1、高中化学精品课件 选修5CH4第二节 芳香烃学习探究自我检测目标定位知识回顾主目录目标定位知识回顾学习探究自我检测芳 香 烃探究点一 溴苯和硝基苯的实验室制取 探究点二 苯的同系物、芳香烃及其来源 主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。学习重难点：苯及其同系物分子结构和化学性质。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾温故追本溯源推陈方可知新1苯是色、有气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡，静置，发现，说明苯的密度比水，而且溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发
2、现，说明苯是很好的。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发现前者，后者。无特殊液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色小不植物油溶于苯有机溶剂沸腾凝结成无色晶体主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾温故追本溯源推陈方可知新2.苯的分子式是，结构简式是，其分子结构特点：C6H6(3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。(1)苯分子为平面正六边形结构；(2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内；主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾温故追本溯源推陈方可知新3.苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。(1)苯不能使酸性高锰酸钾
3、溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为(2)苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，反应方程式为苯与浓硝酸反应的化学方程式为2C6H615O2点燃 12CO26H2O视频导学主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾温故追本溯源推陈方可知新视频导学(3)一定条件下，苯能与H2发生加成反应反应方程式为主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究(2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象：探究点一溴苯和硝基苯的实验室制取(1)实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流作用。
4、1.溴苯的实验室制取把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成；常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；视频导学主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究2.实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示，主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。在 5060 下发生反应，直至反应结束。除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水 C
5、aCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是_。(2)步骤中，为了使反应在 5060 下进行，常用的方法是_。(3)步骤中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是_。(4)步骤中粗产品用 5%NaOH 溶液洗涤的目的是_。(5)纯硝基苯是无色、密度比水_(填“小”或“大”)、具有_味的油状液体。视频导学除去粗产品中残留的酸 先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却将反应器放在5060 的水浴中加热苦杏仁大分液漏斗主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究浓硫酸与浓硝酸混合时，应先将浓硝酸注
6、入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。如果先注入浓硫酸，再注入浓硝酸，会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。反应温度是5060，为方便控制，所以用水浴加热。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究归纳总结必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度。(1)苯与溴的反应中应注意的问题应该用纯溴，苯与溴水不反应。要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是HBr极易溶于水，防止倒吸。(2)苯的硝化反应中应注意的问题浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究1.某化学课外小组用下图装置制取溴苯
7、。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(A 下端活塞关闭)中。(1)写出 A 中反应的化学方程式：_。(2)观察到 A 中的现象是_。(3)实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的是_，写出有关的化学方程式：_。(4)C 中盛放 CCl4的作用是_。(5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管 D 中加入 AgNO3 溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 中加入_，现象是_。I活学活用 反应液微沸，有红棕色气体充满反应器A 除去溶于溴苯中的溴Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O 除去溴化氢气体中
8、的溴蒸气石蕊试液溶液变红色(其他合理答案也可)主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究粗溴苯的提纯：粗溴苯中往往因含少量Br2而呈褐色，将粗溴苯与NaOH溶液混合，振荡，静置后分液，可得无色的溴苯。Br2与NaOH溶液反应后生成的无机酸盐进入水层，溴苯不溶于水且比水重，振荡、静置后出现分层现象，下层为溴苯。理解感悟解析 本题主要考查溴苯制备过程中的细节问题。由于苯、液溴的沸点较低，且反应为放热反应，故 A 中观察到的现象为反应液微沸，有红棕色气体充满反应器 A。HBr 中混有的 Br2在经过 CCl4时被吸收；在制备的溴苯中常混有 Br2，一般加入 NaOH 溶液中，Br
9、2因发生反应 Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O 而被除去。若该反应为取代反应则必有 HBr 生成，若为加成反应则没有 HBr 生成，故只需检验 D 中是否含有大量 H或 Br即可。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究探究点二苯的同系物、芳香烃及其来源(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n6(n6)。1苯的同系物的组成和结构特点(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有种同分异构体，分别为4主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究2苯的同系物的化学性质(1)氧化反应苯不能被酸
