1、能力课时落实7 醛、酮、羧酸、酯的结构及性质与醛基的定性检验与定量计算(建议用时:40分钟)1下列有关醛的判断正确的是()A用溴水检验CH2=CHCHO中是否含有碳碳双键B1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol AgC对甲基苯甲醛()使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含醛基D能发生银镜反应的有机物不一定是醛类D分析多官能团物质的性质时要考虑官能团之间的干扰,如碳碳双键、醛基均可使溴水褪色,苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子有氢)、碳碳双键、醛基等均可使酸性KMnO4溶液褪色,故A、C均错误;1个HCHO分子中相当于含有2个醛基,1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag,
2、B项错误;能发生银镜反应的有机物只能说明含有“CHO”,但不一定是醛类,D项正确。2(2021内蒙古自治区集宁一中高二月考)如图是一种生活中常见有机物的球棍模型。关于该物质的说法正确的是()A分子式为 C3H6B含有氢氧根,水溶液呈碱性C常温下与乙酸混合发生酯化反应D能与金属钠反应放出氢气D根据球棍模型,该有机物分子式为 C2H6O,故A错误;根据球棍模型,该有机物是乙醇,乙醇是非电解质,含有羟基,水溶液呈中性,故B错误;乙醇在加热、浓硫酸作用下与乙酸混合发生酯化反应,故C错误;乙醇能与金属钠反应生成乙醇钠和氢气,故D正确。3(2021临沂高二质检)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未
3、涉及的是()ABCDDA是生成乙酸乙酯的操作,B是收集乙酸乙酯的操作,C是分离乙酸乙酯的操作,D是蒸发操作,在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。4(2021杭州高二质检)科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如图。下列关于A的说法中正确的是()A化合物A的分子式为C15H22O3B与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应D1 mol A最多与1 mol H2发生加成反应A由结构简式可确定A的分子式为C15H22O3,A项正确;分子中不含(酚)羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,B项错误;根据1 mol CH
4、O能与2 mol Cu(OH)2反应,可知1 mol A最多能与4 mol Cu(OH)2反应,C项错误;醛基、碳碳双键均能与H2发生加成反应,即1 mol A最多能与3 mol H2发生加成反应,D项错误。5(2021衡阳高二检测)某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱,下列说法不正确的是()A装置a中试剂为甲酸,b中试剂为碳酸钠固体B装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液C装置d中试剂为苯酚溶液D酸性强弱顺序为甲酸碳酸苯酚C装置a中试剂为甲酸,b中试剂为Na2CO3固体,c中试剂为饱和NaHCO3溶液,用于除去CO2中的甲酸蒸气,CO2通入苯酚钠溶液(d)中;根据实验现象可探究苯酚、甲酸
5、、碳酸的酸性强弱顺序:甲酸碳酸苯酚。综合上述分析C项错误。6(2021浙江金华高二检测)依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成:下列说法正确的是()AX与Y所含的官能团种类不同但个数相等B可用酸性KMnO4溶液鉴别X和YC1 mol Y能与6 mol H2或3 mol NaOH发生反应D依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应DX含有酯基、碳碳双键,Y含有羟基、羰基、酯基、碳碳双键,X与Y所含的官能团种类、个数都不相同,A错误;X和Y中苯环上都含有甲基,都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成COOH,所以二者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别,B错误;Y中苯环、羰基、碳碳双键都
