1、第6讲高分子化合物和有机合成考纲要求1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。3.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。4.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。考点一有机高分子化合物概述1高分子化合物的概念高分子化合物是相对小分子而言的，相对分子质量达几万到几百万甚至几千万，通常称为高分子化合物，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。2高分子化合物的结构特点(1)高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结构单元重复连接而成。如聚乙烯中：聚乙烯的结构单
2、元(或链节)为CH2CH2。n表示每个高分子化合物中链节重复的次数，叫聚合度。n越大，相对分子质量越大。合成高分子的低分子化合物叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。(2)根据结构中链节连接方式分类，可以有线型结构和体型结构。聚乙烯、聚氯乙烯中以CC单键连接成长链。淀粉、纤维素中以CC键和CO键连接成长链。(这些长链结构相互缠绕使分子间接触的地方增多，分子间的作用就大大增加)硫化橡胶中，长链与长链之间又形成键，产生网状结构而交联在一起。3高分子化合物的基本性质(1)溶解性线型结构高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢。体型结构高分子(如橡胶)则不易溶解，只有一定程度的胀大
3、(溶胀)。(2)热塑性和热固性加热到一定温度范围，开始软化，然后再熔化成可以流动的液体，冷却后又成为固体热塑性(如聚乙烯)。加工成型后受热不再熔化，就叫热固性(如电木)。(3)强度高分子材料强度一般比较大。(4)电绝缘性通常高分子材料的电绝缘性良好，广泛用于电器工业上。(5)特性有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某些特殊需要的领域；有些高分子材料易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易分解等。4高分子材料的分类1食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正
4、确的是 ()APE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化BPE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色C焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HClD废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染答案B解析聚氯乙烯是氯乙烯单体通过聚合反应而制备的，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，而是烃的衍生物，B错。2橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。为了增加某些橡胶制品的强度，加工时往往需要进行硫化处理。即将橡胶原料与硫黄在一定条件下反应；橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，加工时硫化程度最高的是()A橡皮筋 B汽车外胎C普通气球 D医用乳胶手套答案
5、B解析橡皮筋和普通气球的弹性好，所以硫化程度小；汽车外胎与医用乳胶手套相比，前者要承受更大的压力，所以制汽车外胎的橡胶硫化程度最高。3某高分子化合物的部分结构如下：是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是 ()A该高分子化合物的链节为B该化合物的分子式是C3H3Cl3C形成该化合物的单体是CHCl=CHClD该化合物的结构简式可写为CHCl答案C解析碳碳单键是可以转动的，该高分子化合物是由许多重复的结构单元组成，这些重复的结构单元来源于含有双键的物质，即打开双键中的一条共价键，形成重复的结构单元，故M应为CHCl=CHCl形成的重复结构单元，即链节为，则该高分子的结构简式可写
6、成：CHClCHCl，该有机高分子化合物的分子式可写为CnHnCln或(CHCl)n。4聚苯乙烯的结构为，试回答下列问题：(1)聚苯乙烯的链节是_，单体是_；(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该高聚物的聚合度n为_；(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：它_(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有_(填“热塑”或“热固”)性。答案(2)500(3)能热塑解析有机高分子化合物的性质与其结构有关，根据其结构特点可推知其溶解性、热塑性和热固性。(2)高分子化合物的相对分子质量链节的相对分子质量聚合度，故n500。(3)线型高分子化合物能溶于有机溶剂，具
7、有热塑性。考点二合成有机高分子1加聚反应不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应，如生成聚乙烯的化学方程式为nCH2=CH2CH2CH2。2缩聚反应有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应，如生成的单体为。3应用广泛的高分子材料(1)塑料工业生产聚氯乙烯的化学方程式为nCH2=CHClCH2CHCl。(2)合成纤维合成涤纶的化学方程式为(3)合成橡胶合成顺丁橡胶的化学方程式为nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2。题组一合成有机高分子化合物的性质和用途1上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关，再次表明HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保温材料等易燃装修材
