1、-1-第二单元 芳香烃-2-第二单元 芳香烃 首 页 KETANG HUDONG课堂互动 SUITANG LIANXI随堂练习 Z IZHU YUXI自主预习 1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。2.掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质。3.以典型的芳香烃为例,比较它们与脂肪烃在组成、结构和性质上的差异。4.能说出芳香烃的来源,认识它们在生产和生活中的应用以及对环境和健康的影响。-3-第二单元 芳香烃 Z IZHU YUXI自主预习 首 页 SUITANG LIANXI随堂练习 KETANG HUDONG课堂互动 一 二 三 一、苯的结构与性质1
2、.苯的分子式是 C6H6,结构简式是。苯分子是平面结构,其中六个碳原子构成正六边形。苯分子里不存在一般的双键,苯分子里 6 个碳原子之间的键完全相同,这是一种介于单键和双键之间的独特的键。因此,苯的结构简式还可以表示为。如何证明苯分子中不存在单双键交替的结构?提示:苯中碳碳键均相同;经测定邻二甲苯仅有一种结构;苯与溴水、酸性 KMnO4 溶液均不发生化学反应等都说明苯分子不存在单双键交替。-4-第二单元 芳香烃 Z IZHU YUXI自主预习 首 页 SUITANG LIANXI随堂练习 KETANG HUDONG课堂互动 一 二 2.苯的重要化学性质:(1)苯可以在空气中燃烧,燃烧时发出明亮
3、并带有浓烟的火焰,反应方程式为 2C6H6+15O212CO2+6H2O。(2)取代反应:苯与液溴在 FeBr3 的催化作用下发生取代反应,反应方程式为。(3)硝化反应:苯与混酸在 5060 的水浴条件下发生硝化反应,其反应方程式为。-5-第二单元 芳香烃 Z IZHU YUXI自主预习 首 页 SUITANG LIANXI随堂练习 KETANG HUDONG课堂互动 一 二 三 在苯的硝化反应的实验中,将浓硝酸倒入浓硫酸中,对吗?提示:液体物质与浓硫酸混合时需要注意溶液的混合顺序,一般来讲是将密度大的溶液缓慢加入到另一种溶液中,如浓硫酸和浓硝酸的混合,需要将浓硫酸缓慢加入到浓硝酸中并用玻璃棒
4、不断搅拌,以防止液体飞溅。-6-第二单元 芳香烃 Z IZHU YUXI自主预习 首 页 SUITANG LIANXI随堂练习 KETANG HUDONG课堂互动 一 二 三 二、芳香烃的来源与应用。1.芳香烃最初来源于煤焦油,现代主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。苯、乙苯和对二甲苯是应用最多的基本有机原料。2.苯的同系物。(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。苯环上可以连接 16个烷基,如乙苯()、对二甲苯()。-7-第二单元 芳香烃 Z IZHU YUXI自主预习 首 页 SUITANG LIANXI随堂练习 KETANG HUDONG课堂互动 一 二 三(2)苯的同系物中
5、,如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子,该苯的同系物能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,可表示为:-8-第二单元 芳香烃 Z IZHU YUXI自主预习 首 页 SUITANG LIANXI随堂练习 KETANG HUDONG课堂互动 一 二 三(3)甲苯等物质也能发生卤代、硝化等取代反应。甲苯与硝酸发生取代反应生成 2,4,6 三硝基甲苯的化学方程式为:3H2O三硝基甲苯是一种黄色烈性炸药,俗称 TNT,常用于国防和民用爆破。-9-第二单元 芳香烃 Z IZHU YUXI自主预习 首 页 SUITANG LIANXI随堂练习 KETANG HUDONG课堂互动 一 二 三(4)苯与乙烯在催化剂作用
6、下可生成乙苯,化学方程式为:+CH2CH2-10-第二单元 芳香烃 Z IZHU YUXI自主预习 首 页 SUITANG LIANXI随堂练习 KETANG HUDONG课堂互动 一 二 三 三、多环芳烃1.概念:含有多个苯环的芳香烃。2.分类。(1)多苯代脂烃:苯环通过脂肪烃基连接在一起。(2)联苯或联多苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连。(3)稠环芳烃:由共用苯环的若干条边形成的。-11-第二单元 芳香烃 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习 探究点一 探究点二 探究点一苯的结构与性质 从苯的结构式(称凯库勒式)来
7、推测,苯的化学性质应显示出不饱和的性质。但实验表明苯不能使酸性 KMnO4 溶液和溴水褪色,这说明苯与酸性KMnO4 溶液和溴水都不发生反应。由此可知,苯在化学性质上与烯烃有很大的差别。理解苯的结构时应注意到苯分子中不存在一般的单、双键交替的环状结构,其 6 个碳碳键是完全相同的(键能、键长、键角都相等),它是一种介于单键和双键之间的独特的键,苯分子的几何构型是平面正六边形,分子里的 6 个碳原子和 6 个氢原子都在同一平面上。苯分子的比例模型如图。探究点三-12-第二单元 芳香烃 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习
