1、第2课时 乙 酸 1.了解乙酸的组成及在日常生活中的应用。2.了解乙酸的主要性质。3.认识乙酸的结构特点。4.了解有机物中特殊的基团官能团。一、乙酸 1.组成和结构:C2H4O2 COOH CH3COOH 2.物理性质:俗名颜色状态气味溶解性挥发性_ _ _醋酸 无色 液体 强烈刺激性 易溶于水 和乙醇 易挥发 3.化学性质:(1)弱酸性:醋酸的电离方程式为_,是一元弱酸,具有酸的通性。写出下列相关反应的化学方程 式:和指示剂作用:如能使石蕊溶液变_。和活泼金属反应(如Mg):_。CH3COOH CH3COO-+H+红 Mg+2CH3COOH (CH3COO)2Mg+H2 和金属氧化物反应(如
2、CaO):_。和碱反应如Cu(OH)2:_。和碳酸盐反应(如Na2CO3):_。CaO+2CH3COOH (CH3COO)2Ca+H2O Cu(OH)2+2CH3COOH (CH3COO)2Cu+2H2O Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O(2)酯化反应:概念:_和酸作用生成_的反应。反应特点:酯化反应是_反应且比较_。乙酸和乙醇的酯化反应 a.实验现象:饱和碳酸钠溶液的液面上有_ _,能闻到_。b.化学方程式为 _。酯和水 可逆 缓慢 透明的油状液体生 成 香味 催化剂 CH3COOH+C2H5OH CH3COOCH2CH3+H2O 醇 二、官能团 1.概念:
3、反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。2.常见官能团:有机物 C2H5OH CH3CHO CH3COOH CH2CH2 官能团 _ _ _ _ OH CHO COOH【思考辨析】1.判断正误:(1)有机物大多是非电解质,因此醋酸是非电解质。()分析:醋酸在水溶液中可电离出氢离子和醋酸根离子,醋酸是 电解质。(2)乙酸分子里有4个氢原子,所以不是一元酸。()分析:尽管其分子中含有4个氢原子,但在水中只有羧基上的氢 原子能发生部分电离,因此乙酸是一元酸。(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)。()分析:由于醋酸的酸性大于碳酸,故CaCO3可溶于醋酸,从而起 到除垢作用。(4)在酯化
4、反应中,加入过量的乙醇可以使乙酸完全转化为乙酸 乙酯。()分析:酯化反应是可逆反应,反应物的转化率达不到100%。2.问题思考:(1)试分析能否只用一种试剂鉴别乙醇、乙酸和苯。分析:可以用碳酸钠溶液。乙醇溶于其中,无明显现象;乙酸和 碳酸钠溶液反应有二氧化碳气体放出,苯不溶于碳酸钠溶液,而且密度比水的小,会出现分层现象。(2)除去乙醇中少量乙酸可以采用何种方法?分析:加入足量生石灰,蒸馏。乙酸和CaO反应生成盐,2CH3COOH+CaO (CH3COO)2Ca+H2O,蒸馏时只有乙醇挥发出 来。【知识链接】弱酸 指在溶液中不完全电离的酸,有机酸是弱酸的重要一类,常见的家用弱有机酸包括乙酸,柠檬
5、及不少生果内的柠檬酸等;无机酸当中如用作抗菌剂的硼酸及用在汽水当中的碳酸和磷酸等。石蕊 蓝紫色粉末,从植物中提取得到的蓝色色素,能部分溶解于水而显紫色,是一种常用的酸碱指示剂,变色范围是pH=5.08.0。石蕊在医药和化学试剂方面,也有重要价值。酸 可与醇发生酯化反应的酸既可以是有机羧酸由烃基和羧基相连构成的有机化合物称为羧酸,饱和一元羧酸的通式是CnH2nO2(n1),甲酸是最简单的羧酸,也可以是无机酸,如硝酸、硫酸等。一、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基上氢原子的活泼性比较 1.四种物质性质的比较:(说明:表示反应,表示不反应)乙醇 水 碳酸 乙酸 羟基氢的活泼性 电离程度 不电离 部分电离 部
