1、第一节醇酚第1课时醇1认识乙醇的组成、结构特点及物理性质。2.能够结合乙醇的化学性质正确认识OH在乙醇中的作用。3会判断有机物的反应类型。4.掌握实验室由乙醇制乙烯的反应原理和实验方法。醇的概念、分类及命名学生用书P361概念及通式(1)醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，其官能团为OH。(2)饱和一元醇的通式：CnH2n1OH(n1)。2分类醇醇的分类的注意事项并不是只要含有OH的有机物就是醇，醇必须是OH与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；若OH 与苯环直接相连，则为酚类(下一课时将学到)。3命名如命名为3甲基2戊醇。观察下列几种有机物的结构简式，回答下列问题： (1)上述
2、有机物中属于醇的是_。(2)上述有机物中属于一元醇的是_，属于多元醇的是_。(3)的名称分别为_。答案：(1)(2)(3)苯甲醇、 2丙醇、1，2，3丙三醇(丙三醇也可以不标明羟基的位置) 训练一醇的概念和分类1下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是()A乙二醇和丙三醇BC2丙醇和1丙醇D2丁醇和2丙醇 解析：选C。A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物互为同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，错误。2下列各组物质都属于醇类，但不互为同系物的是()AC3H7OH和CH3OCH3BOH和CH2OHCCH3C
3、H2OH和 CH2=CHCH2OHDCH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH解析：选C。根据醇的定义，羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，因此A项中的CH3OCH3和B项中的均不属于醇类；C项两种物质都属于醇类，但由于二者结构不相似，所以不互为同系物；D项两种物质都是饱和二元醇，且分子组成上相差1个CH2原子团，所以二者互为同系物，故只有C项符合题意。 训练二醇的命名3结构简式为CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的有机物的名称是()A1，1二乙基1丁醇B4乙基4己醇C3乙基3己醇 D3丙基3戊醇解析：选C。将所给的结构简式写成具有支链的形式：，依据系统命名原则应为3
4、乙基3己醇。4下列对醇的命名正确的是()A2，2二甲基3丙醇 B1甲基1丁醇C2甲基1丙醇 D1，2二甲基乙二醇解析：选C。先根据题给名称写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法判断正误。A项，应为2，2二甲基1丙醇，错误；B项，应为2戊醇，错误；C项，为2甲基1丙醇，正确；D项，应为2，3丁二醇，错误。(1)主链应选择含有OH的最长的碳链，但不一定是分子中最长的碳链。(2)有多个羟基的醇，应标明二醇、三醇，并在其前面标明主链碳原子的数目，如乙二醇、丙三醇，不能写作二乙醇、三丙醇。 训练三醇的同分异构体5分子式为C4H10O 且属于醇的同分异构体有()A2种 B4种C6种 D8种解析：选B。利用取
5、代法分析。根据题目要求将C4H10O写为C4H9OH，由OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类的同分异构体。C4H10的分子中共有4类氢：故该醇的同分异构体有4种。6分子式为C5H12O2的二元醇有多种同分异构体(两个羟基连在同一个碳原子上不稳定)，请写出符合以下要求的同分异构体。(1)主链上碳原子数为3：_。(2)主链上碳原子数为4：_。解析：(1)主链上碳原子数为3时，2个羟基只能连接在1、3号碳原子上，余下的2个碳原子作为取代基且必须与主链的中间碳原子相连，可以是2个甲基，也可以是1个乙基。(2)若主链上碳原子数为4，余下的1个碳原子作为取代基，只能是甲基，该取代基不能连接在链端。答案
6、：(1) 醇的同分异构体的书写步骤步骤注意事项第一步：判断羟基数目分清是一元醇、二元醇或多元醇第二步：写出碳链异构根据主链碳原子数或苯环的侧链碳原子数写出碳链异构第三步：写出羟基在碳链上的位置异构根据“羟基在碳链上移动”或“等效氢法”写出位置异构第四步：检查书写结果，排除不稳定结构羟基不能连在双键碳原子上，两个羟基不能连在同一个碳原子上 醇类的性质学生用书P371乙醇的物理性质2醇类的物理性质的递变规律(1)沸点相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃；饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高；碳原子数相同，羟基的个数越多沸点越高。(2)溶解性甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比
7、例混溶，这是因为它们与水形成了氢键。3醇类的化学性质醇类的化学性质主要由官能团羟基决定，由于在醇分子中，氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，OH键和CO键的电子对均偏向于氧原子，使OH键和CO 键易断裂。以乙醇为例：(1)与钠反应分子中a(填字母代号，下同)键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2。(2)消去反应分子中bd键断裂，化学方程式为CH3CH2OHCH2=CH2H2O。(3)取代反应与HX发生取代反应b键断裂，化学方程式为C2H5OHHXCH3CH2XH2O。分子间脱水成醚a或b键断裂，化学方程式为2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O。(4
8、)氧化反应燃烧反应化学键全部断裂，化学方程式为C2H5OH3O22CO23H2O。催化氧化乙醇在铜或银做催化剂、加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中ac键断裂，化学方程式为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。被K2Cr2O7(或KMnO4)酸性溶液氧化该过程分为两个阶段：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。4乙醇的消去反应实验实验装置实验步骤将浓硫酸与乙醇按体积比31混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，边加边搅拌，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；加热混合溶液，使液体温度迅速升到170 ，将生成的气体分别通入K
9、MnO4酸性溶液和溴的CCl4溶液中，观察现象实验现象KMnO4酸性溶液、溴的CCl4溶液均褪色实验结论乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ，发生了消去反应正误判断：正确的打“”，错误的打“”，并阐释错因或列举反例。语句描述正误阐释错因或列举反例(1)从碘水中提取单质碘时，可用无水乙醇代替CCl4(2)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应(3)可用金属钠检验无水乙醇中是否含有水(4)相同条件下，等物质的量的CH3CH2OH和C2H4完全燃烧时耗氧量相同(5)1丙醇和2丙醇发生消去反应的产物相同，但发生催化氧化的产物不同答案：(1)乙醇与水可以任意比例混溶(2)醇的分子间脱水属于取代反应(3)
10、金属钠与乙醇、水均能发生反应，并且都生成氢气(4)(5) 训练一醇类的性质1下列关于醇的说法中正确的是()A醇都易溶于水B醇就是羟基和烃基相连的化合物C饱和一元醇的通式为CnH2n1OH(n1)D甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用解析：选C。A项不正确，分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水；B项不正确，醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；C项正确，饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物；D项不正确，甲醇有毒，不能饮用，但乙醇可以制成白酒等，可以饮用。2乙醇分子中各种化学键如图所示，下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法中不正确的是()A和金属钠反应时键断裂B和浓H2SO
11、4共热到170 时键和断裂C和浓H2SO4共热到140 时仅有键断裂D在Ag催化下与O2反应时键和断裂解析：选C。A选项，乙醇与钠反应生成乙醇钠，乙醇羟基中OH键断裂，正确。B选项，乙醇发生消去反应生成乙烯和水，键和断裂，正确。C选项，乙醇发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断裂键，另一分子乙醇断裂键，错误。D选项，乙醇被催化氧化为乙醛，键和断裂，正确。 训练二醇类的消去和催化氧化反应3. 下列醇类能发生消去反应的是()甲醇1丙醇1丁醇2丁醇2，2二甲基1丙醇2戊醇环己醇ABC D解析：选B。与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。据此条件可知，不能发生消去反应，余下的醇均
12、能发生消去反应。4(2019银川一中高二阶段性测试)下列物质能发生消去反应生成相应的烯烃，不能被催化氧化生成相应醛的是()解析：选D。A.不能发生消去反应，能被催化氧化生成醛，故错误；B.能发生消去反应，也能被催化氧化生成醛，故错误；C.不能发生消去反应，能被催化氧化生成醛，故错误；D.能发生消去反应，不能被催化氧化生成醛，故正确。5下列四种有机物的分子式均为C4H10O。(1)能被催化氧化生成含相同碳原子数的醛的是_。(2)能被催化氧化生成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。解析：(1)能被催化氧化生成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意；(2)能被催化氧化生成酮