8、料已经成为造成火灾的罪魁祸首，下列有关说法正确的是()A聚氨酯保温材料能耐高温B聚氨酯属于加聚型高分子材料C聚氨酯属于混合物D聚氨酯材料有固定的熔点答案C解析因聚氨酯易燃烧，A错；由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物，B错；聚氨酯属于高分子合成材料，是混合物，C对、D错。2所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，一律不得免费提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025毫米的塑料购物袋(简称超薄塑料购物袋)。下列说法不正确的是()A在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，减少“白色污染”C聚氯乙烯
9、塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来包装需长时间保存的食品D用于食品包装的塑料制品，属于热塑性塑料，可回收再利用答案C解析聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质，不能用来长时间包装食品，C选项说法不正确。题组二单体的判断3下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是 ()答案D解析A、B、C中均为加聚反应；D中因有OH、COOH，故发生了缩聚反应。4聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是()A聚乳酸是一种纯净物C聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D聚乳酸是一种酸性高分子材料答案B解析高分子聚合物为混合物，A错；由聚乳酸的结构可知，该物质是由羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，
10、故B正确，C错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D错。5下面是一种线型高分子的一部分：由此分析，这种高分子化合物的单体至少有_种，它们的结构简式为_。答案5 解析从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构的结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。据长链可以得知结合处为，则断裂处亦为，断裂后部分加羟基，其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简式。方法技巧找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。(1)加聚反应的特点。单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙
11、烯酸、异戊二烯等)；高分子链节与单体的化学组成相同；生成物只有高分子化合物，一般形成线形结构。(2)缩聚反应的特点。单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH、COOH、NH2、X等)；缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。考点三有机合成中的综合分析1有机合成题的解题思路2合成路线的选择(1)中学常见的有机合成路线一元合成路线：RCH卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯二元合成路线：芳香化合物合成路线：(2)有机合成中常见官能团的保护酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa(或
12、OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。3碳架的构建(1)链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示：与HCN的加成反应(2)链的减短脱羧反应：RCOONaNaOHRHNa2CO3。水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。烃的裂化或裂
13、解反应：C16H34C8H18C8H16；C8H18C4H10C4H8。(3)常见由链成环的方法二元醇成环羟基酸酯化成环氨基酸成环二元羧酸成环4有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入(2)官能团的消去通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(OH)。通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。通过消去反应或水解反应消除卤素原子。(3)官能团的转化利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH)醛羧酸。通过不同的反应途径增加官能团的个数，如通过不同的反应，改变官能团的位置，如1丙烯酰胺(H2C=CHCONH2)具有中等毒性，它对人体可造成神经毒性和遗传毒性。丙烯酰胺
