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2016届高考化学(全国通用)二轮复习课件:专题二十四 有机化学基础 .ppt

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1、核心要点突破考纲考向分析核心要点突破考纲考向分析考纲要求 考点 考题类型 高考 频度 命题规律 1.有机化合物的组成与结构(1)能确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。(4)了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。(6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。有机物的结构与性质 选择题 非选择题 1.本专题主要考查:(1)辨认官能团、书写分子式、结构简式和有机化学反应方程式;(2)同系物和同分异构体的判断,同分异构体的书写,

2、有机物的命名;(3)有机物结构与性质的关系,有机反应类型的判断,有机分子空间结构的推断、有机物的分离和提纯;(4)有机物分子式的确定、有机物结构的推断、有机物的合成。核心要点突破考纲考向分析考纲要求 考点 考题类型 高考 频度 命题规律 2.烃及其衍生物的性质与应用(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们的组成、结构、性质上的差异。了解它们的重要作用。(2)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响。(3)了解加成反应、取代反应和消去反应。3.合成高分子化合物(1)了解合成高分子的组成与结构特点。(2)了解

3、加聚反应和缩聚反应的特点。(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。有机物的推断与合成 非选择题 2.多以新药物、新材料的合成为背景,以有机合成题或框图推断题的形式综合考查上述多项内容。核心要点突破考纲考向分析有机化合物的分类与命名1.有机化合物的分类及官能团(1)按碳骨架分类 链状环状CH3CH2CH3核心要点突破考纲考向分析烷烯炔脂环苯的同系物稠环芳香烃核心要点突破考纲考向分析(2)按官能团分类 类别 官能团 名称 结构 烷烃 炔烃 碳碳三键 _ 卤代烃 卤素原子 _ 酚 羟基 _ 醛 醛基 _ 羧酸 羧基 _

4、CC XOHCHOCOOH核心要点突破考纲考向分析烯烃 碳碳双键 芳香烃 醇 羟基 _ 醚 醚键 _ 酮 羰基 _酯 酯基 _OH核心要点突破考纲考向分析2.有机物的命名(1)烷烃 习惯命名法 核心要点突破考纲考向分析烷烃的系统命名法 选主链选_为主链 编序号选_的一端开始 写名称先简后繁,相同基合并最长的碳链靠近支链最近核心要点突破考纲考向分析(2)烯烃和炔烃的命名 碳碳双键碳碳三键碳碳双键碳碳三键核心要点突破考纲考向分析(3)苯的同系物的命名 习惯命名法 如称为_,称为_,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为:_、_、_。系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为

5、_号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做_,间二甲苯叫做1,3二甲苯,对二甲苯叫做1,4二甲苯。甲苯乙苯对二甲苯邻二甲苯间二甲苯11,2二甲苯核心要点突破考纲考向分析有机物命名时常用到的四种字的含义分别是什么?(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团(2)二、三、四指官能团个数(3)1、2、3指官能团或取代基的位置(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。核心要点突破考纲考向分析研究有机物的步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤2.分离提纯有机物的常用方法(1)蒸馏(2)重结晶(3)萃取和分液 分离提纯 元素定量分析 测定相对分子质量 波谱分析 纯净物 确定实验式 确

6、定分子式 确定结构核心要点突破考纲考向分析3.有机物分子式的确定(1)元素分析 CO2H2O简单无机最简整数比即确无水CaCl2NaOH浓溶液氧原子核心要点突破考纲考向分析(2)相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的_与其_的比值)_值即为该有机物的相对分子质量。4.有机物分子结构的鉴定(1)化学方法 利用特征反应鉴定出_,再制备它的衍生物进一步确认。相对质量电荷最大官能团核心要点突破考纲考向分析(2)物理方法 红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团_不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振

7、氢谱 吸收频率个数面积核心要点突破考纲考向分析有机物结构式的确定?核心要点突破考纲考向分析官能团与有机物化学性质的关系官能团 主要化学性质 烷烃 在光照下发生卤代反应;不能使酸性KMnO4溶液褪色;高温分解 不饱和烃 烯烃 跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;加聚;易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 _ 跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色;加聚 CC 核心要点突破考纲考向分析苯 取代硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3作催化剂);与H2发生加成反应 苯的同系物 取代反应;使酸性KMnO4溶液褪色;与H2发生加成反应 卤代烃 _ 与

