1、专题二十五 烃的衍生物综合【高频考点解读】1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。2.了解醇类、酚类物质的组成、结构特点、性质及与其他物质的联系。3.了解官能团的概念，并能列举醇类、酚类物质的同分异构体。4.能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。4.了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。5.认识不同类型化合物之间的转化关系。6.了解常见的有机化学反应类型。【热点题型】题型一 卤代烃的两种重要反应类型 例1、某有机物的结构简式为。下列关于该物质的说法中正确的是()A该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B该物质能和AgNO3溶液反
2、应产生AgBr沉淀C该物质可以发生消去反应D该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应【提分秘籍】(1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。(2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。(3)卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。容易忽视加硝酸中和碱这个环节。【举一反三】从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是()ACH3CH2Br CH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH
3、2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2Br CH2=CH2CH2BrCH2Br 【热点题型】题型二 醇、酚的结构特点及性质例2、下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(双选) () A属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C1 mol 最多能与2 mol Br2发生反应D属于醇类，可以发生消去反应【提分秘籍】 1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链
4、烃基相连OH与芳香烃侧链上的碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色2.醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如则不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。【举一反三】莽草酸是合成治疗禽流
5、感和甲型H1N1流感药物达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法正确的是 ()A莽草酸的分子式为C6H10O5B莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C莽草酸遇FeCl3溶液显紫色D1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠4 mol【热点题型】题型三 醛、羧酸、酯的结构特点例3、某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得到M，则该中性有机物的结构可能有()A1种 B2种C3种 D4种【提分秘籍】1.醛基只能写成CHO或，不能写成COH。2.醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。3.银镜反应口诀：银
6、镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。4.酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。【举一反三】由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有()OHCH3COOH CHOA2种 B3种C4种 D5种【热点题型】题型四 多官能团的识别与有机物性质的预测 例4、科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是(双选) ()A该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应B与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol A最多可以与4 mol Cu(OH)2反应D1 mol
7、 A最多与1 mol H2加成【提分秘籍】 1多官能团有机物性质的确定步骤第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。(注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等)。2官能团与反应类型【举一反三】迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是 ()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 m
8、ol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应【高考风向标】1.（2014山东卷） 苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2D 与苹果酸互为同分异构体2.（2014海南卷） 下列有机化合物中沸点最高的是()A乙烷 B乙烯 C乙醇 D乙酸3.（2014全国卷） 下列叙述错误的是()ASO2使溴水褪色与乙烯使KMnO4溶液褪色的原理相同（）B制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸C用饱和食盐水替代水跟电石反应，可以减缓乙炔的产生速
9、率D用AgNO3溶液可以鉴别KCl和KI4.（2014广东卷） 生活处处有化学，下列说法正确的是() A做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体B制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金C煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类D磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸5(2013江苏，12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是()A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠6(2013重庆理
10、综，5)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。下列叙述错误的是()A1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3 mol H2OB1 mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2 mol XCX与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3DY和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强7(2013山东理综，10)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是()A分子式为C7H6O5B分子中含有2种官能团C可发生加成和取代反应D在水溶液中羧基和羟基均能电离出H8(2013新课标全国卷，8)香叶醇是合
11、成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：，下列有关香叶醇的叙述正确的是()A香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应【随堂巩固】1下列说法错误的是()A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒C乙醇和乙酸都能发生氧化反应D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应2下列叙述不正确的是()A乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应B乙醇易燃烧，污染小，只能在实验室中作燃料C常在燃料乙醇中添加少量煤油用于区分食用乙醇和燃料乙醇，因为煤油具有特殊气味D除去乙醇中少量乙酸
12、：加入足量生石灰蒸馏3下列说法中，正确的是 ()A凡是分子中有OH的化合物都是醇B羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式C在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃D醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质4有机物CH3CH=CHCl能发生的反应有()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色与AgNO3溶液生成白色沉淀聚合反应A以上反应均可发生 B只有不能发生C只有不能发生 D只有不能发生5分子式为C7H8O的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有 ()A2种和1种 B2种和3种C3种和2种 D3种和1种6下列关于乙酸乙酯实验的说法错
13、误的是()A除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理方法是用足量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液B制乙酸乙酯时，向乙醇中缓慢加入浓硫酸和乙酸C可将导管通入饱和碳酸钠溶液中收集反应生成的乙酸乙酯D1 mol乙醇与2 mol乙酸在浓硫酸催化作用下不能合成1 mol 乙酸乙酯7能一次区分CH3CH2OH、CH3COOH、和CCl4四种物质的试剂是 ()AH2O BNaOH溶液C盐酸 D石蕊试液8某种激光染料，应用于可调谐染料激光器，它由C、H、O三种元素组成，分子球棍模型如图所示，下列有关叙述不正确的是 ()A分子式为C10H9O3B能与溴水发生加成反应C能与H2发生加成反应D能使酸性KMnO4溶液褪色9对有机
14、物，下列相关说法中不正确的是()A一定条件下能发生酯化反应B一定条件下能发生催化氧化反应C不能发生加成反应D1 mol该物质与Na2CO3溶液反应最多消耗1.5 mol Na2CO310某有机物X(C4H6O5)广泛存在于水果内，尤其苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：1 mol X与足量金属钠反应产生1.5 mol气体；在浓H2SO4催化和加热条件下，X与醇或羧酸均能反应生成有香味的产物；X在一定条件下的分子内脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应。根据上述信息，对X的结构判断正确的是()AX中含有碳碳双键BX中含有三个羟基和一个COORCX中含有一个羧基和两个羟基D
15、X中含有两个羧基和一个羟基11下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应是取代反应12已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。(1)A的化学式：_，A的结构简式：_。(2)上述反应中，是_反应，是_反应。(填反应类型)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C_，D_，E_，H_。(4)写出DF反应的化学方程式_。13已知A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油的
16、主要成分，它们的结构简式如下所示：请回答下列问题：(1)用A、B、C、D填空：能发生银镜反应的有_。既能使FeCl3溶液显紫色，又能和NaHCO3溶液反应放出气体的有_。(2)按如图所示转化关系，C经一步反应可生成E，E和B互为同分异构体，则反应属于_反应(填反应类型名称)，写出反应的化学方程式：_。(3)已知同时符合下列两个条件的D的同分异构体有4种。化合物是邻位二取代苯；苯环上的两个取代基分别为羟基和含有COO结构的基团。其中两种结构简式如下所示，请写出另外两种同分异构体的结构简式。14风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸(MLA)，其分子式为C4H6O5。0.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48 L CO2(标准状况)，苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物。如图表示合成MLA的路线。 (1)写出下列物质的结构简式：A_，D_。(2)指出反应类型：_，_。(3)写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式：_。(4)写出EF转化的化学方程式_。(5)MLA可通过下列反应合成一高分子化合物G(C6H8O4)n，则G的结构简式为_。