8、 探究点一 探究点二【例题 1】苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有()苯的间位二取代物只有一种苯的邻位二取代物只有一种苯分子中碳碳键的键长均相等苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应苯不能使溴水因化学变化而褪色A.B.C.D.探究点三-13-第二单元 芳香烃 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习 探究点一 探究点二 解析:苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,都说明苯分子中没有双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构,碳碳键的
9、键长应该不等(双键键长比单键键长短),其邻位二氯代物应该有和两种,而间位二氯代物仍然只有一种。答案:B苯分子中的碳碳键具有双重性,在分析苯的取代反应时可看作单键;在分析苯的加成反应及反应物间的比例关系时,可看作是单双键交替;在判断其取代产物种类时则所有的键是完全相同的。探究点三-14-第二单元 芳香烃 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习 探究点一 探究点二 探究点二有关苯的实验(1)苯与液溴的反应。药品:苯、液溴和少量铁屑。实验原理:+Br2+HBr。探究点三-15-第二单元 芳香烃 KETANG HUDONG课堂互
10、动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习 探究点一 探究点二 苯的溴化实验装置实验现象:将苯、溴和铁屑混合后,很快会看到烧瓶中的混合液呈微沸状态,这说明此反应为放热反应。导管末端有大量的白雾产生,锥形瓶中的硝酸银溶液中有淡黄色沉淀产生。反应完成后的混合溶液倒入水中后,得到一种比水密度大,不溶于水的褐色液体。注意:苯与溴水混合时不反应,苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色。探究点三-16-第二单元 芳香烃 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习 探究点一 探究点二 苯的溴化反应注意事项:制
11、溴苯反应,真正起催化作用的是 FeBr3:2Fe+3Br22FeBr3。与瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用。导管出口不能伸入水中,因 HBr 极易溶于水,要防止水倒吸。导管口附近出现的白雾是 HBr 遇水蒸气所形成的。鉴别生成 HBr 的方法是:取锥形瓶内少许溶液,滴加 AgNO3溶液,观察是否有 AgBr 淡黄色沉淀生成。烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色,其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有 NaOH 溶液的烧杯中,振荡,溴苯密度大,沉在下层,用分液漏斗分离出溴苯。Br2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2O。探究点三-17-第二单元 芳香烃 KETANG HUDONG课堂互动 首
12、页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习 探究点一 探究点二 苯的硝化反应注意事项:加入药品顺序:向反应容器中先加入浓硝酸,再慢慢加入浓硫酸,并及时搅拌,冷却至室温,最后加入苯,并混合均匀。将反应容器放入水浴中,便于控制温度在 5060。反应后的粗产品用 5%的 NaOH 溶液洗涤,除去产品中残留的 HNO3 和 H2SO4 及 NO2。纯硝基苯呈无色、油状,密度比水大,有苦杏仁味。浓硫酸作催化剂和脱水剂。在苯的溴化反应和硝化反应中长而直的玻璃导管所起的作用是:导气兼冷凝作用。探究点三-18-第二单元 芳香烃 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZ
13、HU YUXI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习 探究点一 探究点二(2)苯的硝化反应。药品:苯与浓硫酸和浓硝酸混合溶液。探究点三-19-第二单元 芳香烃 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习 探究点一 探究点二 实验原理:+HONO2+H2O实验现象:浓硫酸、浓硝酸和苯混合液用水浴加热后,会看到试管底部出现一层油状液体。将其油状液体倒入有大量水的烧杯中会看到水底出现一层淡黄色油状液体。探究点三-20-第二单元 芳香烃 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITAN
14、G LIANXI随堂练习 探究点一 探究点二【例题 2】实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。请回答下列问题:(1)反应需在 5060 的温度下进行,图中给反应物加热方法的优点是和 ;(2)在配制混合酸时应将 加入到 中;(3)该反应的化学方程式是;(4)由于装置的缺陷,该实验可能会导致的不良后果是 _。探究点三-21-第二单元 芳香烃 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习 探究点一 探究点二 解析:本题以苯的硝化反应为载体,考查了一些基本实验知识。水浴加热法的优点应是学生熟知的;配制混合酸时应将
15、密度大的浓硫酸加入到密度小的浓硝酸中;由于苯和硝酸都是易挥发且有毒的物质,设计实验装置时应该考虑它们可能产生的污染和由挥发导致的利用率降低等。答案:(1)水浴便于控制温度 受热均匀(2)浓硫酸 浓硝酸(3)+HNO3+H2O(4)苯、硝酸等挥发到空气中,造成污染等探究点三-22-第二单元 芳香烃 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习 探究点一 探究点二 用水浴控制温度、均匀加热(防止局部温度过高)的目的是防止苯环上发生二硝化、三硝化等副反应,水浴加热只能控制室温以上、100 以下的温度,若要控制 100 以上的反应温度
16、,则需用油浴等。探究点三-23-第二单元 芳香烃 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习 探究点一 探究点二 探究点三 探究点三芳香烃、苯的同系物与芳香族化合物的区别 分子里含一个或多个苯环的化合物叫芳香族化合物。苯环是芳香族化合物的母体,芳香烃是其中的一类,是指含有苯环的烃。最简单的芳香烃就是苯。含有多个苯环的芳香烃称稠环芳香烃,如萘()。苯和苯的同系物是指符合通式 CnH2n-6(n6)的芳香烃。稠环芳香烃不符合这一个通式。它们三者之间的关系可表示为:-24-第二单元 芳香烃 KETANG HUDONG课堂互动 首
17、页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习 探究点一 探究点二 探究点三 拓展:苯与苯的同系物性质的比较。比较苯苯的同系物取代卤代铁作催化剂时取代苯环上的氢原子当铁作催化剂时取代苯环上的氢原子,光照时取代侧链烃基上的氢原子硝化浓硫酸作催化剂和脱水剂,5060 时,苯环上的氢原子被硝基取代浓硫酸作催化剂和脱水剂,约 30 时苯环上的氢原子被硝基取代加成在催化剂条件下与氢气加成在催化剂条件下与氢气加成氧化在空气中燃烧,不能被酸性KMnO4 溶液氧化在空气中燃烧,与苯环直接相连的碳上有氢原子的侧链能被酸性KMnO4 溶液氧化成羧基-25-第二单元 芳香烃 KETANG
18、HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG LIANXI随堂练习 探究点一 探究点二 探究点三【例题 3】有机物结构理论中有一个重要的观点:有机化合物分子中,原子(团)之间相互影响,从而导致化学性质不同。以下事实中,不能够说明此观点的是()A.乙烯能使酸性 KMnO4 溶液褪色,而甲烷不能B.甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色,而甲烷不能C.乙酸能与 NaHCO3 反应放出气体,而乙醇不能D.苯硝化反应一般生成硝基苯,而甲苯硝化反应生成三硝基甲苯-26-第二单元 芳香烃 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUITANG
19、 LIANXI随堂练习 探究点一 探究点二 探究点三 解析:乙烯能使酸性 KMnO4 溶液褪色,而甲烷不能,是因为乙烯具有碳碳双键,是官能团的性质而非原子团间影响所致;甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色,而甲烷不能,是因为苯环的存在增大了甲基的活性,使其易被氧化;乙酸能与 NaHCO3 反应放出气体,而乙醇不能,是因为羰基的存在增大了羟基的活性,使其易电离出 H+;苯硝化反应一般生成硝基苯,而甲苯硝化反应生成三硝基甲苯,是因为甲基的存在增大了苯环的活性,使其易生成多硝基取代物。答案:A-27-第二单元 芳香烃 KETANG HUDONG课堂互动 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 SUIT
20、ANG LIANXI随堂练习 探究点一 探究点二 探究点三 在苯的同系物中,由于侧链烷烃基与苯环之间的相互影响,使得烷烃基和苯环上的氢原子都变得活泼,苯环上氢原子更容易发生取代反应,且生成多取代物,而侧链烷烃基上只要与苯环相连的碳原子上有氢原子就可被酸性 KMnO4 溶液氧化成羧基,但苯的同系物中加入溴水与苯中加入溴水的现象相同,不能发生化学反应,仅能分层萃取。-28-第二单元 芳香烃 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDONG课堂互动 1234567891.下列关于苯的说法中正确的是()A.苯的分子式是 C6H6,不能使酸性高锰酸
