如图:(1)写出下列物质的结构简式A_,B._,C_,D._。(2)BDE化学方程式_。解析:CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br(A),A水解得到B为HOCH2CH2OH,B氧化为C(OHCCHO),C氧化为D(HOOCCOOH),B、D酯化生成E。答案:(1)CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH时间:40分钟1一定条件下,炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2HCCHHCCCH=CH2。下列关于该反应的说法不正确的是()A该反应使碳链增长了2个C原子B该反应引入了新的官能团C该反应属于加成反应D该反应属于取代反应解析:乙炔有2个碳原子,
5、而产物有4个碳原子,所以该反应使碳链增长了2个碳原子,故A正确;由信息化学方程式可以看出,该反应引入了碳碳双键,故B正确;分析反应可知乙炔基与另一乙炔分子的一个碳原子链接,氢原子与另一碳原子链接,该反应属于加成反应,故C正确;该反应中碳碳叁键变为了碳碳双键,发生的是加成反应,而不是取代反应,故D错误。答案:D2根据下列合成路线判断反应类型正确的是()AAB的反应属于加成反应BBC的反应属于酯化反应CCD的反应属于消去反应DDE的反应属于加成反应解析:A中含有碳碳双键,与氢气发生加成反应生成B,A项正确;有机物B是环醚,与氯化氢发生加成反应生成C,B项错误;C中含有羟基,与氯化氢发生取代反应生成
6、D,C项错误;D中的氯原子被CN取代,发生取代反应,D项错误。答案:A3以溴乙烷为原料制备1,2二溴乙烷,下列方案中最合理的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br解析:题干中强调的是最合理的方案,A项与D项相比,步骤多一步,且在乙醇发生消去反应时,容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;B项步骤最少,但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段,副产物多,分离困难,原料浪费;C项比D项多一步取代反应,
7、显然不合理;D项相对步骤少,操作简单,副产物少,较合理。所以选D。答案:D4有如下合成路线,甲经两步转化为丙,下列叙述不正确的是()A丙中可能含有未反应的甲,可用溴水检验是否含甲B反应(1)的无机试剂是液溴,铁做催化剂C甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应D反应(2)属于取代反应解析:甲中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应而使溴水退色,可用溴水检验是否含甲,A项正确;反应(1)为碳碳双键与溴的加成反应,试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液,不需要催化剂,B项错误;甲中含有碳碳双键,丙中含有CH2OH,均可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,C项正确;根据转化关系知反应(2)为卤代烃水解生成醇,属于取代
8、反应,D项正确。答案:B5常见的有机反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应、还原反应,其中在有机物中引入羟基的反应类型有()ABC D解析:取代反应可以引入羟基,如卤代烃水解,故正确;加成反应可以引入羟基,如烯烃与水的加成反应,故正确;消去反应不可以引入羟基,可以消除羟基,故错误;酯化反应不能引入羟基,可以消除羟基,故错误;加聚反应中碳碳双键或叁键转化为饱和键,则不能引入羟基,故错误;缩聚反应中OH、COOH发生酯化反应,不能引入羟基,故错误;还原反应可以引入羟基,如醛、酮与氢气的加成反应,故正确。答案:C61,4二氧六环醚是一种常见的溶剂,它可以通过下列方法合成
9、:则烃类为()A1丁烯 B1,3丁二烯C乙炔 D乙烯解析:本题可采用逆推法进行分析。由图中所示框图转化关系,可推出如下合成路线:即A为乙烯、B是1,2二溴乙烷、C是乙二醇,其中,乙二醇转化为1,4二氧六环醚的方程式为 。答案:D7已知B的相对分子质量比A的大79。(1)请推测用字母代表的化合物的结构简式。C是_,F是_。(2)完成下列反应的方程式:BC:_。EF:_。解析:根据题意,用逆推法进行思考。最终产物是乙二酸,它由E经两步氧化而得,则F为乙二醛,E为乙二醇;根据CDE的反应条件可知D为1,2二溴乙烷,C为乙烯,而C是由B经消去反应得到,则B应为溴乙烷,A为乙烷,且溴乙烷的相对分子质量比
10、乙烷大79。符合题意。答案:(1)CH2=CH28根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是_,名称是_。(2)的反应类型是_,的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。解析:根据反应的反应条件,知反应为取代反应,可知A为环己烷;根据反应的反应条件,知反应消去反应;根据反应的反应条件,判断是加成反应,生成1,2二溴己烷;则为消去反应。答案:(1) 环己烷(2)取代反应消去反应(3) 9乙基香草醛() 是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称:_。(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:提示:RCH2OH
11、RCHO与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。(a)由AC的反应属于_(填反应类型)。(b)写出A的结构简式:_。解析:(1)由题给乙基香草醛的结构简式可知其结构中含有氧原子的官能团有醛基、(酚)羟基、醚键。(2)由题目可知A是一种有机酸,所以在A中有一个羧基,关键是判断另外一个含氧基团和烃基。由题给提示可知,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时,此碳原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,再结合题给转化关系:A生成苯甲酸,可知A中苯环上只有一个支链;由提示和转化关系AB,得出A中有一个醇羟基,再结合醇被氧化的规律可知,要想得到醛,羟基必须在链端碳原子上,可知A中有“CH2OH”,结合A的分子式可以确定A的结构简式是。由转化关系AC和A、C分子的差别可知:A生成C的过程中,其碳原子数没有变化,只有OH被Br取代,则AC的反应类型是取代反应。答案:(1)醛基、(酚)羟基、醚键(写出任意两种即可)(2)取代反应