1、课题:羧酸普通高中课程标准实验教科书化学(选修)己二酸 HOOC(CH2)4COOH 甲酸 HCOOH 山梨酸 HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH 苯甲酸COOH 乙酸 CH3COOH 下列有机物的结构有怎样的共同特点呢?决定其主要性质的官能团是什么呢?一、羧酸概述1、定义:分子由烃基(或氢原子)和羧基相连组成的有机化合物叫羧酸。官能团:OCOH(或COOH)羧基羧酸通式:RCOOH2、命名下列羧酸CH3CH2COOHCH2 COOHHOOCCOOH丙酸2,4-二甲基戊酸苯乙酸对苯二甲酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸芳香酸一元酸一元酸一元酸二元酸CH3CH CH2CHCOOH CH3CH3,并给其
2、分类。3、羧酸的分类脂肪酸如:乙酸、硬脂酸根据分子中烃基种类不同分芳香酸如:苯甲酸一元羧酸如:乙酸根据分子中羧基数目不同分二元羧酸如:乙二酸多元羧酸做笔记!饱和一元羧酸CnH2n+1COOH(CmH2mO2)常见羧酸的物理性质俗 名 结构简式主要物理性质主要用途甲酸苯甲酸乙二酸COOH蚁酸安息香酸草酸HCOOHHOOCCOOH有刺激性气味的液体,有腐蚀 性,能与水、乙 醇、乙醚、甘油等互溶工业上用做还原剂,医疗上用做消毒剂。白色针状晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。无色透明晶体,能溶于水或乙醇。甲酸及其钠盐或钾盐常用做食品防腐剂相对分子质量相近的羧酸与醇沸点比较有机化合物相对分子质量
3、沸点/HCOOHC2H5OH4646100.778.5CH3COOHCH3CH2CH2OH606011897.4羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。分析数据,你可得出什么结论?1、羧酸的沸点为什么比相对分子质量相近的醇高?羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多。O RC O H CR O O 沸点:羧酸醇烷烃(相对分子质量相近)2、为什么碳原子小于4的羧酸能与水互溶呢?羧酸分子与水分子形成氢键,能与水互溶。3、羧酸在水中的溶解性如何呢?碳原子数小于的羧酸与水互溶;其余随碳链增长溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烃相近。5、羧酸的物理性质1、通式CnH2n+1COOH 2、随着C
4、数的增多,熔沸点逐渐增。对于同碳数的,支链越多,熔沸点越低。3、随着碳数增多,水溶性降低。4、比Mr接近的烷烃或醇的沸点要高(氢键的影响).加成下式是丙酸分子的结构简式请在式中标出可能发生化学反应的部位,并推测可能发生什么类型的反应。取代CHHCH3H OCO取代酸性还原反应回顾乙醇的性质,以及发生反应的部位和发生反应的类型。知识回眸2RCOOH+Na2CO3 2RCOONa+CO2+H2O 制备羧酸盐 1、酸性酸性:RCOOHH2CO3 C6H5OH 二、化学性质能跟酸碱指示剂反应。能跟多种活泼金属反应,生成盐和H2。能跟碱性氧化物反应,生成盐和水。跟碱起中和反应,生成盐和水跟某些盐反应,生
5、成另一种酸和另一种盐(五点)CaO+2RCOOH (RCOO)2Ca+H2ONaOH +RCOOH RCOONa+H2OMg +2RCOOH (RCOO)2Mg+H2 Na2CO3+2RCOOH 2RCOONa+H2O+CO21、具有酸的通性如能使紫色石蕊试液变红。二、化学性质酸性:RCOOHH2CO3 C6H5OH 酯(良好的酰基化试剂)2、羟基被取代的反应(制备酯)R-C-OH+ROH R-C-OR+H2O O=O H+1818O O R-C-OH+R-C-OH R-C-O-C-R+H2O O O 脱水剂酸酐=OR-C-ONH4 R-C-NH2=O-H2O 酰胺制备酰胺类化合物R-C-OH
6、+NH3 R-C-ONH4=O=ORCH2COOH+Cl2RCHCOOH+HCl催化剂Cl合成卤代酸,进而制得氨基酸、羟基酸等。3、-H被取代RCOOH RCH2OH LiAlH4 4、还原反应实现羧酸转化为醇醇氧化氧化还原还原醛羧酸分析甲酸的结构,探究甲酸的性质。H-C-O-H O=1、羧酸的性质2、醛的性质羧酸结构决定反映性质化学性质分类命名定义物理性质酸性-H的取代反应还原反应水溶性沸点-OH被取代的反应三、羧酸的衍生物酯1.概念:羧酸分子中羧基上的羟基被其他原 子或原子团取代的到的产物称为羧 酸衍生物。酯是一种羧酸衍生物,其分子由酰基 或 酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。2.酯的物
7、理性质 低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有 机溶剂。说出下列化合物的名称:(1)CH3COOCH2CH3(2)HCOOCH2CH3(3)CH3CH2ONO23.酯的命名“某酸某酯”乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的4.酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯(1)一般通式:(2)组成通式:CnH2nO2 ORC-O-R相同碳原子数的羧酸和酯互为同分异构 CnH2nO2 写出的C4H8O2同分异构体练一练 5.酯的化学性质酯的水解 在酸或碱存在的条件下,乙酸乙酯(酯)与水反应生成了乙酸(酸)和乙醇(醇),称为水解反应。CH3C
8、OOCH2CH3+H2O酸CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOH碱CH3COONa+CH3CH2OH在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率;使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。1、下列物质在一定条件下不能与H2发生加成反应的是_A CH3CH2CHO B CH2=CHCOOHC CH3COOH D 2、下列物质中羟基上的氢原子最不活泼的是_A CH3COOH B C2H5OH C H2O D C6H5OH 3、怎样用化学方法鉴别甲醛、甲酸、乙酸?CH3 蓝色石蕊试纸;新制Cu(OH)2,加热。4、可以判断油脂皂化反应基本完成的 现象是()A反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C反应后静置,反应液分为两层 D.反应后静置,反应液不分层 D