1、第2课时酚1通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。2.了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。3.知道酚类物质对环境和健康的影响。苯酚学生用书P401分子组成与结构2物理性质3化学性质(1)弱酸性(2)苯环上的取代反应此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)氧化反应常温下，苯酚露置于空气中因被氧气氧化而呈粉红色；苯酚可以使KMnO4酸性溶液褪色；可以燃烧。(4)显色反应遇Fe3呈紫色，可用于苯酚的定性检验。4用途苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。(1)苯酚在空气中易被氧化，故需要密封保存。(2)常温下，苯酚在水中的溶解度较小，在乙醇
2、等有机溶剂中的溶解度较大，若苯酚不慎沾到皮肤上，应用酒精清洗，而不能用水清洗。(3)苯酚遇FeCl3溶液显紫色。反应的化学方程式可表示为6C6H5OHFe3Fe(C6H5O)636H，该反应常用于苯酚的检验与鉴别。(4)溴水和苯酚反应实验的注意事项该反应中溴应过量，因产物2，4，6三溴苯酚可溶于苯酚，故做此实验时，苯酚的浓度不能太大，否则看不到白色沉淀。2，4，6三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，加饱和溴水不会产生白色沉淀，因而用饱和溴水无法检验苯中含有苯酚。除去苯中苯酚的方法：先加NaOH溶液，后分液。1正误判断：正确的打“”，错误的打“”，并阐释错因或列举反例。语句描述正误
3、阐释错因或列举反例(1)苯酚沾到皮肤上，可以用酒精或氢氧化钠溶液清洗(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3(4)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2，4，6三溴苯酚，再过滤除去答案：(1)不能用氢氧化钠溶液清洗，因其腐蚀性太强(2)(3)通入少量CO2时也生成NaHCO3(4)溴也易溶于苯，苯中又引入了杂质溴，且2，4，6三溴苯酚易溶于苯2在实验室中从苯酚中分离出苯，可选用下列装置中的()答案：C 训练一苯酚的性质1能证明苯酚具有弱酸性的实验是()A加入浓溴水生成白色沉淀B苯酚钠溶液中通入
4、CO2后，溶液由澄清变浑浊C浑浊的苯酚加热后变澄清D苯酚的水溶液中加入NaOH，生成苯酚钠解析：选B。C6H5ONa与H2CO3反应生成C6H5OH，说明苯酚酸性比碳酸弱，可证明苯酚具有弱酸性。苯酚的水溶液中加入NaOH生成苯酚钠只能证明苯酚具有酸性。2(2019南平高三毕业班第一次综合)网络表情包“苯宝宝装纯(醇)”，该分子由“苯宝宝”拿一个氢原子换了一个羟基形成。下列说法不正确的是()A“苯宝宝只想安静地装纯(醇)”，说明该分子不是醇B该分子中所有原子一定共面C该分子能和Na发生置换反应生成H2D该分子苯环上的一个氢原子被C4H9取代所得的同分异构体有12种解析：选B。A.羟基直接连在苯环
5、上属于酚类，故A正确；B.苯环上6个碳原子及与之相连的6个原子共面，但羟基上的氢原子与苯环不一定共面，故B错误；C.苯酚具有弱酸性，该分子能和Na发生置换反应生成H2，故C正确；D.C4H9有4种结构，该分子苯环上的一个氢原子被C4H9取代时与羟基有邻、间、对三种位置关系，所得的同分异构体有3412种，故D正确。 训练二苯酚分子中苯环与羟基的相互影响3下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是()AB只有C D解析：选B。羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生取代反应。苯环与H2的加成反应是苯本来就有的性质，不能说明羟基对苯环的影响。4有机物分子中的原
6、子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应C苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应需要FeBr3做催化剂解析：选B。A.甲苯中苯环对CH3的影响，使CH3可被KMnO4酸性溶液氧化为COOH，从而使KMnO4酸性溶液褪色；B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应，是因为乙烯含碳碳双键，而乙烷不含碳碳双键；C.苯环对羟基产生影响，使羟基中的氢原子更易电离
7、，表现出弱酸性；D.苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。有机分子内原子或原子团的相互影响1链烃基对其他基团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。2苯基对其他基团的影响(1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：ROHHOHC6H5OH。(2)烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。3羟基对其他基团的影响(1)羟基对CH键的影响：使和羟基相连的CH键更不稳定。(2)羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 酚类学生用书P411酚类2脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇
8、芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基(OH)醇羟基(OH)酚羟基(OH)结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链上的碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成遇FeCl3溶液发生显色反应3.苯酚、苯、苯的同系物与Br2反应的比较物质Br2的存在形式反应条件反应类型反应位置苯酚浓溴水取代苯环上羟基的邻、对位苯液溴FeBr3做催化剂取代苯环苯
9、的同系物液溴FeBr3做催化剂取代苯环溴蒸气光照取代侧链(1)能与NaOH溶液发生反应的是_；(2)能与溴水发生反应的是_；(3)能与金属钠发生反应的是_；(4)能发生消去反应的是_；(5)遇FeCl3溶液发生显色反应的是_；(6)能被催化氧化为醛或酮的是_；(7)能使KMnO4酸性溶液褪色的是_。解析：(1)醇类物质不能与NaOH溶液反应，酚类物质都可以与NaOH溶液反应；(2)NaHSO3有还原性，可以被溴水氧化；(3)醇、酚、水都可以与Na反应；(4)与OH相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应，酚类物质都不可能发生苯环上的消去反应；(5)酚类物质遇FeCl3溶液发生显
10、色反应；(6)与OH相连的碳原子上必须连有氢原子的醇，才能发生催化氧化反应，生成醛或酮；(7)题干中所给物质均能被KMnO4酸性溶液氧化。答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)1下列关于酚羟基和醇羟基的分析中，错误的是()A原子组成一样BOH键的化学键类型相同C羟基中氢原子活泼性不同D酚羟基能发生电离，醇羟基也能发生电离解析：选D。酚羟基能发生电离，能与NaOH反应，但醇羟基不能发生电离，也不能与NaOH反应。2下列说法正确的是()A苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物互为同分异构体D乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应
11、，又能与NaOH反应解析：选C。苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D错。3奥运会是国际性的运动盛会，而体现现代奥运会公平性的一个重要方式就是坚决反对运动员服用兴奋剂。已知某兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是()A因该物质与苯酚互为同系物，故其遇FeCl3溶液发生显色反应B滴入KMnO4酸性溶液，观察到溶液紫色褪去，可证明其结构中存在碳碳双键C1 mol该物质分别与足量的浓溴水和H2反应时，最多消耗的Br2和H2分别为4 mol
12、、6 molD该分子中的所有碳原子有可能共平面解析：选D。该有机物分子中含有碳碳双键、酚羟基、苯环。酚羟基的存在使该有机物遇FeCl3溶液发生显色反应，但其与苯酚不互为同系物，A项不正确。由于酚羟基也易被KMnO4酸性溶液氧化，所以溶液褪色不能证明其结构中存在碳碳双键，B项不正确。酚羟基使苯环上邻、对位上的氢原子变得更加活泼，易被取代，1 mol该物质与浓溴水反应时苯环上有3 mol氢原子可被取代，再加上碳碳双键的加成反应，共消耗4 mol Br2；1 mol该物质中含有2 mol苯环、1 mol碳碳双键，与H2反应时最多消耗7 mol H2，C项不正确。苯环上的碳原子及与其直接相连的碳原子共
13、平面，碳碳双键上的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，故该分子中的所有碳原子有可能共平面，D项正确。使用定量与定性的方法解答酚类物质题酚羟基使苯环上邻、对位上的氢原子变得活泼，酚类物质可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；酚类物质可以与H2发生苯环上的加成反应；酚类物质具有其特性，如遇FeCl3溶液发生显色反应。(1)当判断或计算酚类物质与浓溴水发生苯环上的取代反应的具体用量时，一般只考虑苯环上酚羟基的邻、对位，这时应从定量的角度切入；(2)当判断酚类物质苯环上取代产物的种类时，一般考虑苯环上的氢原子即可，这时应从定性的角度切入。如邻甲基苯酚苯环上的一溴代物有4种，而1 mol邻甲基苯酚与浓溴水发
14、生取代反应时，则只考虑其邻、对位取代，最多消耗2 mol Br2，而不是4 mol。 学习小结1.苯酚与溴水的反应必须使用浓溴水，否则看不到白色沉淀的生成，这是因为三溴苯酚易溶于苯酚。2.苯酚与Br2的取代反应，主要取代OH邻、对位上的H原子。3.苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀，与FeCl3溶液反应生成紫色溶液。4.酸性H2CO3C6H5OHHCO，因此CO2与C6H5ONa溶液反应生成C6H5OH和NaHCO3。课后达标检测学生用书P103(单独成册)一、选择题1下列说法中正确的是()A含有羟基的有机化合物一定属于醇类B分子内有苯环和羟基的有机化合物一定属于酚类C苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用
