1、第三章 有机化合物 第一节 最简单的有机化合物甲烷 第1课时 甲烷的性质 必备知识自主学习 一、有机物和烃 定义组成元素有机化合物含有_的化合物一定含有_元素,常含有_、_元素,有的还含有氮、硫、磷、卤素等烃仅含有_两种元素 的有机物_(写元素符号)碳元素 氢 氧 碳、氢 C、H 碳【自主探索】(情境思考)家庭生活中化学无处不在,观察下列常见的生活用品,其主要的成分中哪些属于有机物?它们与无机物的性质完全不同吗?二、甲烷 1.甲烷的存在和用途 2.组成和结构 3.空间结构 分子结构示意图 结构特点及空间构型 甲烷分子具有_结构,碳原子为 中心,氢原子为顶点,其中4个CH的长度 和强度相同,夹角
2、相等。正四面体 4.物理性质 5.化学性质(1)稳定性。通常情况下,甲烷比较稳定,与_等强氧化剂不反应,与强酸、强碱 也不反应。颜色状态气味密度水溶性_色_体无味比空气_溶于水无 气 小 极难 酸性高锰酸钾(2)氧化反应甲烷的燃烧。实验操作 实验现象 火焰明亮且呈_,烧杯内 壁有_ 澄清石灰水_ 化学方程式 _ _ _ 淡蓝色 水珠 变浑浊 CH4+2O2 CO2+2H2O Ca(OH)2+CO2=CaCO3+H2O 点燃 (3)取代反应 实验探究甲烷与氯气的反应 实验 操作 实验 现象 A装置:a.试管内气体黄绿色逐渐_,b.试管内壁有_出现,c.试管中有_生成,d.试管内液面_,e.水槽中
3、有_;B装置:_ 实验 结论 甲烷与氯气在_时才能发生化学反应,连续发生反应的化学方程 式为 CH4+Cl2 _;CH3Cl+Cl2 _;CH2Cl2+Cl2 _;CHCl3+Cl2 _。变浅 油状液滴 少量白雾 上升 固体析出 无明显现象 光照 CH3Cl+HCl CH2Cl2+HCl CHCl3+HCl CCl4+HCl 取代反应的概念 有机物分子里的某些_被其他原子或原子团替代的反应。甲烷的4种氯代产物都不溶于水,常温下_为气体,_为 液体。原子或原子团 CH3Cl CH2Cl2、CHCl3、CCl4【自主探索】(1)甲烷能否使酸性KMnO4溶液褪色?提示:甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧
4、化,故不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)(做一做)取一只干冷的大烧杯,甲烷燃烧时,将烧杯罩在火焰上方,烧杯内壁 有水雾出现,证明甲烷中一定含有_元素;将烧杯迅速倒转,正放,并向其中滴加 澄清石灰水,出现浑浊,证明甲烷中一定含有_元素,此实验能否证明甲烷分子 中是否含有氧元素?_(填“能”或“不能”)。不能 氢 碳(3)(情境思考)在澳大利亚的一个农庄,一头牛好几天没吃东西了,可牛的肚子却是鼓鼓的,这可把农庄庄主急坏了。他想:牛不吃东西,会不会是牛嘴里有什么毛病?于是他叫人把牛嘴巴撬开,点了一支火把想查看原因。谁知当火把刚一接近牛的嘴巴,就从牛嘴里射出了一条长长的淡蓝色火焰!牛为什么会从嘴巴里
5、射出一条长长的淡蓝色火焰?提示:牛能喷火是因为牛由于消化不好,使食物发酵产生了可燃性的气体甲烷,甲烷燃烧产生了淡蓝色火焰。(4)(教材二次开发)教材中描述“在光照的条件下,甲烷与氯气发生了化学反应”,此反应属于什么反应类型?生成物中分子数最多的物质是什么?提示:取代反应,反应生成物中分子数最多的物质是HCl。关键能力合作学习 知识点一 甲烷的组成和结构 1.“五式”“两模型”描述有机物结构(以CH4为例)表示方法(以甲烷为例)含义 分子式:CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目 最简式(实验式):CH4 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 电子式:用小