21、钾溶液褪色,所以属于饱和烃B 从苯的凯库勒式()看,分子中含有双键,所以属于烯烃C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构,6 个碳原子之间的键完全相同解析:选项 A,苯不是饱和烃,错;选项 B,苯中存在一种介于碳碳单键与碳碳双键之间独特的键,不是双键,错;选项 C,苯与液溴发生了取代反应,错。答案:D-29-第二单元 芳香烃 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDONG课堂互动 1234567892.实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:蒸馏、水洗、用干燥剂干燥、10%
22、NaOH 溶液润洗、水洗。正确的操作顺序是()A.B.C.D.解析:首先要了解溴苯的制取反应原料是苯、液溴、铁粉,反应原理是+Br2+HBr,生成物有溴化氢,溴苯中含有多余的液溴,另有 Fe与 Br2 生成的 FeBr3,要用一定的方法除杂干燥,才能得到精制的溴苯。先用水洗除去水溶性杂质,如溴化氢、少量的溴,然后用 10%的 NaOH 溶液,可把溴转变为水溶性的物质除去;需再用水洗一次,把残余的 NaOH 洗去;接着用干燥剂除水,最后蒸馏得到溴苯。正确的顺序是。答案:B-30-第二单元 芳香烃 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDO
23、NG课堂互动 1234567893.下列说法错误的是()A.苯与溴水发生加成反应B.苯不能被酸性 KMnO4 溶液氧化C.1 mol 苯能与 3 mol H2 发生加成反应D.苯能够燃烧产生浓烟解析:苯既不能使酸性 KMnO4 溶液褪色,也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,这是苯与一般烯烃性质的明显区别。答案:A-31-第二单元 芳香烃 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDONG课堂互动 1234567894.下列实验操作中需要用温度计且不将它插入液体中的是()A.石油的分馏B.实验室制乙烯C.由苯制取硝基苯D.测定硝酸钾的溶解度
24、解析:石油的分馏中需测混合物中各馏分的蒸气温度,乙醇制取乙烯测反应液的温度,由苯制取硝基苯时测水浴温度,测定硝酸钾的溶解度是测饱和溶液析出晶体时的温度。答案:A-32-第二单元 芳香烃 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDONG课堂互动 1234567895.如图所示是一种形状酷似一条小狗的有机物键线式的结构图。化学家将其取名为“doggycene”,下列有关“doggycene”的说法中正确的是()A.“doggycene”的分子式为 C26H30B.该物质在常温下呈气态C.该分子中所有碳原子不可能处于同一平面D.1 mol 该物
25、质完全燃烧生成的 CO2 和 H2O 的物质的量之比为 21-33-第二单元 芳香烃 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDONG课堂互动 123456789解析:“doggycene”是一种芳香烃,不难推出其分子式为 C26H26;从结构上看分子中所有的碳原子有可能处于同一平面上;含有 26 个碳原子的烃在常温下不可能呈气态;1 mol 该物质在 O2 中完全燃烧生成的 CO2 和 H2O 的物质的量之比为 21。答案:D-34-第二单元 芳香烃 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETA
26、NG HUDONG课堂互动 1234567896.如图所示为实验室制取少量溴苯的装置,请回答下列问题:(1)烧瓶 A 中装的物质为 ,发生反应的化学方程式为 。(2)导管 B 的主要作用是 。(3)导管 C 处附近会出现白雾,其原因是 。(4)反应后,向锥形瓶中滴加 AgNO3 溶液时,观察到的现象是 ,相应的离子方程式为 。-35-第二单元 芳香烃 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDONG课堂互动 123456789(5)反应后,将烧瓶 A 中的液体倒入盛有冷水的烧杯中,烧杯底部有 色的油状液体,带颜色的原因是 ,可用 的方法将
27、颜色除去。解析:烧瓶中装入的是液溴、苯、铁粉,发生反应+Br2+HBr。B 管起导气和冷凝回流作用。反应中有 HBr 产生,它遇到空气中的水蒸气形成酸雾。当向锥形瓶中滴加 AgNO3 溶液时,会发生反应 Ag+Br-AgBr,产生浅黄色沉淀。过量的溴溶解在溴苯中而使溴苯显褐色,可用 NaOH 溶液洗涤:2NaOH+Br2NaBr+NaBrO+H2O。-36-第二单元 芳香烃 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDONG课堂互动 123456789答案:(1)液溴、苯、铁粉+Br2+HBr(2)冷凝回流和导气(3)溴化氢气体遇到空气中的
