1、第三节 有机化合物的命名 第1课时 烷烃的命名 1.理解习惯命名法和系统命名法。2.会运用系统命名法命名烷烃类物质。一 二 一、烃基 1.定义 烃分子失去一个氢原子后所剩余的原子团叫烃基。烷基组成的通式为CnH2n+1(n1),如甲基 CH3、乙基 CH2CH3。2.特点(1)烃基中短线表示一个电子。(2)烃基是电中性的,不能独立存在。一 二 丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种?提示:丁基(C4H9)有4种结构,分别为:CH2CH2CH2CH3、。一 二 二、烷烃的命名 1.习惯命名法(1)碳原子数在十以内的,从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。(2)碳原子数在十以上
2、的用数字表示。(3)当碳原子数相同时,在某烷(碳原子数)前面加正、异、新等,如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、(异戊烷)、(新戊烷)。一 二 2.系统命名法 命名步骤:(1)选主链:选定分子中最长碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。(2)编号位:选主链中离支链最近的一端为起点,用阿拉伯数字给主链各碳原子编号定位。(3)写名称:支链名称写在前面,用阿拉伯数字注明其位置,相同支链合并,用“二”“三”等数字表示支链个数。如:名称:2,3-二甲基己烷。一 二 一、烷烃系统命名法的一般程序 命名口诀:选主链称某烷编号位定支链取代基写在
3、前标位置短线连不同基简到繁相同基合并算 1.最长、最多定主链(1)选择最长的碳链作为主链。(2)当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如图所示,应选A为主链。一 二 2.编号位要遵循“近”“简”“小”的原则(1)首先考虑“近”:以离支链较近的主链一端为起点编号。(2)同“近”考虑“简”:有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置时,则从较简单的支链一端开始编号,如:(3)同“近”、同“简”,考虑“小”:若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号序列,两序列中各位次和最小者即为正确的编号。如:一 二 3.写
4、名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前面写出支链的位号和名称。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如:命名为2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。一 二 以3,4,6-三甲基-5-丙基壬烷为例,对一般烷烃的系统命名图示如下:一 二 温馨提示(1)表示取代基位置的数字必须用阿拉伯数字,表示取代基数目的数字必须用汉字。(2)用系统命名法对烷烃命名时,漏写阿拉伯数字间的“,”及“数”与“基”间的“-”是常出现的错误。一 二 二、烷烃命名正误判断 1.给出烷烃名称,判断其命名是否正确 一查主链是否最长,所含支链是否最多;二查编号是否从离支
5、链最近的一端开始,支链位次之和是否最小;三看符号是否书写正确,牢记五个“必须”。(1)注明取代基的位置时,必须用阿拉伯数字2、3、4等表示。(2)相同取代基合并后的总数,必须用汉字二、三、四等表示。(3)名称中的阿拉伯数字间必须用“,”隔开。(4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,都必须用短线“-”隔开。(5)如果有不同的取代基,不管取代基的位次大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。一 二 2.注意某些情况 若烷烃中出现“1-甲基”“2-乙基”“3-丙基”,则此名称一定是错误的,因为所选主链不是最长碳链。知识点1 知识点2 知识点1 烷烃的系统命名【例题1】将下列各烷烃用系统命名法命
6、名。(1)(CH3)2CHC(CH3)2CH(C2H5)C(C2H5)2C(CH3)3(2)(CH3)3CCH(CH3)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2 解析:先将上述结构简式按照碳的四价原则展开为带有短线的结构简式,以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。(1)变形为:2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷 知识点1 知识点2(2)变形为:2,2,3,5-四甲基-6-乙基辛烷 答案:(1)2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷(2)2,2,3,5-四甲基-6-乙基辛烷 点拨该类题的有机物结构表示方式不易观察,可采用先转换成短线连接的结构简式,再进行命名。知识点1 知识点2 知识点2 烷烃命名的正误判断【例题2】对烷烃CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的命名,正确的是()A.2,3-二甲基-4-乙基戊烷 B.2-甲基-3,4-二乙基戊烷 C.2,4-二甲基-3-乙基己烷 D.2,5-二甲基-3-乙基己烷 解析:将题给烷烃的结构简式改写为 最长碳链和编号见上面结构简式,由此得出该烷烃的名称是2,4-二甲基-3-乙基己烷。答案:C 知识点1 知识点2 点拨1号碳上无甲基、2号碳上无乙基、3号碳上无丙基,保证主链为最长、取代基数最多、相同取代基位次和最小等。