1、专题12 有机化合物的结构(2011江苏卷)紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是A.紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体【解析】该题以“紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1”为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。A.紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色。B.1mol中间体X含2mol碳碳双键和1m
2、ol醛基,最多能与3molH2发生加成反应。C.维生素A1以烃基为主体,水溶性羟基所占的比例比较小,所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。D.紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子,两者不可能互为同分异构体。【答案】A(2011浙江卷)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是A色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成内盐,具有较高的熔点B在色氨酸水溶液中,可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出C在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应D褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性【解析】A正确。氨基酸形成内盐的熔点较高。B正确。氨基酸在等电点时,形成内盐,溶解度
3、最小,易析出晶体。C正确。D错误。褪黑素的官能团为酰胺键,结构不相似。本题是一道有机题,考查了氨基酸的性质,特别是等电点的应用,同时能在辨认、区别色氨酸和褪黑素的官能团。【答案】D(2011重庆卷)NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:关于NM3和D58的叙述,错误的是A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同B.都能与溴水反应,原因不完全相同C.都不能发生消去反应,原因相同D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同【解析】本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出NM3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键,而D58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、
4、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应,但前者属于水解反应,后两者属于中和反应,A正确;酚羟基和碳碳双键均与溴水反应,前者属于取代反应,后者属于加成反应,B正确;NM3中没有醇羟基不能发生消去反应,D58中含有醇羟基,但醇羟基的邻位碳上没有氢原子,故不能发生消去反应,属于选项C不正确;二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色,D正确。【答案】C(2011新课标全国卷)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种【解析】C5H11Cl属于氯代烃,若主链有5个碳原子,则氯原子有3种位置,即1氯戊烷、2氯戊烷和3氯戊烷;若主链有4个碳原子,此时甲基只能在
5、2号碳原子上,而氯原子有4种位置,分别为2甲基1氯丁烷、2甲基2氯丁烷、3甲基2氯丁烷和3甲基1氯丁烷;若主链有3个碳原子,此时该烷烃有4个相同的甲基,因此氯原子只能有一种位置,即2,3二甲基1丙烷。综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。【答案】C(2011新课标全国卷)下列反应中,属于取代反应的是CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OH CH2=CH2+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OC6H6+HNO3C6H5NO2+H2OA. B. C. D.【解析】属于烯烃的加成反应;属于乙醇的消去反应;属于酯化反应,而酯化反
6、应属于取代反应;属于苯的硝化反应即为取代反应,所以选项B正确。【答案】B(2011海南卷)下列化合物中,在常温常压下以液态形式存在的是A. 甲醇 B. 乙炔 C. 丙烯 D. 丁烷【答案】A【解析】命题立意:考查学生的化学基本素质,对有机化合物物理性质的掌握程度。本题非常简单,属于识记类考查,其中甲醇为液态为通识性的知识。【思维拓展】这类题自去年出现,代表着一个新的出题方向,即考查学生化学基本的素质,这属于新课程隐性能力的考查。去年考查的是有机物的密度和水溶性,今年考的是物质状态。(2011海南卷)下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯
7、【答案】CD【解析】A选项没有常说的平面结构,B选项中甲基有四面体空间结构,C选项氟原子代替苯中1个氢原子的位置仍共平面,D选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。【技巧点拨】共平面的题是近年来常考点,这类题切入点是平面型结构。有平面型结构的分子在中学主要有乙烯、1,3-丁二烯、苯三种,其中乙烯平面有6个原子共平面, 1,3-丁二烯型的是10个原子共平面,苯平面有12个原子共平面。这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代,替代的原子仍共平面。(2011浙江卷)白黎芦醇(结构简式:)属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:已知:。根据以上
8、信息回答下列问题:(1)白黎芦醇的分子式是_。(2)CD的反应类型是_;EF的反应类型是_。(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振谱(1H -NMR)中显示有_种不同化学环境的氢原子,其个数比为_。(4)写出AB反应的化学方程式:_。(5)写出结构简式:D_、E_。(6)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_。能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。【解析】先确定A的不饱和度为5,对照白黎芦醇的结构,确定含苯环,间三位,无酚羟基,有羧基。A:;B:;C:;(应用信息)D:;E:(应用信息)
9、F:。(1)熟悉键线式。(2)判断反应类型。(3)了解有机化学研究方法,特别是H-NMR的分析。(4)酯化反应注意细节,如和H2O不能漏掉。(5)分析推断合成流程,正确书写结构简式。(6)较简单的同分异构体问题,主要分析官能团类别和位置异构。【答案】(1)C14H12O3。(2)取代反应;消去反应。(3)4; 1126。(4)(5); 。(6);。(2011山东卷)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。(X为卤原子,R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:回答下列问题:(1)M可发生的反应类型是_。 a.取代反应 b.酯化反应 c.缩
10、聚反应 d.加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是_。 D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是_。(3)在AB的反应中,检验A是否反应完全的试剂是_。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为_。【解析】(1)M中含有的官能团有醚键、碳碳双键和酯基,同时还含有苯环,碳碳双键可以发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应,酯基水解和苯环可以发生取代反应,没有羟基和羧基不能发生酯化反应。所以正确但选项是a和d。(2)依
11、据题中所给信息和M的结构特点可以推出D和E的结构简式分别为CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2、;由合成路线可以得出B和C是通过酯化反应得到的,又因为C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,所以C是醇、B是不饱和羧酸,结构简式分别是HOCH2CH2CH(CH3)2、CH2=CHCOOH。C通过消去得到F,所以F的结构简式是(CH3)2CHCH=CH2;D中含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子化合物G,G的结构简式为;(3)AB属于丙烯醛(CH2=CHCHO)的氧化反应,因为A中含有醛基,所以要检验A是否反应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液。(4
12、)因为K与FeCl3溶液作用显紫色,说明K中含有酚羟基,又因为K中苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,这说明两个取代基是对位的,因此K的结构简式为,,所以K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为:。【答案】(1)a、d(2)(CH3)2CHCH=CH2;(3)新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液(4)(2011海南卷)18-(6分)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:2的是【答案】BD【解析】A的结构不是对称结构,所以苯环上氢有2种,加上甲基上的氢共有3种;B分子为对称结构,环上(注意不是苯环)有等效氢4个,甲基上有等效氢6个,比值为3:2符合题意;C分
13、子也是对称结构,但双键上的氢和甲基上氢的比为3:1;D也是对称结构,与氯相连的碳上有4个等效氢,甲基上有6个等效氢,比值为3:2符合题意【技巧点拨】等效氢的考查是新课标高考中的常考点,解题中注意分子结构的对称,同时也要看清楚题中所给分子结构,有时苯环和非苯环易混淆,有时键线式易看漏碳原子或氢原子。(2011四川卷)已知:其中,R、R表示原子或原子团。A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物,F的相对分子质量为278,其转化关系如下图所示(其他反应物、产物及反应条件略去):请回答下列问题:(1)中含氧官能团的名称是_。(2)A反应生成B需要的无机试剂是_。上图所示反应中属于加成反应的共有_个。(
14、3)B与O2反应生成C的化学方程式为_。CH2OH (4)F的结构简式为_。(5)写出含有、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式:_。【解析】本题主要考察有机物的合成、官能团的识别、有机反应类型的判断,试剂的选择和同分异构体的书写。由结构可以推断出C的结构简式是OHCCH=CHCHO,因此B为HOCH2CH=CHCH2OH,则A为BrCH2CH=CHCH2Br。根据合成路线可知E是,由F的相对分子质量为278可知D是。【答案】(1)醛基 (2)NaOH溶液 3 .(2011上海卷)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体,以A为原料的工业合成路线如下图
15、所示。已知:RONa+ RXROR+ NaX根据题意完成下列填空:(1)写出反应类型。反应 反应 (2)写出结构简式。A C (3)写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 。(4)由C生成D的另一个反应物是 ,反应条件是 。(5)写出由D生成M的化学反应方程式 。(6)A也是制备环己醇()的原料,写出检验A已完全转化为环己醇的方法。【解析】本题主要考察有机物的合成、有机物结构简式的书写、有机反应条件的判断、有机反应方程式等书写以及有机官能团的检验等。【答案】(1)加成反应 氧化反应 (4)CH3OH 浓硫酸、加热(6)取样,加入FeCl3溶液,颜色无明显变化(2010上海卷)3下列有机
16、物命名正确的是A 1,3,4-三甲苯B 2-甲基-2-氯丙烷C 2-甲基-1-丙醇D 2-甲基-3-丁炔【答案】B【解析】此题考查了有机物的命名知识。有机物命名时,应遵循数值和最小原则,故应命名为:1,2,4-三甲苯,A错;有机物命名时,编号的只有C原子,故应命名为:1-甲基-1-丙醇,C错;炔类物质命名时,应从离三键近的一端编号,故应命名为:3-甲基-1-丁炔,D错。知识归纳:判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名,其核心是准确理解命名规范:是命名要符合“一长、一近、一多、一小”,也就是主链最长,编号起点离支链最近,支链数目要多,支链位置号码之和最小;有机物的名称书写要规范对于结构中含有
17、苯环的,命名时可以依次编号命名,也可以根据其相对位置,用“邻”、“间”、“对”进行命名。(2010全国卷1)30.(15分)有机化合物AH的转换关系如下所示:请回答下列问题:(1)链烃A有南链且只有一个官能团,其相对分子质量在6575之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则A的结构简式是 ,名称是 ;(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ;(3)G与金属钠反应能放出气体,由G转化为H的化学方程式是 ;(4)的反应类型是 ;的反应类型是 ;(5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B所有可能的结
18、构简式(6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构,则C的结构简式为 。【解析】(1)由H判断G中有5个碳,进而A中5个C,再看A能与H2加成,能与Br2加成,说明A中不饱和度至少为2,又据A1mol燃烧,消耗7molO2,故A分子式为:C5H8,再据题意A中只有一个官能团,且含有支链,可以确定A的结构简式如下:(CH3)2CHCCH,命名:3-甲基-1-丁炔(炔烃的命名超纲);(2)(CH3)2CHCCH与等物质的量的H2完全加成后得到E:(CH3)2CHCH=CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了,见答案(2);H2SO4(浓)(3)二元醇和二元酸发生酯化反应,注
19、意生成的水不能掉了!反应条件用应该也可以,或者用 应该也可以,见答案(4)反应类型略(5)难度增大,考查了共轭二烯烃的共面问题,超纲!注意有的同学写CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的,球棍模型为:;CH3CH=CH-CH=CH2(存在顺反异构)是共轭二烯烃,中间单键不能旋转可以满足;CH3CH2CCCH3可以满足,三键周围的四个碳原子是在同一条直线的,那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4个碳共面的,因为(因为:一条直线和直线外一点确定一个平面)(6)难度更大,超出一般考生的想象范围,其实在早几年的全国化学竞赛试题里已经考过,要抓住不饱和度为2,一个三键不能满足1氯
20、代物只有一种,同样两个双键也不能满足,一个环,一个双键也不能满足,逼得你想到两个环,5个碳只能是两个环共一个碳了!【答案】【命题意图】考查有机物的转化关系,结构官能团性质,这条主线一直是高考的主干题型,今年的题目试图烃和烃的衍生物连续起来考查官能团的转化关系,涉及到具体的知识点有:通过计算确定分子式和结构简式,并对其命名;三键的加成,双键的加成,卤代烃的水解,二元醇与二元酸的酯化;方程式的书写,反应类型的书写,同分异构体的判断与书写。【点评】继续延续2009年的题型,将烃和烃的衍生物联系起来考查,考了多年未考的炔烃结构简式及其命题(命名是超纲的,与2009年卤代烃的命名一样),(1)(4)一般
21、考生能顺利完成,(5)难度增大,其中二烯烃的书写,并且要写共面的共轭二烯烃,这实在是能力要求太高,超出教学大纲的要求了,说明命题人不熟悉高中化学课本,这给以后的教学带来误导,给学生增加负担!(6)书写同分异构体要求更是离谱,明显这是竞赛题的要求,而且是前些年竞赛的原题,根本不是高考要求!这里的区分度“很好”,对于参加过化学竞赛辅导的学生很容易做出,而对于其他未参加辅导的同学就显得很不公平了!难道命题人到了江郎才尽,非得借助于竞赛题来命制高考题吗?同分异构体的书写是该加强,但是不能太离谱!不能将高考与竞赛混为一谈,两者虽相通,但是能力要求差别很大,大纲各不相同!(2010福建卷)28. (14分
22、)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物,其结构如下: A B在研究其性能的过程中,发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构,将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定,确定C的分子式为C7H6O3,C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题:(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应 。A. 取代反应 B.加成反应 C. 缩聚反应 D.氧化反应(2)写出化合物C所有可能的结构简式 。(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2,分子内含有五元环); 确认化合物C的结构简式为 。FG反应的化学
23、方程式为 。化合物E有多种同分异构体,核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 。试题【解析】题给信息:1、AB+C,根据A与B的结构的区别,此反应为酯的水解反应,A含羟基则C含羧基。2、C的分子式为C7H6O3,缺氢分析(16-6)/2=5,结构中含有苯环和羧基。3、C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。根据2、3可以判断C的结构中韩苯环、酚羟基、羧基。各小题分析:(1)化合物B含碳碳双键和醇羟基,而且是伯醇羟基。所以只有缩聚反应不能发生。【答案】ABD。(2)C所有可能的结构简式为:(3)
24、C: D: E: F: G:的答案为FG反应的化学方程式为:教与学提示:有机合成推断是近几年必考的题型。进行缺氢的定量分析可以准确判断分子结构中存在的不饱和键可能存在形式。要能顺利解题必须对有机物官能团的性质非常熟悉。要研究和分析题给的信息,在适当时机选择使用题给信息。此种题型对于学生熟练和深入掌握有机化学基础知识有重要意义。在教学中要进行较长时间,较多题型的专项训练。比如官能团改变的、碳链加长或缩短的、成环的或开环的等等。(2010上海卷)28丁基橡胶可用于制造汽车内胎,合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8,A氢化后得到2甲基丙烷。完成下列填空:1)A可以聚合,写出A的两种聚合方式(以
25、反应方程式表示)。 2)A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B,B的一卤代物只有4种,且碳链不对称。写出B的结构简式。 3)写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。A通入溴水: A通入溴的四氯化碳溶液: 4)烯烃和NBS作用,烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用,得到的一溴代烯烃有 种。【答案】1);2);3)A属于烯烃,其通入溴水:红棕色褪去且溶液分层;其通入溴的四氯化碳溶液:红棕色褪去;4)3种。【解析】此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。1)根据A氢化后得到2-甲基丙烷,故其为2-甲基-1-
26、丙烯,其聚合方式可能有:)、两种;2)根据B的分子式为:C8H18,其一卤代物有4种,其结构式为:;3)A通入溴水:红棕色褪去且溶液分层;A通入溴的四氯化碳溶液:红棕色褪去;4)根据烯烃和NBS作用时的规律,可知其能生成3种一溴代烯烃。技巧点拨:书写同分异构体时需注意:价键数守恒,包括C原子价键为“4”、O原子价键数为“2”、H原子价键数为“1”,不可不足或超过;注意思维的严密性和条理性,特别是同分异构体数量较多时,按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思维不但是能力的一种体现,而且可保证快速,准确书写同分异构体。当然有序书写的顺序可以是自己特有的,但必须要有序。(2009浙
27、江卷)一种从植物中提取的天然化合物-damascone可用于制作“香水”,其结构为:,有关该化合物的下列说法不正确的是( ) A.分子式为C13H20OB.该化合物可发生聚合反应C.1 mol该化合物完全燃烧消耗19 mol O2D.与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液检验【答案】C 【解析】根据结构式首先确定该有机物分子式为C13H20O,由于有机物中含有C=C,可发生聚合反应,由燃烧方程式C13H20O+17.5O213CO2+10H2O可知1 mol该物质耗氧17.5 mol。该物质能与Br2发生加成反应,反应后的物质经水解后会有自由移动的Br-,与Ag
28、NO3反应生成淡黄色AgBr沉淀,从而可检验。(2009江苏卷)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下: (1)写出D中两种含氧官能团的名称:_和_。(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式_。苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;与Na2CO3溶液反应放出CO2气体;水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。(3)EF的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为_。(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为_。(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸
29、乙酯(用合成路线流程图表示,并注意反应条件)。提示:RBr+NaCNRCN+NaBr;合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH H2C=CH2【答案】(1)羧基、醚键(2) (3) (4) (5) 【解析】(1)本题为基础题,不难写出。(2)满足条件的D的同分异构体应有如下结构特点:苯环上有2个取代基且位于对位;含有COOH,含有(酯基)、且苯环直接与O原子相连,由此可任写一种。(3)反应EF中,NH键中H被取代,而中有2个NH键,不难想到,副产物为2个NH键中的H均发生反应。(4)对比多沙唑嗪与F的结构,即可写出试剂X的结构简式。(5)对于有机合成问题,要从两个方面入
30、手:一是由产物逆推前一步的物质结构,二是由已知条件寻找合成的方法。由产物逆推可得前一步的物质为和CH3CH2OH,而比原料多一个C原子,在此要从题给信息中寻找增长碳链的方法,并注意逆推与正推的结合。结合多沙唑嗪的合成与本小题的信息,逆推如下:(2009四川卷)四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸(用A表示),A的碳链结构无支链,化学式为C4H6O5;1.34 g A与足量的碳酸氢钠溶液反应,生成标准状况下的气体0.448 L。A在一定条件下可发生如下转化:其中,B、C、D、E分别代表一种直链有机物,它们的碳原子数相等。E的化学式为C4H6O6(转化过程中生成的其它产物略去)。已
31、知:(X代表卤原子,R代表烃基)A的合成方法如下:其中,F、G、M分别代表一种有机物。请回答下列问题:(1)A的结构简式是_。(2)C生成D的化学方程式是_。(3)A与乙醇之间发生分子间脱水反应,可能生成的有机物共有_种。(4)F的结构简式是_。(5)写出G与水反应生成A和M的化学方程式:_。【答案】(3分)(3分)(3)7(3分)(4)(2分)(3分)【解析】本题是信息给予形式的有机推断题。解题重、难点在于信息的准确理解、接受和迁移能力。另外,推断过程中,要有全局观念,从整体上把握,结合题中具体信息,综合确定物质的结构。与NaHCO3放出气体的一定含有COOH,计算知1 mol A生成2 m
32、ol CO2,说明A中有2个COOH。将信息运用于A的合成方法,可推出G部分结构为“”由于G+2H2OA+2M,说明G发生水解,M应为CH3CH2OH,要生成2M,G结构要出现2个“CH3CH2OOC”的结构,另外,我们已可从G中隐约看到A的结构了。推出G为:,则A为水解后产物:。以此打开缺口,可推知F为CH3CH2OOCCHO,B为HOOCCH=CHCOOH,C为,D为。注意CD方程式的书写:除了卤代烃水解消耗NaOH,C中2个COOH也消耗NaOH,这一点容易忽视。A与乙醇发生分子间脱水,考虑该问题思维要放开。分子间脱水可以发生在A与乙醇之间(A中2个不同位置的COOH分别与乙醇中OH脱水
33、,A中OH与乙醇中OH脱水,共3种);也可以发生在A分子之间,乙醇分子之间。A分子之间COOH与COOH,或OH之间有3种脱水方式,乙醇分子之间也可脱水生成乙醚。因此产物共3+3+1=7种。(2009山东卷)下列关于有机物的说法错误的是( ) A.CCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别D.苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应【答案】D 【解析】本题考查常见有机物的组成、性质及鉴别。A、B不难判断是正确的;C中,三种有机液体可以用Na2CO3溶液鉴别,其中分层的是乙酸乙酯,不分层也不产生气
34、泡的是乙醇,不分层但能产生气泡的是乙酸,C正确;苯虽然不能使KMnO4溶液褪色,但可以在空气中燃烧,燃烧也属于氧化反应,D不正确。(2009浙江卷)苄佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得: 请回答下列问题:(1)写出A、B、C的结构简式:A_、B_、C_。(2)用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有_种氢处于不同的化学环境。(3)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式(E、F、G除外)_。化合物是1,4-二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基分子中含有结构的基团注:E、F、G结构如下:(4)E、F、G中有一化合物经酸性水解,
35、其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应,写出该水解反应的化学方程式_。(5)苄佐卡因(D)的水解反应如下:化合物H经聚合反应可制成高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式_。【答案】(1) CH3CH2OH (2)4(3)(4)(5)【解析】(1)要明确酸性KMnO4是将苯环上的烷基侧链氧化成COOH,故A应是对硝基苯甲酸。CD,根据反应条件判断是将NO2还原成NH2,故C应是对硝基苯甲酸乙酯,那么B就是乙醇。(2)C中共有4种不同位置的H,CH2CH3上2种,苯环上2种。(3)考查COOCH2CH3的异构种类,注意不要与E、F、G重复,更不能写上C。(4
36、)注意是“酸性水解产物”与FeCl3发生显色反应,不要写成E、F、G。(5)H是对氨基苯甲酸,写出的应是缩聚反应方程式。(2009上海卷)环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料,工业上有不同的合成路线,以下是其中的两条(有些反应未注明条件)。 完成下列填空:(1)写出反应类型:反应_,反应_。(2)写出结构简式:X_,Y_。(3)写出反应的化学方程式:_。(4)与环氧氯丙烷互为同分异构体,且属于醇类的物质(不含及结构)有_种。【答案】(1)取代反应 加成反应 (2) (3)CH3COOCH2CH=CH2+H2OCH3COOH+HOCH2CH=CH2(4)3【解析】反应中生成的C3H6O的结构简式为
37、CH2CHCH2OH,与Cl2发生加成反应得到Y;,所以生成Y的反应为取代反应。(4)环氧氯丙烷分子中有1个不饱和度,其同分异构体应有一个双键或一个环,结合题目的限制条件可知,有如下三种情况:(2009江苏卷)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是( ) A.分子式为C20H16N2O5B.不能与FeCl3溶液发生显色反应C.不能发生酯化反应D.一定条件下,1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应【答案】A 【解析】10-羟基喜树碱结构中有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,有醇羟基能发生酯化反应;分子中有一个酚羟基和一个酯基,1
38、mol该物质最多可与2 mol NaOH反应;所以B、C、D均不正确。(2009广东卷)警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索。人体气味的成分中含有以下化合物:辛酸;壬酸;环十二醇;5,9十一烷酸内酯;十八烷;己醛;庚醛。下列说法正确的是( ) A.分子中碳原子数小于10,分子中碳原子数大于10B.是无机物,是有机物C.是酸性化合物,不是酸性化合物D.含氧元素,不含氧元素【答案】AC 【解析】本题考查有机物的基础知识,仔细分析不难作答。(2009浙江卷)“化学与生活”模块:请在标有序号的空白处填空,并将序号及相应答案写在答题纸上:丰富多彩的化学物质不断改变着人类的生活,它们所产生的作用与其分
39、子结构密切相关。(1)请根据以下化合物的分子结构,回答下列问题:()1)上述化合物可能的应用是_。A.化合物()可作为制造聚四氟乙烯塑料的原料;化合物()可用来合成人造纤维B.两者均可作为食品添加剂C.两者均可作为表面活性剂,起到乳化、增溶、消泡等作用D.两者均可用作中和胃酸的药物2)上述两个化合物进入环境后,更难被降解的是_。(2)有三种高分子材料,结构单元如下:()()()请回答下列问题:1)根据上述高分子结构,能够作为高吸水性树脂的是_,其可能的理由是_;可作为弹性橡胶的是_,理由是_。2)有关上述高分子材料的下列说法正确的是_(可多选)。A.高分子()的单体有4种B.高分子()焚烧后产
40、生的废气毒性最小C.都能作为食品包装材料D.它们的废弃物都能回收利用【答案】(1)1)C 2) (2)1) 结构单元中含有COONa 线型分子间含有二硫键(SS) 2)B、D 【解析】(1)1)从、两种物质的结构分析,为卤代磺酸盐,为烷基磺酸盐用于洗涤剂等行业。C正确。2)中CF键能大,更难被降解。(2)1)COONa为亲水基,所以可作为吸水树脂,为增强橡胶弹性,常采用硫化处理。2)A项中高分子()的单体有CH2=CHCN、CH2=CHCH=CH2、CH2=CH共3种。B项中、焚烧会产生SO2、NO2等有毒气体。C项中中有S、中有CN均对人体有害,都不可用于食品包装材料。D项中废弃物的回收利用
41、是节约能源、减少环境污染的好方法。(2009浙江卷)“化学与技术”模块请在标有序号的空白处填空,并将序号及相应答案写在答题纸上: 以下是与绿色化学、环境保护和人类健康息息相关的三个主题,请根据已知信息回答有关问题:(1)下列制备氯乙烷的反应中原子经济性最高的是(可多选)_。A.CH2=CH2+HClCH3CH2ClB.CH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+H2OC.CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HClD.CH2CHCl+H2CH3CH2Cl由上述四个反应可归纳出,原子经济性高的是_反应(填反应类型)。(2)有毒物质的无害化也是绿色化学研究的内容之一。ClO2是一种性能优良的消毒剂,
42、还可将废水中少量的S2-、和CN-等有毒有害的还原性酸根离子氧化去除。请写出用ClO2将废水中剧毒的CN-氧化成无毒气体的离子方程式_,并说明该方法的优点_。(3)下图为某饮用水厂从天然水制备纯净水(去离子水)的工艺流程示意图:活性炭的作用是_;O3消毒的优点是_。A、B中放置的物质名称分别是:A_;B_。【答案】(1)A、D 加成 (2)2ClO2+2CN-=2CO2+N2+2Cl- 产生了无毒的CO2,无毒无害的N2 (3)吸附水中的有机物(或去除水中的异味) 反应产物无毒无害 阳离子交换树脂 阴离子交换树脂 【解析】(1)原子经济性要求无副产物生成。(2)本题中方法的优点要从绿色化学角度
43、去分析。(3)由天然水制备纯净水,要除去水中的少量有机物及阴、阳离子,主要是Ca2+、Mg2+等金属阳离子及等阴离子。由此可确定活性炭的作用及A、B中放置物质。(2009北京卷)丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3H5Br2Cl)和应用广泛的DAP树脂: 已知酯与醇可发生如下酯交换反应:RCOOR+ROHRCOOR+ROH (R、R、R代表烃基)(1)农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。A的结构简式是_,A含有的官能团名称是_;由丙烯生成A的反应类型是_。(2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是_。(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,C中各元素的
44、质量分数分别为:碳60%,氢8%,氧32%。C的结构简式是_。(4)下列说法正确的是(选填序号字母)_。a.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应b.C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量d.E具有芳香气味,易溶于乙醇(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B,二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是_。(6)F的分子式为C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基不处于对位,该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式是_。【答案】(1)CH2=CHCH2Cl 碳碳双键、氯原子 取代反
45、应(2)CH2=CHCH2Cl+H2OCH2=CHCH2OH+HCl(3)CH3COOCH2CH=CH2(4)a c d(5)蒸馏【解析】综合考查有机化学部分知识。涉及烃的加成,取代,加聚,酯的水解,取代,分子式的计算,方程式的书写,性质推断,同分异构体,物质分离方法等。知识容量大,要求紧密结合题中的信息,对应框图作综合推断。由AC3H5Br2Cl判断A与Br2发生加成反应,A中有“”,逆推丙烯A,属于取代反应,而非加成反应。且A为CH2=CHCH2Cl。由(2)知,A的碱性水解产物D为CH2=CHCH2OH。(3)M(C)=6.2516=100n(C)n(H)n(O)故C分子式为C5H8O2
46、。C+CH3OHCH2CHCH2OH+E(酯类)。运用信息判断:C中应有“RCOOCH2CH=CH2”结构,结合分子式:C为CH3COOCH2CH=CH2,则E为CH3COOCH3,B为CH3COOH。(4)C中有“”能发生聚合、氧化、加氢(还原)反应,a对。C的符合条件的同分异构体有:CH3CH,共两种,b错。D催化加氢得CH3CH2CH2OH和B:CH3COOH对比:“CH2CH2”和“”恰好相等,均为28,c对。E为酯类,d对。(5)H为CH3COONa,钠盐沸点高,甲醇沸点低,据此可蒸馏出CH3OH,使之分离。(6)该题难度较大。DAP单体两个取代基不处于对位,且一溴代物仅两种,推知D
47、AP单体中两个侧链一定处于邻位,且必须相同。由框图知:CH2=CHCH2OH+FDAP单体+CH3OH,运用题给新信息,结合以上分析可推知:F为,DAP单体为。据此可写出反应的化学方程式。(2009全国卷)1mol与足量的NaOH溶液充分反应,消耗的NaOH的物质的量为( )A.5 mol B.4 mol C.3 mol D.2 mol【答案】A 【解析】该物质可以水解后得到的产物中有3 mol酚羟基、2 mol羧基,能消耗NaOH的物质的量为5 mol。(2009安徽卷)是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成: (1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是_。(2)B
48、C的反应类型是_。(3)E的结构简式是_。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:_。(5)下列关于G的说法正确的是_。a.能与溴单质反应b.能与金属钠反应c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应d.分子式是C9H6O3【答案】(1)CH3CHO (2)取代反应 (3)(5)abd【解析】(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,且催化氧化生成CH3COOH,则A的结构简式是CH3CHO(乙醛)。(2)BC的过程中,CH3COOH中的“OH”被“Cl”取代,所以反应类型应是取代反应。(3)结合合成路线图,知由DE发生的为酯化反应,根据酯化反应“酸脱羟基醇脱氢”的原理,不难推得E的结构
49、简式是。(4)要注意F为二元酯,且水解产物酚及羧酸都与NaOH发生中和反应。F和过量NaOH溶液共热时的反应为酯的完全水解反应,如果不熟悉有机物的化学性质,很容易将耗碱量搞错。化学方程式为:(5)根据G的结构简式知G的分子式应为C9H6O3;G中有含氢苯环及醇羟基,可以与溴单质发生加成反应,含有的“C=C”可与溴单质发生加成反应;G中含有的醇羟基可与金属Na发生置换反应;1 mol G最多能和4 mol氢气反应(苯环3 mol,“C=C”1 mol)。正确选项为a、b、d。(2009全国卷)有关下图所示化合物的说法不正确的是( ) A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与
50、Br2发生取代反应B.1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体【答案】D 【解析】本题考查有机物结构与性质的关系。要求熟练掌握各官能团典型性质。另外,观察有机物结构要认真细致,马虎大意也是造成此类题丢分的主要原因。分析结构,找出官能团:有酯基、酚羟基、碳碳双键等。特别注意:虽然苯环不是官能团,但有其特殊的地方,也应留心。A项:”可与溴发生加成反应,有烷基,光照条件可发生取代反应。B项:两个“”消耗2 mol NaOH,另外一个酚羟基,共消耗3 mol
51、NaOH。C项:“”的存在,即符合该两点性质。D项:后半句错误:酚羟基与NaHCO3不反应。(2009全国卷)化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A的相关反应如下图所示: 已知RCH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为RCH2CHO。根据以上信息回答下列问题:(1)A的分子式为_;(2)反应的化学方程式是_;(3)A的结构简式是_;(4)反应的化学方程式是_;(5)A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应、(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式:_、_、_、_;(6)A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条
52、直线上,它的结构简式为_。【答案】(1)C4H6O2 (2)CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O(3)(4)(5)(其他正确答案也可)(6)HOCH2CCCH2OH【解析】由化合物A的相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧可计算出分子式为C4H6O2;A可以水解说明分子内有酯基,又可以聚合说明含有不饱和碳碳双键,又由图可以看出水解后产物可以相互转化,可推知CDE均为2个碳原子,则D为CH3COOH,A为CH3COOCH=CH2。(2009天津卷)请仔细阅读以下转化关系: A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成
53、的酯类化合物;B称作冰片,可用于医药和制香精、樟脑等;C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子;D中只含一个氧原子,与Na反应放出H2;F为烃。请回答:(1)B的分子式为_。(2)B不能发生的反应是(填序号)_。a.氧化反应 b.聚合反应 c.消去反应 d.取代反应 e.与Br2加成反应(3)写出DE、EF的反应类型:DE_、EF_。(4)F的分子式为_。化合物H是F的同系物,相对分子质量为56,写出H所有可能的结构:_。(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名:A:_、C:_,F的名称:_。(6)写出ED的化学方程式:_。【答案】(1)C10H18O (2)be(3)取代反应 消去
54、反应(5)(CH3)2CHCH2COOH 3-甲基-1-丁烯(6)(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr【解析】分析中要注意正推、逆推综合运用。由B的结构简式不难确定B的分子式及其化学性质,在确定分子式时,要注意C原子的4价。由DEF转化的条件,可确定反应类型及产物的结构特点,其中F为烯烃,又M=70,可得F的分子式为C5H10,进而推得E的分子式为C5H11Br,D的分子式为C5H12O(M=88),酯A水解生成B和C,B为醇,则C为羧酸,由C分子中含有4种氢原子可知C的结构简式为:,进而可推知A、D、E、F的结构简式。(2009安徽卷)北京奥运
55、会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是( ) A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基【答案】A 【解析】该题考查了有机物的结构及官能团知识。由S-诱抗素的分子的结构图可知,该分子中并不含有苯环()和酯基(),所以B、C、D选项均错误,正确选项为A。(2009全国卷)化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成: 已知:RCH=CH2RCH2CH2OH(B2H6为乙硼烷)。回答下列问题:(1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中
56、充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是_;(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为_;(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应,生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是_;(4)反应的反应类型是_;(5)反应的化学方程式为_;(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式:_。【答案】(1)C4H10 (2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷(3)(4)消去反应(5)(6) 【解析】本题是信息给予形式的有机框图推断题,较全面地考查了烃的衍生物的特征反应及性质。主要涉及卤代烃的消去反应,醛与新制Cu(OH)2的反应,
57、酯化反应等。另外具体考查烃的相关计算、系统命名法,有机反应类型及限定条件下同分异构体的书写等。此类题一般从反应条件入手寻找突破口,如“”应为烃的取代反应,故B、C均为卤代烃。“”应为卤代烃发生消去反应,生成物为不饱和烃。“”判断是醛转化为羧酸。“”是酯化反应的条件,由H是香料可进一步确定。这样题中涉及的主要物质类别、官能团大致均已确定。剩下的只需根据题中具体信息确定碳原子个数及官能团位置即可。由于本题有新信息,则必须注意信息的运用。较简单的信息只需照搬即可。具体解题过程:(1)n(A)n(C)n(H)=n(A)n(CO2)2n(H2O)=0.522.52=1410故烃A为C4H10。(2)A有
58、两种结构:CH3CH2CH2CH3和。其一氯取代产物均有两种。但结合框图,B和C的消去产物只有一种。故B、D应是的二种氯代烃,即为,其消去产物均为。(3)根据名称写出G的结构简式:,递推出F结构为。(5)由此推知E为,G为CH,写出酯化反应方程式即可。注意条件,不要漏掉小分子H2O。(6)同分异构体是高考热点。关键在于看清题中的“限定条件”。由于G的官能团是碳碳双键和羧基,都要保留。这样就有邻、间、对三种结构,两个侧链为“CH=CH”和“COOH”。另外,还有一种结构,考生易漏掉。因此书写同分异构体一定要遵循“支链由少到多”的原则,避免遗漏。(2008重庆卷)天然气化工是重庆市的支柱产业之一。
59、以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。 已知:(R、R、R烃基或H)(1)B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳,则B的结构简式是_;B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是_。(写结构简式)(2)F的结构简式是_;PBT属于_类有机高分子化合物。(3)由A、D生成E的反应方程式为_,其反应类型为_。(4)E的同分异构体C不能发生银镜反应、能使溴水褪色、能水解且产物的碳原子数不等,则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_。【答案】(1) (2)HOCH2CH2CH2CH2OH 酯(或聚酯)(3)HCCH+2HCHOHOCH2CCCH2OH 加成反应(4)CH2=CHCOOCH
60、3+NaOHCH2=CHCOONa+CH3OH【解析】(1)由图可知CH3OH被氧化为HCHO,HCHO生成环状化合物B的结构简式为。C3H6O3具有类似葡萄糖的结构可写为。(2)由A为HCHO,F为C4H10O2,F可与二元羧酸聚合,说明F有两个OH,推知D为HCCH。据信息可知HCCH+2HCHOHOCH2CCCH2OH,可推F结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH,则PBT为聚酯类有机高分子化合物。(3)由反应特点可知A+DE的反应类型为加成反应。(4)E的同分异构体G不发生银镜反应,说明无CHO,能使溴水褪色,说明分子内含有不饱和结构,能水解说明有酯基,又由于水解产物的碳原子数不等
61、,推知其结构为CH2=CHCOOCH3,水解方程式为CH2=CHCOOCH3+NaOHCH2=CHCOONa+CH3OH。(2008天津卷)某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下: (1)写出下列反应的反应类型:SA第步反应_、BD_、DE第步反应_、AP_。(2)B所含官能团的名称是_。(3)写出A、P、E、S的结构简式:A:_、P:_、E:_、S:_。(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学方程式:_。(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式:_。【答案】(1)取代(或水解)反应 加成反应 消去反应 酯化(或取代)反应 (2
62、)碳碳双键、羧基(3)A:P:E:HOOCCCCOOH S: (4)(5)【解析】根据框图中物质之间的转化关系及反应条件等信息可以判断:SA为S的水解或取代(即Cl被OH取代)。SB为S的消去反应。BD为B的双键加成(即加入两个Br)。DE为消去反应。A在浓硫酸作用下加热发生两种脱水反应,AB为醇羟基消去反应,AP为醇羟基与羧基之间脱水形成分子内环酯的酯化反应。由G的化学式:C4H4O4Na2可得F为C4H6O4,B为C4H4O4,S为C4H5ClO4,A为C4H6O5(相对分子质量为134)。由G可知A、S中均含有2个COOH,由SA转化可知A中含1个OH,因此A的结构为:。由此可推知P、E
63、、S结构简式分别为: (P)HOOCCCCOOH (E) (S)(4)在浓H2SO4作用下F与足量乙醇反应的化学方程式为:(5)D的结构简式为HOOCCHBrCHBrCOOH,因此D的同分异构体的结构简式为:HOOCCBr2CH2COOH、。(2008上海卷)已知: 物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。请回答下列问题:(1)写出反应类型 反应_,反应_。(2)写出化合物B的结构简式_。(3)写出反应的化学方程式_。(4)写出反应的化学方程式_。(5)反应中除生成E外,还可能存在一种副产物(含结构),它的结构简式为_。(6)
64、与化合物E互为同分异构体的物质不可能为_(填写字母)。a.醇 b.醛 c.羧酸 d.酚【答案】(1)加成反应 消去反应(2)HOCH2CH2CH2CHO(4)(5)(6)d【解析】(1)反应是HCHO中的C=O双键打开与HCCH发生的加成反应;反应是C4H10O2生成C4H6,少了2个H2O,属于消去反应。(2)A物质为HOCH2CH2CH2CH2OH,脱氢得到B物质,应该是CH2OHCHO,所以B物质为HOCH2CH2CH2CHO。(3)反应属于分子内酯化反应,形成环酯:(4)反应是成环反应,(5)(6)E的结构中有“环己烯”的结构,而酚类物质中是“苯环”结构,H原子数少,故与E不能成同分异
65、构体的应是d项。(2008上海卷)近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。 请回答下列问题:(1)写出反应类型 反应_,反应_。(2)写出结构简式 PVC_,C_。(3)写出AD的化学反应方程式_。(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有_种(不包括环状化合物),写出其中一种的结构简式_。【答案】(1)加成反应 加聚反应(2) H2C=CHCN(3)(4)4 CH2=CHCOOCH3(合理即可)【解析】(1)PVC是聚氯乙烯,所以B物质应是其单体氯乙烯;A物质与HCl生成氯乙烯,且A是由CaC2
66、得到的,所以A应该是乙炔C2H2。反应属于加成反应。反应获得人造羊毛高聚物,属于加聚反应。(2)聚氯乙烯PVC的结构简式为:,物质C是乙炔与HCN加成的产物,结构简式为H2C=CHCN。(3)根据人造羊毛的结构简式可确定D.物质为CH3COOH,反应为HCCH+CH3COOHH2C=CHOOCCH3。(4)与D(H2C=CHOOCCH3乙酸乙烯酯)互为同分异构体且可以发生碱性水解的物质有4种,如CH2=CHCOOCH3 丙烯酸甲酯 HCOOCH2CH=CH2 甲酸丙烯酯HCOOCH=CHCH3 (2008广东卷)某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂()合成路线的一部分(和都是
67、的单体;反应均在一定条件下进行;化合物和中含N杂环的性质类似于苯环): 回答下列问题:(1)写出由化合物合成化合物的反应方程式_(不要求标出反应条件)。(2)下列关于化合物、和的说法中,正确的是_(填字母)。A.化合物可以发生氧化反应B.化合物与金属钠反应不生成氢气C.化合物可以发生水解反应D.化合物不可以使溴的四氯化碳溶液褪色E.化合物属于烯烃类化合物(3)化合物是_(填字母)类化合物。A.醇 B.烷烃 C.烯烃 D.酸 E.酯(4)写出2种可鉴别和的化学试剂_。(5)在上述合成路线中,化合物和在催化剂的作用下与氧气反应生成和水,写出反应方程式_(不要求标出反应条件)。【答案】(1) (2)
68、ACE(3)E(4)溴的四氯化碳溶液,Na2CO3溶液(5)【解析】(2)化合物官能团有羟基、碳碳双键,故可发生氧化反应,也可以与金属钠发生反应生成氢气,故A正确,B错误。化合物官能团有酯基,可以发生水解反应,生成相应的酸和醇,故C正确。化合物的官能团有碳碳双键,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,属于以乙烯为母体的烯烃类化合物,故D错误,E正确。(3)化合物的结构为:(4)化合物为乙酸,含有羧基,可与Na2CO3溶液反应,生成CO2,化合物则不能。化合物中,含有碳碳双键,可使溴的四氯化碳溶液褪色,化合物则不能。(2008海南卷)A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的关系如图所示(提示:RCH=
69、CHR在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和RCOOH,其中R和R为烷基)。 回答下列问题:(1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,其余为氧元素,则A的分子式为 ;(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1:2,则在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是 ,反应类型为 (3)A可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则A的结构简式是 ;(4)D的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有 种,其相应的结构简式是 。【答案】(1)C5H10O(2)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2
70、H5OOCCH2COOC2H5+2H2O酯化反应或取代反应(3)CH3CH=CHCH2CH2OH(4)2 CH3CH2CH2COOH (CH3)2CHCOOH 【解析】(1)A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,则氧元素占的质量分数为10.814=0.186,若A分子中含有一个氧原子,则M(A)=1160.186=86,若A分子中含有2个氧原子,则M(A)=2160.186=172,化合物A的相对分子质量小于90,所以A分子中含有一个氧原子,相对分子质量为86。则M(C、H)=86-16=70,A的分子式为C5H10O。(2)C与乙醇酯化后的D的分子式为C4H8O2,由酯化反应特点可知:
71、C的分子式是C4H8O2+H2O-C2H6O=C2H4O2,是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3,结合题中 B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为12可知B为二元酸,只能是HOOCCH2COOH,在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O;反应类型为酯化反应(或取代反应)。(3)A的分子式为C5H10O,与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子,结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色,可知A为含有双键的一元醇,结合B、C的结构式推知A为HOCH2CH2CH=CHCH3。
72、(4)D的分子式为C4H8O2,符合酯和一元羧酸的通式。其中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的属于羧酸,有如下2种:CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。(2008海南卷)有机化学基础模块(选考题) 在核磁共振氢谱中出现两组峰,基氢原子数之比为3:2的化合物是【答案】D【解析】核磁共振氢谱中出现峰的组数代表的是氢原子的种类,题干中叙述出现两组峰,即为两种氢原子,且氢原子数之比为32。A中2组峰,氢原子数之比为31;B中3组峰,氢原子数之比为311;C中2组峰,氢原子数之比为34;D中2组峰,氢原子数之比为64=32,答案为D。(2008海南卷)有机化学基础模块(选考题)
73、1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),则X的分子式是A.C5H10O4 B.C4H8O4 D.C3H6O4 D.C2H2O4【答案】D【解析】1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况),则X属于二元羧酸。A、B、C均不符合价键规则,故只能选D。(2008海南卷)有机化学基础模块(选考题) A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化合物,请根据下列图示回答问题。(1)直链有机化合物A的结构简式是 ;(2)的反应试剂和反应条件是 ;(3)的反应类型是 ;(4)B生成C的化学方程式是 ;D1或D2生成E的化学方程式是 。(5)G可应
74、用于医疗、爆破等,由F生成G的化学方程式是: 。【答案】(1)CH3CH=CH2 (2)氯气、光照(3)加成反应【解析】分析各物质的分子式是解本题的根本方法。A很明显是丙烯:CH3CH=CH2。A是C3H6,B是C3H5Cl,二者的变化是A分子中少了一个氢原子,多了一个氯原子,是典型的取代反应。再由C的分子式C3H5ClBr2推知B中Cl取代的是丙烯分子中的甲基上的氢。B的结构简式是:ClCH2CH=CH2。B和Cl2、H2O反应后生成的D的分子式是C3H6OCl2,与B相对比,多了HClO,联想次氯酸的结构,可确定结构简式为和。E的分子式:C3H5OCl,与D相比,少了一分子HCl,故联想到
75、醇的分子间脱水形成醚的反应:故E的结构简式是:。由E到F的过程:至于甘油和硝酸的酯化反应可写为:。(2008宁夏卷)化学选修有机化学基础选做题 已知化合物A中各元素的质量分数分别为C37.5,H4.2%和O58.3。请填空(1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L(标准状况),则A的分子式是 ;(2)实验表明:A不能发生银镜反应。1molA与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳。在浓硫酸催化下,A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是 ;(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下,A与足量的乙醇反应生成B(C12H20
76、O7),B只有两种官能团,其数目比为31。由A生成B的反应类型是 ,该反应的化学方程式是 ;(4)A失去1分子水后形成化合物C,写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称 , 。【答案】(1)C6H8O7 (2)(3)如写出下列结构简式和相应官能团,也可【解析】由化合物A中各元素的质量分数可确定其实验式:CHO=687故A实验式为C6H8O7。(1)0.01 mol A在空气中充分燃烧消耗氧气1.01 L(标况)即0.045 mol;若设其分子式为(C6H8O7)n,则有如下关系:(6n2+4n)0.01=0.07n+2 解得n=1故A分子式为C6H8O7。(2)由“A不能发生银镜反应”说明A
77、中不含醛基()。“1 mol A与足量NaHCO3溶液反应生成3 mol CO2”说明A中含有3个羧基(COOH)。“A与乙酸可发生酯化反应”说明A中醇羟基(OH)。 “A中有4个完全相同的氢原子”,故A的结构简式为(3)A与足量乙醇反应生成B的反应为:该反应的类型为酯化反应或取代反应。(4)若A失去1分子水时,可能是醇羟基与羧基脱水或者醇羟基与相邻碳上的氢脱水,即(碳碳双键、羧基)(酯基、羧基)(其他情况见答案)(2008山东卷)【化学有机化学基础】【选做题】 苯丙酸诺龙是一种兴奋剂,结构简式为(I)由苯丙酸诺龙的结构推测,它能 (填代号)。a.使溴的四氯化碳溶液褪色 b.使酸性KMnO4溶
78、液褪色 c.与银氨溶液发生银镜反应 d.与Na2CO3溶液作用生成CO2苯丙酸诺龙的一种同分异构体A,在一定条件下可发生下列反应:提示:已知反应据以上信息回答(2)(4)题:(2)BD的反应类型是 。(3)C的结构简式为 。(4)FG的化学方程式是 。【答案】(1)a、b (2)加成反应(或还原反应)(3)(4)【解析】(1)因为该有机物中含有一个非苯环的碳碳双键,所以能发生a、b项反应,由于无醛基,不能发生银镜反应,无羧基,不能与Na2CO3反应生成CO2。(3)对照B与苯丙酸诺龙的结构,可看出A发生的是酯的水解,C为羧酸盐,结合题给信息及最后产物的碳架结构,可知C的结构简式为。(4)由FG
79、的过程中既有卤代烃的消去,也伴随酸碱中和反应,方程式为。(2008四川卷)下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。 回答下列问题:(1)有机化合物A的相对分子质量小于60,A能发生眼镜反应,1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B,则A的结构简式是 ,由A生成B的反应类型是 ;(2)B在浓硫酸中加热可生成C,C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D,由C生成D的化学方程式是 ;(3)芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种,则E的所有可能的结构简式是 E在NaOH溶液中可转变为F,F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。1 mo
80、l G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8 L CO2(标准状况),由此确定E的结构简式是 ; (4)G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H,则由G和B生成H的化学方程式是 ,该反应的反应类型是 。【答案】(1)HCCCHO 加成反应(或还原反应)(2)(4)酯化反应(或取代反应)【解析】(1)A能发生银镜反应,则A中含有CHO,剩余部分式量小于31,即含碳原子数小于3。1 mol A与3 mol H2反应,则A中含有1个醛基和1个碳碳叁键,A的结构简式为:HCCCHO。(2)A与H2发生加成反应生成醇B,B在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成烯烃C(CH3CH=CH2),C发生加聚反
81、应生成高聚物D:。(3)芳香化合物E(C8H8Cl2),苯环上的一溴取代物只有一种,说明E为高度对称结构。E在NaOH溶液作用下发生水解反应生成醇F,F被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸G,1 mol G与足量NaHCO3溶液反应生成=2 mol CO2,说明1分子G中含有2个羧基,则E只能为。G和B在浓硫酸加热条件下发生酯化反应时,1 mol G和2 mol醇B(CH3CH2CH2OH)反应。(2008北京卷)菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。 (1)甲一定含有的官能团的名称是_。(2)5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2
82、O,甲蒸气对氢气的相对密度是29,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是_。(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式)_。(4)已知:R-CH2-COOHR-ONaR-O-R(R-、R-代表烃基)菠萝酯的合成路线如下:试剂X不可选用的是(选填字母)_。a.CH3COONa溶液 b.NaOH溶液 c.NaHCO3溶液 d.Na丙的结构简式是_,反应的反应类型是_。反应的化学方程式是_。【答案】(1)羟基 (2)CH2=CH-CH2-OH(3)(答对其中任意两个均可)(4)a cClCH2COOH 取
83、代反应【解析】根据题意甲+(苯氧乙酸)菠萝酯+水,由此可知:(1)甲中一定含有的官能团名称为羟基(OH)。(2)5.8 g甲完全燃烧产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O,所以甲中CH=12,设甲分子式为CnH2nOm,由甲蒸气对H2的相对密度为29可知,甲相对分子质量为58,即14n+16m=58 n=0.3 由可得n=3,m=1,甲分子式为C3H6O。由于甲分子中不含甲基,且为链状结构,则其结构简式为:CH2=CHCH2OH。(3)根据题意,符合条件的同分异构体满足:属于酯类即含有酯基,含酚羟基,有两种一硝基取代物。(4)由转化为可选用的试剂为NaOH溶液或金属Na,即b与d。
84、酸性比CH3COOH、H2CO3弱,不能与CH3COONa,NaHCO3反应,故不可选用a,c。由题给信息及合成路线可知:合成需要与ClCH2COOH反应,因此丙为ClCH2COOH,乙为CH3COOH,根据反应特征可以判断反应应为取代反应。反应为:(2008全国)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图,回答问题: (1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为; C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为:;(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为;(3)的化学方程式是;的化学方程式是;(4)的反应类型是,的反应类型
85、是,的反应类型是;(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为;【答案】(4)水解反应取代反应氧化反应【解析】A分子中含有2个氧原子,且在NaOH溶液加热条件下生成B、C两种有机物,则A为酯,B为羧酸,C为醇;含有4个碳原子且含有支链的羧酸B只能为。含有4个碳原子且有支链的醇C只能为或,但二者在浓硫酸加热条件下脱水均生成烯烃D;根据反应条件以及生成物与反应物中原子个数之间的关系可知反应依次为烷基的取代反应、卤代烃的水解反应、醇的氧化反应、醛的氧化反应、酯化反应、加聚反应;在写与H具有相同官能团的同分异构体时,由于官能团不变,只将官能团的位置移动即可。(2008全国)A、B、C、D、E、
86、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示: (1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为;(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为,D具有的官能团是;(3)反应的化学方程式是;(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是;(5)E可能的结构简式是.【答案】(1)(2)C4H8O2 羧基(3)(4)CH3CH2CH2OH (5)【解析】(1)化合物C的分子式为C7H8O,遇FeCl3溶液显紫色,说明C中
87、含有酚羟基,根据与溴水反应生成的一溴代物有两种,可推苯环上取代基位置为对位,其结构简式为。(2)D为直链化合物,可与NaHCO3反应,可知其结构中有COOH,C的相对分子质量为108,D的相对分子质量为88,去掉羧基剩余部分为88-45=43,由商余法4314=3余1可知D为C3H7COOH,分子式为C4H8O2,官能团名称为羧基。(3)由(1)(2)可推反应为(4)根据,可知F中含有3个碳原子,F为CH3CH2CH2OH或者。(5)F为醇,则E为羧酸,且含有苯环,根据B是A的同分异构体可推知E可能的结构为、。(2008江苏卷)某有机样品3.1g完全燃烧,燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水中,
88、石灰水共增重7.1g,经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是 A乙二醇 B乙醇 C乙醛 D甲醇和丙三醇的混合物【答案】AD【解析】n(C)=n(CaCO3)=0.1 moln(H2O)=0.15 moln(H)=0.15 mol2=0.3 moln(O)=0.1 moln(C)n(H)n(O)=0.1 mol0.3 mol0.1 mol=131=262,可知乙二醇满足,甲醇与丙三醇按11混合也满足。(2008江苏卷)布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下: 请回答下列问题:A长期暴露在空气中会变质,其原因是 。有A到B的反应通常在低温进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列
89、二硝基取代物中,最可能生成的是 。(填字母) a bcd在E的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分子是 。(填字母)a b c dF的结构简式 。D的同分异构体H是一种-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成,L的结构简式是 。【答案】酚类化合物易被空气中的O2氧化 a ac 或 【解析】根据合成路线图中EFG的转化关系及E与G的结构分析可以得出FG为酯基的水解反应,因此F的结构简式为 由转化关系判断BC为加氢还原(即NO2NH2),CD为盐酸酸化后形成COOH(即CNCOOH),DE为酯化(形成COOC2H5),故C、D分别为: (
90、C) (D)(1)A中含有酚羟基,易被空气中的O2氧化。(2)温度升高时,多硝基取代副产物会增多,OH的影响是主要的,取代位置以邻、对位取代为主,故最有可能生成的是a。(3)手性碳原子上直接相连的4个取代基均不相同的为a、c,故E的四种同分异构体中含有手性碳原子。(5)H是D的同分异构体且是一种-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,说明H中在苯环对位上有两个取代基,且与苯环相连的碳原子上有H原子,故H的结构简式为。L是H通过肽键连接而成的高聚物,故L的结构简式为:或 (2007海南卷)有机化学基础模块 (选考题)21.根据图示回答下列问题: (1)写出A、E、G的结构简式:A ,
91、E ,G ;(2)反应的化学方程式(包括反应条件)是 ,反应化学方程式(包括反应条件)是 ;(3)写出、的反应类型:、 。【答案】(1)CH2=CH2 (2)ClCH2CH2Cl+NaOH CH2=CHCl+NaCl+H2OClCH2CH2Cl+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaCl(3)加成反应缩聚反应 【解析】本题为有机框图推断题,主要考查有机物之间的反应类型、反应条件及有机物的性质。A(C2H4)与BCC2H3Cl或C2H6O2,由F可推出经C水解而生成,C为CH2ClCH2Cl,A是CH2=CH2,与Cl2加成生成C。由D(C2H3Cl)知含有C=C,E为加聚产物。G与F的产物可
92、推出G为:。(2007海南卷)15.通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X,其相对分子质量为46,其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.0%。 (1)X的分子式是 ;(2)X与金属钠反应放出氢气,反应的化学方程式是 (有机物用结构简式表达);(3)X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y,Y的结构简式是 ;(4)X与高锰酸钾酸性溶液反应可生成Z。在加热和浓硫酸作用下,X与Z反应可生成一种有香味的物质W,若184gX和120gZ反应能生成106gW,计算该反应的产率。(要求写出计算过程)【答案】(1)C2H6O (2)2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2(3)CH3CHO(4)
93、设乙酸乙酯的理论产量为x。CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O60 46 88 120 g 184 g(过量) xx=176 g产率=100%=60.2%【解析】由相对分子质量为46,含碳52.2%,分子内含碳原子:=2;含氢原子:=6;含氧原子: =1,分子式为C2H6O。由题给信息知有机物为乙醇,其余问题可解。(2007上海卷)29.以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 请完成下列各题:(1)写出反应类型:反应 反应 (2)写出反应条件:反应 反应 (3)反应的目的是: 。(4)写出反应的化学方程式: 。(5)B被氧化成C的过程中
94、会有中间产物生成,该中间产物可能是 (写出一种物质的结构简式),检验该物质存在的试剂是 。(6)写出G的结构简式 。【答案】(1)加成反应 取代反应 (2)NaOH/醇溶液(或KOH醇溶液) NaOH/水溶液(3)防止双键被氧化(4)CH2CHCH2Br+HBrCH2BrCH2CH2Br(5)HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH 新制氢氧化铜悬浊液(6) 【解析】本题是一道以丁二烯、丙烯为原料的有机合成题,解答此类题必须弄清合成路线及各步反应。(2007重庆卷)28.有机物A、B、C互为同分异构体,分子式为C5H8O2,有关的转化关系如图所示
95、,已知:A的碳链无支链,且1 mol A 能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应;B为五元环酯。 (1)A中所含官能团是 。(2)B、H结构简式为_、_。(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)DC ;EF(只写条件下的反应) 。(4)F的加聚产物的结构简式为 。【答案】(1)醛基或CHOBrCH2CH=CHCH2COOH+2NaOHHOCH2CH=CHCH2COONa+NaBr +H2O(4) 【解析】该题是有机推断题。该题目的突破口是1 mol A能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应,且A的碳链无支链,从而确定了A的结构简式为再结合信息中所给的提示,该题迎刃而解。(2
96、007天津卷)27.奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。 (1)A的分子式为 。(2)写出与A分子式相同的所有酯的结构简式: 。已知:ROH+HBr(氢溴酸)RBr+H2OA中含有碳氧双键,与A相关的反应如下:(3)写出AE、EF的反应类型:AE 、EF 。(4)写出A、C、F的结构简式:A 、C 、F 。(5)写出BD反应的化学方程式: (6)在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合物G,G的一氯代物只有一种,写出G的结构简式: 。AG的反应类型为 。【答案】(1)C4H8O2 (2)CH3CH2
97、COOCH3 CH3COOCH2CH3HCOOCH(CH3)2 HCOOCH2CH2CH3(3)取代反应 消去反应【解析】本题以日常生活中常见物质奶油为依托综合考查有机化合物的组成、结构与性质的具体应用。(1)设化合物A的分子式为(C2H4O)n,则44n=88,所以A的分子式为C4H8O2。(2)分子式为C4H8O2的酯有以下几种:)。(3)由题目所给信息可知AE的反应为取代反应,E为卤代烃,A分子中含有羟基,又由EF的反应条件知EF的反应类型为消去反应。(4)由AB知B中不含及结构,又由BC知B中含有结构,所以B的结构简式为,A为,E为,F为,C为CH3CHO。(5)由于B中含有2个羟基,
98、B与足量反应的方程式为(6)比较A与G的相对分子质量可知,A的反应为去氢的氧化反应,G的结构简式为:。(2007四川卷)28.有机化合物A的分子式是C13H20O8(相对分子质量为304),1molA 在酸性条件下水解得到4 molCH3COOH 和1molB。B 分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。 请回答下列问题:(l)A 与B 的相对分子质量之差是_。(2)B 的结构简式是:_。(3)B 不能发生的反应是_(填写序号)氧化反应 取代反应 消去反应 加聚反应(4)己知:以两种一元醛(其物质的量之比为1:4)和必要的无机试剂为原料合成B,写出合成B的各步反应的化学方程式。【答
99、案】(l)168 (2)(3)(4)CH3CHO+3HCHO (CH2OH )3CCHO(CH2OH )3CCHO+ HCHO + NaOH(浓)C(CH2OH)4+HCOONa【解析】(1)由1 mol A+H2O4 mol CH3COOH+1 mol B知。1 mol A水解需4 mol H2O,且每1 mol B中至少含4 mol羟基,根据质量守恒定律知:MA+4M(H2O)=4M(CH3COOH)+MB,所以MAMB=460418=168。(2)(3)根据碳、氢、氧原子个数守恒可知B的分子式为C5H12O4;结合(1)分析知,1 mol B中含有4 mol羟基,又由于每一个连有羟基的碳
100、原子上还有两个氢原子,则B的结构简式为C(CH2OH)4,该物质可发生氧化反应和取代反应,不能发生消去及加成反应。(4)根据已知的第2个反应可知,要制备C(CH2OH)4只需制备(CH2OH)3CCHO和HCHO,又由信息1,只要1 mol CH3CHO和3 mol HCHO作用即可得到(CH2OH)3CCHO,至此问题可解。(2007宁夏卷)(选考题)31C.化学选修有机化学基础 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为 ;(2)A中的碳原子是否都处于同一平面? (填“是”或者“不是”);(3)
101、在下图中,D1 、D2互为同分异构体,E1 、E2互为同分异构体。反应的化学方程式为 ;C的化学名称是 ;E2的结构简式是 ;、的反应类型依次是。【答案】(1)(2)是(3)2,3-二甲基-1,3-丁二烯1,4-加成反应取代反应 【解析】 因为A的相对分子质量为84,8414=6,又因为A中含有C=C,故A为6个碳的烯烃C6H12。又因为A只有一种类型氢,A应为,由乙烯平面结构,碳原子在同一平面上。因为C与溴的CCl4溶液反应生成两种物质且又是同分异构体,则C为二烯烃,与溴1,2-加成生成D1,1,4-加成生成D2,则D1为,D2为,很容易推出E1为,E2为。(2007全国)29.某有机化合物
102、X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2): XYZH2O(1)X是下列化合物之一,已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应。则X是_(填标号字母)。 (A) (B) (C) (D)(2)Y的分子式是_,可能的结构简式是:_和_。(3)Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体E发生银镜反应后,其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应:FH2O该反应的类型是_,E的结构简式是_。(4)若Y与E具有相同的碳链,则Z的结构简式为:_。【答案】(1)D(2)C4H8O2 CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH(3)酯化反应(或消去反应)
103、CH2(OH)CH2CH2CHO(4)【解析】本题综合考查有机物的结构、性质、同分异构体的内容,考查考生分析问题的能力。(1)由反应X(C7H8O)+YZ(C11H16O2)+H2O知X应含有羟基可排除A、C,X不能与FeCl3发生显色反应,则可排除B。故本题答案为D。(2)根据质量守恒定律可知Y的分子式为:C4H8O2,又由所给反应知Y为羧酸,故Y的可能结构简式为CH3CH2CH2COOH,或。(3)由酯化反应知F的结构简式为,据题意知E的结构简式为。(4)若Y与E具有相同的碳链,则由下列反应可得Z的结构简式:(2007全国)12.某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成,其相对分子质量小于1
104、50,若已知其中氧的质量分数为50%,则分子中碳原子的个数最多为 A.4 B.5 C.6 D.7【答案】B【解析】本题主要考查有机物的简单运算。由于M(有机物)150,且w(O)=50%,所以该有机物中氧原子的相对原子质量之和小于75,当氧原子个数为4时取最大值,即在该有机物中C、H两元素的相对原子质量之和的最大值为64,所以分子中碳原子个数最多为5,答案为B。(2007全国)29. 下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。 根据上图回答问题:(1)D的化学名称是 。(2)反应的化学方程式是 。(有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是 。A的结构简式是 。反应的反应类型是 。(4)
105、符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有 个。i)含有邻二取代苯环结构ii)与B有相同官能团iii)不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途 。【答案】(1)乙醇 (2)(3)C9H10O3 水解反应(4)3 (5)或 【解析】本题为一有机综合题,着重考查有机物的结构与性质。由反应的反应条件及产物E的结构可知B的结构简式为;由反应易知D为乙醇,结构简式为CH3CH2OH;再结合反应的反应条件及产物F的组成知C为乙酸,结构简式为CH3COOH,显然B、C、D三者为有机物A(C13H16O4),结构简式
106、为水解、酸化的产物。B的同分异构体有多种,其中符合所给条件的结构有:3种。(2007北京卷)25.碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%,分子中氢原子个数为氧的5倍。 (1)A的分子式是_。(2)A有2个不同的含氧官能团,其名称是_、_。(3)一定条件下,A与氢气反应生成B,B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。A的结构简式是_。A不能发生的反应是(填写序号字母)_。a.取代反应 b.消去反应c.酯化反应 d.还原反应(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式:_、_。(5)A还有另一种酯类同分异构
107、体,该异构体在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同的化合物,其中一种的分子中有2个甲基,此反应的化学方程式是_。(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应:B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物,该高聚物的结构简式是_。【答案】(1)C5H10O2 (2)羟基醛基b(4)(答对其中任意2个即可)(5)CH3COOCH(CH3)2+H2OCH3COOH+(CH3)2CHOH【解析】本题是一道有机化学综合题。A分子中H原子个数为=10,O原子个数为=2,C原子个数为=5,故分子式为C5H10O2,又因含有两个不同官能团,只能是一个,另一个是OH。A与氢气反应生成B,A分子中与H2加成,由
108、B的结构则A应为,与OH所接碳相邻的碳上无氢,不能发生消去反应。含有、OH,支链的A的同分异构体很多有7种,如A.另一种酯类同分异构体,水解生成相对分子质量相同的化合物,生成乙酸和三个碳原子的一元醇,又因为2个甲基只能为,反应式为由信息可得:(2006上海卷)29.已知:(注:R,R为烃基)A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。试回答(1)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种):a.具有酸性_b.能发生水解反应_(2)A分子中的官能团是_,D的结构简式是_。(3
109、)CD的反应类型是_,EF的反应类型是_a.氧化反应 b.还原反应 c.加成反应 d.取代反应(4)写出化学方程式:AB_。(5)写出E生成高聚物的化学方程式:_。(6)C的同分异构体C1与C有相同官能团,两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2,写出C2的结构简式:_【答案】(1)a、CH3CH2CH2COOH b、CH3CH2COOCH3 (2)羟基、醛基 CH3COCH2COOH(3)a b、c (4)CH3CHOHCH2CHOCH3CH=CHCHO+H2O(5)nCH3CH=CHCH2OH (6)(2006四川卷)28.四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如图所
110、示: 请解答下列各题:(1)A的分子式是 。(2)有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。 请写出B的结构简式: (3)请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式:(4)有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比12发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构,它能与溴水反应使溴水褪色。 请写出C与溴水反应的化学方程式: 【答案】(1)C14H10O9 (2)(3)(4)【解析】B发生酯化反应可得到A,即A:水解后(虚线框部分断裂)生成B,确定B的结构简式。B与H2按1:2加成,产物的六元环上还有一个CC,又要求羟基不能与CC
111、直接相连,则产物结构只能为。(2006重庆卷)28.-松油醇可经以下路线合成,小方框中的每一字母各代表一种有机物:请回答下列问题:(1)试剂1是_,试剂2是_。(2)A至H中,能发生银镜反应的是_。(3)G和H的结构简式分别是:G_;H_。(4)E转化为F的反应方程式是_。【答案】(1)O2 Br2 (2)CH3CHO(3)(4) 【解析】已知A在(CH3)2CHMgI/H2O条件下生成B,对照提示中的反应,可确定A中含有C=O,故A为CH3CHO(2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O),B为。B和浓H2SO4共热脱水产物有2种,其中C为、D为。其他物质的结构简式依次为,E:、F:、G
112、:、H:。(2006天津卷)27.碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R-O-R): R-X+ROHR-O-R+HX 化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:请回答下列问题:(1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为_,A分子中所含官能团的名称是_,A的结构简式为_。(2)第步反应类型分别为_ _。(3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是_。a.可发生氧化反应 b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应c.可发生酯化反应 d.催化条件下可发生加聚反应(4)写出C、D和E的结构简式:C_、D和E_。
113、(5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式:_。(6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式:_。【答案】(1)C4H10O 羟基 碳碳双键 CH2=CHCH2CH2OH(2)加成 取代(3)a b c(4)C: D和E:(5) (6)CH2=CHOCH2CH3 CH2=CHCH2OCH3 CH3CH=CHOCH3 【解析】Y为饱和一元醇,设其分子式为CnH2n2O,则其中C的质量分数为,得,即Y的分子式为C4H10O。1molA和1molH2正好反应,且A能和Br2/CCl4反应,说明A分子中含有CC。结合题目给出的信息,可以确定各物质为:(A)CH2CHCH2CH2OH (
114、B)CH2BrCHBrCH2CH2OH(C) (D和E)各步反应类型为加成反应、取代反应、消去反应、加成反应。B物质中-OH可以发生氧化反应、可以在强酸(浓H2SO4)存在下发生消去反应、可以发生酯化反应;-Br可以在强碱(NaOH)存在下发生消去反应。(2005江苏卷)23.在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为:已知:化合物A,其分子式为C9H10O,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B; B发生臭氧化还原水解反应生成C,C能发生银镜反应; C催化加氢生成D,D在浓硫酸存在下加热生成E; E
115、既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与NaOH溶液反应生成F; F发生臭氧化还原水解反应生成G,G能发生银镜反应,遇酸转化为H(C7H6O2)。请根据上述信息,完成下列填空: 写出下列化合物的结构简式(如有多组化合物符合题意,只要写出其中的一组)A_,C_,E_. 写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式:_。【答案】(1)或或(2)【解析】本题主要考查有机化合物的结构与性质的关系,及考生逻辑思维的严密性。(1)由ABC,知C比A至少减少1个碳原子,且C中含有CHO;又有CDEFG,知G比C又至少减少一个碳原子,由于G能发生银镜反应,且GC7H
116、6O2,所以G的结构简式为(或间、对位);结合A的化学式C9H10O可知C分子中含有8个碳原子,由于E可使溴的CCl4褪色,知E分子中含有C=C,E与FeCl3显色,说明含有酚的结构,结构可能为(间位、对位亦可),D为,C为,同理可推知A的结构为。(2)若C7H6O2除苯环外只有一个取代基则其组成为CHO2,可能为或,若有2个取代基则其组成CH2O2,只能OH和CHO,由此可确定C7H6O2的所有结构简式。(2005上海卷)29、苯酚是重要的化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。 已知:(1)写出C的结构简式 。(2)写出反应的化学方程式 。(3)写出G的结构简式 。(
117、4)写出反应的化学方程式 。(5)写出反应类型: 。(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。(a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c)石蕊试液【答案】(1)(2)(3)(4)(5)加成反应、消去反应(6)a(2004全国卷)29.烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是。B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示。 请回答:(1)A的结构简式是 。(2)H的结构简式是 。(3)B转变为F的反应属于_反应(填反应类型名称)。(4)B转变为E的反应属于_反应(填反应类型名称)。(5)1.16 g H与足量NaHCO3
118、作用,标况下可得CO2的体积是_mL。【答案】(1)(CH3)3CCH2CH3(2)(CH3)3CCH2COOH(3)取代(答氯代烃水解也给分)(4)消去(5)224(2004全国卷)27.芳香化合物A、B互为同分异构体,B的结构简式是。A经、两步反应得C、D和E。B经、两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。(提示:)(1)写出E的结构简式 。(2)A有2种可能的结构,写出相应的结构简式 。(3)F和小粒金属钠反应的化学方程式是 ,实验现象是_,反应类型是_。(4)写出F在浓H2SO4作用下在170发生反应的化学方程式: 。实验现象是_,反应类型是_。(5)写出F与H
119、在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式_。实验现象是_,反应类型是_。(6)在B、C、D、F、G、I化合物中,互为同系物的是_。【答案】(1)(2)(3)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 有气体产生,置换反应(4)CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 有气体产生,消去反应(5) 有香味产生,酯化反应(6)C和F(2004北京卷)26.(1)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化: A分子中的官能团名称是_;A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式_;A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是
120、_。(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)_。加成反应 氧化反应 加聚反应 水解反应“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是_。(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是_。【答案】(1)羟基(2) (3)(2004天津卷)27.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如: .已知丙醛的燃烧热为1815 kJ/mol,丙酮的燃烧热为1789 kJ/mol,试写出丙
121、醛燃烧的热化学方程式 。.上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%,含氢11.6%,B无银镜反应,催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下:回答下列问题:(1)B的相对分子质量是 ;CF的反应类型为 ;D中含有官能团的名称 。(2)D+FG的化学方程式是 。(3)A的结构简式为 。(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物,符合该条件的异构体的结构简式有 种。【答案】.CH3CH2CHO(l)+4O2(g)=3CO2(g)+3H2O(l);H=1815
122、kJ/mol.(1)86 氧化反应 羟基(2)CH3CH2COOH(C2H5)2CHOH CH3CH2COOCH(C2H5)2H2O(3)(CH3CH2)2C=CHCH2CH3(4)3(2004江苏卷)23.含有氨基(NH2)的化合物通常能够与盐酸反应,生成盐酸盐。如: RNH2+HClRNH2HCl(R代表烷基、苯基等)现有两种化合物A和B,它们互为同分异构体。已知:它们都是对位二取代苯;它们的相对分子质量都是137;A既能被NaOH溶液中和,又可以跟盐酸成盐,但不能与FeCl3溶液发生显色反应;B既不能被NaOH溶液中和,也不能跟盐酸成盐;它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种
123、。请按要求填空:(1)A和B的分子式是 。(2)A的结构简式是 ;B的结构简式是 。【答案】(1)C7H7NO2(或写成C7H7O2N)(2)(2004江苏卷)24.环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到: (也可表示为:)实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:请按要求填空:(1)A的结构简式是 ;B的结构简式是 。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:反应 ,反应类型 。反应 ,反应类型 。【答案】(1)(2)消去反应加成反应(2003江苏、广东卷)24.烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化
124、成羧基,例如 化合物AE的转化关系如图1所示,已知:A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物,B有酸性,C是常用增塑剂,D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到),E是一种常用的指示剂酚酞,结构如图2。写出A、B、C、D的结构简式; (1)A: 。(2)B: 。(3)C: 。(4)D: 。【答案】 (2003江苏、广东卷)23.A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%;A只含一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团;A能与乙酸发生酯化反应,但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空: (1)A的分子式
125、是 ,其结构简式是 。(2)写出A与乙酸反应的化学方程式: 。(3)写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。属直链化合物;与A具有相同的官能团;每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是 。【答案】(1)C5H12O4 (2)(3),。(2003全国卷)29.(1)1 mol丙酮酸()在镍催化剂作用下加1 mol氢气转变成乳酸,乳酸的结构简式是_。 (2)与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下,加热失水生成B,由A生成B的化学反应方程式是_。(3)B的甲酯可以聚合,聚合物的结构简式是_。【答案】(1)(2)(3)(2003全国卷)30.根据图示填空:
126、(1)化合物A含有的官能团是_。(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其反应方程式是_。(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_。(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是_。(5)F的结构简式是_。由E生成F的反应类型是_。【答案】(1)碳碳双键,醛基,羧基(2)(3)(4)(5) 酯化反应(2003全国卷)29.(1)1 mol丙酮酸()在镍催化剂作用下加1 mol氢气转变成乳酸,乳酸的结构简式是_。 (2)与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下,加热失水生成B,由A生成B的化学反应方程式是_。(3)B的甲酯可以聚合,聚合物的
127、结构简式是_。【答案】(1)(2)(3)(2003全国卷)30.根据下列图示填空: (1)化合物A含有的官能团是_。(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F,由E转变成F时发生两种反应,其反应类型分别_。(3)D的结构简式是_。(4)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol G,其反应方程式是_。(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_。【答案】(1)碳碳双键,醛基,羧基(2)消去反应、中和反应(3)(4)(5)(2002广东广西卷)21.乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的
128、设计方案合成。 (1)写出A、C的结构简式: (2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是: 请写出另外两个同分异构体的结构简式: 和 【答案】(1)(2)(2002全国卷)23.如图所示,淀粉水解可产生某有机化合物A,A在不同的氧化剂作用下,可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8),B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知,相关物质被氧化的难易次序是:RCHO最易,RCH2OH次之,最难。 请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简
129、式。A: B: C: D: E: F: 【答案】A.HOCH2(CHOH)4CHOB.HOCH2(CHOH)4COOHC.HOOC(CHOH)4COOHD.HOCH2(CHOH)4CH2OH(2002天津、山西、江西卷)23.如图所示:淀粉水解可产生某有机化合物A,A在不同的氧化剂作用下,可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8),B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6)。 已知,相关物质被氧化的难易次序是:RCHO最易,RCH2OH次之,最难。请在下列空格中填写A、B、C、D的结构简式。A: B: C: D: 【答案】A.HOCH2(CHOH)
130、4CHO B.HOCH2(CHOH)4COOH C.HOOC(CHOH)4COOH D.HOCH2(CHOH)4CH2OH(2002江苏河南卷)23.充分燃烧某液态芳香烃X,并收集产生的全部水,恢复到室温时,得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是(相对原子质量:H 1C 12O 16)() A.C10H14B.C11H16C.C12H18D.C13H20【答案】C(2002京皖蒙卷)27.(1)由2个C原子,1个O原子,1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物,H的原子数目最多为个,试写出其中一例的结构简式 。 (2)若某共价化合物分子只含有C、N、H三种元素,且以n(C)和n(N
131、)分别表示C和N的原子数目,则H原子数目最多等于。(3)若某共价化合物分子中只含有C、N、O、H四种元素,且以n(C)、n(N)和c(O)分别表示C、N和O的原子数目,则H原子数目最多等于。【答案】(1)7;(其他合理答案也给分)(2)2n(C)+n(N)+2(3)2n(C)+n(N)+2(2001上海卷)29.为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中加入降凝剂J,以降低其凝固点,扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物,它的合成路线可以设计如下,其中A的氧化产物不发生银镜反应: 试写出:(1)反应类型:a_、b_、p_(2)结构简式:F_、H_(3)化学方程式:DE_E+KJ_【答案】(1
132、)加成 消去 水解(或取代) (2) (3)(2001上海卷)26.标准状况下1.68 L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀质量为15.0 g;若用足量碱石灰吸收燃烧产物,增重9.3 g。 (1)计算燃烧产物中水的质量。(2)若原气体是单一气体,通过计算推断它的分子式。(3)若原气体是两种等物质的量的气体的混合物,其中只有一种是烃,请写出它们的分子式(只要求写出一组)。【答案】(1)m(CO2)=15.0 g6.6 gm(CO2+H2O)=9.3 gm(H2O)9.3 g6.6 g=2.7 g (2)n(CO2)0.15 mol n(H2O)0.15
133、mol 分子中CH12n(无色可燃气体)0.075 mol分子中C原子数2,分子中氢原子数224所以该气体的分子式是C2H4 (3)C4H6和H2(或C3H8和CO、C3H6和CH2O等) 解题思路:因为单一气体为C2H4,现为等物质的量的两种气体之混合物,所以在2 mol混合气体中,应含有4 mol C原子,8 mol H原子,这两种气体可能是C4H6和H2。(2000广东卷)26.(1)今有A、B、C三种二甲苯;将它们分别进行一硝化反应,得到的产物分子式都是C8H9NO2,但A得到两种产物,B得到3种产物,C只得到一种产物。由此可以判断A、B、C各是下列哪一结构,请将字母填入结构式后面的括
134、号中。 (2)请写出一个化合物的结构式。它的分子式也是C8H9NO2,分子中有苯环,苯环上有三个取代基,其中之一为羧基,但并非上述二甲苯的硝化产物。请任写一个:【答案】(1)(C)(A)(B) 或其位置异构体。(2002广东卷)27.已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题。F分子中含有8个原子组成的环状结构。(1)反应中属于取代反应的是(填反应代号)。(2)写出结构简式:E ,F。【答案】(1); (2) (2000上海卷)30.某烃A,相对分子质量为140,其中
135、碳的质量分数为0.857。A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。A在一定条件下氧化只生成G,G能使石蕊试液变红。 已知:试写出:(1)A的分子式 (2)化合物A和G的结构简式:AG (3)与G同类的同分异构体(含G)可能有 种。【答案】(1)C10H20(2)(3)4种(2000上海卷)31.化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应。 试写出:化合物的结构简式:A B D化学方程式:AE AF 反应类型:AE ,AF。【答案
136、】消去(或脱水)酯化(或分子间脱水)(2001全国卷)23.2000年,国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下: 其中代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基是。(1)PPA的分子式是:_。(2)它的取代基中有两个官能团,名称是_基和_基(请填写汉字)。(3)将、H2N、HO在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体,其中5种的结构简式是:请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出OH和NH2连在同一个碳原子上的异构体;写出多于4种的要扣分):_、_、_、_。【答案】(1)C9H13NO (2)羟氨 (3)(2001广东、河南
137、卷)20.某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂,它的相对分子质量为88.0,含C的质量分数为68.2%,含H的质量分数为13.6%,红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基。请写出其结构简式。【答案】(2001京皖蒙卷)24.某一元羧酸A,含碳的质量分数为,氢气、溴、溴化氢都可以跟A起加成反应。试求:(1)A的分子式_。 (2)A的结构简式_。 (3)写出推算过程。【答案】(1)(2)(3)A是一元羧酸,所以A中有COOH,A能与氢气、溴、溴化氢反应,所以分子中有碳碳不饱和键。含碳碳不饱和键的最简化合物是丙烯酸和丙炔酸,但只有丙烯酸的碳的质量分数为50%。所以A为丙烯酸。(2000天
138、津、江西卷)28.有以下一系列反应,终产物为草酸。 ABCDEF已知B的相对分子质量比A的大79,请推测用字母代表的化合物的结构式。C是 ,F是 。【答案】C:CH2CH2 F:(1999全国卷)提示:通常,溴代烃既可以水解生成醇,也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如:请观察下列化合物AH的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),并填写空白:(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:C 、G 、H 。(2)属于取代反应的有(填数字代号,错答要倒扣分) 。【答案】(1)C:C6H5CH=CH2, G:C6H5CHC=CH H:(2)(1999上海卷)有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。它们的
139、相对分子质量相等,可用以下方法合成:请写出:有机物的名称:A 、B 化学方程式:A+DE ,B+GF X反应的类型及条件:类型 ,条件 。E和F的相互关系属 (多选扣分)同系物 同分异构体 同一种物质 同一类物质【答案】A:对苯二甲醇 B:对苯二甲酸,X:取代 光 (1999全国卷)A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物,A水解得B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量,则中正确的是( ) A.M(A)=M(B)+M(C) B.2M(D)=M(B)+M(C)C.M(B)M(D)M(C) D.M(D)M(B)M(C)【答案】D(1998上海卷)化学式为C8
140、H10O的化合物A具有如下性质: A+Na慢慢产生气泡A+ROOCH有香味的产物A 苯甲酸其催化脱氢产物不能发生银镜反应脱水反应的产物,经聚合反应可制得一种塑料制品(它是目前造成“白色污染”的主要来源之一)。试回答:(1)根据上述信息,对该化合物的结构可作出的判断是 (多选扣分)。a.苯环上直接连有羟基 b.肯定有醇羟基c.苯环侧链末端有甲基 d.肯定是芳香烃(2)化合物A的结构简式 。(3)A和金属钠反应的化学方程式 。【答案】(1)b、c(2)(1998上海卷)石油及其分馏产物在供氧不足时燃烧,常常产生CO,这也是常见的大气污染物之一。将某气态烃在5倍体积的纯氧中燃烧,产物通过足量Na2O
141、2并在电火花连续作用下充分反应,生成的气体体积缩小到燃烧后产物体积的3/8(气体体积都在100 以上,1.01105Pa时测定): (1)试写出通式为CxHy的某烃在供氧不足时,燃烧的化学方程式(CO2的系数设定为m)。(2)当m=2时,求该烃的分子式。(3)若1 mol某气态烃在供氧不足时燃烧,产物在足量Na2O2和电火花连续作用下产生3 mol氧气,且固体Na2O2增重范围为90g118g,求烃可能的分子式和燃烧产物CO与CO2的物质的量之比,将结果填入下表烃的分子式n(CO)/n(CO2)【答案】 (1)CxHy+O2mCO1+H2O+(x-m)CO(2)当m=2时,解得:x=4 y=8
142、 所以该烃为C4H8(3)分子式C3H8C4H6以下计算和讨论过程供参考:固体质量总增重(CO2)+W(H2O)+W(CO)28+y+28(x-m)28x+y根据Na2O2增重 9028x+y118讨论得气态烃中x=3时y6;x=4时6。此条件下合理的答案有:C4H6、C4H4、C3H8、C3H6根据燃烧产物通过足量Na2O2产生O2的体积都是3体积 因为xm 所以6-讨论得气态烃中x=3时 y6,x=4时 y4根据条件需同时满足,从而否定C4H4,否定C3H6。所以该烃的可能性为C3H8与C4H6。再根据3,y=8时,m=2 =y=6时,m=3 =(1999广东卷)A是一种邻位二取代苯,相对
143、分子质量180,有酸性。A水解生成B和C两种酸性化合物。B相对分子质量60,C能溶于NaHCO3溶液,并能使FeCl3溶液显色(酸性大小:羧酸碳酸酚水)。试写出A、B、C的结构简式。 A: ,B: ,C: 。【答案】(1999广东卷)已知A、B、C、D、E五种芳香族化合物的分子式都是C8H8O2,请分别写出它们的可能结构式,使满足下列条件。 A.水解后得到一种羧酸和一种醇;B.水解后也得到一种羧酸和一种醇;C.水解后得到一种羧酸和一种酚;D.水解后得到一种羧酸和一种酚,但这种酚跟由C水解得到的酚,不是同分异构体;E.是苯的一取代衍生物,可以发生银镜反应。A: ,B: ,C: ,D: ,E: 。
144、【答案】(说明:答案中A和B可以互换,C和D可以互换;D写成间位或对位均可)(1998全国卷)某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁),它是一种有机酸盐。 (ii)心舒宁结构式中间的圆点表示形成盐。(1)心舒宁的分子式为 。(2)中间体()的结构简式是 。(3)反应中属于加成反应的是 (填反应代号)。(4)如果将、两步颠倒,则最后得到的是:(写结构简式) 。【答案】(1)C23H39NO4(1998全国卷)请认真阅读下列3个反应: 利用这些反应,按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出(A)、(B)、(C)、(D)的结构简式。【答案】(1997全国卷)A、B都是芳香族化合物
145、,1 mol A水解得到1 mol B和1 mol 醋酸。A、B式量都不超过200,完全燃烧含量为65.2%(即质量分数为0.652)。 A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色。 (1)A、B式量之差为 。(2)1个B分子中应该有 个氧原子。(3)A的分子式是 。(4)B可能有的三种结构简式是 、 、 。【答案】(1)42 (2)3 (3)C9H8O4(1997全国卷)通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:下面是9个化合物的转变关系(1)化合物是 ,它跟氯气发生反应的条件A是 。(2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物,的结构简式是 ,名称是 。(3)化合物是重要的定香剂,香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学方程式是 。【答案】