6、分电离 部分电离 酸碱性 中性 弱酸性 弱酸性 与Na 与NaOH 与NaHCO3 逐渐增强 2.四种物质中羟基氢活泼性的实验验证:(1)给四种物质编号:(2)实验方案:(3)实验结论:羟基氢的活泼性:【学而后思】(1)如何鉴别乙酸和乙醇?提示:可用紫色石蕊溶液,能使石蕊溶液变红的是乙酸。(2)某有机物的结构简式为HOCH2COOH,1 mol该有机物与足量的金属钠反应可得到气体的体积(标准状况)是多少?提示:OH、COOH都能与钠反应产生氢气,1 mol HOCH2COOH与足量的金属钠反应可得到气体的体积(标准状况)是22.4 L。二、乙酸的酯化反应 1.实验装置:2.实验原理:(1)化学
7、方程式:(2)反应实质:酸脱去羟基,醇脱去氢原子。3.注意事项:(1)装置 特点 均匀加热的目的:能加快反应速率,并将生成 的乙酸乙酯及时蒸出,有利于乙酸乙酯的生成 作反应器的试管倾斜45角的目的:增大受热 面积 收集产物的试管内导气管末端要在液面以上,不能伸入液面以下,其目的为防止倒吸(2)试剂的加入顺序:先加入乙醇,然后慢慢加入浓硫酸和乙 酸。(3)浓硫酸的作用 (4)饱和碳酸钠的作用 (5)酯的分离用分液法分离出乙酸乙酯 催化剂加快反应速率 吸水剂提高反应物的转化率 降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层得到酯 除去挥发出来的乙酸 溶解挥发出来的乙醇【知识备选】常见的酯化反应(1)CH3COOH
8、+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 催化剂 【学而后思】(1)甲酸(HCOOH)和乙醇发生酯化反应生成的酯的结构简式是什么?提示:HCOOH脱去羟基,乙醇脱去氢,形成HCOOCH2CH3。(2)若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者 在浓硫酸作用下发生酯化反应,所得水分子的相对分子质量是 多少?提示:酯化反应的实质是酸脱羟基醇脱氢,故该反应为 酯化反应所得水分子为H218O,则相对分子质量为20。类型 一 各类物质羟基上氢原子的活泼性比较 【典例】在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1L氢 气,另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L二
9、氧 化碳,若V1=V20,则该有机物可能是()A.B.HOOCCOOH C.HOCH2CH2OH D.CH3COOH【解题指南】解答本题要注意以下2点:(1)能够与金属钠反应的有机物分子中含有羟基或羧基。(2)能够与NaHCO3反应的有机物分子中必须含有羧基。【解析】选A。钠既能与羟基反应,又能与羧基反应,且 2OHH2或2COOHH2、COOHCO2;由题意知该有机物中既有羧基又有羟基,且羧基和羟基个数相等,故选A。【名师点评】讲解本题时应注意以下两点:(1)讲解本题的重点是OH与COOH中氢的活泼程度不同,指出两者都能与钠反应产生氢气,但能与碳酸氢钠反应的只有 COOH,并指出COOH的酸
10、性比碳酸强;(2)OH与COOH分别与钠、碳酸氢钠反应时产生气体的量的比较是本题的讲解难点,无论1 molOH还是1 molCOOH都含1 mol活泼氢原子,与钠反应时只能产生0.5 mol氢气,1 molCOOH与碳酸氢钠反应时能产生1 mol二氧化碳,还可再对比讲解与碳酸钠反应的情况。【变式训练】等物质的量的下列有机物与足量金属钠反应,消耗金属钠的质量从大到小的顺序是 。等物质的量的下列有机物与足量的NaHCO3浓溶液反应,产生的气体的体积从大到小的顺序是 。CH3CH(OH)COOH HOOCCOOH CH3CH2COOH HOOCCH2CH2CH2COOH【解析】有机物分子里的羟基和羧
11、基都可以和Na反应放出H2,则消耗金属钠的质量:=;而只有羧基和NaHCO3溶液反应放出CO2,所以产生的气体的体积:=。答案:=【变式备选】下列物质能够使紫色石蕊溶液变色的是()A.甲烷 B.乙醇 C.乙酸 D.苯【解析】选C。甲烷、乙醇和苯都是非电解质,只有乙酸能电离出氢离子使紫色石蕊溶液显红色。类型 二 乙酸乙酯的制备原理 【典例】某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所 示,A中放有浓硫酸,B中放有乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱 和碳酸钠溶液。已知:无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水CaCl26C2H5OH。有关有机物的沸点:在酸性或碱性条件下,乙酸乙酯能够发生水解反应生成乙酸(乙酸盐
12、)和乙醇。请回答:试剂 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 沸点()34.7 78.5 118 77.1(1)浓硫酸的作用是 ;若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者,写出能表示18O位置的化学方程式 。(2)球形干燥管C的作用是 ;反应结束后D中的现象是 。(3)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,分离出 ;再加入(此空从下列选项中选择),然后进行蒸馏,收集77左右的馏分,以得到较纯净的乙酸乙酯。A.五氧化二磷 B.碱石灰 C.无水硫酸钠 D.生石灰【解题指南】解答本题要明确如下3点:(1)醋酸钠是弱酸盐,能够和强酸反应生成醋酸。(2)酯化反应
13、的断键原理是“酸脱羟基,醇脱氢”,可以用同位素示踪法加以验证。(3)乙酸、乙醇易溶于水,而乙酸乙酯难溶于水,难溶于饱和碳酸钠溶液。【解析】(1)要制乙酸乙酯,首先应具备反应的原料:乙酸和 乙醇,实验者并未提供乙酸,所以必须利用无水醋酸钠来制 取。在CH3COONa+H2SO4 NaHSO4+CH3COOH反应中,浓硫酸 起酸性作用,用以制取反应物乙酸。另外,乙酸和乙醇反应缓 慢且程度小,加浓硫酸可加快反应速率,此时浓硫酸起催化剂 和吸水剂的作用。(2)由于蒸馏所得的乙酸乙酯中混有易溶于水的乙酸和乙醇,易产生倒吸现象,干燥管的使用可避免此现象的发生,所以干 燥管起冷凝和防倒吸的作用。乙酸乙酯难溶
14、于饱和碳酸钠溶 液,密度比水小,所以D中的现象是溶液分层,上层是无色油 状液体,下层是无色溶液。(3)由于无水氯化钙与乙醇结合的能力比与水结合的能力强,所以分离出乙醇。此时乙酸乙酯中混有乙醚和水,应首先把水去掉,然后蒸馏将乙酸乙酯与乙醚分开。由于乙酸乙酯不管是在酸性条件下还是在碱性条件下都发生水解,所以最好在中性条件下蒸馏,这样也就确定了所选的干燥剂为无水硫酸钠。答案:(1)制乙酸的反应物、催化剂、吸水剂 CH3COOH+CH3CO18OC2H5+H2O 或CH3CO18OH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+(2)防止倒吸、冷凝蒸气 溶液分层,上层是无色油状液体,下层是无色溶液(3
15、)乙醇 C 催化剂 催化剂 182HO1825C HOH【名师点评】讲解本题时应注意以下两点:(1)酯化反应的反应实质是本题的讲解重点之一。强调酯化反应是取代反应,反应时乙酸提供OH,乙醇提供H。(2)乙酸乙酯制取实验的注意事项是本题的另一个讲解重点。装置的一些特点需讲解清楚,如长导管的主要作用是冷凝,球形干燥管的防倒吸作用,饱和碳酸钠溶液的作用等。【变式训练】某种酯的结构可表示为 ,其中m+n=5。该酯的一种水解产物经催化氧化可转化为它的另 一种水解产物,则原来的酯是()A.丙酸乙酯 B.乙酸乙酯 C.丁酸甲酯 D.丙酸丙酯【解析】选D。酯的水解产物是羧酸和醇,醇可以被氧化为羧 酸,则水解产
16、物应该含有相同的碳原子个数,因m+n=5,故选 D。1.烹鱼时加入少量食醋和料酒可以使烹制的鱼具有特殊的香味,这种香味来自于()A.食盐 B.食醋中的乙酸 C.料酒中的乙醇 D.料酒中的乙醇和食醋中的乙酸反应生成的乙酸乙酯【解析】选D。食醋中含有乙酸,料酒中含有乙醇,乙酸和乙醇在一定条件下反应生成乙酸乙酯,乙酸乙酯具有香味,所以炒菜时,加入一些料酒和食醋可使菜变得味香可口,故D正确。2.(双选)乙酸是生活中常见的一种有机物,下列关于乙酸的说法中正确的是()A.乙酸的官能团为OH B.乙酸的酸性比碳酸强 C.乙酸能够与金属钠反应产生氢气 D.乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝【解析】选B、C。乙酸属于羧
17、酸,官能团为羧基COOH,故A错误;乙酸能与碳酸钠反应生成二氧化碳,酸性比碳酸强,故B正确;乙酸属于羧酸,具有酸的通性,能够与金属钠反应生成乙酸钠和氢气,能使紫色的石蕊溶液变红色,故C正确,D错误。3.用水能鉴别的一组物质是()A.乙醇和乙酸 B.乙酸乙酯和乙醇 C.苯和乙酸乙酯 D.四氯化碳和溴苯【解析】选B。乙醇和乙酸都溶于水,A错误;乙酸乙酯难溶于水,出现分层,而乙醇溶于水,B正确;苯和乙酸乙酯都不溶于水且密度都小于水,无法鉴别,C错误;四氯化碳和溴苯都不溶于水且密度都大于水,无法鉴别,D错误。4.(2013宁波高一检测)乙酸在酯化反应中断键方式是()A.a B.b C.c D.b或c【
18、解析】选B。羧酸和醇的酯化反应一般是羧酸脱羟基,醇脱 羟基中的氢原子。即羧酸分子中的碳氧单键断裂,醇分子中的 氧氢键断裂,原理如图所示:+H2O 5.醋的食用在我国有悠久的历史,人们常说的“生活开门七件事,柴米油盐酱醋茶”中就有醋,说明了醋在人类生活中的重要性。(1)醋能溶解食品中的含钙、磷、铁等元素的物质,增进人体对所需元素的吸收,写出醋酸与钠反应的化学方程式_ 。(2)醋在日常生活中多有妙用,如用醋能洗去铝锅、铜器、铁制品的表面锈迹,清除水壶中的水垢(假设其主要成分是 CaCO3),洗涤尿迹、烟熏迹、果渍和汗渍等。写出醋酸除水垢的离子方程式 。(3)做菜时既加醋又加酒可以增加菜的香味,其原
19、因是生成了 (写物质名称),写出该反应的化学方程式_ ,该反应的反应类型为 。【解析】醋酸具有酸的通性,为一元弱酸,书写离子方程式 时,不能改写成离子形式。醋酸与酒精加热时可生成具有香味 的乙酸乙酯,增加菜的香味。答案:(1)2CH3COOH+2Na 2CH3COONa+H2(2)2CH3COOH+CaCO3 2CH3COO-+Ca2+H2O+CO2(3)乙酸乙酯 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O 酯化反应(或取代反应)浓硫酸 乙酸乙酯生成实验的改进 在做完生成乙酸乙酯的实验后,某化学兴趣小组对实验装置进 行了如下改进:请结合改进后的装置探究以下问题:(1)向试管
20、中加入试剂时,能否先加入浓硫酸,再加入乙醇和乙酸?提示:不能。先加入浓硫酸,再加入乙醇和乙酸,相当于稀释浓硫酸,会使液体沸腾,使液滴向四周飞溅。(2)加热时要求小火缓慢、均匀加热,为什么?还可以采取什么加热方式?提示:加热时要用小火缓慢、均匀加热,目的是防止乙酸、乙醇的大量挥发和液体的沸腾。还可以用水浴加热的方式进行加热。(3)试管中的现象如何?若将饱和碳酸钠溶液换为足量的氢氧化钠溶液,还会观察到相同的现象吗?提示:试管中液体分层,上层是无色透明油状液体;若试管中盛装氢氧化钠溶液,则不会观察到此现象,因为生成的乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会发生水解。(4)若实验完成后,沿器壁向试管中慢慢加入一定量的紫色石蕊溶液,这时紫色石蕊溶液将存在于饱和Na2CO3溶液层和乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管),试预测可能出现的现象。提示:由于乙酸乙酯层中混有乙酸和乙醇,乙酸使紫色石蕊溶液变红,Na2CO3溶液显碱性,使石蕊溶液变蓝,所以石蕊溶液将分为三层,由上而下呈红、紫、蓝色。