15、酒精洗涤D醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有完全相同的化学性质解析：选C。苯环与羟基直接相连的有机化合物为酚类，A、B错误；醇类和酚类的官能团相同，但性质不完全同，D错误。2下列关于苯酚的叙述，正确的是()A热的苯酚浓溶液，冷却时不会形成浊液B苯酚可以和浓溴水发生取代反应C苯酚既难溶于水也难溶于NaOH溶液D苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱解析：选B。苯酚微溶于冷水，65 以上与水混溶，A错误；由于羟基对苯环的影响，使得苯环上羟基的邻、对位上的氢原子较活泼，易被取代，与浓溴水反应生成2，4，6三溴苯酚，B正确；苯酚与NaOH溶液因反应而易溶于NaOH溶液，C错误；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错
16、误。3苯酚与苯甲醇共同具有的性质是()A能与NaOH溶液反应B能与钠反应放出H2 C呈现弱酸性D与FeCl3溶液反应显紫色解析：选B。四个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只具有“能与钠反应”这一项。4下列叙述正确的是()A苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易被取代B苯酚有毒，其浓溶液如果不慎沾到皮肤上，应立即用70 以上的热水清洗C苯酚在水中能电离出H，故其属于有机羧酸D茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂答案：D5(2019烟台高二测试)三百多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式如图所示)的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。与制造蓝黑墨水相关的基团可能是()A
17、苯环B羧基C羧基中的羟基 D酚羟基解析：选D。与Fe3发生显色反应的是酚羟基，故D正确。6甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正确操作是()A加FeCl3溶液，过滤 B加水，分液C加浓溴水，过滤 D加NaOH溶液，分液解析：选D。应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去，A项错误；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的溶解度大得多，因此用加水分液法不可行，B项错误；苯酚与浓溴水反应生成2，4，6三溴苯酚，但2，4，6三溴苯酚能溶于甲苯，因此不会产生沉淀，无法过滤除去，C项错误；苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶
18、于甲苯，从而可用分液法除去，D项正确。7(2019永州第二次模拟考试)某有机物的结构简式如图所示。下列说法正确的是()A该有机物催化加氢后的产物的分子式为C10H18OB该有机物发生消去反应可得到3种产物C1 mol该有机物能与1 mol NaOH反应D该有机物中碳原子上的氢原子的一氯代物的同分异构体有7种 (不考虑立体异构)解析：选D。A.该有机物催化加氢后的产物的结构简式为，故分子式为C10H20O，故A错误；B.该有机物含有醇羟基，有2种氢原子，所以发生消去反应可得到2种产物，故B错误；C.该有机物不能与NaOH溶液反应，故C错误；D.该有机物中碳原子上的氢原子共有7种，其碳原子上的氢原
19、子的一氯代物的同分异构体有7种，故D正确。8下表中对的解释不正确的是()选项A苯环使羟基变得活泼续表选项B羟基使苯环变得活泼C苯环使羟基变得活泼D甲基使苯环变得活泼解析：选A。无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应，不能说明苯环使羟基变得活泼，A项错误；苯酚比苯容易发生取代反应，说明羟基使苯环变得活泼，B项正确；醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性，是因为苯环的影响，C项正确；苯发生硝化反应时，硝基只取代苯环上的一个氢原子，而甲苯发生硝化反应时，硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是因为甲基的作用，使苯环上的氢原子更活泼，D项正确。9由C6H5、C6H4、CH2、OH 4种原子团一起组成的酚类有()A1种
20、 B2种C3种 D4种解析：选C。酚类物质必须有OH与苯环直接相连，可能的组成：C6H5CH2C6H4OH，移动OH 的位置，可得310(2019永州双牌第二中学高三月考)CMU是一种荧光指示剂，可通过下列反应制备：下列说法正确的是()A1 mol CMU最多可与1 mol Br2反应B1 mol 间苯二酚最多可与3 mol Br2反应C可用FeCl3溶液鉴别间苯二酚和CMUD间苯二酚与苯酚互为同系物解析：选B。A.CMU分子中酚羟基有两个邻位氢原子，另外碳碳双键也可以与Br2发生加成反应，故1 mol CMU最多可与3 mol Br2反应，A错误；B.间苯二酚分子中两个酚羟基共有3个邻(对)
21、位氢原子，故1 mol 间苯二酚最多可与3 mol Br2反应，B正确；C.间苯二酚和CMU均含有酚羟基，故不能用FeCl3溶液鉴别，C错误；D.间苯二酚分子中有两个酚羟基，与苯酚不互为同系物，D错误。11(2019合肥高二质检)双酚A是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是()A双酚A的分子式是C15H16O2B双酚A的核磁共振氢谱显示不同化学环境的氢原子数之比是1223C反应中，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2D反应的产物中只有一种官能团解析：选C。根据双酚A的结构简式知，双酚A的分子式是C15H16O2
