1、一、烃的含氧衍生物的结构与性质【知识纲要】要点1. 烃的含氧衍生物结构与性质类别官能团结构特点主要化学性质醇羟基(OH)OH在非苯环碳原子上取代反应：与HX反应、分子间脱水、酯化反应氧化反应消去反应酚酚类中均含苯的结，构OH直接连在苯环碳原上易被空气氧化而变质具有弱酸性取代反应显色反应醛醛基(CHO)分子中含有醛基的有机物加成反应(与H2加成又叫做还原反应)氧化反应：银镜反应、红色沉淀反应、在一定条件下，被空气氧化羧酸羧基(COOH)分子中含有羧基的有机物具有酸的通性酯化反应羧酸酯酯基(R为烃基或H原子，R只能为烃基)水解反应：酯在碱性条件下水解较完全要点2. 醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚
2、实例CH3CH2OH官能团醇羟基OH醇羟基OH酚羟基OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质与钠反应；取代反应；消去反应；氧化反应；酯化反应弱酸性取代反应；显色反应；加成反应；与钠反应；氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色羟基和苯环连在一起，一方面，苯环使羟基上的氢原子活化，比乙醇分子中羟基上的氢原子易电离，结果使苯酚溶液显弱酸性，可以与碱发生中和反应，而乙醇分子显中性，不能与碱发生中和反应；另一方面，羟基使苯环上羟基邻、对位上的氢原子活化，使苯环上的氢原子易于发生取代反应。要点3. 醛和酮的比较类别
3、醛酮官能团官能团位置碳链末端碳链中间简写形式通式饱和一元醛：CnH2nO饱和一元酮CnH2nO：同分异构现象相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体要点4. 羟基的活泼性乙酸水乙醇苯酚碳酸分子结构CH3COOHHOHC2H5OHC2H5OHH2CO3与羟基直接相连的原子或原子团HC2H5遇石蕊试液变红不变红不变红不变红变浅红与Na反应反应反应反应反应与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应水解不反应不反应不反应与Na2CO3反应水解不反应反应反应酸性强弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH要点5. 有机物重要物理性质的规律（1）有关密度的规律：一般讲，有机物的密
4、度与分子中相对原子质量大的原子所占质量分数成正比。例如，烷、烯、炔及苯和苯的同系物等物质的密度均小于水的密度（即烃1），并且它们的密度均随着分子中碳原子数的增加和碳元素的质量分数的增大而增大；而一卤代烷、饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，氯元素、氧元素的质量分数降低，密度逐渐减小。（2）水溶性规律：有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，OH、CHO、COOH、SO3H等，皆为亲水基，R、NO2、X、等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知：烃类均难溶于水，因其分子
5、内不含极性基团；含有OH、CHO、COOH的各类有机物（如醇、醛、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水；当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。（3）熔、沸点规律：熔、沸点是物质状态变化的标志，有机物溶、沸点的高低与分子间相互作用、分子的几何形状等因素有关。结构相似的有机物，相对分子质量越大，分子间力越大，其熔、沸点越高。如链烃同系物的沸点，随着相对分子质量的增大而升高，状态由气态（分子中碳原子数小于等于4者及新戊烷通常为气态）到液态，最后变为固态；在同分异构体中，一般支链越多，分子间接触越困难，分子间力越
6、小，其熔、沸点越低。如沸点：正戊烷异戊烷新戊烷。但熔点有例外，如新戊烷正戊烷异戊烷；分子的极性越强，分子间引力越大，故相对分子质量相近的有机物，其分子的极性越强，沸点就越高。如沸点：CH3CH2OHCH3CH2ClCH3CH3。【典例分析】例题1. 下列说法错误的是（ ）A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C乙醇和乙酸都能发生氧化反应D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应【解析】乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分，A正确；在有机化合物中碳原子数目越多，分子量越大沸点和熔点越高，B正确；绝大多数有机物都能发生氧化反
7、应，C正确；酯化反应和皂化反应不互为逆反应，这是因为皂化反应是指油脂在碱性溶液中发生水解，D错。【答案】D变式练习1. 1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是( )AC5H10O4 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4【解析】能与碳酸氢钠溶液反应的有机物只有羧酸，那么1mo1羧酸能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，说明X含2mo1碳原子，故答案只有D含有2mo1碳原子。【答案】D例题2 对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是()A不是同分异构体 B分子中共平面的碳原子数相同C均能与溴水反应 D可用红外光谱区分，但不能
8、用核磁共振氢谱区分【答案】C变式练习2. 一定量的某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞，溶液呈红色，煮沸5 min后，溶液的颜色逐渐变浅，再加入盐酸显酸性时，沉淀出白色晶体。取少量晶体放入FeCl3溶液中，溶液呈紫色。则该有机物可能是()【解析】加入NaOH溶液加热后红色变浅，说明有机物能发生水解，加盐酸显酸性时再加入FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基。【答案】A例题3 莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是() A两种酸都能与溴水发生加成反应B两种酸与三氯化铁溶液都能发生显色反应C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了
9、两个碳碳双键D等物质的量的两种酸与足量的金属钠反应产生氢气的量相同【解析】从两种物质的结构可以看出，莽草酸中含羧基、醇羟基和碳碳双键，鞣酸中含有羧基和酚羟基，所以A、B、C三项均错误；由于两种物质所含羧基、羧基数目相等，所以D项正确。【答案】D变式练习3. 香草醛用作化妆品的香精和定香剂，也是食品香料和调味剂，还可做抗癫痫药。香草醛的分子结构如图所示。下列关于香草醛的说法中不正确的是()A该化合物的分子式为C8H6O3B遇FeCl3溶液会显紫色C最多能与4 mol H2发生加成反应D与香草醛有相同官能团且苯环上有三个取代基的香草醛的同分异构体(包括香草醛)有10种二、有机反应规律【知识纲要】要
10、点1. 醇的消去反应和催化氧化反应（1）醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且该相邻碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为：含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(OH)相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如等均不能发生消去反应。(2)判断醇能否被催化氧化，关键在于羟基所连接的碳原子上有无氢原子。其具体规律如下：与羟基(OH)相连的碳原子上有2个氢原子的醇(RCH2OH，伯醇)被氧化成醛。2RCH2OHO22RCHO2H2O与羟基(OH)相连的碳原子上有1个氢原子的醇(，仲醇)被氧化成酮。与
11、羟基(OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇(，叔醇)不能被催化氧化。要点2. 苯酚分子中苯环与羟基的相互影响（1）在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为，但是苯酚不属于羧酸类物质。在应用苯酚的酸性时注意以下几点：苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应；苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色；苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3：，由此可知结合H能力：；向苯酚钠溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，不能生成Na2CO3，与通入的CO2的量的多少无关。即NaHCO3。（2）苯酚
12、分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几方面：类别苯苯酚反应物液溴、苯浓溴水、苯酚反应条件催化剂不需催化剂被取代的氢原子数1个3个反应速率慢快要点3. 醛基的氧化反应(1)银镜反应实验操作实验现象向(a)中滴加氨水，现象为先出现白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜有关方程式(a)中：AgNO3NH3H2O=AgOHNH4NO3，AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O(c)中：CH3CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH3COONH43NH3H2O成
13、功的关键试管内壁必须洁净；必须水浴加热(6070 )，不可用酒精灯直接加热；加热时不可振荡和摇动试管；须用新配制的银氨溶液，银氨溶液不能久置，以免发生危险；乙醛用量不宜太多；实验后银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去(2)与新制Cu(OH)2的反应实验操作实验现象(a)中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，(c)中有红色沉淀产生有关方程式(a)中：2NaOHCuSO4=Cu(OH)2Na2SO4(c)中：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O成功的关键所配制的Cu(OH)2悬浊液呈碱性；加热至沸腾；Cu(OH)2必须为新制的特别提醒：能够发生银镜反应的有机物
14、一定含醛基，但不一定是醛；醛被弱氧化剂氧化的实验中，银镜溶液呈碱性，新制的氢氧化铜呈碱性，反应的最终产物为羧酸铵或羧酸钠。要点4. 酯化反应(1) 酯化反应的规律：羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，即酸脱羟基醇脱氢。 (2) 酯化反应的类型一元醇与一元羧酸CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O二元羧酸与一元醇二元醇与一元羧酸二元羧酸与二元醇（3）酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应水解反应反应关系CH3COOC2HOHCH3CO18OC2H5H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH催化剂的其他作用吸收水使平衡右移，提高
15、反应物的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率反应类型取代反应要点5. 有机反应类型的判断方法（1）根据物质类别(或官能团)判断有机反应类型：各类有机物都有典型的官能团，都能发生特定的化学反应。如饱和烃 (典型结构C-H)主要发生取代反应，不饱和烃(典型结构C=C)主要发生加成和氧化反应，卤代烃(典型结构-X)主要发生取代、消去反应，醇类(典型结构-OH)主要发生取代、消去反应和氧化反应，醛类(典型结构-CHO)主要发生还原反应、氧化反应，羧酸(典型结构-COOH)主要发生酯化反应等。熟练掌握官能团的特征反应，是正确判断反应类型的前提。（2）根据反应条件判断有机反应类型：
16、反应条件是判断反应类型的又一“题眼”。若条件是酸性高锰酸钾，反应多为氧化反应；若条件是浓硫酸/加热，多发生消去或酯化反应；若条件是氢氧化钠水(醇)溶液，多是卤代烃发生水解(消去)反应；若条件是氯化氢(氢气)，多是不饱和键(如碳碳双键、碳碳三键)发生加成反应等，有些反应类型还可以根据题目“信息”判断。【典例分析】例题4 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应【解
17、析】该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，故A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错。【答案】C变式练习4. 乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：下列说法错误的是()A反应的反应类型为氧化反应、取代反应B甲苯的一氯代物有4种C有机物C能发生氧化反应、取代反应、消去反应D加入过量的有机物B可以提高有机物C的转化率【
18、解析】有机物C为苯甲醇，能发生氧化反应、取代反应，但不能发生消去反应。【答案】C例题5 洋蓟素是一种新结构类型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物，其结构如图所示，有关洋蓟素的说法正确的是()A1 mol洋蓟素最多可与6 mol Br2反应B 1 mol洋蓟素含6 mol酚羟基C一定条件下能发生酯化反应和消去反应D1 mol洋蓟素最多可与9 mol NaOH反应【解析】洋蓟素苯环上酚羟基的邻对位氢原子可以被Br2取代，可以与Br2发生加成反应，故1 mol洋蓟素最多可与8 mol Br2反应，A错；1 mol洋蓟素含有4 mol酚羟基，B错；羟基、羧基可以发生酯化反应，醇羟基所连碳的邻位碳上
19、有H，则可以发生消去反应，C对；酚羟基、酯基、羧基均可以消耗NaOH，故1 mol洋蓟素可以最多消耗7 mol NaOH，D错。【答案】C变式练习5. 食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()A步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与KMnO4酸性溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D步骤(2)产物中残留的丙烯醇可用溴水检验三、有机合成【知识纲要】要点1. 有机合成有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。逆合成分析法是设
20、计复杂化合物的合成路线时常用的方法。有机合成路线要求各步反应条件温和、产率高，基础原料和辅助原料低毒性、低污染、易得而廉价。（1）有机合成遵循的原则（2）有机合成的分析方法分析方法内容正合成分析法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机物，其思维程序：原料中间体产品逆合成分析法采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：产品中间体原料综合比较法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳合成路线（3）常见的有机合成路线一元合成路线。例如：RCH=C
21、H2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯二元合成路线。例如：CH2=CH2CH2XCH2XHOH2CCH2OHOHCCHOHOOCCOOH链酯、环酯、聚酯芳香化合物合成路线。例如：要点2. 有机合成中常见官能团的引入（1）引入羟基（OH）：烯烃与水加成，醛（酮）与氢气加成，卤代烃碱性水解，酯的水解等。CH2=CH2H2OCH3CH2OHCH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBrCH3CHOH2CH3CH2OHCH3COCH3H2CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH（2）引入卤原子（X）：烃与X2取代；不饱和烃与HX或X2加成；醇与HX取代等。CH2=CHCH3HBrCH3
22、CHBrCH3CHCHHClCH2CHClROHHXRXH2O（3）引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C=C；醇的氧化引入C=0等。CH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3CH2BrCH2=CH2HBrCHCHHClCH2=CHCl2RCH2OHO22RCHO2H2O2RCHOHRO22H2O（4）引入羧基（COOH）：苯环侧链的氧化； 醛的氧化； 酯的水解等。CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O2CH3CHOO22CH3COOHCH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH要点3. 有机物官能团的转化（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，RX
23、ROH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化，实际上是醇中的CH2OHCHOCOOH（3）消去加成关系：如CH3CH2OH与浓硫酸共热170 发生消去反应生成乙烯和水，而乙烯在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成乙醇，实际上是前者消去羟基和H原子形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的H和OH形成具有官能团OH的醇的过程。（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解RCOOHOHRCOOH2O，酯化反应实际上是醇中OH与羧酸中COOH相互作用，重新组合生成COO和HOH的过程，而酯的水解实际上是酯中COO和HOH相互作用
24、，重新组合形成具有官能团OH的醇和COOH的羧酸的过程。要点4.有机合成三种常用策略（1）先消去后加成：使官能团转换位置或数目增多一般都采取先消去后加成的方法，可以由醇或卤代烃先发生消去反应，再与HX、X2或H2O发生加成。这是有机合成中一种常用的策略。(2)先保护后复原:在进行有机合成时经常会遇到这种情况：欲对某一官能团进行处理，其它官能团可能会受到“株连”而被破坏。我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先“保护”起来，当另一官能团已经转变后再将其“复原”。这是有机合成中又一种常用的策略。(3)先占位后移除:在芳香族化合物的苯环上，往往先引入一个基团，让它占据苯环上一定的位置，反应完毕
25、后再将该基团除去。这也是有机合成中常用的一种策略。例题6 已知在碱存在条件下，卤代烃和醇可能反应生成醚：RXROHRORHX，化合物A经过四步反应可得到常用的溶剂四氢呋喃，反应框图如下：请回答下列问题：(1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数为65%，则Y的分子式为_。(2)第、步反应类型：_，_。(3)化合物B具有的性质是_(填字母序号)。a可发生氧化反应 b在强酸、强碱条件下均可发生消去反应c可发生酯化反应 d可发生加聚反应解析：观察目标分子结构为醚，据各反应过程中，Br2/CCl4、NaOH、醇等条件推D、E为含不饱和键的环状醚，
26、B中含2个Br原子，然后运用逆合成分析法逆推列出原料分子。过程如下：【答案】(1)C4H10O(2)加成反应取代反应(3)abc变式练习6. 碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（）：化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：请回答下列问题：（1）1molA和1molH2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为 ，A分子中所含官能团的名称是 ，A的结构简式为 。（2）第 步反应类型分别为 。（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是 。a.可发生氧化反应 b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应c.可发生酯化反应 d.催化条件下可发生加
27、聚反应（4）写出C、D和E的结构简式：C 、D和E 。（5）写出化合物C与水溶液反应的化学方程式： 。（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。【答案】（1）；羟基；碳碳双键；（2）加成，取代（3）a；b；c（4）C：D和E：（5）或+（6） 例题7 （1）乙基香草醛 是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更浓郁。写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称 、 ，核磁共振氢谱显示该分子中有种不同类型的氢原子。（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：已知： a RCH2OHRCHO b 与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基
28、。由AC的反应方程式_，属于_（填反应类型）。B的结构简式为_ 。写出在加热条件下C与NaOH醇溶液发生反应的化学方程式_。（3）乙基香草醛的另一种同分异构体D（）是一种医药中间体，请设计合理方案用茴香醛（）合成D。（其他原料自选，用反应流程图表示并注明必要的反应条件）。 （4）乙基香草醛的同分异构体有很多种，满足下列条件的同分异构体有_种，其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰，吸收峰的面积之比为1：1：2：6，该同分异构体的结构简式为_。能与NaHCO3溶液反应 遇FeCl3溶液显紫色，且能与浓溴水反应苯环上有两个烃基 苯环上的官能团处于对位-OH，C比A多了一个Br，说明HBr的
29、Br取代A中OH，发生的取代反应，反应方程式：CHCH2OHCOOH+HBrCHCH2COOHBr+H2O；根据RCH2OHRCHO ，得出B的结CH3构简式：CHCOOHCHO；C的结构简式中含有-Br能在NaOH的醇溶液中发生消去反应，-COOH与NaOH发生中和反应，反应方程式：CHCH2COOHBr+2NaOH 醇CCH2COONa+NaBr2H2O；（3）D：是由COOHCH3O和CH3OH发生酯化反应得到，变成COOHCH3O，路线：；（3）能与NaHCO3反应，结构中有COOH，遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，且能与浓溴水反应，说明酚羟基邻位或对位上有氢，苯环上有两个烃基，说
30、明苯环上有个4个取代基，苯环上官能团的位置是对位，-OH、-COOH是对位，符合以上的结构简式：OHCOOHCH3CH3、OHCOOHCH3CH3、OHCOOHCH3CH3；核磁共振氢谱出现4种峰，说明有4种不同的氢原子，吸收峰的面积之比为1：1：2：6，说明四种氢的个数1：1：2：6，上述三种结构简式中不同氢的个数比分别是：1：1：2：6、1：1：1：1：6、1：1：1：1：6，符合题意是OHCOOHCH3CH3。变式练习7. 葛根大豆苷元(F)用于治疗高血压引起的头疼、突发性耳聋等症，其合成路线如下：（1）化合物C中的含氧官能团有 、 (填官能团名称)（2）已知：CD为取代反应，其另一产物
31、为H2O，写出X的结构简式： （3）反应EF的反应类型是 （4）写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的的结构简式： 。.属于芳香族化合物，分子中有4种不同化学环境的氢；.能与FeCl3溶液发生显色反应；.不能发生水解反应，能发生银镜反应。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和(CH3CO)2O为原料制备药物中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：【答案】（1）醚键、羧基；（2）；（3）取代反应 （4）、（5）【强化练习】一、选择题（本小题共7小题，每题只有一个正确选项，每题6分，共42分）1. 二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列方法中
32、不能对两者进行鉴别的是()A利用金属钠 B利用质谱法C利用红外光谱法 D利用核磁共振氢谱法2. 某有机物的结构简式为： ，下列说法不正确的是（ ）A该物质可以被氧化B该物质既可发生水解反应又可发生消去反应C该物质属于烃的衍生物 D1 mol该物质最多可以和2 mol的NaOH反应3. 某有机物的结构简式为OHO。下列关于该有机物的叙述正确的是A该有机物属于芳香烃B该有机物苯环上一氯代物有6种C该有机物可发生取代、加成、加聚、消去反应D1 mol该有机物在适当条件下，最多可与3 mol Br2、5 mol H2反应4. 咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如图：则下列有关说法正确的是
33、A该物质中苯环上一氯代物有2种B1 mol该物质可以与1.5 mol碳酸钠溶液反应生成1.5 mol CO2C既能发生取代反应，也能发生加成反应D所有碳原子不可能都在同一个平面上5. 已知某有机物的结构简式如右图，关于该物质下列叙述中不正确的是 A该物质的分子式为C9H12O6B该物质有3种含氧官能团C能发生水解反应，1 mol该有机物能与2mol的NaOH反应D1 mol该物质可消耗含3 molBr2的浓溴水6. 2015年中国科学家屠呦呦获得了诺贝尔医学奖，获奖理由是“因为发现青蒿素一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命”。下图是青蒿素的结构，则有关青蒿素的说法
34、中不正确的是:A青蒿素分子式为C15H22O5 B青蒿素有OO键具有较强的氧化性C青蒿素易溶于水、乙醇、苯 D青蒿素在碱性条件下易发生水解反应7. 羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得下列有关说法正确的是A苯酚和羟基扁桃酸互为同系物B常温下，1mol羟基扁桃酸只能与1molBr2水反应C羟基扁桃酸分子中至少有12个原子共平面D乙醛酸的核磁共振氢谱中只有1个吸收峰二、非选择题（本小题共4小题，共58分）8. 根据图示填空(1)化合物A中含有的官能团是_。(填名称)(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是_。(3)与A具有相同官能团的A的
35、同分异构体的结构简式是_。(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是_。(5)F的结构简式是_；由E生成F的反应类型是_。9. 已知：RRRCH2CHOROH，烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为34，与A相关的反应如下：请回答下列问题：(1)A的分子式为_。(2)B的名称是_；A的结构简式为_。(3)写出CD反应的化学方程式： _。(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。属于芳香醛；苯环上有两种不同环境的氢原子。10. 一未知有机物A的相对分子质量为161，该化合物中除含有C、H元素外还含有一种卤族元素，且分子中只含有一个甲
36、基。化合物AF的转化关系如图所示，其中1molC与足量的新制Cu(OH)2溶液反应可生成1molD和1molCu2O，B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体。已知（1）（2）一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（C=C=C）不稳定。请完成下列问题：（1）化合物A含有的官能团是_。B1的相对分子质量是_。（2）、的反应类型分别是_、_、_。（3）写出A、F的结构简式：A. _；F. _。（4）写出CD反应的化学方程式：_。11. 芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：DC(C8H9Br)A(C
37、8H10)催化剂Br2/FeBr3一定条件浓KOHH+E(C8H8O3)FCHBr2CHBr2CHOCHOBOPABr2光照+已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是 ；（2）由A生成B 的反应类型是 。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为 ；（3）写出C所有可能的结构简式 ；（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A和不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用结构简式表示合成路线 合成路线流程图示例如下：（5）EF的化学方程式为 ；（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，G可能的同分异构体有 种，写出核
38、磁共振氢谱中峰面积比3221的化合物的结构简式_。参考答案及解析1.【解析】CH3OCH3与CH3CH2OH的相对分子质量相同，是不可以用质谱法进行区别的。【答案】B2. 解析A该物质可以燃烧发生氧化反应，含有醇羟基，可以被催化氧化，正确；B该物质含有酯基进而Cl原子，因此可以发生水解反应，在物质的分子中含有Cl原子，由于在Cl原子连接的C原子的邻位C原子上有H原子，所以可以发生消去反应。故既可发生水解反应又可发生消去反应，正确；C该物质可看作是烃分子中的H原子被取代的产物，因此属于烃的衍生物，正确；D该物质的分子水解会产生、,HCl三种分子，它们都可以与NaOH发生反应，因此1 mol该物质
39、最多可以和3 mol的NaOH反应，错误。【答案】C5.【解析】A、根据有机物结构简式可知分子式为C9H12O6，A正确；B、含有羟基、羧基和酯基三种官能团，B正确；C、含有酯基能发生水解反应，又因为羧基也与氢氧化钠反应，则1 mol该有机物能与2mol的NaOH反应，C正确；D、含有1个碳碳双键，则1 mol该物质可消耗含1 molBr2的浓溴水，D错误【答案】D6. 【解析】A、根据有机物结构简式为青蒿素分子式为C15H22O5，A正确；B、青蒿素有OO键，其中氧元素的化合价是1价，具有较强的氧化性，B正确；C、含有酯基，该有机物难溶于水，C错误；D、含有酯基能发生水解反应，D正确。【答案
40、】C7. 【解析】A、苯酚与羟基扁桃酸的结构不相似，不能互为同系物，A错误；B、羟基扁桃酸中含有1个酚羟基，因此常温下，1mol羟基扁桃酸能与2molBr2水发生取代反应，B错误；C、由于苯环是平面型结构，与苯环直接相连的原子位于该平面上，则羟基扁桃酸分子中至少有12个原子共平面，C正确；D、乙醛酸的核磁共振氢谱中有2个吸收峰，D错误。【答案】C8. 【解析】根据图中A、B的性质可推知A分子中含羧基(COOH)、醛基(CHO)和碳碳双键()，结合D的碳链没有支链、F的分子式，则A为OHCCH=CHCOOH、B为HOOCCH=CHCOOH、C为OHCCH=CHCOONa、D为E为HOCH2CH2
41、CH2COOH、F为；1 mol A与2 mol H2反应是分子中CHO和都参加的加成反应；与A具有相同官能团的A的同分异构体为：；由E生成F是分子内的酯化反应。【答案】(1)碳碳双键、醛基、羧基(2)OHCCH=CHCOOH2H2HOCH2CH2CH2COOH酯化反应9. 【解析】由BCD判断B为醇，C为醛，且B的相对分子质量为60，故B为CH3CH2CH2OH，C为CH3CH2CHO，根据题目提供的信息可知A的结构为【答案】(1)C12H16O(2)1丙醇(或正丙醇)(3)CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH42Ag3NH3H2O (任意写出其中的两种即可)10.
42、 【解析】利用已知信息可知：据F的化学式可知卤原子为溴；A能与NaOH的醇溶液反应生成稳定的B1、B2，两者互为同分异构体，说明溴原子发生消去反应后有两种可能，同时又能被O3氧化，所以一定含有碳碳双键，分子中只含有一个CH3-，C中只含有一个-CHO，说明甲基连在含碳碳双键的碳原子上，推知D为羧酸，E为含醇-OH的羧酸，F为酯类，所以反应为消去反应，为加成反应，为酯化反应；根据F的化学式C6H9BrO2，计算不饱和度为2，可知F中除含有碳氧双键外，还形成了一（因为E中不可能有碳碳双键），且分子中有一个甲基，其结构为，则E的结构为，D结构为，A结构为。A发生消去反应后脱去HBr，B1、B2的化学
43、式为C6H8。其相对分子质量是80。【答案】（1）碳碳双键、溴原子（-Br）；80（2）消去反应；加成反应（或还原反应）；酯化反应（或取代反应）（3），（4）邻二苯甲酸，生成D还需乙醇，所以邻二苯甲酸与2分子乙醇发生酯化反应可得到D，流程图为；（5）由已知信息可知，两个醛基可在一定条件下反应生成醇羟基和羧基，而OPA中含有2个醛基，所以E分子中含有醇羟基和羧基，然后发生缩聚反应生成F，化学方程式是；（6）E的分子中含有3个O原子，侧链上有2个C原子，所以使E的同分异构体中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，则取代基可能是HCOOC-O-或HCOO-、CH3O-，两个取代基的结构有邻、间、对三种，所以共4种结构，其中核磁共振氢谱中峰面积比3221的化合物为。【答案】（1）邻二甲苯 （2）取代反应 （3） （4）（5）（6） 4