8、NaOH溶液共热发生_反应;与NaOH醇溶液共热发生_反应 醇 _ 跟活泼金属Na等反应产生H2;消去反应,加热时,分子内脱水生成烯烃;催化氧化;与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应 酚 _ 弱酸性;遇浓溴水生成_沉淀;遇FeCl3溶液呈_ X OHOH消去白色紫色取代核心要点突破考纲考向分析醛 _与H2加成为醇;被氧化剂(如O2、Ag(NH3)2、Cu(OH)2等)氧化为羧酸 羧酸 _酸的通性;酯化反应 酯 _发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇 核心要点突破考纲考向分析记准几个定量关系(1)1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 molH2O、3 mol NH

9、3、1 mol 甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。(2)1 mol 醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 molH2O。(3)和NaHCO3的反应生成气体:1 molCOOH生成1 mol CO2气体。(4)和Na反应生成气体:1 molCOOH生成0.5 mol H2;1 molOH生成0.5 mol H2。核心要点突破考纲考向分析(5)和NaOH反应。1 molCOOH(或酚OH,或X)消耗1 mol NaOH;1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH;1 mol 消耗2 mol NaOH。核心要点突破考纲考向分析合成有机高分子1.有关有机高

10、分子化合物的几个概念(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节:高分子化合物中化学组成相同,可重复的最小单位。(3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。单体链节聚合度核心要点突破考纲考向分析2.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为:_ 核心要点突破考纲考向分析(2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为:_ 核心要点突破考纲考向分析缩聚产物的结构简式有两种书写形式 如聚己二酸乙二酯,可写为也可写为

11、 核心要点突破考纲考向分析要点一 同分异构体同分异构体的书写规律 核心要点突破考纲考向分析【典例示范1】(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有_种。(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为_。A.醇B.醛C.羧酸D.酚(3)与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_。核心要点突破考纲考向分析(4)苯氧乙酸()有多种酯类同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意2种的结构简式)。(5)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)_种。核心要点突破考纲考向分析解析(1)能与金属钠反应放出H2的有

12、机物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等。分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2的有机物,符合饱和一元醇的通式和性质特点,故有以下4种:核心要点突破考纲考向分析(2)C7H10O若为酚类物质则含苯环,而7个C最多需要8个H,故不可能为酚。(3)该化合物中有 和COOH两种官能团,由于官能团相同,只需将官能团的位置移动即可得其同分异构体:CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH。(4)根据题意,符合条件的同分异构体满足:属于酯类即含有酯基;含酚羟基;苯环上有两种一硝基取代物,则两取代基处于对位。核心要点突破考纲考向分析(5)分子式为C5H10的烯烃有CH2=CHCH2CH2CH3、核心要点突

13、破考纲考向分析答案(1)4(2)D(3)CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH(4)(任选2种)(5)5 核心要点突破考纲考向分析【借题发挥】同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住已掌握的常见的异构体数。例如:凡只含一个碳原子的分子均无同分异构;丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;戊烷、戊炔有3种;丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种;己烷、C7H8O(含苯环)有5种;戊基、C9H12(芳香烃)有8种。(2)基元法:例如:丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。(3)替代法:例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也有3种(Cl取代H);又如:CH4的一氯代物只有

14、一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)核心要点突破考纲考向分析(4)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。(一元取代物数目等于H的种类数;二元取代物数目可按“定一移一,定过不移”判断)核心要点突破考纲考向分析要点二 常见的有机反应类型1.有机反应类型与物质类别的关系 基本类型 有机物类别 取 代 反 应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等 酯化反应 醇、羧酸等 水解反应 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质 硝化反应 苯和苯的同