28、水蒸气时形成酸雾(4)有浅黄色沉淀生成 Ag+Br-AgBr(5)褐 过量的溴溶解在溴苯中 加 NaOH 溶液洗涤-37-第二单元 芳香烃 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDONG课堂互动 1234567897.实验室制备硝基苯的主要步骤如下:配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液,加入反应器中向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混合均匀在 5060 下发生反应,直至反应结束除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH 溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯请回答下列
29、问题:(1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸时,操作注意事项是 。(2)步骤中,为了使反应在 5060 下进行,常用方法是 。-38-第二单元 芳香烃 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDONG课堂互动 123456789(3)步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 。(4)步骤中粗产品用 5%NaOH 溶液洗涤的目的是 。(5)纯硝基苯是无色、密度比水 (填“大”或“小”)、具有 气味的油状液体。-39-第二单元 芳香烃 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDONG课
30、堂互动 123456789解析:浓硝酸与浓硫酸混合,相当于稀释浓硫酸,所以应将浓硫酸加入到浓硝酸中。如果用酒精灯火焰给溶液直接加热,很难有效控制溶液的温度,所以凡是需要严格控制溶液温度时,应使用水浴。分离提纯硝基苯时,需要考虑硝基苯中可能混有的杂质,杂质具有的性质,以及硝基苯的密度等。答案:(1)将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中,并不断搅拌(2)用水浴加热,并控制温度在 5060(3)分液漏斗(4)除去粗产品中混有的硝酸、硫酸、二氧化氮等(5)大 苦杏仁-40-第二单元 芳香烃 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDONG课堂互动 1234
31、567898.通过实验事实的验证与讨论,认识苯的结构式。提出问题:苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗?(1)提出假设:从苯的分子式看,C6H6 具有不饱和性;从苯的凯库勒结构式看,分子中含有碳碳双键,所以,苯一定能使 褪色。(2)实验验证:苯不能使 褪色。经科学测定,苯分子里 6 个碳原子之间的键 ;6 个碳原子和 6 个氢原子都在同一 上。(3)结论:苯的凯库勒结构式中的双键与烯烃双键 ,苯的性质没有表现出不饱和性,结构稳定,说明苯分子 一般的碳碳单、双键交替的环状结构。(4)应用:为了表示苯分子的结构特点,结构式用 表示,用凯库勒式表示苯分子结构式是不确切的。-41-第二单元 芳香烃
32、 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDONG课堂互动 123456789解析:分子中含有碳碳双键的物质能使酸性 KMnO4 溶液或溴水(发生化学反应)褪色。而苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,6个碳原子之间的键完全相同,所以苯不能使酸性 KMnO4 溶液或溴水(发生化学反应)褪色。答案:(1)酸性 KMnO4 溶液或溴水(发生化学反应)(2)酸性 KMnO4 溶液或溴水(发生化学反应)完全相同 平面(3)不同 不同于(4)-42-第二单元 芳香烃 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自
33、主预习 KETANG HUDONG课堂互动 1234567899.请认真阅读下列三个反应:2-43-第二单元 芳香烃 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDONG课堂互动 123456789利用这些反应,按以下步骤可从某烃 A 合成一种染料中间体 DSD 酸。(试剂和条件已略去)ABCD请写出 A、B、C、D 的结构简式。-44-第二单元 芳香烃 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDONG课堂互动 123456789解析:本题主要考查苯和苯的同系物的取代反应(磺化反应和硝化
34、反应),同时考查学生对知识的迁移能力和题给新知识的运用能力。如苯胺具有弱碱性,易被氧化,所以必须在磺化反应及甲苯在 NaClO 的条件下合成 1,2 二苯乙烯后才能将NO2 还原成NH2,否则易与磺酸基反应或被 NaClO 氧化。根据 DSD 酸的结构写出 A、B、C、D 的结构简式,利用逆推法:由反应可知NH2 易被氧化,故该反应应在最后进行。由此推知 D 为,由转化关系可知 AB 应为硝化反应,由 BC 类似反应,故由 CD 类似反应。从而再确定 C的-45-第二单元 芳香烃 SUITANG LIANXI随堂练习 首 页 Z IZHU YUXI自主预习 KETANG HUDONG课堂互动 123456789结构为。再进一步确定 B 为,A 为。答案:A:;B:;C:;D:。
