1、苯、苯的同系物及其性质(40分钟70分)一、选择题(本题包括10小题,每小题5分,共50分)1.下列物质由于发生反应,既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A.乙烷B.乙烯C.苯D.甲苯【解析】选B。选项A中的乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色;选项B中的乙烯既能与溴水发生加成反应,使溴水褪色,又能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,符合题意;选项C中苯使溴水层褪色,是由于发生萃取,且苯也不能使酸性KMnO4溶液褪色;选项D,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,其使溴水褪色也是由于甲苯萃取造成的,并未发生化学反应。2.(2020合肥高二检测)下列物质属于苯的同系物
2、的是()【解析】选B。同系物必须是结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的同一类有机物。苯的同系物中只能含有1个苯环,所以选项B正确。3.苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是()苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色苯分子中碳原子之间的距离均相等苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷经实验测得邻二甲苯仅一种结构苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色A.B.C.D.【解析】选C 。苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色,证明不含有典型的双键,正确;苯分子中碳原子之间的距离均相等,证明在苯分子中无典型的双键和单键,因为若存在典型的单键与双键,则键长不
3、相等,正确;苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷不能证明其不存在单双键交替的特点,错误;若苯分子中存在典型的双键和单键,则其邻二甲苯应该有两种不同的结构,经实验测得邻二甲苯仅一种结构,证明不存在典型的双键和单键,正确;苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色证明苯分子中的化学键是一种特殊的化学键,兼有单键与双键的性质,正确。因此正确的说法是,选项C。4.在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/13814413980熔点/13-25-476下列说法不正确的是()A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于
4、144 C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来【解析】选B。由两个甲苯分子()生成二甲苯(如)和,从结构简式可以知道发生的是取代反应,A选项正确;甲苯的相对分子质量小于二甲苯,故其沸点低于二甲苯,B选项不正确;苯的沸点最低,故用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来,C选项正确;二甲苯混合物中,对二甲苯的熔点最高,故从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来,D选项正确。5.(双选)杯环芳烃因其结构类似于酒杯而得名,其键线式如图。下列关于杯环芳烃的说法正确的是()A.属于芳香烃B.最多与6 mol H2发生
5、加成反应C.分子式为C44H56O4D.分子内所有原子一定不在同一平面上【解析】选C、D。杯环芳烃含有苯环,但在元素组成上含有C、H、O三种元素,不属于芳香烃,故A错误;1 mol苯环能与3 mol氢气发生加成反应,所以1 mol杯环芳烃最多与12 mol H2发生加成反应,故B错误;由键线式可知分子式为C44H56O4,故C正确;分子中含有饱和碳原子,碳原子与所连的四个原子不在同一平面上,所以分子内所有原子一定不在同一平面上,故D正确。6.分子式为C9H12的苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是 ()A.该有机物能发生加成反应,但不能发生取代反应B.该有机物不能使酸性高锰
6、酸钾溶液和溴水褪色C.该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上D.该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体【解析】选C。该有机物为或,苯环可以和H2发生加成反应,在光照条件下可发生侧链上的取代反应,也可发生苯环上的硝化反应等取代反应,A项不正确;苯环侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,B项不正确;甲基(CH3)上所有原子不可能共面,C项正确;有6种一溴代物,有5种一溴代物,故该有机物的一溴代物最多不是5种,D项不正确。7.(2020杭州高二检测)分析下列表格:组组CH4、聚乙烯、CH3CHCHCH3、乙烯、将以上物质分为两组的依据是()A.根据物质是否能使酸性高锰酸钾溶
7、液褪色B.根据物质是否能发生取代反应C.根据物质中所有的碳原子是否可以在同一平面内D.根据物质是否能与溴的四氯化碳溶液发生化学反应【解析】选D。组中各物质不能与溴的四氯化碳溶液反应;而组中各物质均含有,可以与溴的四氯化碳溶液反应。8.下列关于苯的叙述正确的是()A.反应为取代反应,有机产物与水混合浮在上层B.反应为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应为取代反应,有机产物是一种烃D.反应中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键【解析】选B。反应为苯的溴代;生成的溴苯密度比水大,沉在水底,A错误;反应为苯的硝化,属于取代反应,生成硝基苯,为烃的衍生物