14、主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热(120 以上)烹调过程中形成，特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有用的聚丙烯酰胺类物质。回答下列问题：(1)D的结构简式为_，F的结构简式为_。(2)指明下列反应类型：AB_，CD_。(3)丙烯酰胺有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体：_。(4)写出DE的化学方程式：_。2分子C在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环，该反应的化学方程式为_。答案(1)H2C=CHCOOH (2)水解反应消去反应(3)H2C=CHNHCHO、H2C=C(NH2)CHO、H2NHC=CHCHO解析由F为聚丙烯酰胺可知E为
15、CH2=CHCONH2，结合B为葡萄糖，C分子中不饱和度为1，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，可知D为H2C=CHCOOH，F为，AB发生水解反应，CD发生消去反应。2工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯()，其过程如下：据合成路线填写下列空白：(1)有机物A的结构简式：_，B的结构简式：_。(2)反应属于_反应，反应属于_反应。(3)和的目的是_。(4)写出反应的化学方程式：_。答案(2)氧化酯化(或取代)(3)保护酚羟基，防止被氧化解析此题可采用“顺推法”和“逆推法”相结合的方式，反应是甲苯与Cl2的取代反应，可知A是卤代烃，从反应的产物可知反应是一个卤代烃的水解反应，这样我们就可直接推出有
16、机物A。B、C两种物质的推断应结合起来，反应是B与C2H5OH的反应，而最后的产物是对羟基苯甲酸乙酯()，说明反应是酯化反应；那么反应是引入COOH的反应，这样我们就推出有机物B和C。从是氧化反应知，反应和的目的是保护酚羟基，防止被氧化。3(15分)分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现_种峰；峰面积比为_。(2)C物质的官能团名称_。(3)上述合成路线中属于取代反应的是_(填编号)。(4)写出反应、的化学方程式：_；_。(5)F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物
17、质结构简式：属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；其中一个取代基为CH2COOCH3：_。研评分细则，向规范要成绩学生案例失分原因(2)不按要求回答，扣2分(3)有一个出错，倒扣1分(4)写成了离子方程式扣2分，漏写反应条件扣1分(5)在书写同分异构体时，由于不细心，连接方式出错，超过了碳的“四价”原则，扣2分标准答案(1)4(2分)3232(没有顺序)(1分)(2)羟基、羧基(2分)(3)(3分)得失点评(1)在回答官能团时，一定要按要求回答。(2)回答反应类型时：若回答反应名称，一定要完整，如“加成反应”不能写成“加成”；若回答个数时，不
18、要多答，否则倒扣分。(3)要熟记常见有机反应的反应条件。(4)书写有机物结构简式时，要注意连接方式及碳的四价原则，平时养成规范书写的习惯。探究高考明确考向1(2013浙江理综，29)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚：回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_。A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应B不发生硝化反应C可发生水解反应D可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂_。(3)写出BC的化学方程式_。(4)写出化合物F的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_(写出3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原
19、子。能发生银镜反应。(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案(1)CD(2)浓HNO3/浓H2SO4解析根据柳胺酚的结构推知F的结构为；E为；根据反应条件及已知信息从到E的变化为(1)柳胺酚属于多官能团化合物，酰胺水解、酚羟基都能消耗NaOH，苯环上能发生硝化反应和溴代反应。(5)甲酸苯酚酯物质苯环上的氢原子种类是两种或四种，不可能出现三种。因而F的符合条件的同分异构体分别为 2(2013山东理综，33)聚酰胺66常用于生产帐蓬、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利
20、用下列路线合成：(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为_。(2)D的结构简式为_；的反应类型为_。(3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及_。(4)由F和G生成H的反应方程式为_。答案(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反应(3)HNO3、AgNO3溶液解析结合题给反应信息及聚酰胺66的合成路线，推断各物质的分子结构及发生反应的类型，分析、解决相关问题。(1)B的分子式为C4H8O，能与银氨溶液发生反应的B的同分异构体中含有CHO，则剩余部分基团为C3H7(即丙基)，而C3H7的结构有两种：CH2CH2CH3
