1、高考资源网（） 您身边的高考专家第二节来自石油和煤的两种基本化工原料(第2课时)内容标准活动与探究建议1.掌握苯的化学性质。2了解苯的用途。科学史话：苯的发现和苯分子结构学说。德国化学家凯库勒是一位极富想象力的学者，1865年，一天夜晚，他在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇衔住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，整理出了某种物质结构的假说。你知道这是什么物质吗？凯库勒(18291896)提示：苯。一、苯1分子结构分子式结构式结构简式立体结构C6H6具有_结构，_个碳原子和_个氢原子在同一平面上自主思考1：分子中所有碳原子共平面吗？2
2、物理性质颜色气味状态(通常)毒性溶解性熔、沸点密度自主思考2：如何分离苯与水的混合物？3化学性质4苯的发现及用途(1)_是第一位研究苯的科学家，德国化学家_确定了苯环的结构。(2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的_。二、苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物答案：一、1. 正六边形六六自主思考1提示：直接连在苯环上的原子仍在原苯环所在平面内，因此分子中所有碳原子共平面。2无色特殊气味液体有毒不溶于水较低比水小自主思考2提示：苯不溶于水且密度比水小，因此苯与水分层，可用分液漏斗进行分液，所得上层液体即为苯。32C6H615O212CO26H2O明亮浓烟HBrH2O3H24(1)法拉第凯库勒(2)
3、有机溶剂二、苯环苯环取代加成一、苯的特殊结构与性质1结构的特殊性(1)苯的分子式苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。(2)苯的分子结构苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。(3)苯分子中的化学键分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。2性质方面的体现(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。(3)苯又能与H2或Cl2分别在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取
4、代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。(1)因苯的凯库勒式为，往往会造成误解，使人认为苯分子中是单键、双键交替的，其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相同的。(2)由于苯环结构的特殊性，在判断苯能否与其他物质反应时，要特别注意反应条件和反应物的状态。二、甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性质的比较物质甲烷乙烯苯结构特点正四面体同一平面平面正六边形与Br2反应Br2试剂纯溴溴水纯溴反应条件光照无铁粉反应类型取代加成取代氧化反应酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明
5、亮，带浓烟鉴别不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应。三、烃分子中原子共线、共面问题的分析1准备知识：掌握所学各类烃中代表物的分子结构特点。如CH4为正四面体结构、三个碳以上的烷烃的碳链呈锯齿状、CH2=CH2为平面四边形(即6个原子共面)、为平面六边形(12个原子共面)、中苯环上的11个原子与甲基中的碳原子一定共面等。2分析方法：形成的共价单键(如CC)能绕对称轴旋转；但
6、不能旋转，应用上述准备的知识对组成和结构较复杂的分子进行分析、组合、综合，即可判断其中原子是否共线或共面。如可展开为，故其中所有的原子都可能处于同一个平面上，但不是一定都处于同一个平面上。知识点1 苯的分子结构【例题1】 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()。苯的间位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应A B C D解析：苯分子若是单、双键交替结构，则间位二元取代物和是相同的；邻位二元取代物和是不同的；存在典型的碳碳双键必然能使酸性KMn
7、O4溶液褪色，能与H2发生加成反应，也容易与溴发生加成反应，而不是取代反应。因此说明苯分子中不存在碳碳双键。答案：C点拨：苯分子中不存在单、双键交替结构的证据：(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。(4)苯不能使溴的CCl4溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因发生化学反应而褪色。知识点2 苯的物理性质【例题2】 在某高速公路上，一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15 t苯泄入路边300 m长的水渠，造成严重危害，许多媒体进行了报道，以下报道中有科学性错误的是()。A由于大量苯溶入水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染B由于苯
8、是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有火星易引起爆炸C可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的D处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟，扩大污染，所以该办法未被采纳解析：苯不易溶于水，所以大量苯不会溶入水中，渗入土壤，但是仍然会对周边农田、水源造成污染。答案：A点拨：苯不易溶于水、密度比水小、有毒性、易燃烧、易挥发。知识点3 苯的化学性质【例题3】 对比饱和链烃、不饱和链烃的结构和性质，苯的独特性质具体来说是()。A难氧化(燃烧除外)，易加成，难取代B易取代，能加成，难氧化(燃烧除外)C易氧化(燃烧除外)，
9、易加成，难取代D因是单双键交替结构，故易加成为环己烷解析：在5060 条件下，苯即能与混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应，反应较易进行。在加热、加压并有催化剂存在时，苯能与H2发生加成反应，但不能与溴水发生加成反应。也就是说，苯的加成反应能进行，但较难。苯很难被氧化(燃烧除外)，不能使酸性KMnO4溶液褪色。答案：B点拨：物质的结构决定物质的性质，由于苯分子结构的特殊性决定了其化学性质的特殊性。难氧化是指不容易被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。1下列有关苯的叙述中，错误的是()。A苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应C在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振
10、荡并静置后下层液体为紫红色D在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色2下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()。A苯是无色带有特殊气味的液体B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C苯在一定条件下能与浓硝酸发生取代反应D苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应3下列关于苯的说法中，正确的是()。A苯的分子式是C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以属于烯烃C在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生加成反应D苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同4能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替事实的是()。A苯的一元取代物没有同分异构
11、体B苯的邻位二元取代物只有一种C苯的间位二元取代物只有一种D苯的对位二元取代物只有一种5甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是()。A分子式为C25H20B所有碳原子不可能都在同一平面上C完全燃烧生成CO2与H2O的物质的量之比为52D此物质不属于芳香烃6某烃A不能使溴水褪色，0.5 mol A完全燃烧时，得到1.5 mol水和67.2 L二氧化碳(标准状况)。(1)A的结构简式为_。(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式：在催化剂FeCl3的作用下，A与Cl2反应生成B；_。在催化剂作用下，A与H2反应生成C。_。答案：1DA项，苯在FeBr3
12、作催化剂条件下能与液溴发生取代反应；B项，一定条件下苯能与H2发生加成反应生成环己烷；C项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，与KMnO4溶液混合后会分层，苯在上层；D项，苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色，由于苯的密度比水小，因此液体分层后有机层在上层，上层为橙色，下层近于无色。2D苯分子中化学键是处于单键和双键之间的特殊的键，所以既有烷烃的性质又有烯烃的性质，可以发生取代反应，也可以发生加成反应。3D苯中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊共价键；苯和液溴发生取代反应生成溴苯。4B若苯的结构为，则只有A、C、D三项的说法合理，而邻位二元取代物如邻二甲苯就会出现两种不同的结构：和。若苯的结构为，则A、B、C、D各项的说法都合理。5D该物质是含苯环的烃，属于芳香烃，其分子式为C25H20，完全燃烧时n(CO2)n(H2O)52；该分子中与中心的碳原子直接相连的4个碳原子位于正四面体的四个顶点，因此该分子中所有碳原子不可能共平面。6答案：(1)(2)Cl2HCl3H2解析：设烃的分子式为CxHy，完全燃烧时，得到二氧化碳(标准状况)的物质的量为：n(CO2)3 mol由烃的燃烧通式：CxHy(x)O2xCO2H2O1 mol x mol mol0.5 mol 3 mol 1.5 mol则x6，y6。故A的分子式为C6H6。又因A不能使溴水褪色，故A为苯。高考资源网版权所有，侵权必究！