13、的醇分子中必含有基团“”，符合题意；(3)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。答案：(1)(2)(3)1醇的消去反应规律(1)醇分子中与OH相连的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应，形成不饱和键。(2)醇分子中与OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。例如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。2醇的催化氧化反应规律醇能否被催化氧化以及被催化氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：(R、R1、R2、R3代表烃基) 训练三醇类的性质实
14、验探究6某化学兴趣小组用如图一所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后，可观察到装置试管中溴水褪色，烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式：_。(2)甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是_。a乙烯与溴水易发生取代反应b使溴水褪色的反应，未必是加成反应c使溴水褪色的物质，未必是乙烯(3)乙同学经过细致观察装置试管中另一实验现象后，证明反应中有乙烯生成，请简述这一实验现象：_。(4)丙同学对上述实验装置进行了改进，在装置和装置之间增加如图二所
15、示装置以除去乙醇蒸气和SO2，则A中的试剂为_，B中的试剂为_。解析：(2)由题意知反应中有SO2生成，因SO2具有还原性，能与溴水发生氧化还原反应使溴水褪色，所以使溴水褪色的物质，未必是乙烯，发生的反应也未必是加成反应。(3)若有乙烯生成，则生成的乙烯与溴水发生加成反应生成油状液体1，2二溴乙烷，即观察到液体分层，下层为油状液体。(4)A装置是为了除去乙醇蒸气和SO2，可用NaOH溶液，B装置是为了检验SO2是否除尽，可用品红溶液。答案：(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O(2)bc(3)液体分层，下层为油状液体(4)NaOH溶液(其他合理答案也可)品红溶液学习小结1.乙醇的化学性质2
16、.乙醇的消去反应实验要求迅速升温至170 ，因为在 140 时，反应主要生成乙醚。温度计应插入液面以下，但不能接触烧瓶底部，而蒸馏或分馏时温度计的水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处。3.乙醇的消去反应与卤代烃的消去反应原理相似，产物均为不饱和烃，但反应条件不同，卤代烃的消去反应条件为强碱的乙醇溶液、加热，乙醇的消去反应条件为浓H2SO4、170 。课后达标检测学生用书P101(单独成册)一、选择题1用分液漏斗可以分离的一组混合物是()A溴苯和水B甘油和水C乙醇和乙二醇 D乙酸和乙醇解析：选A。能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。B、C、D中的两种物质均相互溶解。2下列关于醇类的说法中错误的是()
17、A羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇B乙醇在水溶液中能电离出少量的H，故乙醇是电解质C乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品D相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃解析：选B。A项，由醇的概念可知，A项正确；B项，乙醇在水溶液中不电离，属于非电解质，B项错误；C项，二者是无色液体，易溶于水和乙醇，丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，C项正确；D项，由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项正确。3(2019北京朝阳区高二1月期末)关于下列两种物质的说法，正确的是()A核磁共振氢谱都有3个吸收峰B都
18、不能发生消去反应C都能与Na反应生成H2D都能在Cu做催化剂时发生氧化反应解析：选C。A.根据等效氢思想可知，的核磁共振氢谱吸收峰有4个，的核磁共振氢谱吸收峰有3个，故A项错误；在一定条件下可以发生消去反应生成，而因与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上无H，则不能发生消去反应，故B项错误；C.醇与Na反应时，醇羟基上的H原子与钠反应生成氢气，两者中均含有羟基，故C项正确；D.在Cu做催化剂时，醇会发生氧化反应，条件是与连接羟基的碳原子上有氢原子，连接羟基的碳原子上无H，故不能发生去氢氧化，可以被氧化为醛，故D项错误。4某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是()A生成物是丙醛和丙酮B1丙醇