21、和CH(CH3)2，因此符合条件的B的同分异构体为CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。(2)分析CDE转化过程中各物质所含官能团的变化可知，C与HCl发生取代反应，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再与NaCN发生取代反应生成E，反应为取代反应。(3)D为ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能团为Cl，可先在NaOH溶液中发生水解反应，再加稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根据生成的白色沉淀确定D中含有氯原子。(4)由题给信息可知，E在H2O、H条件下发生水解反应，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E在Ni催化作用下，与H2发生加成反应
22、，生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)，F和G发生缩聚反应生成H(聚酰胺66)。练出高分1下列有关说法正确的是 ()聚氯乙烯可使溴水褪色合成纤维完全燃烧只生成CO2和H2O甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料A B C D答案B解析聚氯乙烯不含碳碳双键，不能使溴水褪色，错误；合成纤维除含C、H、O外，有的还含有其他元素，如腈纶含氮元素、氯纶含氯元素等，完全燃烧时不止生成CO2和H2O，错误；甲醛、乙二醇可发生缩聚反应生成高分子化合物，氯乙烯可发生加聚反应生成高分子化合物，正确；光导纤维为二氧化硅，合成纤维为有机材料，错误。2
23、下列关于高分子化合物的说法正确的是 ()A合成高分子化合物的小分子就是高分子的链节B缩聚反应的产物只有高分子C聚乙烯具有热塑性答案C解析缩聚反应除生成高分子化合物外，还生成小分子，B不正确；1 mol 含有n mol的酯基，完全水解需n mol NaOH。3下列说法正确的是()A氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃D乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应答案C解析氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错；聚苯乙烯的结构简式为，B错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为CH2CH2，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。4下列有关叙述不正确的是()
24、A等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗氧气的量相等BPVC的单体可由PE的单体与氯化氢加成制得C倡导人们在购物时使用纸袋或布袋，最好不用塑料袋，是为了防止白色污染D鉴别PE和PVC时，可将其放入试管中加强热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，若试纸变红，则为PVC；若不变红，则为PE答案B解析PE、PVC的单体分别为CH2=CH2、CH2=CHCl，CH2=CHCl可由乙炔与HCl加成制得，而乙烯与HCl加成生成CH3CH2Cl，B错。5有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，这种醇也可通过消去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物，这种醇的结构简式为()ACH2=CHCH2OHBCH3C
25、H(OH)CH2OHCCH3CH2OHDCH2ClCHClCH2OH答案B6工程塑料PBT的结构简式为，下列有关PBT的说法正确的是()APBT是加聚反应得到的高分子化合物BPBT分子中含有羧基、羟基和酯基CPBT的单体中有芳香烃DPBT的单体均能与Na、NaOH、Na2CO3反应答案B解析PBT是一种高分子化合物，是通过缩聚反应得到的，A错误；PBT分子中含有羧基、羟基和酯基，B正确；PBT的单体是对苯二甲酸和1,4丁二醇，不含芳香烃类物质，C错误；对苯二甲酸和1,4丁二醇都可以与Na反应，对苯二甲酸可以与NaOH、Na2CO3反应，1,4丁二醇不能与NaOH、Na2CO3反应，D错误。7由
26、CH3CH3CH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应类型是 ()A取代反应加成反应氧化反应B裂解反应取代反应消去反应C取代反应消去反应加成反应D取代反应消去反应裂解反应答案C8某高分子材料的结构如图所示：已知该高分子材料是由三种单体聚合而成的，以下与此高分子材料相关的说法正确的是()A该高分子材料是体型高分子，合成它的反应是加聚反应C三种单体中有两种有机物互为同系物D三种单体都可以使溴水褪色，但只有两种能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案B解析该高分子材料是线型高分子；苯和乙烯都是平面形分子，故苯乙烯中所有原子可能处于同一平面内；合成该高分子的三种单体是CH3CH=CHC
27、N、苯乙烯、苯乙炔，其中没有互为同系物的物质，它们都能被酸性高锰酸钾溶液氧化。9PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式如下，下面有关PHB的说法不正确的是 ()APHB是一种聚酯BPHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOHCPHB的降解产物可能有CO2和H2ODPHB是通过加聚反应制得的答案D解析该有机物是通过分子间酯化反应形成的聚合物，而不是通过加聚反应形成的聚合物。10近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是 ()A合成人造羊毛的反应属于缩聚反应BA生成C的反应属于加成反应C
28、A生成D的反应属于取代反应D烃A的结构简式为CH2=CH2答案B解析人造羊毛的单体是CH2=CHCN和CH2=CHOOCCH2，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。11茉莉花香气的组成成分有多种，乙酸苯甲酯是其中的一种，可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如图所示。(1)反应的反应类型为_。(2)写出C中的官能团的名称：_。(3)上述三个反应中，原子的理论利用率为100%，符合绿色化学要求的反应是_(填序号)。(4)乙酸苯甲酯有很多同分异构体，含有酯基的一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个分别是，请写出另外两个同分异
29、构体的结构简式：_、_。答案(1)酯化反应(或取代反应)(2)羟基(3)解析(1)A是乙醇在铜作催化剂、加热的条件下与氧气反应的产物之一乙醛，在反应中被氧化生成乙酸，故B为乙酸；又卤代烃水解生成醇，故C为苯甲醇，所以为酯化反应(或取代反应)。(2)C为苯甲醇，所含的官能团为醇羟基。(3)反应、中都有水生成，而反应中，反应物全部转化为生成物，其原子的理论利用率最高，故符合题意的是反应。(4)根据题意分子结构中必须含有酯基，且苯环上只有一个取代基，因此可以通过改变酯基的位置来书写该化合物的同分异构体。12PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯
30、等材料而得到广泛应用。其合成路线如下图所示：其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1 mol C可与足量金属钠反应生成22.4 L H2(标准状况)。请回答下列问题：(1)A中所含官能团的名称为_，B的结构简式为_。(2)由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为_，反应类型为_。(3)分子式为C4H6O，与A互为同系物的同分异构体有_种。(4)请补充完整下列以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。答案(1)碳碳双键、醛基HOCH2CH2CHO解析(1)A能发生银镜反应，结合A的分子式知A的结构简式是
31、CH2=CHCHO，因此含有的官能团是碳碳双键、醛基；由于A中含有碳碳双键，所以能和水发生加成反应，生成B，则B的结构简式是HOCH2CH2CHO。(2)B中含有醛基，和氢气发生加成反应生成C，所以C的结构简式是HOCH2CH2CH2OH。对二甲苯被氧化生成对二苯甲酸(D)，所以和C能发生缩聚反应，生成高分子化合物PPT，反应的化学方程式是。(3)结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的同一类物质互为同系物，所以分子式为C4H6O，与A互为同系物的同分异构体有3种，分别是CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、CH2=C(CH3)CHO。(4)考查有机物的合成与制备，一般采用逆推法
32、。现制备CH3CH(OH)COOH，与原料CH2=CHCH3相比，目标物质中双键消失，增加了一个羟基和一个羧基，可考虑将原料物质中的双键加成，然后经氧化、还原等一系列反应达到目标物质。13高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途，M的结构简式为工业上合成M的过程可表示如下：已知：A完全燃烧只生成CO2和H2O，其蒸汽密度是相同状况下氢气密度的43倍，分子中H、O原子个数比为31，它与Na或Na2CO3都能反应产生无色气体。(1)A中所含官能团的名称是_。(2)下列说法正确的是_(填序号字母)。a工业上，B主要通过石油分馏获得bC的同分异构体有3种(不包括C)cEM的反应是缩聚反应(3)写
33、出ADH3PO4E反应的化学方程式：_，该反应类型是_反应。(4)F是A的一种同分异构体，F的核磁共振氢谱显示分子中有两种不同的氢原子。存在下列转化关系：写出F、N的结构简式F：_；N：_。写出反应的化学方程式_。答案(1)碳碳双键、羧基(2)b酯化(或取代)解析根据A的蒸汽密度是相同状况下氢气密度的43倍，可以确定A的相对分子质量为86，设该物质分子式为CxH3yOy，根据相对分子质量可以求得x4，y2；A的分子式为C4H6O2，根据合成M流程图，分析可得B的结构简式为CHCH3=CH2，C的结构简式为CH3CH(Br)CH2(Br)，D的结构简式为CH3CH(OH)CH2(OH)；E的结构
34、简式为由已知可知，F含有醛基，生成H后可以与D反应生成高分子化合物，说明H中含有两个羧基，即F是OHCCH2CH2CHO。14聚醋酸乙烯酯是黏合剂，应用广泛。下面是该有机物的合成路线：提示：甲烷在电弧的作用下生成炔烃。请回答下列问题：(1)甲烷合成A的化学反应中原子利用率为_。(2)B的结构简式为_。(3)B生成C的反应中除新制Cu(OH)2悬浊液外还需要的条件是_。(4)A与C反应生成D的反应类型是_。(5)写出由D生成的化学反应方程式：_。(6)写出能使紫色石蕊试液变红的D的三种同分异构体的结构简式：_。答案(1)81.25%(2)CH3CHO(3)加热(4)加成反应解析由目标产物可知A、B、C均是含有2个碳原子的有机物，结合提示信息可知A为乙炔，B为乙醛，C为乙酸。(1)甲烷生成乙炔的化学反应方程式为2CH4CHCH3H2，所以该反应的原子利用率为2632100%81.25%。(3)B为乙醛，C为乙酸，故B生成C的反应为氧化反应，用氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化时需要加热。(4)乙炔与乙酸反应生成，这是发生在碳碳三键上的加成反应。(5)D生成的反应是D中的碳碳双键断裂发生的加聚反应。(6)能够使紫色石蕊试液变红的D的同分异构体中含有羧基。
