1、成才之路 化学路漫漫其修远兮 吾将上下而求索人教版 选修烃和卤代烃 第二章 第二节 芳香烃第二章 第1课时 苯的结构与化学性质新知识导学探究2新思维名师讲堂3新考题随堂自测4新视点专家博客6新提升达标作业5新情境激趣入题1新情境激趣入题19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体。日拉尔等化学家测定该烃的分子式为C6H6，这种烃就是苯。1865年凯库勒根据“梦境”创立了苯环学说新知识导学探究1苯的分子结构新知导学
2、平面正六边形同一平面完全相等碳碳单键碳碳双键2苯的物理性质颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性_比水_不溶于水，有机溶剂中_沸点比较_，_挥发_无色液态有特殊气味小易溶低易有毒3.苯的化学性质火焰明亮，带有浓烟2C6H615O2点燃 12CO26H2O1烷烃和苯都能与卤素发生取代反应，请思考它们的条件有何异同？提示：相同点是都必须和纯卤素单质反应，而不能是卤素单质的水溶液；不同点就是反应条件：烷烃和卤素单质发生取代反应的条件是光照，苯需要Fe(实质是卤化铁)作催化剂。2如何证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替？提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种。自
3、主探究新思维名师讲堂1苯的分子式苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。2苯的分子结构苯分子是一种平面正六边形结构的非极性分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。3苯分子中的化学键分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。苯的独特结构教材点拨典例透析苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是 导学号 06050265()苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷 苯中碳碳键的键长完全相等邻二氯苯只有一种 间二氯苯只有一种A BCD【解析】本题考查苯分子结构的证明
4、方法。应抓住单双键性质的不同进行对比思考。如果苯中存在交替的单双键结构，则会出现下列几种情况：因为含单个的 C=C 双键，具有烯烃的性质，则既能使溴水褪色，也能使酸性 KMnO4 溶液褪色；苯环中 CC 单键和 C=C 双键键长不可能相等；邻二氯苯会有两种，即和。而题中和的性质不管苯环中单、双键是否有交替，结果都一样。【答案】D【点评】利用对比法，找出异同点，再进行判断。该方法在化学中应用很多，如结构的对比、性质的对比、反应条件不同造成产物不同的对比等，注意相同点和不同点。变式训练1(2015经典习题选萃)下列说法中能说明苯不是单、双键交替结构的是 导学号 06050266()A苯的一溴代物无
5、同分异构体B苯的间二溴代物无同分异构体C苯的对二溴代物无同分异构体D苯不能使溴水或酸性 KMnO4 溶液褪色解析：如果苯分子中是单、双键交替的话，它能与溴水发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；不管苯环中单、双键是否有交替，其一溴代物、对位二溴代物，间位二溴代物都无同分异构体。答案：D1苯的化学性质(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯在催化剂作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有烷烃的性质。(3)苯又能与H2和Cl2分别在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性
6、质不同于烷烃、烯烃。苯的化学性质教材点拨2苯分子的结构与性质的关系(1)苯分子中的所有碳碳键的键长、键能、键角都相同，是一个平面结构。(2)现在教材仍然在用凯库勒式来表示苯，但要注意的是不能将其结构简单理解成是单、双键交替的结构，我们可从以下几个方面来证实：苯分子是一个平面正六边形的结构，既然是正六边形，所以所有的碳碳键的键长都是相等的；将苯加入到溴水中不会因反应而褪色；将苯加入到酸性高锰酸钾溶液中时溶液不褪色；如果苯分子为单、双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有 2 种：。而事实上苯的邻二氯取代物只有1 种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的，邻二甲苯只有一种。提示：由于苯分子里不存在一般的碳
7、碳双键和单键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯既有与烷烃相似的化学性质取代反应，又有与烯烃相似的化学性质加成反应；而又不同于烷烃的取代反应，如反应条件等，也不同于烯烃的加成反应，如苯不与溴水发生加成反应。典例透析(2015四川宜宾月考)下列关于苯的叙述正确的是导学号 06050267()A反应为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C反应为取代反应，只生成一种产物D反应中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有3个碳碳双键【解析】本题考查苯的性质，考查考生知识运用能力。难度较小。A项，反应是苯的卤代反应，生成的溴苯不
8、溶于水，密度比水大，故在下层；B项，反应为苯的燃烧反应，因其含碳量高，故燃烧时伴有浓烟；C项，反应为苯的硝化反应，属于取代反应，得到硝基苯和水；D项，反应是苯的加成反应，但苯中不含有碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。【答案】B变式训练2某化学课外小组用如图所示的装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A 下端活塞关闭)中。导学号 06050268(1)写出 A 中反应的化学方程式：_。(2)观察到 A 中的现象是_。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_，写出有关反应的化学方程式：_。(4)C中盛放CC
9、l4的作用是_。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_，现象是_。解析：(1)A 中发生的反应为：(2)该反应放热使溶液沸腾，同时使溴挥发产生大量红棕色气体。(3)制出的溴苯中溶解有溴，充分振荡有利于反应除去溴：2NaOHBr2=NaBrNaBrOH2O。(4)由于 HBr 中含有溴蒸气，所以 CCl4 有利于溶解溴而吸收。(5)D 中由于水吸收 HBr 而显酸性，所以加入石蕊试液验证即可。答案：(1)(2)反应液微沸，有红棕色气体充满 A 容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br22NaOH
10、=NaBrNaBrOH2O(或 3Br26NaOH=5NaBrNaBrO33H2O)(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)石蕊试液 溶液变红色新考题随堂自测1(2015经典习题选萃)苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述正确的是 导学号 06050269()A苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C苯分子中 6 个碳碳键完全相同D苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色解析：苯分子中6个碳碳化学键完全相同，正确；苯分子中不含有典型的碳碳双键，所以苯不属于烯烃；苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工
11、原料。答案：C解析：苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振荡并静置后上层液体为橙色。答案：D2下列有关苯的叙述中错误的是 导学号 06050270()A苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B在一定条件下苯能与氯气发生加成反应C在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色D在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色3关于苯的下列说法中不正确的是 导学号 06050271()A组成苯的 12 个原子在同一平面上B苯环中 6 个碳碳键的键长完全相同C苯环中碳碳键的键能介于 CC 单键和 C=C 双键之间D苯只能发生取代反应答案：D解析：本题考查苯与溴的反应，试题设计比较巧妙、灵活
12、。分析如下：苯与溴水不反应，但苯可以把溴从其水溶液中萃取出来。答案：BD4(双选)将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，让分离出的苯置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾，这种物质是 导学号 06050272()A亚硫酸钠B溴化铁C锌粉D铁粉5通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。提出问题：苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗？导学号 06050273(1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6 具有不饱和性：从苯的凯库勒结构式看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使_褪色。(2)实验验证：苯不能使_褪色。经科学测定，苯分子里 6 个碳原子之间的键_；6 个碳原子和 6 个氢原子都
13、在同一_上。(3)结 论：苯 的 凯 库 勒 结 构 式 中 的 双 键 跟 烯 烃 双 键_，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子_一般的碳碳单、双键交替的环状结构。(4)应用：为了表示苯分子的结构特点，结构式用_表示，用凯库勒式表示苯分子结构式是不确切的。解析：分子中含有碳碳双键的物质能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。而苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，6个碳原子之间的键完全相同。所以不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。答案：(1)酸性 KMnO4 溶液或溴水(2)酸性 KMnO4 溶液或溴水 完全相同 平面(3)不同 不同于新提升达标作业（点此链接）新视点专家
14、博客稠环芳香烃稠环芳香烃：分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。早在1775年英国外科医生就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘中的稠环芳香烃所致。稠环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，五十年代后为各种不同类型的致癌物中之一类。但总的来说，它在致癌物中仍然占有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。空气、土壤、水体及植物中都有其存在，甚至在深达地层下五十米的石灰石中也分离出了3,4-苯并芘。在自然界，它主要存在于煤、石油、焦油和沥青中，也可以由含碳、氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各种机动车辆所排出的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致癌性稠环芳香烃。露天焚烧(失火、烧荒)可以产生多种稠环芳香烃致癌物。烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到稠环芳香烃的污染。