22、，A正确；双酚A分子中有4种不同的H原子，其个数之比是24461223，B正确；双酚A分子中，2个酚羟基有4个邻位H原子可被取代，则1 mol 双酚A最多消耗4 mol Br2，C错误；双酚A与H2完全加成反应后的产物中只有醇羟基一种官能团，D正确。12(2019北京101中学高二期中)某有机物的结构简式如下图所示，其不可能发生的反应有()加成反应取代反应消去反应氧化反应水解反应与氢氧化钠反应与碳酸氢钠反应A BC D只有解析：选D。通过观察该有机物的结构简式，可知该有机物含有酚羟基、醇羟基、醛基、氯原子、碳碳三键五种官能团，所以应具有五种官能团的特性，即能发生加成反应、取代反应、消去反应、氧
23、化反应、水解反应、与氢氧化钠反应，故D正确。二、非选择题13A、B的结构简式如下： (1)A分子中含有的官能团的名称是_；B分子中含有的官能团的名称是_。(2)A能否与氢氧化钠溶液反应：_；B能否与氢氧化钠溶液反应：_。(填“能”或“不能”)(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是_。(4)A、B各1 mol 分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_mol、_mol。解析：(1)A分子中的官能团是(醇)羟基、碳碳双键，B分子中的官能团是(酚)羟基。(2)A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。(3)由AB的反应类型为消去反应。(4)A中含有
24、1个碳碳双键，1 mol A消耗1 mol 单质溴，B中只有酚羟基的邻位氢原子与单质溴发生取代反应，1 mol B消耗2 mol单质溴。答案：(1)(醇)羟基、碳碳双键(酚)羟基(2)不能能(3)消去反应(4)1214白藜芦醇广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题：(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是_。A可使KMnO4酸性溶液褪色B可与FeCl3溶液发生显色反应C可使溴的CCl4溶液褪色D可与NH4HCO3溶液反应产生气泡E属于醇类(2)1 mol该有机物最多消耗_mol NaOH。(3)1 mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗_ mol Br2。(4
25、)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为_L。解析：(1)由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，A、B、C项均正确；酚不与NH4HCO3反应，D项错误；该有机物属于酚，不属于醇，E项错误。(2)酚羟基与NaOH溶液反应，故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。(3)1 mol该有机物与Br2发生取代反应时消耗5 mol Br2，发生加成反应时消耗1 mol Br2，故共消耗6 mol Br2。(4)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol H2，在标准状况下的体积为156.8 L。答案
26、：(1)ABC(2)3(3)6(4)156.815含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。请回答下列问题：(1)设备中进行的操作是_(填操作名称)。实验室里这一步操作可以用_(填一种主要仪器名称)进行。由设备进入设备的物质A是_(填化学式，下同)。由设备进入设备的物质B是_。在设备中发生反应的化学方程式为_。在设备中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和_。通过_(填操作名称)可以使产物相互分离。流程图中，能循环使用的物质是_、_、C6H6和CaO。(2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是_。从废水中回收苯酚的方法是a.用有机溶剂萃
27、取废液中的苯酚；b.加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；c.加入某物质又析出苯酚。试写出b中反应的化学方程式：_。解析：设备中废水和苯混合分离出水，显然是萃取、分液操作，实验室中萃取、分液可以用分液漏斗进行；设备中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH水溶液，目的是分离出苯，故物质A是苯酚钠溶液；在设备中通入CO2分离出苯酚，故剩下物质B是NaHCO3溶液；在设备中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O和CaCO3，可用过滤操作分离出CaCO3；在设备中加热CaCO3可得CO2和CaO。答案：(1)萃取、分液分液漏斗C6H5ONaNaHCO3C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3CaCO3过滤NaOHCO2(2)取少量污水于洁净的试管中，向其中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚
