1、阶段复习课【核心整合思维导图】【情境探究素养提升】1.三位分别来自法国、美国、荷兰的科学家因研究“分子机器的设计与合成”而获得2016年诺贝尔化学奖。纳米分子机器日益受到关注,机器的“车轮”常用组件如下。(1)它们都属于烃吗?提示:由碳、氢两种元素组成的物质属于烃,中只含有碳原子,不属于烃,其他三种物质都属于烃。(2)上述物质中能够发生加成反应的是哪些?提示:能够发生加成反应,说明分子中含有不饱和键,故均能发生加成反应。(3)这四种物质的一氯代物分别有几种?提示:三蝶烯的一氯代物有3种,扭曲烷的一氯代物也有3种,富勒烯中无氢原子,无一氯代物,金刚烷的一氯代物有2种。2.(1)六六粉,是苯与氯气
2、在紫外线下的加成产物六氯环己烷,分子式C6H6Cl6。有机氯农药在全球曾大量使用,造成环境污染,并通过食物链进入人体,我国政府从1983年禁止使用此农药。由苯和氯气制取六氯环己烷的方程式是_,其反应类型是_。(2)2,4,6-三硝基甲苯(TNT)是一种带苯环的有机化合物,为白色或苋色淡黄色针状结晶,无臭,有吸湿性。为比较安全的炸药,能耐受撞击和摩擦,但任何受热都能引起爆炸。它经由甲苯的硝化反应而制成。由甲苯制取2,4,6-三硝基甲苯的化学方程式是_,反应类型是_,通过与苯的硝化反应比较,可以得出的结论是_。【解析】(1)苯和氯气发生加成反应生成六氯环己烷;(2)苯和硝酸发生取代反应生成2,4,
3、6-三硝基甲苯,由于甲基对苯环的影响,使苯环上的氢原子活泼性变强。答案:(1)+3Cl2加成反应(2)+3HNO3+3H2O取代反应由于甲基对苯环的影响,使苯环上的氢原子活泼性变强3.卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如CCl4可用作灭火剂,氟利昂曾用作冷冻剂,氯仿曾用作麻醉剂,卤代烃还是合成高分子化合物的原料。已知下面三个反应(其中A为氯代烃,B为烯烃):反应:AB反应:BCH3COOH+CO2+H2O反应:CH3CH2CHCH2+HBrCH3CH2CH2CH2Br请回答下列问题:(1)化合物B的分子式为_。(2)假设A在核磁共振氢谱中有两组峰且峰面积之比为61,则反应的化学方
4、程式为_,反应类型为_;A在KOH水溶液中加热反应,生成的有机化合物的结构简式为_。(3)写出B在有机过氧化物(ROOR)中与HBr反应的化学方程式: _。(4)下列有关实验室检验A中是否有氯元素的方法或试剂正确的是_(填字母)。a.燃烧法b.AgNO3溶液c.NaOH溶液+稀硝酸+AgNO3溶液d.NaOH醇溶液+AgNO3溶液【解析】(1)由反应中碳元素守恒可知,B为含三个碳原子的烯烃,故为丙烯,分子式为C3H6。(2)A为一氯丙烷,而在核磁共振氢谱中有两组峰且峰面积之比为61的只有2-氯丙烷,其在KOH/醇溶液中发生消去反应,在KOH水溶液中发生取代反应。(3)由反应可知,B在有机过氧化
5、物中与HBr发生加成反应,Br原子加在1号碳原子上。(4)氯代烃在水溶液中不能电离出Cl-,需在碱性条件下水解或在NaOH的醇溶液中发生消去反应,才能使氯代烃中的氯原子转化为Cl-再用AgNO3溶液检验,但由于反应后的溶液都呈碱性,必须加硝酸中和后才能检验。答案:(1)C3H6(2)+KOHCH2CHCH3+KCl+H2O消去反应(3)CH2CHCH3+HBr(4)c4.狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应:+(也可表示为:+)回答下列问题:(1)狄尔斯阿尔德反应属于_(填反应类型)。(2)下列不能发生狄尔斯阿尔德反应的有机物是_(填字母)。a.b.c.d.(3)工业上通常以
6、甲醛、乙炔为原料制取1,3-丁二烯,生产流程如下:X的结构简式为_;X转化成1,3-丁二烯的化学方程式为_。(4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式为,它的分子式为_。下列有关它的说法不正确的是_(填字母)。A.在催化剂作用下,1 mol M最多可以消耗2 mol H2B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.不能使溴的CCl4溶液褪色D.M中的碳原子不可能同时共面【解析】(1)此反应的特点是两种物质生成一种物质,此反应类型为加成反应。(2)发生狄尔斯阿尔德反应的两双键之间必须有一个碳碳单键。(3)碳碳三键和氢气发生加成反应,1 mol碳碳三键可与2 mol氢气发生加成反应,即X的结构简式为HOCH2C
7、H2CH2CH2OH。1 mol X发生消去反应失去2 mol H2O,发生的反应是HOCH2CH2CH2CH2OHCH2CHCHCH2+2H2O。(4)有机物M的分子式为C9H12。1 mol M中含有2 mol碳碳双键,1 mol碳碳双键最多消耗1 mol H2,即1 mol M最多消耗2 mol H2,故A项正确;M中含有碳碳双键,因此能使酸性高锰酸钾溶液、溴的CCl4溶液褪色,故B项正确,C项错误;M分子中带“*”的碳原子,如图:形成了四个与碳原子相连的饱和碳原子,呈四面体结构,故该分子中所有的碳原子不可能同时共面,故D项正确。答案:(1)加成反应(2)c(3)HOCH2CH2CH2CH2OHHOCH2CH2CH2CH2OHCH2CHCHCH2+2H2O(4)C9H12C