15、系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 核心要点突破考纲考向分析加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等 消去反应 卤代烃、醇等 氧 化 反 应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4 溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛等 直接(或催化)氧化 酚、醇、醛等 还原反应 烯、炔、苯及同系物、醛、酮等 核心要点突破考纲考向分析聚合 反应 加聚反应 烯烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛;多元醇与多元羧酸;氨基酸等 与浓硝酸的颜色反应 蛋白质 与FeCl3溶液显色反应 苯酚等 核心要点突破考纲考向分析2.根据反应条件推断反应类型(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。

16、(2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。核心要点突破考纲考向分析(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2,则为醇醛羧酸的过程)(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(

17、9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。核心要点突破考纲考向分析【典例示范2】(2014山东济南调研)有机物 在不同条件下至少可能发生7种不同类型的反应:取代 加成 消去 氧化 酯化 加聚 缩聚,其中由于分子结构中含有“OH”而可能发生的反应是()A.B.C.D.核心要点突破考纲考向分析解析 由“”可知,OH可以发生消去、氧化反应,根据醇的性质,“OH”可发生酯化反应,即取代反应;而发生加成反应和加聚反应是因为有“”,故D项正确。答案 D 核心要点突破考纲考向分析【借题发挥】判断有机反应类型的基本思路 核心要点突破考纲考向分析要点三

18、 常见的聚合反应及高聚物单体的推导方法1.高聚物单体的推导方法(1)加聚产物单体的判断方法 凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体必为一种,将两半键闭合即可。如单体是 核心要点突破考纲考向分析凡链节的主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的高聚物,其单体为两种,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。如:的单体为CH3CHCH2和CH2=CH2。核心要点突破考纲考向分析凡链节主链中只有碳原子,并存在 双键结构的高聚物,其规律是“凡双键、四个碳;无双键,两个碳”划线断开,然后将两个半键闭合,即单双键互换。如 的单体是 核心要点突破考纲考向分析(2)缩聚产物单体的判断方

19、法 酯类高聚物中含有“”,它的单体有两种,从中间断开,恢复为 ,O恢复为OH。核心要点突破考纲考向分析酰胺类高聚物中含有“”,它的单体有两种,在亚氨基氮原子上加氢,羰基碳原子上加羟基,即得高聚物的单体。酚酞树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成的,链节中有酚羟基的结构。如 的单体是 和HCHO。核心要点突破考纲考向分析2.常见的聚合反应(1)加聚反应 定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。产物特征:高聚物与单体具有相同的组成,生成物一般为线型结构。核心要点突破考纲考向分析反应类型 a.聚乙烯类(塑料纤维)(R为H、Cl、CH3,、CN等。)b.聚1,3丁二烯类(橡胶)(R可为H、Cl、CH3

20、等。)核心要点突破考纲考向分析b.聚1,3丁二烯类(橡胶)(R可为H、Cl、CH3等。)c.混聚:两种或两种以上单体加聚:d.聚乙炔类:(R为H、Cl、CH3,、CN等。)核心要点突破考纲考向分析(2)缩聚反应 定义:单体间相互作用生成高分子化合物,同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。产物特征:生成高聚物和小分子,高聚物与单体有不同组成。核心要点突破考纲考向分析反应类型 a.聚酯类:OH与COOH间的缩聚 核心要点突破考纲考向分析b.聚氨基酸类:NH2与COOH间的缩聚 核心要点突破考纲考向分析c.酚醛树脂类 核心要点突破考纲考向分析【典例示范3】(2015辽宁沈阳质检)聚

21、乳酸 可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是()A.聚乳酸是一种纯净物 B.聚乳酸的单体是 C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的 D.聚乳酸是一种酸性高分子材料 核心要点突破考纲考向分析解析 高分子聚合物为混合物,A错;由聚乳酸的结构可知,该物质是由乳酸分子中的羟基和羧基脱水而形成的,属于缩聚反应,故B正确,C错误;乳酸显酸性,但聚乳酸并不显酸性,故D错。答案 B 核心要点突破考纲考向分析【借题发挥】聚合反应类型的判断方法(1)聚合产物的链节上若全部为碳原子,则生成该聚合物的反应为加聚反应(酚醛树脂除外)(2)聚合产物的链节上除了碳原子外若还有N、O等原子,则生成该高聚物的反应为缩聚反应。

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