10、性 KMnO4 溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4 溶液氧化，实质是苯环上的甲基被酸性 KMnO4 溶液氧化。苯的同系物均能燃烧，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为鉴别苯和甲苯的方法：甲 苯 与 浓 硝 酸 和 浓 硫 酸 的 混 合 液 在 一 定 条 件 下 反 应 生 成 三 硝 基 甲 苯，化 学 方 程 式 为。(2)取代反应(3)加成反应CnH2n63n32O2点燃 nCO2(n3)H2O。滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯苯不能被酸性 KMnO4 溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4 溶液氧化，实质是苯环上的甲基被酸性 KMnO4
11、溶液氧化。苯的同系物均能燃烧，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为鉴别苯和甲苯的方法：苯不能被酸性 KMnO4 溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4 溶液氧化，实质是苯环上的甲基被酸性 KMnO4 溶液氧化。苯的同系物均能燃烧，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为鉴别苯和甲苯的方法：三硝基甲苯的系统命名为2,4,6三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究3芳香烃及其来源(1)芳香烃是分子里含有一个或多个的烃。下列物质中为芳香烃的是 。(2)1845年
12、至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。苯环主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究归纳总结(1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。(2)侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究活学活用 2下列说法中，正确的是()A芳香烃的分子通式是 Cn
13、H2n6(n6，且 n 为正整数)B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C苯和甲苯都不能使酸性 KMnO4 溶液褪色D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应题目解析芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n6(n6，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。D 主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究I3下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()
14、A甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C甲苯燃烧时产生很浓的黑烟D1 mol 甲苯与 3 mol 氢气发生加成反应A 甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，和没有支链时苯的硝化反应不一样，所以A正确苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化产生黑烟是苯中碳的含量高造成的无论是苯还是苯的同系物均能与H2发生加成反应并且比例为13。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾基础自学落实重点互动探究学习小结苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物结构组成分子中都含有一个苯环都符合分子通式 CnH2n6(n6)相同点化学性质燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟都易发生苯环上的取代反应都能
15、发生加成反应，都比较困难取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物不同点氧化反应难被氧化，不能使酸性 KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性 KMnO4溶液褪色 差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而被取代主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾检测学习效果体验成功快乐题号请选择1 2 3 4 5 1下列有关芳香烃的说法中，正确的是()A苯是结构最简单的芳香烃B芳香烃的通式是CnH2n6(n6)C含有苯环的有机化合物一定属于芳香烃D芳香烃就是苯和苯的同系物苯
16、的同系物的通式是CnH2n6(n6，且n为正整数)，而芳香烃没有固定的通式芳香烃要满足两点：苯环和碳氢化合物，所以含有苯环的有机物不一定属于芳香烃A 主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾检测学习效果体验成功快乐题号请选择2下列分子中所有碳原子不在同一平面上的是()A2-丁烯B甲苯C1-丁烯D1 2 3 4 题目解析5 C 与双键相连的6个原子一定在同一平面内；苯环上的12个原子是共面的；与三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾检测学习效果体验成功快乐题号请选择1 2 3 4 5 3与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是()A难氧化、难
17、取代、难加成B易氧化、易取代、易加成C难氧化、易取代、难加成D易氧化、易取代、难加成题目解析苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，难氧化也难加成，但是在一定条件下易发生取代反应。C 主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾检测学习效果体验成功快乐题号请选择1 2 3 4 题目解析5 4下列说法不正确的是()A在有机物中碳原子与其他原子最多形成 4 个共价键B用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯C煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有机物，可以通过干馏的方法将其提纯出来D用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别己烷和甲苯碳原子最外层有4个电子，最多与其他原子形成4个共价
18、键；乙烯可以使溴水褪色并被溴水吸收，而甲烷不能使溴水褪色也不被溴水吸收；煤中并非含有大量的苯、甲苯、二甲苯，而是其干馏产物煤焦油中含有大量以上三种物质，通过分馏得到它们；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。C 主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾检测学习效果体验成功快乐题号请选择5目前，化学家们已合成了一系列有机物：根据这一系列有机物的规律，试回答：(1)写出联 m 苯的化学式(用 m 表示)。(2)该系列有机物中，其中含碳量最高的化合物碳含量百分率约为(保留三位有效数字)(3)若联苯中 CC 能自由旋转，那么联苯的二氯取代物有种。1 2 3 4 5 C6mH4m2(m2)12 94.7%主目录学习探究自我检测目标定位知识回顾本讲内容结束请完成课时作业
