1、 有机反应类型一、小试能力知多少(判断正误)(1)(2013福建高考)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应()(2)(2013广东高考)油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇()(3)(2013新课标全国卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图,香叶醇能发生加成反应,不能发生取代反应()(4)(2012山东高考)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应()(5)(2012福建高考)乙醇不能发生取代反应()二、必备知识掌握牢有机物类型与有机反应类型的关系有机反应基本类型有机物类型取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯等硝化反应苯和苯的同
2、系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等直接(或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛;多元醇与多元羧酸;氨基酸等与FeCl3溶液显色反应酚类三、常考题型要明了考查有机物的判断典例考查取代反应类型的判断演练1考查有机物的结构性质演练2典例已知:有机物F的相对分子质量为102,其中氧的质量分数为31.4%,完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O。D和E的蒸气在同温同压下密度相同,有机物E分子中含有两个甲基。有机物之间的转化关系如下图所示(部分
3、反应条件略)。回答下列问题。(1)C中含有的官能团名称是_,有机物E的结构简式为_。(2)有机物B能发生的反应类型为_(填字母)。A取代反应 B加成反应C消去反应 D加聚反应(3)简述检验有机物C中官能团的方法:_。(4)写出DEF的化学方程式:_。解析根据题意知F的分子式为C5H10O2,D和E的蒸气在同温同压下密度相同,所以D和E的相对分子质量相同。由转化关系图可知D为酸,DEF为酯化反应,可知E为醇,E分子中含有两个甲基,所以E的结构简式为CH3CH(OH)CH3,D的结构简式为CH3COOH,则B、C、F的结构简式分别为:CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOCH(CH3)2。答
4、案(1)醛基CH3CH(OH)CH3(2)AC(3)取少量新制氢氧化铜悬浊液于试管中,滴入几滴有机物C,加热至沸腾,出现砖红色沉淀证明有机物C中含有醛基(其他合理答案也可)(4)CH3COOH(CH3)2CHOHCH3COOCH(CH3)2H2O由反应条件推测反应类型的七种方法(1)当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时,为卤代烃的消去反应。(2)当反应条件为NaOH的水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。(3)当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物,或者是醇与酸的酯化反应。(4)当反应条件为稀硫酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。(5)当反应条件为催化剂存在并有氧
5、气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。(6)当反应条件为催化剂存在且加氢气时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。(7)当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。 演练1下列变化可以直接通过取代反应来实现的是()ACH3CH2OHCH3CHOBCH2=CH2CH3CH2BrDCH3COOH(CH3COO)2Ca解析:选CCH3CH2OHCH3CHO,属于氧化反应;CH2=CH2CH3CH2Br,属于加成反应;,属于取代反应;CH3COOH(CH3COO)2Ca,属于中
6、和反应。演练2如图所示是制备药物氧氟沙星的中间体,它不能发生的反应类型是()A加成反应 B取代反应C水解反应 D加聚反应解析:选D从有机物结构和官能团分析,其分子结构中不含或,不能发生加聚反应。有机物的鉴别有机物的鉴别是有机物性质的重要考查方式。鉴别有机物时,要依据物质的性质和特征反应,选择适当的试剂和方法,通过明显的反应现象,如颜色的变化,沉淀的生成和溶解,气体的产生和气味,物质的溶解性及密度等,进行推理和推断。典例可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是()A氯化铁溶液、溴水B碳酸钠溶液、溴水C酸性高锰酸钾溶液、溴水D酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液解析由于前三种物质均不溶于水且密
7、度均比水小,甲苯、乙酸乙酯均不与溴水、FeCl3溶液、Na2CO3溶液反应,故A、B、D三组中的试剂均不能将它们区别开,酸性KMnO4溶液能氧化己烯、甲苯、苯酚而不与乙酸乙酯作用,可将乙酸乙酯区别开,再用溴水区别另外三种物质,能产生白色沉淀的是苯酚,能产生分层现象且有机层与水层均为无色的是己烯,分层但有机层呈红棕色的是甲苯。答案C名师支招常见有机物的鉴别方法1解题流程2鉴别试剂及现象有机物或官能团常用试剂反应现象碳碳双键碳碳三键溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色苯的同系物酸性KMnO4溶液褪色溴水分层、有机层呈橙红色,水层接近无色OH金属钠产生无色、无味的气体醇中OH灼热CuO由黑色变红色酚类物质
8、浓溴水溴水褪色,产生白色沉淀FeCl3溶液溶液呈紫色醛基(CHO)银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2悬浊液煮沸生成砖红色沉淀羧基(COOH)石蕊溶液变红色新制Cu(OH)2常温下沉淀溶解,溶液呈蓝色Na2CO3溶液产生无色、无味的气体淀粉碘水呈蓝色 针对训练1要检验己烯中是否混有少量的甲苯,正确的实验方法是()A先加入足量的溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液B先加入足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再加入溴水C点燃这种液体,然后再观察火焰的颜色D加入浓硫酸与浓硝酸后加热解析:选A先加入的溴水只与己烯反应,这样就排除了己烯的干扰,因为己烯也可以使酸性KMnO4溶液褪色。2(2013大连检测)下列实验不能达到目的的是()A用溴水鉴别乙醇、苯和四氯化碳B用饱和氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中少量的乙酸C用葡萄糖的特征反应来检验尿液中是否含有葡萄糖D用油脂在碱性条件下的水解制肥皂解析:选B选项A,乙醇可以与溴水互溶,苯的密度比水小,萃取后溴位于上层,四氯化碳的密度比水大,萃取后溴位于下层,A正确;选项B,乙酸乙酯在饱和氢氧化钠溶液中会发生水解,生成乙酸钠和乙醇,所以不能用饱和氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中少量的乙酸,而应该用饱和碳酸钠溶液,B错误;选项C,葡萄糖中含有醛基,可利用其特征反应来检验尿液中是否含有葡萄糖,C正确;选项D,油脂在碱性条件下发生的水解反应又叫做皂化反应,D正确。