6、能与氢气在一定条件下发生加成反应,酚羟基、酯基水解生成的羧基能与NaOH反应,所以1 mol Y能与5 mol H2或3 mol NaOH发生反应,C错误;依曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基,具有烯烃、醚、苯和酯的性质,能发生加成反应、取代反应、水解反应、氧化反应等,D正确。7(2021河北秦皇岛高二质检)如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中不正确的是()A试管b中导气管下端管口不能插入液面以下的目的是防止倒吸B向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇和冰醋酸C用CH3CHOH和乙酸反应制取的乙酸乙酯中有18OD饱和碳酸钠溶液的作用是降低乙酸乙酯的溶解
7、度及吸收乙醇和除去乙酸乙醇BA乙酸、乙醇易溶于水,易发生倒吸,则试管b中导气管下端管口不能浸入液面,防止倒吸,故A正确;B混合时先加密度小的液体,再加密度大的液体,且最后加冰醋酸,则试管中先加乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,再加冰醋酸,试剂加入顺序不合理,故B错误;C制取乙酸乙酯的反应中,产物水中的氧原子来自乙酸,乙醇中的18O转移到乙酸乙酯中,故C正确;D乙醇、乙酸易挥发,则饱和碳酸钠溶液的作用为吸收乙醇、除去乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,分液可分离出乙酸乙酯,故D正确。8某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如下图的转化过程:则符合上述条件的酯的结构可有()A2种
8、B4种C6种 D8种B酯的分子式C10H20O2满足饱和一元羧酸酯的通式,从图中转化关系看,酯水解生成的醇和羧酸具有相同的碳原子数,各含五个碳,且醇可以转化为羧酸,因此醇中碳链的结构应和羧酸碳链的结构相同,而羧酸中的一个碳要用来形成羧基,其余四个碳,即丁基,可形成四种不同的碳链,故答案应为B项。下列说法正确的是()A由反应可推测苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是B反应属于还原反应C反应属于取代反应D反应属于消去反应D根据反应可知,在碱性环境下,两个醛分子先发生加成反应,然后再发生消去反应,生成烯醛,与CH3CHO发生反应最终生成,A错误;有机反应中去氢或加氧的过程为氧化反应,反应过程中去氢,属于
9、氧化反应,B错误;反应中苯环上与羟基邻位上的氢与甲醛发生加成反应生成,C错误;反应中由乙苯变为苯乙烯,属于消去反应,D正确。10酸牛奶中含有乳酸,其结构简式为CH3CHOHCOOH,乳酸经一步反应能生成的物质是()A B除外C除外 D全部B乳酸发生消去反应可得,发生氧化反应可得,乳酸分子内发生酯化反应可生成,分子间发生酯化反应可生成,发生缩聚反应生成。11(2021全国乙卷)一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是()A能发生取代反应,不能发生加成反应B既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C与互为同分异构体D1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2C该有机物分子中含有碳碳双键,
10、可以发生加成反应,A错误;该有机物分子中含有三种官能团:碳碳双键、羧基、羟基,与乙醇和乙酸的结构都不相似,既不是乙醇的同系物,也不是乙酸的同系物,B错误;该有机物分子与的分子式相同、结构不同,故二者互为同分异构体,C正确;1 mol该有机物分子中含有1 mol羧基,与碳酸钠反应产生0.5 mol CO2,即22 g CO2,D错误。12(2021江门市新会第一中学高二质检)A为药用有机物,存在如图所示的转化关系。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应,A分子中苯环上的两个取代基处于邻位,D能跟NaOH溶液反应。请回答:(1)A转化为B、C时,涉及的反应类型有_。(2)E的两种同分异构体Q、R都能
11、在一定条件下发生银镜反应,R能与Na反应放出H2,而Q不能。Q、R的结构简式为Q_;R_。(3)D的结构简式为_。(4)写出A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式:_。(5)已知:。请选用适当物质设计一种合成方法。用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A,在方框中填写有机物的结构简式。有机物A解析A在一定条件下能跟醇发生酯化反应,说明A中含有羧基。根据A和氢氧化钠溶液的反应产物可判断,A中还含有酯基。C酸化生成E,则E是乙酸。又因为A分子中苯环上的两个取代基在相邻的碳原子上,所以A的结构简式为,则B是。由于羧酸的酸性强于碳酸的酸性,而碳酸的酸性强于(酚)羟基的酸性,所以D的结构简式是。(2)根
12、据E的分子式及Q和R的性质特点可判断,Q和R的结构简式分别是HCOOCH3、HOCH2CHO。(5)由于(酚)羟基极易被氧化,所以邻甲基苯酚合成A时,应该先和乙酸发生酯化反应,然后再利用酸性高锰酸钾溶液氧化苯环上的甲基,生成羧基。13甲醛是众多醛类物质中的一种,是一种具有较高毒性的物质。结合相关知识回答下列问题:(1)下列说法不正确的是_(填字母)。A选购家具时,用鼻子嗅一嗅家具抽屉等部位可初步判断家具是否含有较多甲醛B甲醛就是福尔马林,可用于浸制动物标本C甲醛可使酸性KMnO4溶液褪色(2)甲醛也是一种重要的工业原料,以HCHO和CHCH为有机原料,经过下列反应可得化合物C(C4H8O4):
13、反应的反应类型为_。HOCH2CCCH2OH分子中,在同一平面上的原子最多有_个。写出反应的化学方程式:_。写出B与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式:_。解析(1)根据题意可知:甲醛具有刺激性气味,室内空气中的甲醛主要来源于装修材料及家具使用的人造木板,故选购家具时,可以靠近家具的抽屉及衣橱等部位,用鼻子嗅一嗅,看是否有刺激性气味,是否强烈,A项正确;福尔马林是35%40%的甲醛水溶液,故甲醛就是福尔马林的说法错误,B项错误;甲醛具有还原性,可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;答案选B。(2)由分析可知,在反应中,甲醛的醛基中的C=O断裂,与乙炔发生了加成反应生
14、成HOCH2CCCH2OH,反应类型为加成反应。根据与三键直接相连的原子共直线可知,4个C原子在一条直线上,又CH2为四面体结构,最多有3个原子共面,单键OH可旋转,则在同一个平面上的原子最多有8个。反应为丁二醛(OHCCH2CH2CHO)被O2氧化成丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的过程,反应方程式为OHCCH2CH2CHOO2HOOCCH2CH2COOH。由分析知B为丁二醛(OHCCH2CH2CHO),能与新制的Cu(OH)2反应生成丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)、Cu2O和H2O,反应方程式为OHCCH2CH2CHO4Cu(OH)22NaOHNaOOCCH2CH2COONa
15、2Cu2O6H2O。答案(1)B(2)加成反应8OHCCH2CH2CHOO2HOOCCH2CH2COOHOHCCH2CH2CHO4Cu(OH)22NaOHNaOOCCH2CH2COONa2Cu2O6H2O14(2021湘潭高二检测)已知甲酸(HCOOH)是羧酸中组成最简单的酸,在实验室里常用甲酸在浓硫酸的作用下制取少量一氧化碳,现用甲酸与甲醇反应制取甲酸甲酯来验证甲酸具有能发生酯化反应的性质,装置如图所示:回答下列问题:(1)生成甲酸甲酯的化学方程式为_。(2)实验过程中选用的试剂用品有浓硫酸、甲醇、甲酸,还有_、_两种物质。(3)导管a不能伸入液面以下的理由是_。(4)在实验过程中导管b_(
16、填“能”或“不能”)直接与大气相通,理由_。(5)大试管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸,还有_。(6)若大试管中的溶液是NaOH溶液,则收集到的产物比预期的少,其原因是_。解析(1)生成甲酸甲酯的化学方程式为HCOOHCH3OHHCOOCH3H2O。(2)实验过程中选用的试剂及用品有浓硫酸、甲醇、甲酸,还有饱和Na2CO3溶液、碎瓷片(或沸石)。(3)导管a不能伸入液面以下的理由是防止倒吸。(4)在实验过程中导管b不能直接与大气相通,理由为CO和CH3OH都是有毒物质,对环境有污染。(5)大试管中饱和Na2CO3溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸,还有降低甲酸甲酯在水中的溶解度,利于分层析出。(