8、,C错误;苯分子中无碳碳双键,D错误。9.(2020济南高二检测)下列有关同分异构体数目的叙述中,不正确的是()A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B.芳香烃在光照情况下与Cl2发生反应所得的一氯取代物有7种C.含有5个碳原子的饱和链烃,其一氯代物有8种D.菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物【解析】选B。选项A,含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种,其取代甲苯苯环上的一个氢原子可产生6种同分异构体,正确;选项B,芳香烃在光照时氯原子取代侧链上的氢原子,一氯取代物有4种,错误;选项C,含有5个碳原子的饱和链烃,正戊烷的一氯代物有3种,异戊烷的一氯
9、代物有4种,新戊烷的一氯代物有1种,共8种;选项D,菲的结构中有5种不同的氢,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物。10.蒽的结构简式是,如果将蒽分子中减少3个碳原子,而H原子数保持不变,形成的稠环化合物的同分异构体数目是()A.2B.3C.4D.5【解析】选A。蒽的分子式是C14H10,减少3个碳原子得C11H10;C11H10形成的稠环化合物为含有萘环的C10H7CH3,两种同分异构体是、。二、非选择题(本题包括2小题,共20分)11.(10分)(2020洛阳高二检测)有4种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各题要求的分别是:(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应,但在铁屑作用
10、下能与液溴反应的是_,生成的有机物名称是_,反应的化学方程式为_,此反应属于_反应。(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是_。(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是_。(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是_。【解析】己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中,既能和溴水反应,又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯,不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁屑的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。答案:(1)苯溴苯+Br2+HBr取代(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯12.(10分)蒽()与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形),如下图所示:
11、(1)蒽与X都属于_(填字母)。a.环烃b.烃c.不饱和烃(2)苯炔的分子式为_,苯炔不具有的性质是_(填字母)。a.能溶于水b.能发生氧化反应c.能发生加成反应d.常温常压下为气体(3)下列属于苯的同系物的是_(填字母)。A.B.C.D.【解析】(1)蒽和X都只含C、H两种元素,有环状结构,且含有不饱和碳原子,故a、b、c均正确。(2)由苯炔的结构简式,结合碳的四价结构,可确定其分子式为C6H4,不溶于水,常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过4,因苯炔分子内含有CC键,可以发生氧化反应、加成反应。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环,且侧链均为烷基,满足条件的只有D项。答案:(1)abc(2)
12、C6H4ad(3)D(20分钟30分)一、选择题(本题包括2小题,每小题8分,共16分)13.(2019全国卷)实验室制备溴苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是()A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯【解析】选D。向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液后二者会立即发生反应产生溴化氢和溴苯,所以需先打开K,A正确;由于反应过程是放热的,所以溴蒸气会挥发,溶解在CCl4中,故装置b中的液体逐渐变为浅红色,B正确;本实验中苯与溴发生取代反应会产生溴化氢,可以与碳
13、酸钠发生反应,故装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢,C正确;因溴苯不是固体,是油状液体,所以反应后的混合液经稀碱溶液洗涤,分液后得到溴苯,D不正确。14.(双选)有一种有机物,因其酷似奥林匹克旗中的五环(如下图),科学家称其为奥林匹克烃。下列有关奥林匹克烃的说法正确的是()A.该烃属于苯的同系物B.该烃的一氯代物只有7种C.该烃分子中只含非极性键D.该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量【解析】选B、D。该烃有多个苯环,所以不是苯的同系物;该烃只有一条对称轴,其一氯代物有7种;该烃分子中含有碳氢极性键;从所给图示可看出,该烃高度缺氢,故B、D项正确。二、非选择题(本题包括1小
14、题,共14分)15.芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示:回答下列问题:(1)A的化学名称是_;E属于_(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。(2)AB的反应类型是_,在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的副产物的结构简式为_。(3)AC的化学方程式为_。(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D,写出D的结构简式:_。【解析】(1)A(C8H10)与溴单质光照条件下发生取代反应生成B(),则A是,化学名称是邻二甲苯(或1,2-二甲基苯);E是邻二甲基环己烷,属于饱和烃。(2)A在光照下发生取代反应,可生成多种副产物,其中与B互为同分异构体的结构简式为。(3)AC发生苯环上的取代反应,化学方程式为+Br2(或)+HBr。(4)A与酸性KMnO4溶液发生氧化反应可得到D,D为邻苯二甲酸,其结构简式为。答案:(1)邻二甲苯(或1,2-二甲基苯)饱和烃(2)取代反应(3)+Br2(或)+HBr(4)
