1、自主学习基础知识解疑合探重难释疑课时作业第二节芳香烃 学习目标 1.了解苯的结构和性质。(重点)2.了解苯的同系物的结构与性质的关系。(重点)3.简单了解芳香烃的来源及其应用。一、苯的结构与性质2物理性质颜色 状态气味密度毒性溶解性C6H6 H2O不溶于水，易溶于有机溶剂无色 液态 特殊气味6)3哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？【提示】(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能。(2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。2来源：1845年至20世纪
2、40年代是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过等工艺获得芳香烃。3简单的芳香烃如苯、甲苯等，可用于合成、农药、合成材料等。煤催化重整炸药染料药品4芳香烃最早是在哪类物质里发现的？【提示】人类最早从煤焦油中发现苯及其他芳香烃。1易误诊断(正确的划“”，错误的划“”)(1)苯分子中碳碳之间是单、双键交替结构，所以能使酸性KMnO4溶液褪色。()(2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。()(3)苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对侧链的性质产生了影响。()(4)甲苯与浓硝酸反应生成TNT，说明苯环对烷基的性质产生了影
3、响。()(5)甲苯与氢气发生加成反应时，1 mol 甲苯需要2.5 mol氢气。()【答案】(1)(2)(3)(4)(5)2下列关于苯的叙述正确的是()A苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同【解析】从苯的分子式C6H6看，其氢原子数未达饱和，应属于不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，是由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯
4、而沿用，不能由其来认定苯分子中含有碳碳双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。【答案】D3苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是()A都属于芳香烃B都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C都能在空气中燃烧D都能发生取代反应【解析】苯和甲苯都含有苯环，A项正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误。【答案】B4有4种无色液态物质，己烯、己烷、苯和甲苯。按下列要求填空：(1)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是_，生成的有机物名称是_，反应的化学方程式为_，此
5、反应属于_反应。(2)不能与溴水和KMnO4酸性溶液反应的是_。(3)能与溴水和KMnO4酸性溶液反应的是_。(4)不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是_。【解析】己烯、己烷、苯、甲苯4种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯；均不能与二者反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯。苯在铁屑的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。【答案】(1)苯 溴苯(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯预习完成后，请把你认为难以解决的问题记录在下面的表格中问题1问题2问题3问题4学生分组探究一 影响烃性质的因素、各类烃的性质比较第1步 探究问题引入，自主
6、探究1常见的烃中，能与溴水发生反应而使溴水褪色的有哪些？【提示】烯烃、炔烃。2常见的烃中，能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？【提示】烯烃、炔烃、苯的同系物。第2步 阐述要点归纳，深化知识1有机物的结构对化学性质的影响(1)官能团决定有机物的性质官能团决定有机物的化学特性，一种有机物含有多种官能团，则有机物综合表现多种官能团的不同性质。烷基CnH2n1、苯基C6H5不属于官能团。2各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反应的比较液溴溴水溴的四氯化碳溶液KMnO4酸性溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水发生萃取使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应烯烃常
7、温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使水层褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物光照侧链上取代，催化苯环上取代不反应，发生萃取而使水层褪色不反应，互溶不褪色氧化褪色第3步 例证典例印证，思维深化 有八种物质：甲烷 苯 聚乙烯 聚异戊二烯 2-丁炔 环己烷 邻二甲苯 环己烯，既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能与溴水反应使之褪色的是()A BCD【解析】、中含有，中含有CC，符合要求。【答案】C第4步 运用精选习题，落实强化1在甲苯中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释是()A甲苯的
8、碳原子数比苯的多B苯环受侧链的影响，易被氧化C侧链受苯环的影响，易被氧化D苯环与侧链相互影响，使侧链和苯环均易被氧化【解析】甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色是由于侧链(甲基)受苯环的影响，使其易被氧化所致。【答案】C2要检验己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是()A先加足量的高锰酸钾酸性溶液，然后再滴加溴水B先加足量溴水，然后再滴加高锰酸钾酸性溶液C点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色D加入浓硫酸与浓硝酸后加热【解析】A项，若先加足量的高锰酸钾酸性溶液，己烯和甲苯都能被氧化；B项，先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应，然后再滴加高锰酸钾酸性溶液，若溶液褪色说明含有甲苯；C项，点燃这种液体，无论