6、黑点等符号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子 表示方法(以甲烷为例)含义 结构式:用短线表示成键的共用电子对 具有分子式所能表示的意义,能反映分子的结构 表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间结构 结构简式:CH4 结构式的简便写法,着重突出结构特点 球棍模型:球表示原子,短棍表示化学键,展示了空间结构 比例模型:表明了原子的相对大小和空间相对位置 2.甲烷结构的理解(1)甲烷中每个碳氢键均相同,且夹角为10928,呈对称性结构。(2)甲烷分子属于正四面体结构。碳原子位于该四面体的中心,4个氢原子位于四个顶点上,所以甲烷中的5个原子不可能位于同一平面内,最多3个原子共平面。
7、(3)甲烷是组成与结构最简单的有机化合物,也是烃类中结构最简单的烃分子,但其分子空间构型是认识复杂有机化合物分子空间构型的基础。【合作探究】(1)从碳的原子结构分析,有机物成键有什么特点?(宏观辨识与微观探析)提示:碳的原子结构示意图为 ,其最外层有4个电子,不易失电子,也不易 得电子,一般通过共价键与氢、氧、卤素、硫、氮等元素的原子相结合,也可以 与碳原子形成多种形式的共价键。(2)(思维升华)根据甲烷的正四面体结构推测CH2Cl2的结构应该有几种?(宏观 辨识与微观探析)提示:甲烷的立体结构为 ,因此CH2Cl2中的2个Cl在空间一定处于相邻的位 置,CH2Cl2只有一种结构。(3)(情境
8、应用)若甲烷分子中的一个氢原子被氯原子取代,得到的CH3Cl还是正四面体结构吗?(科学探究与创新意识)提示:不是正四面体而是四面体结构,其中CH3Cl中3个H原子和1个Cl原子仍位于四面体的4个顶点,但不是正四面体。【典例示范】【典例】下图是CH4、CCl4、CH3Cl分子的球棍模型图,下列说法正确的是()A.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构 B.CH4、CCl4都是正四面体结构 C.CH4和CCl4中的化学键均为非极性键 D.CH4、CCl4的结构相同,性质也相同【解题指南】解答本题需要注意以下三点:(1)除中心C原子外,如果这4个原子相同,则分别在四面体的顶点上,构成正四面体。
9、(2)除中心C原子外,如果这4个原子不相同,则分别在四面体的顶点上,但不是正四面体。(3)除中心C原子外,无论这4个原子是否相同,都不可能在同一平面上,并且最多有3个原子共面。【母题追问】(1)CHCl3有几种结构?提示:CHCl3与CH3Cl类似,均只有一种结构。(2)CH4与Cl2在光照条件下能发生取代反应,CH3Cl、CCl4与Cl2在光照条件下也能发生取代反应吗?提示:CH3Cl能与Cl2发生取代反应,但CCl4不能与Cl2发生取代反应。【规律方法】甲烷取代物的结构特点 CH4分子的立体构型为正四面体,4个CH的长度、强度和夹角完全相同,因此CH4分子中的4个氢原子性质完全相同。(1)
10、若将CH4分子中的4个氢原子全部用其他相同的原子或原子团替代,则该原子形成的分子结构仍为正四面体,如CCl4。(2)若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子或原子团替代,则该原子形成的分子结构仍为四面体,但不属于正四面体,如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。(3)CH4的一取代、二取代、三取代、四取代产物均只有一种。(4)CH4的二卤代物有一种可说明CH4是正四面体结构而不是正四边形结构。【素养训练】二氟甲烷(CH2F2)是性能优异的环保产品,它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品,用作空调、冰箱和冷冻库等中的制冷剂。(1)判断二氟甲烷的结构简式有多少种?提示:1种。由于甲烷分子是正四
11、面体结构,正四面体的任何两个顶点总是相邻的,所以,二氟甲烷只有1种分子结构。(2)下列关于二氟甲烷的说法正确的是()A.二氟甲烷是正四面体结构 B.二氟甲烷溶于水得F-C.二氟甲烷中两个氢原子性质相同 D.二氟甲烷是直线形分子【解析】选C。甲烷是正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点,当甲烷分子上的2个氢原子被氟原子取代后,由于原子之间的相互影响,键长、键角都发生了变化,所以就不再是正四面体结构了,故A、D错误;二氟甲烷是非电解质,既不溶于水,也不发生电离,故B错误;二氟甲烷分子中的两个氢原子是完全等效的,故C正确。知识点二 甲烷的取代反应 1.甲烷与卤素
12、单质的取代反应 反应条件 光照(强光照射会发生爆炸)反应物 甲烷和气态卤素单质 生成物 卤化氢和各种卤代甲烷的混合物,其中卤化氢的量最多 反应特点 逐步取代,各步反应同时进行 取代1 mol H原子,消耗1 mol X2,生成1 mol HX 2.取代反应与置换反应的比较 取代反应置换反应适用于有机反应适用于无机反应反应物、生成物中不一定有单质反应物、生成物中一定有单质逐步取代,很多反应是可逆的反应一般单向进行反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响较大在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属的活动性顺序【合作探究】(1)(教材二次开发)教材中探究了甲烷的取代反应,某化学兴趣小组对甲烷与
13、Cl2取代反应的实验探究进行了如下改进:.图和图中有哪些现象?(从试管内,水槽内两方面思考)(科学探究与创新意识)提示:图无明显现象。图:试管内气体颜色逐渐变浅;内壁有油状液滴出现;有少量白雾;液面上升。水槽中有固体析出。.图与图的现象说明甲烷与Cl2反应的条件是什么?(科学探究与创新意识)提示:光照。.写出Cl2与CH4发生反应的系列方程式(用结构简式表示物质)。(证据推理与 模型认知)提示:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl,CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl,CHCl3+Cl2 CCl4+HCl。(2)(思维升华)能否用CH4和Cl2按11
14、的体积比混合来制取纯净的CH3Cl?(科学探究与创新意识)提示:CH4和Cl2的反应是连锁反应,不可能只发生第一步取代反应,生成物为混合物,即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物,CH3Cl的产率低,因此不能用CH4和Cl2按11的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。【典例示范】【典例】(2018全国卷)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()【解题指南】解答有关压强发生变化的实验题,思维流程如下:【母题追问】(1)用什么方法分离盐酸和反应得到的液体有机产物?提示:分液。盐酸
15、易溶于水,生成的有机物难溶于水,采用分液的方法分离。(2)实验结束后为什么水槽中有晶体析出?提示:因生成的HCl易溶于水,溶液中Cl-浓度增大,从而析出氯化钠晶体。【规律方法】甲烷与氯气反应中的易错点(1)甲烷与氯气反应生成的产物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物,虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同,但很难出现全部是某一种产物的情况。(2)CH4与Cl2发生取代反应时,每1 mol H被取代,消耗1 mol Cl2,同时生成1 mol HCl。即1 mol CH4与Cl2发生完全取代,消耗Cl2最多为4 mol。n(Cl2
16、)=n(H)=n(HCl)。【素养训练】某化学兴趣小组按如图所示装置在光照的条件下进行实验,烧瓶内盛有等体积的CH4和Cl2。(1)下列说法正确的是_。A.只能生成CH3Cl一种有机物和HCl B.烧瓶内液面不可能上升 C.烧杯内的液体会分层 D.向水中加入紫色石蕊溶液后无变化 (2)上述实验中会出现以下现象。找出甲烷与Cl2光照条件下发生反应的实验现象和产生这些现象的原因。(填字母)烧瓶内气体颜色变浅_。烧瓶内壁有油状液滴出现_。烧瓶中有少量白雾产生_。烧瓶内液面上升_。A.CH2Cl2、CHCl3、CCl4都是难溶于水的油状液体;B.HCl极易溶于水,导致烧瓶内气体压强减小;C.Cl2被消
17、耗,产生无色物质;D.反应中产生的HCl与水蒸气结合形成盐酸小液滴;(3)在标准状况下,22.4 L CH4与氯气在光照下发生取代反应,待反应完全后,测得四种有机取代物的物质的量相等,则消耗的氯气为_mol,生成的氯化氢为_mol。提示:2.5 2.5。1 mol CH4与氯气发生取代反应,生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25 mol,该四种取代物中n(Cl)=0.25 mol(1+2+3+4)=2.5 mol,根据取代反应特点,1/2的氯原子进入氯化氢,所以n(HCl)=2.5 mol,故生成物中所含氯原子共2.5 mol+2.5 mol=5 mol,参加反应的氯气为
18、n(Cl2)=2.5 mol。【课堂小结】三言两语话重点 (1)甲烷分子具有正四面体结构,其中碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子位于正四面体的四个顶点上。(2)甲烷结构与性质的记忆口诀:性质稳定是甲烷,光照氯代四连环;立体构型四面体,易燃防爆分解难。(3)甲烷与氯气的取代反应是分步进行的,每有1mol氢原子被取代,需消耗1 mol氯气。(4)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。课堂检测素养达标 1.据报道,中科院院士在实验室中“种”出了钻石,其结构、性能与金刚石无异,使用的“肥料”是甲烷。则下列错误的是()A.“种”出的钻石是有机物 B.该钻石一定含有碳元
19、素 C.甲烷是最简单的有机物 D.甲烷是可燃性的气体【加固训练】在我国的南海、东海海底已发现天然气(含甲烷等)的水合物,它易燃烧,外形似冰,被称为“可燃冰”。“可燃冰”的开采,有助于解决人类面临的能源危机。下列说法正确的是()甲烷属于烃类 在相同条件下甲烷的密度大于空气 甲烷难溶于水 可燃冰是一种极具潜力的能源 A.B.C.D.2.为验证甲烷分子中含有碳、氢两种元素,可将其燃烧产物通过浓硫酸 澄清石灰水 无水硫酸铜。正确的顺序是()A.B.C.D.【解析】选D。要证明CH4中含有碳、氢两种元素,可通过证明CO2和H2O的存在来证明,可选择和;但应注意检验的先后顺序,即先证明水后证明CO2。【加
20、固训练】N2O(笑气)、CHCl3(氯仿)都曾在医学上被用作麻醉剂。下列说法正确的是()A.N2O、CHCl3都易溶于水 B.N2O、CHCl3都属于电解质 C.N2O只有氧化性没有还原性 D.N2O、CHCl3都是共价化合物 3.(教材二次开发教材习题改编)常温下把体积相同的甲烷和氯气充入一个无色的集气瓶中,光照一段时间后,发现气体的黄绿色变浅,集气瓶上有液滴。此时集气瓶中最多含有气体物质的种数是()A.5种 B.6种 C.4种 D.3种【解析】选C。产物是气体的有CH3Cl、HCl,还有没有完全反应的甲烷和氯气。4.以下叙述正确的是()A.甲烷与氯气反应制取一氯甲烷时,光照越强越久越好 B
21、.用酒精溶液杀菌消毒,酒精浓度越高越好 C.用锌与硫酸制取氢气,硫酸的浓度越高越好 D.甲烷性质稳定,不能使高锰酸钾溶液褪色 【素养新思维】5.如图是某同学利用日常用品注射器设计简易实验装置。甲中注入10 mL CH4,同温同压下乙中注入50 mL Cl2,将乙中气体推入甲中,用漫散光照射一段时间,气体在甲中反应。(1)下列是某同学预测的实验现象:气体最终变为红色;实验过程中,甲中活塞向内移动;甲中内壁有油珠;产生火花。其中正确的是_。(2)甲中发生反应的反应类型为_。(3)反应后,甲中剩余无机气体能用下列试剂吸收的是_。A.水 B.氢氧化钠溶液 C.硝酸银溶液 D.饱和食盐水(4)反应后,若将甲中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到_。若再向其中滴入几滴石蕊溶液,又观察到_。
