1、第2课时 酚自主预习区1了解酚的物理性质和用途，认识一些常见的酚。2了解苯酚的化学性质及其在生活生产中的应用。3了解苯环和羟基之间存在的相互影响。1概念：芳香烃分子中_上的一个或几个氢原子被_取代后生成的有机化合物。2结构特点：羟基直接与_相连。一、酚填一填3命名：_。苯环羟基苯环邻甲基苯酚练一练答案：区别：中OH没有直接连在苯环上，属于醇类物质，中OH直接连在苯环上，属于酚类物质。联系：互为同分异构体。1物理性质二、苯酚填一填颜色状态气味毒性溶解性_特殊_常温下溶解度不大，65 以上与水_；易溶于_无色晶体有毒互溶酒精2.化学性质(1)酸性苯酚俗称_，酸性比碳酸_。电离方程式：_与NaOH反
2、应：_苯酚钠溶液中通入CO2的反应_石炭酸弱(2)苯环上的取代反应(与溴水反应)反应方程式：_反应现象：产生_，可用于苯酚的定量检测。白色沉淀(3)氧化反应：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显_。(4)显色反应：苯酚遇FeCl3溶液显_。(5)聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应方程式为：_粉红色紫色3重要用途苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛树脂(俗称“电木”)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒；纯净的苯酚可配成洗涤剂和软膏，有杀菌和止痛作用。药皂中也掺入了少量的苯酚。记一记(1)沾到皮肤上的苯酚，应立即用酒精清洗。(2)苯酚不能使石蕊
3、、甲基橙等酸碱指示剂变色，酸性关系为：。(3)苯酚与溴水的反应本实验成功的关键是：浓溴水要过量，若苯酚过量，生成的三溴苯酚会溶于苯酚中；这个反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水生成沉淀。因此，这个反应可用做苯酚的鉴别和定量测定。(4)酚醛树脂的制备反应中，常用浓盐酸作催化剂。练一练2(1)乙醇和苯酚分子中都有OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？(2)写出下列物质与Br2反应的环境及反应条件：CH4：_。CH2=CH2(或CHCH)：_。：_。_。答案：(1)虽然乙醇和苯酚都有OH，但OH所连烃基不同，乙醇分子中OH与乙基相连，而苯酚分子中OH与苯环相连，由于苯环对OH的影响，使OH键极性增强
4、，所以苯酚能够电离出氢离子显示出一定的酸性。(2)溴蒸气；光照溴水或溴的四氯化碳溶液液溴；FeBr3(或Fe)浓溴水互动探究区一、脂肪醇、芳香醇、酚所含羟基性质异同类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团羟基(OH)结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃基侧链相连OH与苯环直接相连类别脂肪醇芳香醇酚主要化学性质(1)与活泼金属反应(2)取代反应(3)消去反应(有H的醇)(4)催化氧化反应(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)氧化反应(4)显色反应(5)缩聚反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色“茶倍健”牙膏中含
5、有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是()A分子中所有的原子共面B1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应C易发生氧化反应和取代反应，能够发生加成反应D遇FeCl3溶液不发生显色反应解答本题应重点抓住以下三点：(1)明确该有机物中所含有的官能团及该官能团所具有的性质。(2)明确甲烷、苯等常见有机物的空间结构。(3)明确官能团和某种物质反应时的定量关系。碳原子的四个共价单键之间的空间构型是四面体型，EGC中含有3个这样的碳原子，分子中所有的原子不可能都共面；EG
6、C中含有三个酚羟基，能够和FeCl3溶液发生显色反应，容易与氧气、酸性高锰酸钾溶液等发生氧化反应，能够和溴水发生取代反应，1 mol EGC最多可以与3 mol NaOH完全反应；分子中含有1个醇羟基，能够和酸发生酯化反应，含有2个苯环，能够和氢气发生加成反应。答案：C(1)相同碳原子数的酚、芳香醇和芳香醚互为同分异构体。(2)因为碳酸的酸性比苯酚的酸性强，所以苯酚不能和NaHCO3溶液反应，但与Na2CO3反应生成NaHCO3。(3)与Br2反应，发生的是苯环上羟基的邻、对位的取代反应。若苯环上有多个羟基，则每个羟基的邻对位的氢原子同样被活化，只要有氢原子，均可以被取代。1已知白藜芦醇的结构