9、是否混有甲苯都会有黑烟生成；D项，甲苯虽然在加热时可以与浓硫酸浓硝酸的混酸反应，但现象不易观察，无法检验。【答案】B3(2013新课标全国卷)下列叙述中，错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯【解析】根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B项，苯乙烯的结构简式为2，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成；C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成BrCH2CH2B
10、r；D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。【答案】D【解析】由X的键线式结构可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体，X分子结构中含碳碳双键，能使KMnO4酸性溶液褪色；X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，其一氯代物有两种。【答案】D学生分组探究二 苯的两个重要实验第1步 探究问题引入，自主探究1如何将浓硫酸、浓硝酸混合制得混酸？【提示】将浓硫酸沿烧杯内壁注入硝酸中，并用玻璃棒不断搅拌，冷却溶液至室温。2纯净的硝基苯是无色、密度比水大的油状液体，而实验得到的硝基苯呈黄色，其原因是什么？如何除去？【提示】原因是硝基苯中溶解了NO2，可用稀NaO
11、H溶液洗涤除去。第2步 阐述要点归纳，深化知识第3步 例证典例印证，思维深化 某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)。(1)写出A中反应的化学方程式_。(2)观察到A中的现象是_。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_，写出有关的化学方程式：_。(4)C中盛放CCl4的作用是_。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_，现象是_。【解析】(1)A中发生的反应为C6H6Br2FeBr3 C
12、6H5BrHBr。(2)该反应放热使溶液沸腾，同时使溴挥发产生大量红棕色气体。(3)制得的溴苯中溶解有溴，充分振荡有利于反应除去溴：2NaOHBr2=NaBrNaBrOH2O(或3Br26NaOH=5NaBrNaBrO33H2O)。(4)由于HBr中含有溴蒸气，所以CCl4有利于溶解溴而吸收。(5)D中由于水吸收HBr而显酸性，所以加入石蕊试液验证即可。【答案】(1)C6H6Br2FeBr3C6H5BrHBr(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O(或3Br26NaOH=5NaBrNaBrO33H2O)(4)除去溴化氢气体中的溴
13、蒸气(5)石蕊试液 溶液变红色第4步 运用精选习题，落实强化150 60 时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是()A最好用水浴加热，并用温度计控温B长玻璃管起冷凝回流作用C提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤，便可洗去混在硝基苯中的杂质D加入过量硝酸可以提高苯的转化率【解析】该反应温度不超过100，所以用水浴加热，A项正确；因反应物受热易挥发，所以用长玻璃管起冷凝回流作用，B项正确；用水洗涤不能除去没反应完的苯，因为苯不易溶于水，C项错误；加入过量硝酸可以使平衡向右移动，从而提高苯的转化率，D项正确。【答案】C2实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后
14、，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；用10%的NaOH溶液洗，正确的操作顺序是()A BCD【解析】除去溴苯中的溴时，由于开始含溴较多，应先用水洗，然后再用NaOH溶液除去少量的溴，再用水洗去多余的NaOH，然后干燥、蒸馏可得纯净的溴苯。【答案】B3下列实验操作中正确的是()A将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C用苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中D制取硝基苯时，应先取浓H2SO4 2 mL，再加入1.5 mL浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热【解析】
15、苯和液溴在铁的催化下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在5560。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再加入苯。【答案】B4.实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。请回答下列问题：(1)反应需在5560 的温度下进行，图中给反应物加热的方法是_，其优点是_和_。(2)在配制混合酸时应将_加入_中去。(3)该反应的化学方程式是_。(4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是：_。(5)反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用如下操作精制：蒸馏 水洗
16、 用干燥剂干燥 用10%NaOH溶液洗正确的操作顺序是_(填序号)。【解析】(1)反应条件中加热温度在100 以下时，可以采用水浴加热法，此方法优点在于使反应物受热均匀，且易于控制温度。(2)混合浓硫酸与浓硝酸时，应将浓硫酸加入到浓硝酸中(与浓硫酸的稀释操作类似)。(4)由于缺乏冷凝回流装置，苯、浓硝酸等受热易挥发，造成环境污染。(5)结合苯、硝基苯、浓硫酸、浓硝酸的物理化学性质，可知粗产品先用水洗去多数酸液，再用10%的NaOH溶液洗去水洗未洗净的少量酸液，然后再水洗洗去NaOH溶液，经过干燥得到苯与硝基苯的混合物，再经蒸馏即可得到纯净的硝基苯。【答案】(1)水浴加热 便于控制温度 受热均匀(2)浓硫酸 浓硝酸(4)苯、浓硝酸等挥发到空气中，造成污染(5)1苯分子的两种式子分子式：C6H6，结构简式：2苯的物理性质3苯及苯的同系物反应的3种类型(1)取代(溴代、硝化)；(2)加成；(3)氧化。课时作业（七）点击图标进入
