1、成才之路 化学路漫漫其修远兮 吾将上下而求索人教版 选修烃的含氧衍生物 第三章 第三节 羧酸 酯第三章 第2课时 酯新知识导学探究2新思维名师讲堂3新考题随堂自测4新视点专家博客6新提升达标作业5新情境激趣入题1新情境激趣入题当你穿行在水果店时会闻到一阵阵沁人心脾的水果芳香。要是你把香焦、苹果、桃子等水果放在房间里，室内很快会香气扑鼻。如果你再尝一口熟透了的水果更会觉得满口异香，余味未尽。这是为什么呢？新知识导学探究新知导学1酯的定义酯是羧酸分子_被_取代后的产物，简写为_，R 和 R可以_，也可以_。羧酸酯的特征性结构是_，官能团名称为_。羧基中的OHORRCOOR相同不同 酯基2酯的性质(
2、1)酯的密度一般比水_，_溶于水，_溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是具有_的_体，存在于各种水果和花草中。(2)在酸或碱存在条件下，酯能发生_，生成相应的_和_。如乙酸乙酯的水解反应方程式为：酸性条件下：_。碱性条件下：_。小难易芳香气味液水解反应酸醇CH3COOC2H5H2O稀硫酸CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH在酸存在的条件下酯的水解是_反应；而在碱性条件下酯的水解是_的。酯的水解反应也是_反应的一种。乙酸乙酯水解实验中，用7080的_加热，而不是用酒精灯直接加热。可逆不可逆取代水浴在实验室里用乙酸、无水乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯。该实验为
3、了提高乙酸乙酯的产率，可作一些改进。下图为制取乙酸乙酯的改进装置。自主探究(1)如何配制乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液？(2)浓硫酸的作用是什么？(3)饱和碳酸钠溶液的作用是什么？(4)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热，取下小试管，充分振荡，静置。振荡前后的实验现象是什么？(5)与教材中采用的实验装置的不同之处是：本实验采用了球形干燥管代替长导管，并将干燥管的末端插入了饱和碳酸钠溶液中。在此处球形干燥管有什么作用？(6)还有哪些装置可以防止倒吸？提示：(1)将浓硫酸慢慢加入到无水乙醇中，边滴边振荡，然后加入乙酸。(2)作催化剂和吸水剂。(3)除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇，降低乙
4、酸乙酯的溶解度。(4)试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸，充分振荡时，乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中，乙酸与Na2CO3反应生成CO2气体，使溶液的碱性降低，液体的红色变浅或变为无色，而有机层的总量减少，厚度变薄。同时闻到果香味。(5)防止倒吸，使乙酸乙酯蒸气充分冷凝。(6)下面是一些防倒吸的装置。新思维名师讲堂1酯化反应的规律羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。羧酸与醇酯化反应的规律和类型教材点拨2酯化反应的类型(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应CH3COOHC2H5OH浓硫酸CH3COOC2H5H2O(2)多元羧酸与
5、一元醇之间的酯化反应(3)多元醇与一元羧酸之间的酯化反应(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：浓硫酸HOOCCOOCH2普通酯CH2OHH2O 浓硫酸 2H2OnHOOCCOOHnHOCH2CH2OH 一定条件2nH2O(5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如：浓硫酸 H2O 浓硫酸 2H2On 一定条件nH2O提示：所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热，酯化反应为可逆反应，书写化学方程式时用“”；利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点可以确定有机物中羟基位置；在形成环酯时，酯基中只有一个 O 参与成环。有机
