1、第二节 芳香烃 第1课时 苯的结构与化学性质 1.能记住苯的结构。2.能说出苯的化学性质。苯的结构和性质 1.苯的分子结构 结构式如何证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替?提示:苯分子是一个平面正六边形结构,既然是正六边形,所以所有的碳碳键的键长是相等的。另外,苯不能使溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液褪色,苯的邻位二元取代物只有一种,这几点都说明苯不是单双键交替的结构。2.物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 无色 液态 有特殊气味 比水的小 不溶于水,在有机溶剂中易溶 沸点比较低,易挥发 有毒 3.化学性质 苯烷烃和苯都能与卤素发生取代反应,它们的条件有何异同?提示:相同
2、点是都必须与纯卤素单质反应,而不能是卤素单质的水溶液;不同点就是反应条件:烷烃和卤素单质发生取代反应的条件是光照,苯需要卤化铁作催化剂。一 二 一、苯的独特结构 1.苯的分子式 苯的分子式为C6H6,是一种高度不饱和烃。2.苯的分子结构 苯分子是一种平面正六边形结构的非极性分子,六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。3.苯分子中的化学键 分子中不存在碳碳单键,也不存在碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。一 二 4.苯具有如下化学性质(1)苯不能使KMnO4酸性溶液和溴水(因发生化学反应)褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯能与液溴发生取代反应,说明苯具有烷烃的
3、性质。(3)苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化(燃烧除外),其化学性质不同于烷烃、烯烃。温馨提示由苯的结构简式往往易产生误解,认为苯分子中碳原子之间是单、双键交替的,其实,苯分子中所有碳碳键是完全等同的。一 二 二、甲烷、乙烯与苯的比较 甲烷 乙烯 苯 分子式 CH4 C2H4 C6H6 常温下的状态 气体 气体 液体 碳碳键 碳碳单键 碳碳双键 介于单键与双键之间的一种独特的键 空间结构 正四面体形 平面形 平面形 取代反应 能 能 加成反应 能 能 一 二 温馨提示有机反应需特别注意反应条件,如苯与溴水不反应,但在一
4、定条件下能与液溴反应;甲烷与溴水不反应,但与溴蒸气在光照条件下可以反应。甲烷 乙烯 苯 燃烧反应(100 以上)反应前后混合气体体积不变 反应前后混合气体体积不变 反应前后混合气体体积增大 使溴水褪色 不能 能 能(但发生的是萃取)使 KMnO4酸性溶液褪色 不能 能 不能 知识点1 知识点2 知识点1 苯的结构【例题1】苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构,下列可以作为证据的事实是()苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 苯在加热和有催化剂存在的条件下能被还原成环己烷 苯中碳碳键的键长完全相等 邻二氯苯只有一种 间二氯苯只有一种 A.B.C.D.知识点1 知识点2
5、 解析:本题考查苯分子结构的证明方法。应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。如果苯分子中存在碳原子之间交替的单、双键结构,则会出现下列几种情况:.因为含碳碳双键,具有烯烃的性质,则既能使溴水因发生加成反应而褪色,也能使KMnO4酸性溶液褪色;.单键和双键的键长不可能相等;.邻二氯苯会有两种,即和。答案:D 点拨利用对比法,找出异同点,再进行判断。该方法在化学中应用很多,如结构的对比、性质的对比、反应条件不同造成产物不同的对比等,注意相同点和不同点。知识点1 知识点2 知识点2 苯的化学性质【例题2】某学生在如图所示的装置中用苯和液溴制取溴苯,请根据下列实验步骤回答有关问题。知识点1 知识点2(
6、1)第一步,在分液漏斗中依次加入10 mL苯和5 mL液溴,使之混合均匀,此时观察到溴溶于苯,不反应,溶液呈红棕色;第二步,打开分液漏斗活塞,将苯溴混合液按一定速度逐滴加入玻璃管甲中的铁丝上,观察到的现象是 。从上述两步观察到的现象差异,可得出的结论是 。(2)第三步,几分钟后,打开胶皮管夹A和B,使反应混合液流入U形管中,打开管夹B的原因是 ;然后通过分液漏斗向U形管中加入适量的NaOH溶液,目的是 。(3)第四步,关闭胶皮管夹A和B,连同A和B一起取下U形管,用力振荡并静置后,观察到溴苯的颜色是 ,它在U形管中液体的 (填“上”或“下”)层,此步关闭管夹A和B的目的是 。知识点1 知识点2
7、(4)要证明上述溴与苯的反应是取代而不是加成反应,装置乙中,小试管内的液体是 ,作用是 ;锥形瓶内的液体是 ,作用是 ;反应后,向锥形瓶内滴加试剂 ,作用是 ;此外,装置乙还能起到 的作用。解析:本题考查了溴苯的制取,本实验装置的特点是:催化剂铁(实质上是FeBr3作催化剂)和反应混合液是分开放置,防止两者相遇时立即反应,放出的热加速溴挥发,操作不当易引起溴外泄造成污染;反应混合液与Fe的分离由胶皮管夹A、B控制,使其分离操作始终在密闭体系中进行,防止污染环境;导管末端先浸入小试管中,并且使HBr的吸收装置在一相对密闭体系中进行,增加吸收率,减少环境污染。知识点1 知识点2 答案:(1)剧烈反应,玻璃管甲和导管C中有橙红色蒸气铁是苯与溴反应的催化剂(2)使U形管与导管C连通,以利于管甲中的液体顺利流入U形管 除去溴苯中溶解的溴(3)无色 下 密封U形管,以免振荡时U形管中的液体溅出,并防止有毒气体排入空气(4)苯 吸收溴蒸气 H2O 吸收HBr气体AgNO3溶液 检验Br-,以证明苯和溴发生取代反应,有HBr生成(或用紫色石蕊,检验H+)防止倒吸 点拨掌握制溴苯的实验原理,明确溴苯中的溴单质,HBr中的溴蒸气的除去方法,再结合实验装置图,弄清各试剂的作用及各装置中产生的现象。