7、简式为：它广泛存在于桑葚、花生、葡萄中，可能具有抗癌作用。1 mol白藜芦醇和Br2、H2分别反应，消耗Br2、H2的物质的量最多为()A1 mol、1 mol B3.5 mol、7 molC3.5 mol、6 molD6 mol、7 mol解析：白藜芦醇与H2只能发生加成反应，不仅与CH=CH发生加成反应，而且与苯环也能够发生加成反应，所以1 mol白藜芦醇最多可与7 mol H2反应。1 mol白藜芦醇与Br2反应，CH=CH能与Br2发生加成反应且需1 mol Br2，而在苯环上与Br2发生取代反应，并且是羟基的邻、对位碳原子上的氢被取代，在左环上只有2个羟基邻位H，右环上有3个羟基邻位
8、H，共有5个H可被取代。在取代反应中，1 mol Br2只能取代1 mol H原子，共可与5 mol Br2发生取代反应，所以1 mol白藜芦醇最多可消耗6 mol Br2。答案：D1苯环对羟基的影响苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得更活泼，易断裂氧氢键，能发生电离，所以苯酚具有酸性，其酸性强弱为：盐酸醋酸碳酸苯酚。二、苯酚分子中官能团之间的相互影响类别乙醇苯酚结构特点羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连与钠反应比水缓和比水剧烈酸性无有2.羟基对苯环的影响羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，尤其是羟基邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。苯和苯酚
9、的溴代反应比较如下表：苯苯酚反应物液溴和苯溴水和苯酚反应条件催化剂常温，不需催化剂产物取代苯环上的一个氢原子取代苯环上的三个氢原子结论苯酚与溴的取代反应比苯与溴的取代反应易进行原因酚羟基对苯环的影响，使苯环羟基邻、对位上的氢原子变得更活泼A、B、C 三种物质分子式为 C7H8O，若滴入 FeCl3溶液，只有 C 呈紫色且 C 分子中苯环上的一溴代物有两种；若投入金属钠，只有 B 没有变化。在 A、B 中分别加入溴水，溴水不褪色。(1)写出 A、B、C 的结构简式：A_，B_，C_。(2)C 的另外两种同分异构体的结构简式是：_，_。解析：利用性质推断有机物的结构式。从分子式C7H8O看，应属含
10、一个苯环的化合物，可能为酚、芳香醇或芳香醚。滴入FeCl3溶液，C呈紫色，C应为甲基苯酚：，三种物质苯环上的一溴代物分别有2种、4种和4种，故C为对甲基苯酚；投入金属钠，B没有变化，B应为苯甲醚；在A、B中加入溴水，溴水不褪色，说明A为苯甲醇。2某有机物的结构简式为；Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为()A321 B322C331D111解析：有机物中所含羟基有三类酚羟基、醇羟基、羧基中的羟基。三者与Na、NaOH、NaHCO3反应情况如下表，据此可分析Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的有机物反应时，消耗Na
11、、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为321。答案：ANaNaHCO3NaOH醇羟基反应不反应不反应酚羟基反应不反应反应羧基反应反应反应巩固训练区1由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是()解析：A项为乙酸，B、D都为酚类，C为苯甲醇。答案：C2在实验室中，从煤焦油提取少量苯酚需要用到的试剂合适的是()A浓溴水，NaOH溶液BCO2气体，NaOH溶液C酒精DNaOH溶液，稀盐酸解析：苯酚有弱酸性，先加NaOH溶液再分液，往水层中加稀盐酸即得到苯酚。答案：D3仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯四种无色液体区分开来，这种试剂是()AFeCl3溶液B溴水CKMnO4溶
12、液D金属钠解析：首先要熟悉4种液体和4种试剂相互反应的情况，才能作出准确的判断。FeCl3溶液只与苯酚反应显紫色，不与其他物质反应。溴水与酒精不反应，也不分层；与苯酚反应生成白色沉淀；与己烯发生加成反应后分为无色的两层；与甲苯发生萃取现象分为两层，上层橙红色，下层无色，因此，溴水可作为鉴别试剂。KMnO4溶液作为强氧化剂，酒精、己烯、苯酚、甲苯都可以被其氧化，而使其褪色。金属钠可与含羟基的物质酒精、苯酚溶液反应生成H2，与己烯和甲苯都不反应。答案：B4丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是，丁香油酚不具有的性质是()A与金属钠反应 B与 NaOH 溶液反应C与碳酸钠反应放出 CO2D能发生加聚反应解析：由结构决定性质可推知丁香油酚具有酚类、醚类、烯烃类等的性质。由于苯酚的酸性比碳酸弱，故苯酚与碳酸钠反应不能放出CO2。答案：C5(1)除去氯化钠溶液中混有的苯酚钠，可以用的方法是_，离子方程式为_。(2)除去苯中混有的少量苯酚，能否加入浓溴水使之除去？为什么？适宜的除去方法是什么？答案：(1)加入盐酸后分液(2)不能。浓溴水中的溴单质能溶解在苯中，使待分离的混合液更复杂，也达不到除去苯中杂质的目的。先加入足量 NaOH 溶液，充分振荡，静止后分液即可。课时作业点击进入WORD链接谢谢观看！
