1、专练63有机合成推断一12022全国甲卷用N杂环卡宾碱（NHC base）作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。回答下列问题：（1）A的化学名称为。（2）反应涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为。（3）写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式。（4）E的结构简式为。（5）H中含氧官能团的名称是。（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式。（7）如果要合成H的类似物H（），参照上述合成路线，写出相应的D和G的结构简式、。H分子中有个手性碳（碳原子上连
2、有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳）。22021全国乙卷卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：回答下列问题：（1）A的化学名称是。（2）写出反应的化学方程式。（3）D具有的官能团名称是。（不考虑苯环）（4）反应中，Y的结构简式为。（5）反应的反应类型是。（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。（7）写出W的结构简式。32021天津卷普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下：(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为_。(2)化合物A的命名为_。(3)BC的有机反应类型为_。(4)写出DE的化学反应方程式_。(5)EG中，含手性碳原子的
3、化合物有_(填字母)。(6)EF反应所用的化合物X的分子式为C5H10O，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式_，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为_，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为_(写结构简式)。(7)参考以上合成路线及反应条件，以CH2CN和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中写出路线流程图。42022北京师大附中期中苯巴比妥(M)是一种中枢神经系统药物，具有镇静、催眠、抗惊厥作用。其一种合成路线如下：已知：.RCNRCOOH.R1COOR2R3OHR1COOR3R2OH(1)A属于芳香烃，其名称为_。(2)BD的反应类型是_。(3)EF的化学方程
4、式是_。(4)G和J核磁共振氢谱都只有一组峰，J的结构简式是_。(5)F的同分异构体中，满足下列条件的有_种。苯环上只有一个取代基能发生银镜反应能发生水解反应(6)由F和K合成M的过程如下图(无机物略去)：写出结构简式K：_；P：_。专练63有机合成推断一1（1）苯甲醇（2）消去反应（3）（4）（5）酯基、羰基、硝基（6）（7）解析：（1）由反应的反应条件和A的化学式、B的结构简式知，反应为醇的催化氧化反应，故A为，化学名称为苯甲醇。（2）反应过程为CH3CHO（3）C分子中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成，在碱性条件下再发生消去反应得到D。（4）根据B和F的结构简式，
5、再结合E的化学式和反应条件可推出E为。（5）根据H的结构简式知，H中含氧官能团的名称是酯基、羰基（或酮羰基）和硝基。（6）X可发生银镜反应说明分子中含有醛基，与酸性高锰酸钾反应后得到对苯二甲酸说明在苯环上含有两个取代基且处于对位，再结合C的化学式（C9H8O）知，X为。（7）根据H的结构简式和题给合成路线中反应知，D为，G为；根据手性碳的定义，分析H的结构简式知，H分子中含有5个手性碳，如图所示（*标记的为手性碳）。2（1）2氟甲苯（或邻氟甲苯）（3）氨基、羰基、卤素原子（溴原子 、氟原子）（4）（5）取代反应（6）10（7）解析：（1）A中氟原子在CH3的2号位（或邻位），故A的化学名称是2
6、 氟甲苯（或邻氟甲苯）。（3）D中官能团除了羰基、氨基外，还有溴原子与氟原子。（4）由E和D的结构简式及反应条件可知，Y中的Br与D中NH2上的H原子缩合脱去HBr，故Y是。（5）由E和F的结构简式可知，该反应属于取代反应。（6）C是，其同分异构体能发生银镜反应，即含有CHO，另外含有苯环，则在苯环上必须有Cl、F，即在苯环上有三种不同的官能团，故共有10种符合条件的同分异构体。3（1）羧基、氨基（2）乙酸（3）取代反应（4）HOOCCH2COOH2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H52H2O解析：根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，分析E和F的结构简式，在结构物质X可以发生
7、银镜反应，则可知物质X的结构简式为，最后一问在合成的时候要注意题干提供的信息。（1）根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基；（4）DE是D和乙醇的酯化反应，其方程式为：HOOCCH2COOH2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H52H2O；（5）手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳，分析EG这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物是G。（6）由分析可知物质X的结构简式为，化合物X的含有碳氧双键的同分异构体除X外还有3种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为：，则一共6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为。（7）根据以上信息，可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下：4（1）甲苯（2）取代反应（3）（4）（5）5（6）解析：（2）BD过程是B中氯原子被CN替代，反应类型是取代反应。（3）EF是与乙醇发生酯化反应生成（5）根据题干条件可知，该取代基含有OOCH，可以是CH3CH2CH2OOCH中丙基去掉1个原子形成的基团，共有3种，也可以是（CH3）2CHOOCH中异丙基去掉1个原子形成的基团，共有2种，故符合条件的同分异构体共有5种。（6）J和C2H5OH发生已知的反应生成K，F与K经过三步反应生成M，结合M的结构简式，采用逆推法，可知P的结构简式为，K的结构简式为
