1、温馨提示： 此套题为Word版，请按住Ctrl,滑动鼠标滚轴，调节合适的观看比例，答案解析附后。关闭Word文档返回原板块。专题检测卷(十二)有机物的合成与推断（45分钟100分）一、单项选择题(本大题共4小题,每小题6分,共24分。在每小题给出的四个选项中,只有一个选项符合题目要求,选对的得6分,选错或不答的得0分)1.(2013揭阳质检)利用下图所示的有机物X可生产S-诱抗素Y。下列说法正确的是()A.Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可使酸性KMnO4溶液褪色B.1 mol Y与足量NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOHC.1 mol X最多能加成9 mol H2D.X可以
2、发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应2.(2013南通、扬州、泰州、宿迁二模)甲酸香叶酯是一种食品香料,可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得:下列说法中正确的是()A.香叶醇的分子式为C11H18OB.香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应C.1 mol甲酸香叶酯可以与2 mol H2发生加成反应D.甲酸香叶酯分子中所有碳原子均可能共平面3.(2013中山期末)有一种脂肪醇,通过一系列反应可变为丙三醇,这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物,这种醇的结构简式为()A.B.CH3CH(OH)CH2OHC.CH3CH2OHD.CH2ClCHClCH2OH4.咖啡酸是一种抗氧
3、化剂的成分,咖啡酸的结构简式为,其中取代基Y中不含支链,含有碳碳双键,咖啡酸有如下转化关系:下列有关说法不正确的是()A.取代基Y的结构简式CHCHCOOHB.中间产物A的分子式为C9H6O4Na2C.上述由咖啡酸到B的转化也可以通过咖啡酸与足量金属钠反应实现D.1 mol咖啡酸与足量浓溴水发生反应时消耗4 mol Br2二、双项选择题(本大题共2小题,每小题6分,共12分。在每小题给出的四个选项中,有两个选项符合题目要求,全部选对的得6分,只选一个且正确的得3分,有选错或不答的得0分)5.阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。它可由下列方法合成:下列说法正确的是()A.邻羟基苯甲醛分子中所
4、有的原子不可能在同一平面B.用酸性KMnO4溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应C.反应中加入适量的NaHCO3可提高阿司匹林的产率D.与邻羟基苯甲酸互为同分异构体,苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种6.依曲替酯是一种皮肤病用药,它可以由原料X经过多步反应合成。下列说法正确的是()A.原料X与中间体Y互为同分异构体B.原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色C.中间体Y能发生加成、取代、消去反应D.1 mol依曲替酯只能与1 mol NaOH发生反应三、非选择题(本大题共3小题,共64分。按题目要求作答)7.(22分)(2013深圳一模)有机合成中增长碳链是一个重要环节。如下列
5、反应:(1)()的分子式为;()的结构简式为。(2)()与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为 。(3)在生成()时,还能得到另一种副产物C6H8O4,该反应的化学方程式为 ,反应类型是 。(4)()的一种同分异构体能发生银镜反应,还能水解生成不含甲基的芳香族化合物()。()的结构简式为 。8.(18分)瘤突胡椒具有抗肿瘤和调节血脂功能,其合成路线如下: (1)化合物A中的含氧官能团为和(填官能团名称)。(2)写出BC反应类型:。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式。是苯的衍生物能发生银镜反应,其中一种水解产物也能发生银镜反应有4种化学状态不同的氢原子,其数目比为6321
6、(4)若B不经提纯,将混有一种副产物I(分子式为C8H8O),I的结构简式为。9.(24分)(2013佛山质检)Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应:化合物可以由以下合成路线获得:(1)化合物的分子式为。(2)已知1 mol化合物可以与2 mol Na发生反应,且化合物在Cu催化下与O2反应的产物可以与新制的Cu(OH)2反应,则的结构简式为 。(3)化合物与NaOH醇溶液反应的化学方程式为 。与CH3OH生成的反应类型为 。(4)已知化合物()也能与化合物发生Knoevenagel反应,则其生成物的结构简式为 。(5)化合物的一种同分异构体含有苯环,能发生银镜反应,同时也能发
7、生水解,请写出一种的结构简式 。答案解析1.【解析】选D。B项,不了解能与NaOH反应的官能团,Y中含有能跟NaOH反应的官能团为羧基,1 mol Y与足量NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH,错误。C项,误认为只要含有双键就能发生加成反应。X中含有酮羰基、碳碳双键、苯环可与氢气发生加成反应,肽键、酯基中的羰基不与氢气加成,1 mol X最多能加成7 mol H2,错误。2.【解析】选C。A项,分子式应为C11H20O,错误;B项,连接羟基的碳原子邻位的碳上没有氢,不能发生消去反应,错误;C项,甲酸香叶酯分子中2个CC键均能发生加成反应,而酯基不能发生加成反应,正确;D项,甲酸香叶酯
8、中手性碳原子与其连接的3个碳原子类似甲烷的结构,不可能处于同一平面,错误。3.【解析】选B。本题可采用逆推的方法来完成。经四种反应合成高聚物,逆推过程为4.【解析】选B。由所给咖啡酸的结构简式及其分子式可知,取代基Y必含有三个碳原子,且含有碳碳双键,能与足量的碳酸氢钠反应说明含有羧基,则其结构简式为CHCHCOOH,A正确;咖啡酸中的羧基可与碳酸氢钠反应而酚羟基不反应,故A的分子式为C9H7O4Na,B错误;金属钠可与羧基、酚羟基反应生成钠盐,C正确;咖啡酸含有酚羟基,故可与溴发生酚羟基的邻位和对位取代,含有碳碳双键可以与溴发生加成反应,因此1 mol咖啡酸消耗4 mol Br2,D正确。5.
9、【解析】选C、D。A项,苯分子中6个碳原子和6个氢原子共面,甲醛分子中4个原子共面,所以邻羟基苯甲醛分子中所有的原子可能在同一平面;B选项,酸性KMnO4溶液也可将酚羟基氧化;C选项,反应还生成HCl,加入NaHCO3能消耗HCl而使得平衡正向移动;D选项,能发生银镜反应说明含有醛基,还含有羟基,所以可以为3个取代基:2个羟基、1个醛基或2个取代基:1个HCOO、1个羟基,即符合条件的有6.【解析】选A、B。A项X与Y分子式相同、结构不同,互为同分异构体,正确。B项X中含有碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色,正确。C项酚羟基不能发生消去反应,错误。D项依曲替酯中含有酚羟基酯,每份能消耗2份Na
10、OH,错误。7.【解析】(1)由()的结构简式可知其分子式为C8H8O2;在浓硫酸的作用下发生消去反应生成CH2CHCOOH(分子式C3H4O2)。(2)在热的NaOH溶液中发生水解反应生成。(3)两分子脱去两分子水生成。(4)与互为同分异构体,且能发生银镜反应,且还能发生水解反应的有机物是或(邻、间、对),其中水解产物不含甲基的结构是。答案:(1)C8H8O2CH2CHCOOH【解题技巧】有机合成的解题技巧解题思路:审题找明、暗条件找突破口(题眼)综合分析结论,检验解题关键是找“题眼”,主要从以下四个方面寻找:一、从有机物的结构特征找“题眼”;二、从有机物的特征性质、反应条件、转化关系找“题
11、眼”;三、从有机反应中分子式、相对分子质量及其他的数量关系找“题眼”;四、从试题提供的信息找“题眼”。8.【解析】(1)化合物A中CHO为醛基,OH为(酚)羟基。(2)AB,先加成,后消去并脱羧,其反应机理可简略表示为BC得氢,发生还原反应;CD发生取代反应,DE发生氧化反应;EF发生先加成、后消去脱羧的反应;FG发生取代反应;GH也发生取代反应。(3)E能水解,E及其水解产物能发生银镜反应,故是甲酸的酯类,依据化学环境不同的4种氢及其数目比,从而确定同分异构体。(4)副产物I依据A的骨架及反应原理,应是B二次脱羧产物。答案:(1)醛基(酚)羟基(2)还原反应(3)(或)(4)9.【解析】(1
12、)由化合物的结构可知其分子式为C5H4O2。(2)化合物的分子式为C3H6O3,它在铜的催化作用下氧化能生成有醛基的物质,则它的分子结构中必有CH2OH,结合题目中的合成路线判断为。(3)化合物中有COOH,能与甲醇发生酯化反应,含Cl,能在NaOH醇溶液中发生消去反应。(4)化合物与化合物发生信息中的Knoevenagel反应,则产物的结构为。(5)与互为同分异构体,且含有苯环、酯基、醛基的结构有、(邻、间、对)。答案:(1)C5H4O2(2)HOCH2CH2COOH(3)CH2ClCH2COOH+2NaOHCH2CHCOONa+NaCl+2H2O取代反应(或酯化反应)(4)(5)(任写一个)关闭Word文档返回原板块
