1、1(2018云南统一检测)随着环境污染的加重和人们环保意识的加强,生物降解材料逐渐受到了人们的关注。以下是PBA(一种生物降解聚酯高分子材料)的合成路线:已知:烃A的相对分子质量为84,核磁共振氢谱显示只有1组峰,不能使溴的四氯化碳溶液褪色。化合物C中只含一个官能团。R1CH=CHR2R1COOHR2COOH。RCCH。请回答下列问题:(1)由A生成B的反应类型为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)E的结构简式为_。(4)F的名称为_(用系统命名法);由D和F生成PBA的化学方程式为_;若PBA的平均聚合度为70,则其平均相对分子质量为_。(5)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有
2、_种。(不含立体异构)链状化合物能发生银镜反应氧原子不与碳碳双键直接相连其中,核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积比为21的是_(写结构简式)。(6)若由1,3丁二烯为原料(其他无机试剂任选)通过三步制备化合物F,其合成路线为_。2(2017开封一模)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用,可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转化为D和水杨酸。提示:CH3CH=CHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOH请回答下列问题:(1)化合物A中官能团的名称为_;化合物D的化学
3、名称是_。(2)BC的化学方程式为_,该反应类型为_,该反应步骤的目的是_。(3)化合物E有多种同异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种;其中核磁共振氢谱有5组峰,且面积之比为11222的同分异构体的结构简式为_。(4)已知RCH=CH2RCH2CH2Br。请设计合理方案用合成(用反应流程图表示,并注明反应条件)。例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2=CH2CH2CH23(2017焦作一模)有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。已知以下信息:RCHO。RCOOHRCOOR(R、
4、R代表烃基)。X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y。化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。回答下列问题:(1)X的含氧官能团的名称是_,X与HCN反应生成A的反应类型是_。(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3,其结构简式是_。(3)X发生银镜反应的化学方程式是_。(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_。(5)的同分异构体中:能发生水解反应;能发生银镜反应;能与氯化铁溶液发生显色反应;含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有_种(不考虑立体异构),写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式_。(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他
5、试剂任选)。(合成路线常用的表示方式:AB目标产物)4香料G的一种合成工艺如下图所示。核磁共振氢谱显示A有两种峰,其面积之比为11。已知:CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2CH3CHOCH3CHOCH3CH=CHCHOH2O请回答下列问题:(1)A的结构简式为_,G中官能团的名称为_。(2)检验M已完全转化为N的实验操作是_。(3)有学生建议,将MN的转化用KMnO4(H)代替O2,老师认为不合理,原因是_,(4)写出下列转化的化学方程式,并标出反应类型。KL:_反应类型为_。(5)F是M的同系物,比M多一个碳原子。满足下列条件的F的同分异构体有_种。(不考虑立体异构)能发生银
6、镜反应能与溴的四氯化碳溶液加成苯环上有2个对位取代基(6)以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油(丙三醇),请设计合成路线(其他无机原料任选)。请用以下方式表示:AB目标产物5(2018山西省重点中学高三理综)双安妥明可用于降低血液中的胆固醇含量,该物质的合成路线如图所示:已知:.RCH2COOH.RCH=CH2RCH2CH2Br.C的密度是同温同压下H2密度的28倍,且有一个甲基支链;I能发生银镜反应且1 mol I能与2 mol H2发生加成反应;K的结构具有对称性。试回答下列问题:(1)A的结构简式为_,J中所含官能团名称为_。(2)D的名称为_。(3)反应DE的化学方程式为_,反应类型是_。
7、(4)HK双安妥明的化学方程式为_。(5)L为比H的相对分子质量小14的同系物的同分异构体,苯环上有两个取代基,苯环上一氯代物只有两种,能与氯化铁反应显紫色且属于酯,符合要求的有机物L有_种。(6)利用上述框图信息由CH3CH2CH2OH合成CH3CH2CH2OOCCH2COOCH2CH2CH3,请写出合成路线图(合成过程无机物任选)。答案精析1(1)取代反应(2)NaOHNaBrH2O(3)HOCH2CCCH2OH(4)1,4丁二醇nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2(CH2)2CH2OH(2n1)H2O14 018(5)6OHCCH2CH2CHO(6)CH2=CHCH=CH2BrCH
8、2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH或CH2=CHCH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrHOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH解析根据烃A的相对分子质量为84,可以推出A的分子式为C6H12,根据核磁共振氢谱只有1组峰,可知分子中只有一种类型的氢原子,根据不能使溴的四氯化碳溶液褪色,可知分子中不含碳碳双键,则A为;根据流程图,可推出B为,C为;结合已知信息,可推出D为HOOC(CH2)4COOH;结合已知信息及F的分子式,可推出E为HOCH2CCCH2OH,则F为HOCH2CH2CH2CH2OH,PBA为。(5)根据
9、能发生银镜反应,可知含有醛基或甲酸酯基,结合、,满足条件的同分异构体有、HOCH2CH=CHCHO、OHCCH2CH2CHO、HCOOCH2CH=CH2,共6种,其中核磁共振氢谱中峰面积之比为21的是OHCCH2CH2CHO。2(1)碳碳双键,酯基乙二酸(或草酸)(2) 取代反应保护酚羟基,使之不被氧化(3)9、(4) 3(1)醛基加成反应(2)(3)C6H5CHO2Ag(NH3)2OHC6H5COONH42Ag3NH3H2O(4)2NaOHH2O(5)3(6)CH3CH2OHCH3CHO解析根据扁桃酸的结构简式结合信息不难推出A为,X为,则C为,由信息可知D为。高聚物是由和缩聚而成的,结合信
10、息知F为,则E为。DEG,则G的结构简式为。由信息可知,化合物Y是X与H2反应的生成物,结合扁桃酸和B的分子式可推知Y应为则B为扁桃酸与Y的酯化反应产物,结构简式为。(5)的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;还能发生水解反应和银镜反应,说明含有甲酸酯(HCOO)结构;再根据含氧官能团处在对位,可写出、三种结构,其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的是。(6)由C2H5OH合成涉及碳链的增长,可利用信息。将C2H5OH氧化为CH3CHO,再由CH3CHO与HCN反应,再经水解即得乳酸。4(1)碳碳双键、酯基(2)取少量M于试管中,滴加稀NaOH至溶液呈碱性,再加新制的Cu(O
11、H)2加热,若没有砖红色沉淀产生,说明M已完全转化为N(其他合理操作均可)(3)KMnO4(H)在氧化醛基的同时,还可以氧化碳碳双键(4)CH3CHO加成反应(5)6(6)CH2=CHCH3CH2=CHCH2Br5(1)(醇)羟基和醛基(2)2甲基1溴丙烷(3)(CH3)2CHCH2BrNaOH(CH3)2CHCH2OHNaBr取代反应(4)2HOCH2CH2CH2OH2H2O(5)6(6)CH3CH2CH2OHCH3CH2COOHCH3CHBrCOOHCH2=CHCOOHBrCH2CH2COOHHOCH2CH2COOHHOOCCH2COOHCH3CH2CH2OOCCH2COOCH2CH2CH3解析由双安妥明的结构简式可逆推出H为OCCH3CH3COOH,K为HOCH2CH2CH2OH,再由已知逆推,可知B为苯酚钠,A为苯酚,G为CCH3CH3BrCOOH,F为CH3CHCOOHCH3,E为CH3CHCH2OHCH3,D为CH3CHCH2BrCH3,C为CH3CCH3CH2,由K和已知逆推,J为HOCH2CH2CHO,为CH2=CHCHO。