19、发生了还原反应C反应中有红黑颜色交替变化的现象D醇类都能发生图示的催化氧化反应解析：选C。图示中发生的化学反应可以表述为2CuO22CuO，CuOCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCuH2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不发生催化氧化反应，故只有C项正确。5(2019周口西华高三开学考试)橙花叔醇是一种具有香气的有机化合物，可用于配制玫瑰型、紫丁香型等香精，其结构如图所示。下列相关说法正确的是()A橙花叔醇的分子式为C15H24OB橙花叔醇能发生氧化、还原、取代、聚合等类型的反应C橙花叔醇与钠和NaOH均能发生反应D橙花叔醇的同分异构体中可能含有苯环解析：选B。
20、A.橙花叔醇的分子式为C15H26O，故A错误；B.橙花叔醇分子中含有碳碳双键和醇羟基，具有烯烃和醇的性质，所以能发生氧化、还原、取代、聚合等类型的反应，故B正确；C.橙花叔醇分子中含有醇羟基，可以与钠反应，但不能与NaOH反应，故C错误；D.橙花叔醇的不饱和度为3，而苯环的不饱和度为4，因此其同分异构体中不可能含有苯环，故D错误。6分子组成为C5H12O，能发生催化氧化并生成醛，则符合要求的醇的种类为()A2种 B3种C4种 D5种解析：选C。C5H12O对应的醇有8种：其中，中OH所连碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化；中OH所连碳原子上只有1个氢原子，能被催化氧化为酮；中OH所连碳原子上
21、有2个氢原子，能被催化氧化为醛，故符合要求的醇共有4种。7下列说法正确的是()A的名称为2甲基2丙醇B2甲基3，6己二醇命名正确，且根据羟基数目分类应属于二元醇C的名称为4甲基3，4己二醇的名称为3，6二乙基1庚醇解析：选A。A选项由系统命名法可知，正确；B选项由名称写出结构简式为，故此命名错误，正确的命名为5甲基1，4己二醇，错误；C选项中的名称应为3甲基3，4己二醇，错误；D选项中最长的碳链应为8个碳原子，正确名称为6甲基3乙基1辛醇，错误。8A、B、C三种醇与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为362，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为()A3
22、21 B263C362 D213解析：选D。不同物质的量的三种醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等量的羟基。设醇A、B、C分子内的OH数分别为a、b、c，则3a6b2c，abc213。9金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A金合欢醇与乙醇互为同系物B金合欢醇可发生加成反应，但不能发生取代反应C1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应，也能与3 mol Br2发生加成反应D1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气，与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2解析：选C。A.乙醇为饱和一元醇，而金合欢醇分子中含有碳碳
23、双键，二者的结构不相似，所以不互为同系物，错误；B.金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应，同时含有羟基，所以能发生取代反应，错误；C.金合欢醇分子中含有3个碳碳双键，所以1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应，也能与3 mol Br2发生加成反应，正确；D.醇羟基不能与碳酸氢钠反应，错误。10(2019鄂尔多斯第一中学高二开学考试)将分子式为C2H6O 和 C3H8O的醇混合，加入浓硫酸并加热，生成的有机物有()A5种 B6种C8种 D9种解析：选C。分子式为C2H6O的醇只有乙醇一种，分子式为C3H8O的醇为丙醇，可以是1丙醇、2丙醇，两醇混合后在浓硫酸、加热的条件下发生分子
24、间脱水或消去反应，生成的有机物可能是醚类，也可能是烯烃类。发生分子间脱水生成的醚可以是CH3CH2OCH2CH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、(CH3)2CHOCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH(CH3)2、CH3CH2CH2OCH(CH3)2，发生消去反应得到的烯烃类有CH2=CH2、CH2=CHCH3，故得到的有机物共8种，故选C。11如图表示4溴1环己醇发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是()A BC D解析：选A。反应生成，有两种官能团；反应生成，有一种官能团；反应生成，有一种官能团；反应生成或，均有两种官能团。12将1
