1、基础课时11酚学 习 任 务1能描述苯酚的物理性质。2能从官能团角度区别醇、醚、苯酚的结构差异。3能通过实验探究获得苯酚的化学性质。4能从官能团角度分析和推断酚类的共性。5能列举酚类在日常生活中的广泛应用，认识酚类物质对现代社会可持续发展的影响，能依据酚类物质的性质对环境、 能源等具体问题做出判断和评估。一、酚的概念及其代表物的结构1酚的概念酚是羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连而形成的有机物。2苯酚的分子结构下列有机物与苯酚互为同系物的是()C苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个“CH2”原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团OH连在烷基上。B、C、D的OH
2、都直接连在苯环上，都属于酚类，但B、D不与苯酚相差若干“CH2”原子团，所以都不符合题意。二、苯酚的性质和应用1物理性质(1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点为40.9。(2)从试剂瓶中取出的苯酚晶体往往会因为部分被氧化而略带红色。(3)常温下，苯酚能溶于水并与之相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层)。(4)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65 时，能与水以任意比例互溶。(5)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。提醒：除去试管内壁附着苯酚的方法是用高于65 的热水或酒精清洗即可。若皮肤上沾有苯酚应用酒精清洗。2化学性质由于苯酚分子中苯
3、环和羟基的相互影响，使得羟基的活性增强，在水溶液中能电离出H；同时苯环上的氢原子的活性也增强，比苯更易发生取代反应。(1)苯酚的弱酸性苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。能与Na反应放出H2，能与NaOH反应生成盐(苯酚钠)和水。研究苯酚的弱酸性实验实验操作实验现象结论及有关化学方程式向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管苯酚与水混合，液体变浑浊常温下苯酚在水中的溶解度较小用酒精灯给的试管加热加热后液体变澄清温度升高，苯酚在水中的溶解度增大冷却的试管，向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管冷却后液体变浑浊，滴加NaOH溶液后液体变澄清冷却后苯酚因溶解度减小而析出，加NaOH溶液后
4、发生反应：向的试管中加入稀盐酸加入稀盐酸后液体变浑浊苯酚钠与HCl反应生成了苯酚：向的试管中通入CO2气体通入CO2后液体变浑浊苯酚钠与碳酸作用生成了苯酚：【说明】苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，故不能用酸碱指示剂来检验苯酚的存在。苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，但比HCO的酸性强。因此，苯酚能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3(酸性强弱顺序为)。苯酚钠溶液中通入CO2，反应只生成NaHCO3，与通入CO2的量无关。苯酚、乙醇都能与钠反应放出H2，但苯酚与钠反应更容易，且乙醇不与NaOH反应，这表明受苯环的影响，(酚)羟基的氢原子比(醇)羟基的氢原子活泼。(2)取代反应与芳香烃中的苯环类似
5、，苯酚也可与卤素、硝酸等在苯环上发生取代反应。【实验操作】向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加过量的浓溴水，观察实验现象。【实验现象】立即有白色沉淀产生。【实验结论】苯酚与浓溴水反应生成白色不溶于水的2，4，6三溴苯酚。反应的化学方程式为【说明】实验成功的关键是浓溴水要过量。若苯酚过量，则生成的三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。三溴苯酚不溶于水，易溶于苯等有机溶剂，所以除去混在苯中的苯酚时，不能用浓溴水，而应加入适量的NaOH溶液，使苯酚转化为易溶于水的苯酚钠，再分液除去。(3)显色反应向含有苯酚的溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈现紫色，这是苯酚的显色
6、反应，其他的酚类物质也会发生类似的反应。该显色反应非常灵敏，常用于酚类物质的检验。【说明】苯酚的显色反应是化学变化。3苯酚的用途苯酚是重要的化工原料，大量用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。苯酚也可用作防腐剂和消毒剂。许多酚类化合物都具有杀菌能力，邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物统称为甲酚(C7H8O)，甲酚的肥皂溶液俗称“来苏儿”，易溶于水，是医院常用的杀菌剂。4含酚废水的处理大多数酚类化合物有毒，在石油和煤的加工业、制药、油漆和橡胶等众多工业生产过程排放的废水中含有较多的酚类物质，以苯酚、甲酚的污染为主，影响水生动物的生长。处理含酚废水主要有两种方法：回收利用和降解处理。判断正
7、误(正确的打“”，错误的打“”)(1)常温下苯酚为粉红色晶体。()(2)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 以上的热水清洗。()(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂。()(4)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。()(5)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3。()(6)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2，4，6三溴苯酚，再过滤除去。()(7) 含有的官能团相同，化学性质相似。()(8)乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应。()醇、酚的辨析乙醇、苯甲醇和苯酚分子结构中均含有羟基(OH)，但醇所连的烃基与酚所连的烃基不同，决定了醇
8、与酚的化学性质有所不同。1 是同系物吗？提示不是。属于酚，属于醇，二者尽管组成上相差一个“CH2”基团，但二者结构(官能团的种类)不同，因此，二者不属于同系物。2苯酚是否可以与Na、Na2CO3等反应？提示由苯酚可以与NaOH反应可知苯酚具有酸性，可与Na、Na2CO3反应，但其酸性比H2CO3弱，故苯酚与Na2CO3反应生成碳酸氢钠而不生成CO2。1醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基OH醇羟基OH酚羟基OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(
9、1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应特性针对C上有H的醇，灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色；与溴水反应生成白色沉淀2苯酚的分离与提纯(1)有机溶剂中混有苯酚(2)废水中含有苯酚(3)乙醇中混有苯酚1(2021长春高二检测)能证明苯酚具有弱酸性的实验是()A加入浓溴水生成白色沉淀B苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊C浑浊的苯酚加热后变澄清D苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠B加入浓溴水后生成白色沉淀只能说明浓溴水与苯酚反应；浑浊的苯酚加热后变澄清说明加热增大了苯酚的溶解度；与NaOH反应
10、只能说明苯酚有酸性，但不能说明有弱酸性；B中发生如下反应：，说明苯酚的酸性比碳酸弱，是弱酸。2(2021连云港高二检测)对于有机物，下列说法中正确的是()A它是苯酚的同系物B1 mol该有机物能与1 mol溴水发生取代反应C1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2D1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应BA该物质分子中除含有酚羟基，在侧链上还含有醇羟基，因此它与苯酚不属于同系物，A错误；B酚羟基的邻位H原子会与Br2发生取代反应，1 mol该有机物能与1 mol溴水发生取代反应，B正确；C物质分子中含有1个(酚)羟基和1个(醇)羟基都可以与Na发生置换反应产生H2，则1
11、 mol该有机物能与金属钠反应产生1 mol H2，C错误；D只有酚羟基能够与NaOH发生反应，则1 mol该有机物能与1 mol NaOH反应，D错误。1(2021临沂高二月考)苯酚具有弱酸性的原因是() A羟基使苯环活化B苯环使羟基中的OH极性变强 C 苯酚能与NaOH溶液反应D 苯酚能与溴水反应B苯环影响羟基，OH键易断裂，苯酚溶液显弱酸性，体现苯环对羟基的影响，故选B。2(2021盐城高二检测)除去苯中所含的苯酚，可采用的适宜方法是()A加70 以上的热水，分液B加适量浓溴水，过滤C加足量NaOH溶液，分液D加适量FeCl3溶液，过滤C苯酚易溶于苯，受热时苯易挥发，A错；三溴苯酚是有机
12、物，易溶于苯，B错；苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水，C正确；苯酚与FeCl3溶液反应生成紫色溶液，D错。3(2021辽宁凤城高二检测)A、B的结构简式如图：(1)A分子中含有的官能团的名称是_；B分子中含有的官能团的名称是_。(2)A能否与氢氧化钠溶液反应：_(填“能”或“不能”，下同)；B能否与氢氧化钠溶液反应：_。(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是_。(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_mol，_mol。解析(1)A中的官能团是(醇)羟基、碳碳双键，B中的官能团是(酚)羟基。(2)A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应；B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A到B属于消去反应。(4)A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中只有羟基的邻位H原子与单质溴发生取代反应，消耗2 mol单质溴。答案(1)(醇)羟基、碳碳双键(酚)羟基(2)不能能(3)消去反应(4)12