17、6)若大试管中的溶液是NaOH溶液,则收集到的产物比预期的少,其原因是甲酸甲酯在NaOH溶液存在的条件下水解了一部分。答案(1)HCOOHCH3OHHCOOCH3H2O(2)饱和Na2CO3溶液碎瓷片(或沸石)(3)防止倒吸(4)不能CO和CH3OH都是有毒物质,对环境有污染(5)降低甲酸甲酯在水中的溶解度,利于分层析出(6)甲酸甲酯在NaOH溶液存在的条件下水解了一部分15(2021潍坊高二月考)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如图:已知:R1CH2COOCH2CH3R2COOCH2CH3CH3CH2OH(1)化合物A的名称是_。(2)反应和的反应类型分别是_、_。(3)写出C到D的
18、反应方程式:_。(4)E的分子式:_。(5)F中官能团的名称是_。(6)X是G的同分异构体,X具有五元碳环结构,其核磁共振谱显示四组峰,且峰面积之比为6211。写出两种符合要求的X的结构简式:_。(7)设计由乙酸乙酯和1,4二溴丁烷制备的合成路线:_(无机试剂任选)。解析(1)化合物A的名称是1,3丁二烯。(2)反应是碳碳双键断裂形成羧基,组成上加氧,属于氧化反应。反应是酮羰基与酯基连接的碳原子上氢原子被甲基替代,属于取代反应。(3)对比C、E的结构简式,结合D的分子式、给予的信息可知,C与乙醇发生酯化反应生成D,D发生取代反应生成E,故D的结构简式为,C到D的反应方程式为2CH3CH2OH2
19、H2O。(4)交点为碳原子,用氢原子饱和碳的四价结构,可知E的分子式为C8H12O3。(5)F中官能团的名称是酮羰基、酯基。(6)X是G的同分异构体,X具有五元碳环结构,其核磁共振谱显示四组峰,且峰面积之比为6211,X存在对称结构,符合要求的X的结构简式有、。答案(1)1,3丁二烯(2)氧化反应取代反应(4)C8H12O3(5)酮羰基、酯基(6) 、 (任意2种)(7) 16(2021广东学业水平选择性考试)天然产物具有抗疟活性,某研究小组以化合物为原料合成及其衍生物的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示C6H5):已知:(1)化合物中含氧官能团有_(写名称)。(2)反应的方程式可表示为=Z
20、,化合物Z的分子式为_。(3)化合物能发生银镜反应,其结构简式为_。(4)反应中属于还原反应的有_,属于加成反应的有_。(5)化合物的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有_种,写出其中任意一种的结构简式:_。条件:a)能与NaHCO3反应;b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。(6)根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。解析(1)化合物的结构简式为,其含氧官
21、能团为酚羟基、醛基。(2)反应中的断键情况为,因此化合物Z的组成为Ph3P=O,则Z的分子式为C18H15PO。(3)化合物能发生银镜反应,说明含有醛基,对比化合物和反应的产物,再结合的分子式,可知的结构简式为。(4)反应为中的醛基与氢气反应生成了CH2OH,发生了加成反应,属于还原反应;反应为被过氧化物氧化,发生了氧化反应;反应为右侧羟基与环上右侧碳碳双键发生了加成反应。(5)该同分异构体为芳香族化合物,说明含有苯环;该同分异构体能与NaHCO3反应,说明含有COOH;该同分异构体最多能与2倍物质的量的NaOH反应,能与3倍物质的量的Na反应,根据分子中含有4个氧原子,说明除含有1个羧基外,还含有1个酚羟基、1个醇羟基;核磁共振氢谱确定有6个化学环境相同的氢原子,说明含有两个对称的甲基;不含有手性碳原子,则该取代基只能为,所以该同分异构体含有3种取代基,分别为、COOH、酚羟基,采用“定二移一法”, 有以下几种位置:,故共有10种同分异构体。(6)由目标产物及原料HOCH2CH2Cl分析可知,另一种原料(苯酚的同系物)为,合成时需要在苯环的碳原子上引入2个醚键。答案(1)酚羟基、醛基