25、mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2。该醇分子中除含羟基氢外，还有2种不同类型的氢原子，则该醇的结构简式为()解析：选A。根据题意，0.5 mol饱和醇充分燃烧生成1.5 mol CO2，可知其分子中含有3个碳原子；又0.5 mol该醇与足量金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2，可知其分子中含有1个OH，B、D项均不符合题意；由该醇分子中除含羟基氢外，还有2种不同类型的氢原子可知，A项符合题意。二、非选择题13由丁炔二醇可以制备1，3丁二烯。请根据下面的合成路线图填空。(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：
26、X_；Y_；Z_。(2)写出A、B的结构简式：A_；B_。解析：烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。涉及的各步反应如下： 答案：(1)Ni做催化剂、加热，H2加热、浓氢溴酸加热、NaOH的乙醇溶液14松油醇是一种调味香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产物A(下式中的18O是为了区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得。试回答：(1)松油醇的分子式为_。(2)松油醇所属的有机物类别是_。(填字母，下同)A醇 B酚C饱和一元醇 D醚(3)松油醇不能发生的反应类型是_。A
27、加成 B水解C氧化 D酯化(4)写结构简式：松油醇_，松油醇_。解析：(1)根据松油醇的结构简式可写出其分子式，但要注意OH中的氧原子是18O。(2)松油醇的结构中含有醇羟基，所以属于醇类。(3)松油醇的结构中含有，所以能发生加成反应和氧化反应；含有醇羟基，所以能发生酯化反应。(4)只要清楚消去反应的实质是在相邻的两个C原子上分别脱去OH和H，就不难得到两种醇的结构简式。答案：(1)C10HO(2)A(3)B15(2019桂林第十八中学高二期中)醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的实验装置和反应如下(夹持和加热装置已省略)：可能用到的有关数据如下：相对分子质量密度/(gcm3)沸点/
28、溶解性环己醇1000.961 8161微溶于水环己烯820.810 283难溶于水合成反应：在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 。分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。回答下列问题：(1)仪器b的名称是_。(2)加入碎瓷片的作用是_；如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是_(填字母，下同)。A立即补加 B冷却后补加C不需补加 D重新配料(3)本实验中最容易产生的
29、副产物的结构简式为_。(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并_；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的_(填“上口倒出”或“下口放出”)。(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是_。(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有_。A接收器 B温度计C吸滤瓶 D球形冷凝管(7)本实验所得到的环己烯产率是_。A41% B50%C61% D70%解析：(1)依据装置图可知，仪器b是蒸馏装置中的冷凝器，故为直形冷凝管；(2)加入碎瓷片可以防止在加热过程中产生暴沸现象，补加碎瓷片时需要待已加热的溶液冷却后再加入，故选B；(3)加热过程中，环己醇除可发生消去反应生成环己烯外，还可以发生分子间脱水反应
30、生成环己醚，即为O；(4)由于分液漏斗有活塞和塞子，使用前需要检查是否漏液；分液过程中，由于环己烯的密度比水的密度小，故应该从分液漏斗的上口倒出；(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙，是为了吸收产物中少量的水；(6)观察题目提供的实验装置图知，蒸馏过程中需要用到蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、接收器、锥形瓶等，用不到吸滤瓶和球形冷凝管；(7)20 g环己醇的物质的量为0.2 mol，理论上可以得到0.2 mol环己烯，即理论上得到环己烯的质量为82 g/mol0.2 mol16.4 g，所以产率为100%61%，故选C。答案：(1)直形冷凝管(2)防止暴沸B(3) (4)检漏上口倒出(5)吸收产物中少量的水(或干燥)(6)CD(7)C
