1、课 题芳香烃的来源与应用主备:黄林军审核:葛懿斌学习目标1、掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质;2、理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响; 3、了解芳香烃的来源。学习重点苯的同系物化学性质学习难点苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响【课前预习】1、阅读教材P51最后一段来源:最初来源于 现代来源于 在芳香烃中,作为基本有机原料应用的最多的是 、 和 2、下列物质中,属于芳香族化合物的是 ,属于芳香烃的是 ,属于苯的同系物的是 。(填编号)E F G学习过程教学设计或学习笔记一、苯的同系物1、定义: 2、通式: 1分子式为C8H10,含有苯环的同分异构体的结构简式有 ; 其中苯环
2、上的一个氢原子被氯原子取代后产生同分异构体数目最少的是 ,氯代物的结构简式是 ;其中一氯代物种类最多的是 。(填结构简式)苯的同系物与苯具有相似的化学性质,阅读教材P53相关内容,写出下列反应的化学方程式。1 甲苯与浓硝酸发生取代反应2 甲苯与液溴在铁作催化剂条件下发生取代反应生成对溴甲苯:3甲苯在催化剂、加热情况下加氢的反应:二、苯的同系物性质1、相似性:(1)、都能燃烧,产生明亮火焰、冒浓黑烟。(2)、都能和X2、HNO3等发生取代反应。2,4,6-三硝基甲苯(TNT)是一种溶于水的色针状晶体,烈性炸药。(3)、都能与H2发生加成反应2、不同点:【实验探究】阅读教材P52中的“观察与思考”
3、内容,填写下表。实验实验现象向甲苯中滴加酸性高锰酸钾溶液、加热向二甲苯中滴加酸性高锰酸钾溶液、加热【交流讨论】1 比较甲烷、甲苯通入酸性高锰酸钾溶液中的现象,可以推断甲苯中的甲基比甲烷2 比较苯、甲苯与浓硝酸反应的条件和产物,可以推断出苯和甲苯中的苯环哪一个更活泼3 根据教材P53中的苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的化学方程式,推断乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物。4 什么样的苯的同系物不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,举例说明5 你认为甲苯中甲基和苯环均变得活泼的结构原因是【归纳小结】1、侧链对苯环的影响:使苯环侧链 位上的氢原子容易被取代,如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯,而苯一般只生成一硝基
4、苯。2、苯环对侧链的影响:若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子,则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液 ,与苯环直接相连的烷基通常被氧化为 3、乙苯的制备 原理(反应方程式): 试一试:你能写出苯和丙烯的反应吗?二苯甲烷CH2三多环芳烃联苯萘蒽 A多苯代脂烃:苯环通过 连接在一起。B联苯或联多苯:苯环之间通过 直接相连。C稠环芳烃:由共用苯环的若干条 形成的。【教或学思考】:【反馈训练】1、从煤焦油中获得芳香烃的方法是 ( )A干馏 B裂化 C催化重整 D分馏2、要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,最恰当的实验方法是 ( )A先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再加入溴水B先加适量溴水,然后再加入酸性
5、高锰酸钾溶液C点燃这种液体,然后再观察火焰是否有浓烟 D加入浓硫酸与浓硝酸后加热3、联苯的结构简式如右图,下列有关联苯的说法中正确的是 ( )A分子中含有6个碳碳双键 B1mol联苯最多可以和6molH2发生加成反应C它容易发生加成反应、取代反应,也容量被强氧化剂氧化 D它和蒽( )同属于芳香烃,两者互为同系物 4、某芳香族化合物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其它环)中不可能有( )A两个羟基 B一个醛基 C两个醛基 D一个羧基 5、下列有关反应和反应类型不相符的是 ( )A甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT(取代反应)B苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反应)C甲苯与
6、酸性KMnO4溶液反应(氧化反应) D甲苯制取甲基环已烷(加成反应)6、下列各组物质互为同系物的是 ( )A苯和乙炔 B甲苯和二甲苯 C硝基苯和三硝基甲苯 D乙烯和丁二烯7、下列关于芳香烃的叙述中不正确的是 A乙烷和甲苯中都含有甲基,甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响。B苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在1001100C才能生成二硝基苯,而甲苯在1000时即可生成三硝基甲苯,说明甲基对苯环产生了影响。C苯、甲苯等是重要的有机溶剂,萘(俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂。D除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液,充分反应后再加入足量的Na
7、OH溶液,然后分液即可。8、下列物质中,既能与氢气在一定条件下加成,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色,且属于芳香烃的是 A苯 B甲苯 C 苯乙烯 D2甲基1,3丁二烯( )9、下列各组烃的混合物,只要总质量一定,无论它们按什么比例混合,完全燃烧后生成的H2O和CO2都为恒量的是 ( ) AC2H2、C2H6 BC2H4、C3H8 CC2H4、C3H6 DC3H6、C3H810、下列混合物的物质的量一定时,组内各物质按任意比混合,完全燃烧时耗O2的量不变的是 A甲烷、甲醇、甲醛; B乙炔、苯、1,3-丁二烯 ( ) C丙烯、2-丁烯、环已烷 D乙醇、乙烯、丙烯酸(CH2=CH-COOH)11、按要求写
8、出化学方程式:(1)对二甲苯与足量H2在Ni作催化剂,加热、加压时发生反应 ;(2)甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合后在1000C时发生反应 ;(3)苯在分子筛固体酸催化剂存在下与丙烯反应生成异丙苯 12、乙苯是一种重要的化工原料,它在一定条件下脱氢可以生成苯乙烯,该反应的化学方程式 ,苯乙烯与1,3丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶,该反应的化学方程式 。13、下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式: 苯 萘 蒽 并四苯 并五苯(1)写出的分子式:C6H6 (2)这组化合物的分子式通式是 (请以含m的表示式填在横线上,m=1、2、3、)(3)由于取代基的位置不同,产生的异构现象,称为官能团位置异构。一氯并五苯有 个异构体,二氯蒽有 个异构体。14、烷基取代基可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸),但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有CH键,则不容易被氧化得到苯甲酸。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种,其中3种是:、请写出其它4种的结构简式: