1、课时规范练34生命活动的物质基础有机合成与推断课时规范练第68页基础巩固1.(2019北京石景山高三统一练习)聚碳酸酯高分子材料PC的透光率好,可制作车、船、飞机的挡风玻璃,以及眼镜镜片、光盘、唱片等,其合成反应为:+(2n-1)W下列说法不正确的是()A.合成PC的反应为缩聚反应B.W是甲醇C.和互为同系物D.的核磁共振氢谱有4个吸收峰答案C解析合成PC的反应中生成了高分子化合物和小分子物质,属于缩聚反应,故A正确;由合成反应原理的端基H、OCH3,可推知W是甲醇,故B正确;同系物中官能团的种类和数目要相同,并且苯环的数目也要相同,和不是同系物,故C错误;中有四种不同环境的氢原子,故核磁共振
2、氢谱有4个吸收峰,D正确。2.(双选)以玉米(主要成分是淀粉)为原料制取酒精的流程如下:玉米C12H22O11化合物X酒精下列说法不正确的是()A.C12H22O11属于二糖B.化合物X能发生水解反应C.反应中1 mol化合物X可分解成3 mol乙醇D.欲使发酵液中的乙醇和水分离,可采取的操作是蒸馏答案BC解析淀粉水解生成了C12H22O11,C12H22O11属于二糖,A项正确;化合物X是葡萄糖,葡萄糖属于单糖,不能发生水解反应,B项错误;葡萄糖发酵生成乙醇和二氧化碳,化学方程式为C6H12O62C2H5OH+2CO2,C项错误;从发酵液中分离出乙醇可用蒸馏的方法,D项正确。3.有机分析中,
3、常利用臭氧氧化分解来确定有机物分子中碳碳双键的位置与数目。如:(CH3)2CCHCH3(CH3)2CO+CH3CHO已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化:从B合成E通常经过多步反应,其中最佳次序是()A.水解、酸化、氧化B.氧化、水解、酸化C.水解、酸化、还原D.氧化、水解、酯化答案B解析由I结构简式可知,E为,H为;逆推可知:BCDE为,故B正确。4.胡椒醛衍生物在香料、农药、医药等领域有着广泛用途,以香草醛(A)为原料合成5-三氟甲基胡椒醛(E)的路线如图所示:已知:.酚羟基能与CH2I2发生反应,而醇羟基则不能。.CH3CHO+H2O。(1)反应的类型是。(2)香草醛中含氧
4、官能团的名称为醚键、和。香草醛分子中最多有个碳原子共平面。(3)写出香草醛在加热的条件下与新制氢氧化铜反应的化学方程式:。(4)满足下列条件的香草醛的芳香族类同分异构体共有种(不含立体结构)。不能与氯化铁溶液发生显色反应能与碳酸氢钠溶液反应放出气体1 mol该化合物与足量钠反应产生2 g氢气其中核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子的结构简式为。(5)以香草醛和2-氯丙烷为原料,用四个步骤合成香草醛缩丙二醇()。写出合成流程图(无机试剂和溶剂任用)。合成流程图示例如下:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。答案(1)取代反应(2)醛基羟基8(3)+2Cu(OH)2+2NaOH+C
5、u2O+4H2O(4)4(5)CH3CHCH2解析(1)比较C和D的结构可知,反应是酚羟基上的H原子被取代,属于取代反应。(2)苯环是平面形结构,苯环上的6个碳原子和醛基中的碳原子肯定共面,而单键可以旋转,则甲基中的碳原子可能共面,故最多有8个碳原子共平面。(3)新制氢氧化铜中有过量的NaOH,注意羧基和酚羟基均与NaOH反应。(4)根据条件,说明没有酚羟基;根据条件,说明有羧基;根据条件,说明还含有1个醇羟基。如果苯环上含有1个取代基,应该是CH(OH)COOH,如果苯环上含有2个取代基应该是COOH和CH2OH,有邻、间、对三种,共计4种。核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子,结合
6、香草醛的结构可知其结构简式为。(5)以香草醛和2-氯丙烷为原料,合成香草醛缩丙二醇,可以用2-氯丙烷发生消去反应生成丙烯,再与溴加成、水解得1,2-丙二醇,再与香草醛发生信息中的反应可得产品。能力提升5.(2019江苏南京六校联合体高三联考)化合物是合成中药黄芩中主要活性成分的中间体,合成方法如下:+HCl下列有关叙述正确的是()A.的分子式为C9H10O4B.分子中所有原子均有可能共面C.可用FeCl3溶液鉴别有机物和D.1 mol产物与足量溴水反应,消耗Br2的物质的量为1.5 mol答案B解析根据结构简式,的分子式为C9H12O4,故A错误;分子中含有苯环、碳碳双键和羰基,具有苯、乙烯和
7、甲醛的平面结构,由于碳碳单键可以绕键轴旋转,故分子中所有原子可能共面,B正确;、分子中都含有酚羟基,均可与FeCl3溶液发生显色反应,故不能用FeCl3溶液鉴别有机物和,C错误;分子中含有酚羟基,可与溴发生取代反应,含有碳碳双键,可与溴发生加成反应,1 mol 与足量溴水反应,消耗Br2的物质的量为2 mol,故D错误。6.(2019广东珠海月考)镇痛药物J的合成方法如下:已知:+ClR3+HClR1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH(R1、R2、R3、R4为氢或烃基)(1)B的名称为;F的结构简式为。(2)的有机产物的官能团有;的反应类型为反应。(3)的化学方程式为。(4)已知有一定
8、的反应限度,反应进行时加入吡啶(C5H5N,属于有机碱)能提高J的产率,原因是。(5)有机物K分子组成比F少两个氢原子,符合下列要求的K的同分异构体有种。A.遇FeCl3溶液显紫色B.苯环上有两个取代基(6)是一种重要的化工中间体。以环己醇()和乙醇为起始原料,结合已知信息选择必要的无机试剂,写出的合成路线。(已知:RHCCHRRCOOH+RCOOH,R、R为烃基。用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)答案(1)3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)(2)碳碳双键、氨基取代(3)+CH3OH(4)吡啶显碱性,能与反应的产物HCl发生中和反应,使平衡正向移动,提高J的产率
9、(5)15(6)解析(1)有机物A为CH2CHCH3,与氯气在500 发生取代反应生成CH2CHCH2Cl(B),其名称为3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯);由有机物E的结构简式,结合有机物F的分子式可知,有机物EF脱去二氧化碳得到F的结构简式为。(2)根据有机物的结构简式CH2CHCH2NH2可知,官能团有碳碳双键、氨基;通过有机物C的分子式,并结合反应物CH2CHCH2NH2和ClCH2CH2COOCH3可知,NH2中的2个氢原子被取代,生成氯化氢,所以的反应类型为取代反应。(3)根据题给信息可知:有机物C在乙醇钠作用下,发生反应生成;化学方程式为+CH3OH。(4)吡啶(C5H5N,属于有
10、机碱)显碱性,能与反应的产物HCl发生中和反应,使平衡正向移动,提高J的产率。(5)有机物F为,有机物K分子组成比F少两个氢原子,分子式为C8H11NO。A.遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基;B.苯环上有两个取代基,一个必须是酚羟基;具体结构如下:苯环上连有OH和CH2CH2NH2的结构有3种;苯环上连有OH和CH3CH(NH2)的结构有3种;苯环上连有OH和CH3NHCH2的结构有3种;苯环上连有OH和CH3CH2NH的结构有3种;苯环上连有OH和(CH3)2N的结构有3种;共计有15种。(6)发生消去反应生成环己烯,环己烯在酸性条件下被高锰酸钾溶液氧化为,该有机物再与乙醇发生酯化反应生
11、成,最后根据信息R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH,在乙醇钠作用下发生反应生成。拓展深化7.(2019湖南长沙第一中学高三月考)某新型药物H()是一种可用于治疗肿瘤的药物,其合成路线如图所示:ACDC9H10O3EFH已知:(1)E的分子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色;(2)RCOOH;(3)+R1NH2+HBr(以上R、R1均为烃基)。请回答下列问题:(1)A的结构简式为;E的官能团的名称为。(2)的反应类型是;的反应条件是。(3)写出CD的化学方程式:。(4)写出F+GH的化学方程式:。(5)E有多种同分异构体,同时满足下列条件的E的同分异构体有(考虑顺反异构)种。
12、.能发生银镜反应;.能发生水解反应;.分子中含的环只有苯环。(6)参照H的上述合成路线,设计一条由乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线。答案(1)碳碳双键、羧基(2)加成反应浓硫酸、加热(3)+O2+H2O(4)+HBr(5)5(6)CH3CHOCH3COOHCH3CONHCH(CH3)2解析根据流程分析,A为,C为,D为,E为,F为,G为,H为。(1)根据A到B的转化关系,由B逆推出A为,E为,E中官能团为碳碳双键、羧基。(2)由流程可知,A到B的反应发生在碳碳双键上,故为加成反应;D为,E为,D到E发生的是消去反应,反应条件是浓硫酸、加热。(3)CD的化学方程式:+O2+H2O。(4)F+GH的化学方程式:+HBr。(5)E的分子式为C9H8O2,E的同分异构体能发生银镜反应,能发生水解反应,说明含有甲酸酯的结构;分子中含的环只有苯环,说明苯环侧链含有碳碳双键。只有一个取代基时,取代基可以是HCOOCHCH或;有2个取代基时,取代基可以为CHCH2和OOCH,有邻、间、对三种结构,故符合条件的同分异构体有5种。(6)参照H的上述合成路线,由乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线为:CH3CHOCH3COOHCH3CONHCH(CH3)2。