6、高分子材料聚酯纤维可由二酸与二醇通过缩聚形成。如100个乙二酸分子与100个乙二醇分子发生缩聚，当形成一条聚酯链时，其(平均)式量达到最大(如图所示，其式量为11 681)。典例透析为降低聚酯链的长度与平均式量，可调整乙二酸与乙二醇的相对用量，使形成的聚酯链两端均为相同基团，从而无法再连接增长。现有 100 个乙二醇分子与 105 个乙二酸分子恰好完全反应，且聚酯链无法再增长。导学号 06050476(1)共形成_条聚酯链。(2)计算所得聚酯的平均式量。【答案】(1)5(2)2 382【解析】(1)要使形成的聚酯链两端均为相同基团，根据乙二酸和乙二醇的用量，只要二者相差 1 个分子即可。现乙二
7、醇比乙二酸多 5 个分子，因此总共形成 5 条聚酯链，即平均为20 个乙二酸与 21 个乙二醇形成 1 条链。(2)形成 5 条聚酯链，共 脱 去200分 子 水，因 此 平 均 式 量 为90100621051820052 382。(或根据平均 20 个乙二酸与 21 个乙二醇形成一条链，脱去 40 分子水，平均式量为9020622118402 382)。变式训练1(2015山西四校联考)有机物 A(分子式为 C3H5O2Cl)与NaOH 水溶液共热并酸化后得有机物 B(分子式为 C3H6O3)，在适当条件下，2 分子 B 发生酯化反应可生成 1 分子 C，则 C 的结构简式不可能是 导学号
8、 06050477()ACH3CH(OH)COOCH(CH3)COOHBCH3CH(OH)COOCH2CH2COOH 解析：依题意，C若发生酸性水解只生成一种物质B(分子式为C3H6O3)，可见B项不符合此要求。答案：B1酯化反应和酯的水解反应的理解(1)酯化反应酯化反应一般是羧酸脱羟基醇脱氢，即羧酸分子中的羟基跟醇分子中羟基上的氢结合成水，其余部分互相结合成酯。如：酯的性质 羧酸、酯的同分异构体教材点拨H18OR浓H2SO4 H2O(2)酯的水解酯的水解是酯分子中来自酸的部分与水中的OH 结合成羧酸，来自醇的部分(RO)与水中的氢结合成醇。即酯的水解是酯化反应的逆反应。HOH浓H2SO4 2
9、羧酸、酯的同分异构体同碳原子的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体。在书写时，主要通过变换两侧的碳原子来完成。以写 C5H10O2的同分异构体为例：(1)首先应找无支链的羧酸，然后减碳加支链，当支链都加在的左侧时，都为羧酸。CH3CH2CH2CH2COOH 共四种羧酸。(2)当减去的 C 加在的右侧时，变为酯。继续减C 加支链，直到左侧为 H 为止。共 9 种酯。典例透析(2015内蒙古包头一中测试)某酯 A，其分子式为C6H12O2，已知又知 B、C、D、E 均为有机物，D 不与 Na2CO3 溶液反应，E 不能发生银镜反应，则 A的结构可能有 导学号 06050478()A5 种 B4 种C3
10、种D2 种【答案】A【解析】本题主要考查酯的水解反应及有关物质的结构和性质。难度中等。E 为醇 D 氧化后的产物，不能发生银镜反应，则 E 只能为酮，所以 D 一定不能为伯醇，只能为仲醇，(因 D 还能发生催化氧化)，D 这种醇可以为这五种醇，对应的酯 A就有 5 种。解析：当苯环上有一个甲基时，将COOH变为OOCH得到的甲酸酚酯有3种(邻、间、对)；当苯环上只有一个支链时，有乙酸酚酯、苯甲酸甲酯、甲酸苯甲酯3种。答案：D变式训练2有多种同分异构体，其中属于酯类且结构中含苯环的同分异构体有 导学号 06050479()A3 种B4 种C5 种D6 种新考题随堂自测答案：B1 下 列 有 关
11、羧 酸 和 酯 的 叙 述 中，正 确 的 是导学号 06050480()A羧酸与饱和酯的通式均可以用 CnH2nO2 表示B酯都能发生水解反应C羧酸的酸性都比碳酸弱D羧酸易溶于水，酯均难溶于水答案：D2能发生银镜反应，并与丙酸互为同分异构体的物质是导学号 06050481()A丙醛 B丙酮C乙酸甲酯 D甲酸乙酯3如图是某只含有 C、H、O 元素的有机物的简易球棍模型。下列关于该有机物的说法正确的是 导学号 06050482()A该物质的名称是丙酸甲酯B该物质的分子式为 C3H8O2C该物质的密度大于水，且易溶于水D该物质含有碳碳双键，能跟氢气发生加成反应解析：根据有机物的球棍模型和价键规则，
12、可以判断该有机物的结构简式为CH3CH2COOCH3，是丙酸甲酯，A正确。根据其结构可得出该物质的分子式为C4H8O2，B错误；丙酸甲酯不溶于水，密度小于水，C错误。该物质中不含碳碳双键，D错误。答案：A4(2015江西宜春月考)分析下表中各项的排布规律。有机物 X 是按此规律排布的第 19 项，下列有关 X 的组成、性质的说法中肯定错误的是 导学号 06050483()12345678CH4 CH2O CH2O2 CH4O C2H6 C2H4O C2H4O2 C2H6O是戊酸 是戊醇 是丁酸甲酯 在稀硫酸中易变质 一定能与钠反应ABCD解析：本题考查有机物的组成和性质，意在考查考生对有机物组
13、成和性质的理解能力。根据表中有机物的分子式，可以发现四个有机物为一组，按照CnH2n2、CnH2nO、CnH2nO2、CnH2n 2O的顺序排布(n表示组数)，第19项X的分子式为C5H10O2，为羧酸或酯。若X为酯，则X在稀硫酸中发生水解反应易变质，但不能与钠反应。肯定错误的有，A项符合题意。答案：A5(2015试题调研)把转化为的方法是 导学号 06050484()A通入足量的 SO2 并加热B与足量 NaOH 溶液共热后，通入足量 CO2C与盐酸共热后，加入足量的 NaOH 溶液D与稀硫酸共热后，加入足量 Na2CO3 溶液解析：通入足量的SO2并加热时可以使酯在酸性条件下水解，并将羧酸
14、钠转化为羧酸，A选项不正确；与足量NaOH溶液共热后，得到的是羧酸钠及酚钠，再通入足量二氧化碳，可以使酚钠转化为酚，B选项正确；与盐酸共热后，加入足量的NaOH溶液得到的是羧酸钠与酚钠，C选项不正确；与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液，酚能与碳酸钠反应生成酚钠，D选项不正确。答案：B误区警示：要看清酯的水解是在酸性条件下还是在碱性条件下，酸性条件下为可逆过程，生成羧酸与醇，碱性条件下可以水解完全，生成羧酸盐与醇，特别情况如本题，酚酯在碱性条件下水解得到的是羧酸盐与酚盐。另外注意常见有机酸与无机 酸 的 酸 性 强 弱 顺 序 为 草 酸 H2SO3 HCOOH CH3COOHH2CO3H
15、SO3 HCO3。6某有机物 M 的球棍模型如图所示：导学号 06050485(1)请写物质 M 的分子式_。(2)M 在一定条件下，可以发生水解反应，生成 A、B 两种物质(它们的相对分子质量关系为 AB)。B 可以用以下方法制得：XHClY,Z氧化W氧化B其中 W 能发生银镜反应。则属于_反应；属于_反应(填反应类型)；写出 W 发生银镜反应的化学方程式_。(3)1 mol A 分别与 Na、NaOH 溶液反应，所需 Na、NaOH物质的量的最大值之比是_。(4)A中的官能团名称是_、_；请 写 出 M 在 酸 性 条 件 下 水 解 的 化 学 方 程 式_；A有多种同分异构体，请写出具
16、有下列条件的一种同分异构体的结构简式_。a两种官能团、且其环上的一氯代物只有2种；b.遇FeCl3溶液显紫色；c.能与碳酸氢钠溶液反应。解析：根据有机物的成键原则可以确定 M 的分子式为C10H10O4；M 水解生成物质 A 和 B，根据相对分子质量大小关系可以确定 B 是 CH3COOH，这样就可以确定 W 为 CH3CHO；A 的结构简式为根据 A 的结构简式就可以完成要解决的问题。答案：(1)C10H10O4(2)加成 取代(水解)CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O(3)21(4)羟基 醛基H2O无机酸CH3COOH新提升达标作业（点此链接）新视点专家博客如何除去鱼腥味烧鱼时为了除去鱼腥味，可加入黄酒、醋、生姜、葱。鱼腥味是由三甲胺(CH3)3N产生的，黄酒中的乙醇溶解三甲胺，加热过程中三甲胺和酒精一起被蒸发，达到去腥的目的。醋能使鱼骨软化，还可与乙醇反应生成乙酸乙酯(黄酒中也含酯)，有香味。姜是醇酮合成体、葱的辛辣味都可去腥。因此烧鱼时常加入这几种调料。
